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Resumen
En esta primera prctica se usara modelos que mostraran los ngulos de enlace con bastante aproximacin, aunque no sucede lo mismo con las longitudes de enlace. Vamos a poder visualizar las diferentes molculas en esta ocasin hemos realizado el modelo de la molcula de agua; el del metano; propano; el ciclo hexano, en este caso vemos las diferentes conformaciones posibles al girar los tomos de carbono; el doble y triple enlace; la proyeccin newman con la ayuda de la molcula del etano; y por ltimo la molcula del benceno.

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Introduccin

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Los modelos moleculares son muy importantes para los qumicos ya que con ellos podemos visualizar la naturaleza tridimensional y como estn relacionados los tomos a las molculas orgnicas. En el siglo XIX muchos qumicos ya construan modelos a escala para entender mejor la estructura de la molcula. Nosotros podemos tener una mejor apreciacin de las caractersticas que afectan a la estructura y a la reactividad cuando examinamos la forma tridimensional de un modelo molecular. Los modelos ms tiles son: Modelo de esqueleto (alambres) Modelo de barras y esferas Modelo compacto:

I.

MARCO TEORICO
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Debido a que la qumica orgnica es una ciencia tridimensional, con frecuencia es crtica y primordial la forma molecular parad determinar la qumica que experimenta un compuesto En el siglo XIX muchos qumicos ya construan modelos a escala para entender mejor la estructura de la molcula. Nosotros podemos tener una mejor apreciacin de las caractersticas que afectan a la estructura y a la reactividad cuando examinamos la forma tridimensional de un modelo molecular. Los modelos ms tiles son 1. Modelo de esqueleto (alambres): Este modelo muestra los enlaces que conectan los distintos tomos de una molcula, pero no los propios tomos. 2. Modelo de barras y esferas: En estos modelos se dedica la misma atencin a los tomos que a los enlaces. 3. Modelo compacto: Este modelo representa el extremo opuesto, en tanto que, destaca el volumen ocupado por cada tomo a costa de una clara representacin de los enlaces, son ms utilizados en los casos en que se desea examinar la forma global de la molcula y para valorar cmo estn de cerca dos tomos prximos no enlazados. Los primeros modelos de barras y esferas eran exactamente bolas de madera con agujeros taladrados donde se introducan pequeas espigas de madera que conectaban los tomos. Las versiones en plstico, incluidas las relativamente baratas dedicadas a los estudiantes, estn disponibles desde los aos sesenta y han demostrado ser de gran ayuda en el aprendizaje. Los modelos de esqueleto construidos a escala con gran precisin en acero inoxidable y los modelos compactos en plstico son relativamente ms caros y forman parte del equipamiento estndar de un laboratorio de investigacin. Las representaciones grficas en computadora han reemplazado rpidamente a los clsicos modelos moleculares. En efecto, el trmino de modelizacin molecular usado ahora en qumica orgnica implica la generacin de modelos en computadora. Estilos de los modelos moleculares:
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Antes de indicar cmo se pueden seleccionar los distintos modos de representacin de las molculas vamos a tratar brevemente sobre las caractersticas principales de los distintos tipos de modelos moleculares. Las estructuras tridimensionales de las molculas pueden visualizarse con Jmol siguiendo el siguiente cdigo de representacin (originalmente basado en el programa RasMol) Alambre :Se muestran slo los enlaces, como lneas delgadas. Varillas Se muestran slo los enlaces, como lneas gruesas. Este modelo es adecuado para ver la estructura de molculas grandes. Bolas y varillas Los enlaces son varillas y los tomos pequeas esferas. No refleja ni el tamao ni la forma real de la molcula, pero permite distinguir claramente los diferentes tomos y enlaces. Esferas (esferas CPK) Se representan todos los tomos como esferas slidas con sus radios de van der Waals (es lo ms semejante al volumen real ocupado por el tomo) Muestra el tamao y la forma reales de la molcula pero dificulta la percepcin de su estructura. Esqueleto Representa el esqueleto del polipptido como una serie de varillas que conectan los carbonos alfa consecutivos de cada aminocido en una cadena (en cidos nucleicos, se conectan los tomos de fsforo). No se muestran las cadenas laterales. Es una representacin interesante para percibir el plegamiento global del polipptido o cido nucleico. Trazo Es similar al esqueleto, pero suavizado, sin ngulos (un cordn curvilneo). Cintas lisas Visualiza la protena o cido nucleico como una superficie de "cintas" densa y lisa que recorre el esqueleto polipeptdico o polinucleotdico de la molcula

Esquemtico Extiende la representacin de cintas para permitir mostrar la representacin de Richardson (MolScript).
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Es similar al modelo de cintas pero muestra mediante puntas de flecha la orientacin de las cadenas en hebras y hlices, y los tramos sin estructura secundaria son cordones en lugar de cintas. Muy til para visualizar la estructura Bloques Cada tramo de hlice alfa se muestra como un cilindro con punta (un cohete) y cada tramo de hebra beta, como una flecha gruesa, recta y plana. Cintas en filamentos Visualiza la protena o cido nucleico como una "cinta" que recorre el esqueleto polipeptdico o polinucleotdico, pero la cinta est compuesta de una serie de filamentos (por defecto, cinco) que corren paralelos entre s.

Alambre

Varillas

Bolas y varillas

Esferas (esferas CPK)

Esqueleto

Trazo

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Cintas lisas

Esquemtico

Bloques

Cintas en filamentos

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II.

Detalles Experimentales

A.- MODELO DE LA MOLCULA DEL AGUA Emplee una bola roja, dos amarillas y dos palitos. Construya un modelo de la molcula del agua H O H Es lineal sta molcula? No. Cul es aproximadamente el valor del ngulo? 104,5 Qu representan en trminos de partculas atmicas los palitos? Indican comparticin de enlaces. Qu indican los enlaces covalentes? Indican soplamiento de orbitales.

B.- MODELO DEL TOMO DEL CARBONO Cuntos agujeros contiene una bola negra? Coloque un palito en cada agujero y deje el modelo sobre la mesa. Una con la imaginacin los terminales de estos palitos. Tiene 4 agujeros.

UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS DECANA DE AMRICA Cul es el nombre de esta figura geomtrica? Dibjela Tetraedro Regular.

Son todos los ngulos iguales o diferenciales? Son iguales, con una medida de 109,5

C.- MODELOS MOLECULARES Empleando una bola negra, que es carbn y amarillas que son hidrgenos construya un modelo y obsrvelo mirando desde arriba.

UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS DECANA DE AMRICA Quite un tomo de hidrgeno para obtener CH3. Cul es el nombre del grupo de tomos que queda? El nombre es metilo.

Construya una segunda molcula de metano. Qutele un tomo de hidrgeno con su respectivo palito conecte los dos grupos. Cul es el nombre del hidrocarburo representado? El nombre es etano.

UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS DECANA DE AMRICA Colquelo sobre la mesa y observe su forma de caballete. Observe el giro que puede haber en el enlace C-C. Existe un giro libre de 360 ya que el enlace es el enlace ms fuerte que hay y ser tambin el ms difcil de romper. Observe las dos conformaciones posibles: Alternada y eclipsada. Qu puede comentar de ambas conformaciones? La conformacin alternada es la ms estable ya que los hidrgenos se encuentras ms separados unos de otros evitando la alta repulsin entre estos.

La conformacin eclipsada es menos estable ya que los hidrgenos que acompaan a los carbonos estn muy cerca unos de otros aumentando la repulsin.

Quite un tomo de hidrgeno del modelo etano. Cul es el nombre de este grupo orgnico? Dibuje su frmula estructural. El nombre es etilo. 10

UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS DECANA DE AMRICA D.- UNA TRES TOMOS DE CARBONO FORMANDO UNA CADENA Haga una cadena de tres tomos de carbono. Pueden formarse una cadena ramificada con solo tres tomos de carbono? S. Cmo se llama este hidrocarburo? Propano. Escriba la frmula estructural. Dibuje.

Frmula Estructural

E.- UNA SEIS TOMOS DE CARBONO EN FORMA LINEAL Haga una cadena de seis tomos de carbono. Observe las posiciones de los carbonos al girar los ejes de los enlaces. Procure lograr la mayor separacin entre hidrgenos.

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UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS DECANA DE AMRICA Quite a los carbonos primarios, que son los carbonos de los extremos de la cadena, un tomo de hidrgeno a uno y un palito con el hidrgeno a otro. Una estos tomos de carbono formando un anillo o ciclo.

Estn todos los tomos de carbono en un solo plano? No. Existe un ngulo de 109.5 Observe las dos conformaciones posibles, las formas: bote y la ms estable silla. Cmo se llama este compuesto? Se llama hexano. Verifique las posiciones axiales y ecuatoriales de sus hidrgenos en este compuesto. Cuntas son en cada conformacin? Axiales: Ecuatoriales:

F.-REPRESENTE EL DOBLE ENLACE: Tomamos 2 tomos de carbono . Los unimos por medio de dos resortes y ese sea nuestro armazn , Luego llenamos los huecos de los carbonos con los palitos y en cada extremos de los palitos colocamos hidrgenos.

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Discusin de resultados : Qu estructura ha formado? Podemos ver q se ha formado un eteno Cul es su geometra molecular? La geometra es plana hay rotacin de enlace entre carbonos? No, el enlace doble impide la rotacin entre los carbonos

G.-REPRESENTE EL TRIPLE ENLACE: Tomamos 2 de carbono y lo unimos a 3 resorte Los espacios es blanco los llenamos con palitos y un hidrogeno en cada lado

Discusin de resultados : Qu estructura ha formado? podemos ver q se ha formado un etino Cul es su geometra molecular? La geometra es lineal Qu representa los resortes? En este caso representa el enlace triple entre los 2 tomos de carbono, podemos decir que estos 3 resortes representan los 2 enlaces PI y 1 enlace SIGMA

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H.-PROYECCIN NEWMAN Construya nuevamente la molcula de etano Coloque la molcula delante de usted Fije uno de los tomos de carbono y gire el otro tomo de carbono por el eje de enlace Observe las diferentes posiciones que adquieren los hidrogeno de este carbono con respecto al carbono fijo Cada posicin es una conformacin identifcalas:

(Eclipsada) NOTA.Formas de graficar una proyeccin Newman:

(Alternada)

Estando la molcula alineada es decir frente al observador, el carbono delantero se representa con un punto y de l emergen las lneas que representan los hidrgenos de este carbono .; para el carbono posterior se dibuja un circulo concntrico al punto y de el tambin emergen las lneas (que son los hidrgenos ) si es que se dibuja la conformacin eclipsada ; las lneas q emergen del carbono posterior deben estar ligeramente hacia un lado , pero todas deben estar corridas hacia el mismo lado de orientacin. Discusin de resultados: Discuta cual sera la conformacin ms estable Por qu?

La ms estable sera la de alternada pues hay menos repulsin entre los hidrgenos de cada carbono, pues estos se encuentran ms alejados

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Diagrama de energa torsional del etano

Es este diagrama podemos apreciar notablemente la diferencia de energa entre los diversas conformaciones el etano ; por ejemplo entre una cclica y una alternada notamos claramente que la alternada tiene una energa mucho menor pues sus hidrgenos estn mas separados entre si y por ende actuan con menos repulsin , lo que permite que la molcula este mas estable ; lo contrario ocurre con la eclipsada la cual el tener a los hidrgenos mas juntos estos se repelen con mas fuerza y liberan mas energa lo que las convierte en mas inestables

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I.- MOLECULA DEL BENCENO: Construye con modelos la molcula del benceno Para esto escoja 6 tomos de carbono y nalos con 3 varillas , para los enlaces simples y con 2 resortes para cada enlace doble ; estos enlaces simples y dobles deben estar alternados.

Discusin de resultados: Cul es la geometra de esta molcula? Esta molcula es hexagonal Qu ngulo hay entre carbono y carbono? Existe un ngulo de 120 Estn todos los carbonos en el mismo plano? Si , el benceno es una molcula plana

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J.-REACCIONES QUIMICAS ILUSTRADAS CON MODELOS: Construya una modelo de la molcula del metano y otro de un molcula de cloro Para realizar la molcula del cloro tomamos 2 bolas verdes y las unimos con un palito Para representar un reaccin qumica: Quitamos un hidrogeno de la molcula de metano y a la ves separamos los 2 tomos de cloro e intercambiamos un hidrogeno por un cloro. Escriba la ecuacin respectiva: Clorometano:

Diclorometano:

Triclorometano (cloroformo):

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Tetracloruro de carbono :

Discusin de resultados: Cmo se llama este tipo de reaccin? Es una reaccin de doble sustitucin o mettesis Cuntos dicloro etanos existen? Existen 2 : dicloroetano

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dicloetano

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III.

Discusin de Resultados
La molcula de Agua no es lineal, forma un ngulo de 104,5 teniendo como tomo central al oxigen. Esto se da debido a la gran repulsin que existe entre los pares de electrones libres del oxgeno. Al momento de realizar la formacin de la molcula de metano, nos damos cuenta que las bolitas negra(carbono) tiene 4 agujeros, es decir el carbono tiene la capacidad de enlazarse con 4 enlaces, lo que demuestra su TETRAVALENCIA .

Molcula (CH4)

de

Metano

Cuando formamos una cadena conformada por 4 carbonos, es decir un hidrocarburo llamado Butano. Para obtener un alcano lineal, un nmero mnimo de carbono sera 2. Pero para tener un alcano Ramificado, el mnimo sera 4 carbonos, es decir, sera la molcula Butano, y no Propano como dicen.

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Luego de construir 2 molculas de metano por separado, los unimos, dndonos la molcula Etano. Este posee 2 tipos de conformaciones geomtricas: Eclipsadas y Alternadas, la cual ya se ha visto anteriormente en la experiencia hecha en el laboratorio. Observamos que las Conformaciones Alternadas son ms estables, ya que los hidrgenos estn alejados, por lo consiguiente tienen menor repulsin entre estas dndole la estabilidad necesaria a la molcula. En cambio, la Eclipsada al tener ms cerca a los tomos hidrgeno entre s, la repulsin ser mayor desestabilizando la molcula. Al armar la estructura del benceno, nos damos cuenta que los carbonos no se encuentran en mismo plano, deducimos que existen 2 tipos de conformaciones: Silla y Bote. La conformacin ms estable es la SILLA debido a la menor repulsin entre los confrmeros. Cuanto menor sea esta repulsin, la molcula ser ms estable. Por consiguiente, la menos estable es la del BOTE, posee una mayor energa, en consecuencia ser menos estable. El 99% de los hidrocarburos posee la forma de silla debido a su estabilidad.

Posiciones Axiales : Color Rojos Posiciones Ecuatoriales : Color Azul

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Los sustituyentes o confrmeros siempre son ms estables cuando estn en posicin ecuatorial. Esto es porque en posicin axial los sustituyentes interaccionan ms entre s que en posicin ecuatorial, resultando menos estable que estos. Entonces cuantos ms confrmeros en posicin ecuatorial tenga una molcula ms estable ser. En la ltima parte de la experiencia en el laboratorio, se realiza reacciones Qumicas ilustradas con Modelos, la reaccin que se lleva a cabo es una HALOGENACIN DEL METANO, que es una reaccin que transcurre con formacin de radicales libre y se da en 4 etapas. Las reacciones se escribieron anteriormente.

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IV.

Conclusiones
Obtenemos que el carbono posee una geometra tetradrica, lo cual es determinante para la unin entre otros tomos o molculas. La Gran utilidad de la proyecciones de Newman que sirven para visualizar conformaciones en un enlace simple carbono-carbono de una molcula orgnica. Consiste en visualizar la estructura a lo largo del enlace que une ambos tomos de carbono y proyectarla sobre el plano, de tal forma que los grupos unidos al tomo de carbono ms prximo al observador se dibujan enlazados al punto central de un crculo, que representara al tomo, mientras los del ms alejado se dibujan como si partieran desde detrs del crculo, y por tanto sus enlaces slo son visibles parcialmente Al obtener el grfico ngulo de giro vs tipo de Conformacin geomtrica (Alternada y Eclipsada) nos damos cuenta que obtiene una lnea curvilnea, la cual es una Funcin SENO. Esto ocurre en Etano y el Butano y dems alcano Lineales, en donde se observa tambin el mismo hecho. Para obtener un alcano lineal, un nmero mnimo de carbono sera 2. Pero para tener un alcano Ramificado, el mnimo sera 4 carbonos, es decir, sera la molcula Butano, y no Propano como dicen. La estructura del hidrocarburos (anillos) poseen 2 tipos de conformacin: SILLA y BOTE, siendo la ms estable la primera por razones ya explicadas anteriormente. La gran utilidad que poseen estos modelos moleculares para poder explicar diversas propiedades y caractersticas (color, tamao, etc.) de una molcula; pero sin embargo, muchos de nosotros, al comienzo de la prctica, ni siquiera sospechbamos sobre esto.

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V.

Recomendaciones
Observar y escuchar las indicaciones que explica el profesor sobre cada una de la experiencias que se realiza en el laboratorio, ya que esta prctica es netamente visual y prctica, por lo consiguiente se aconseja que se apunta TODO lo que se observe, escuche; saque conclusiones dependiendo de cada observacin que haga. Tener mucho cuidado en el manejo de los modelos que se utiliza para esta prctica. Algunos estn daados, otros rotos, algunos incompletos. Realizar la prctica con el mayor cuidado posible ya que son muy frgiles. Tener mucha destreza, agilidad, rapidez y sobre todo, mucha Imaginacin al momento de armar las estructuras, as tenemos menos margen de error y adems conocer cada estructura que el profesor y la gua nos ordenen armar.

VI.

Apndice
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1. Dibuje la hibridacin para: el eteno y etano

2. Dibuje los ismeros conformacionales de : CH3CH2CH2CH2CH2CHCH2 CH3C (CH3) CH2CH2CH2CCH.

Para

CH3CH2CH2CH2CH2CHCH2

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Para

CH3C (CH3)2CH2CH2CH2CCH.

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3.

Cul sera su accin frente a una quemadura con lcali? El prototipo es la leja: deberemos lavar abundantemente y a chorro con agua acidulada mediante zumo de limn o agua con vinagre. En el caso de quemaduras por fsforo lavar, si se dispone, con una solucin de sulfato de cobre al 5 %. Si las lesiones estn producidas por brea o alquitrn, limpiaremos los alrededores con un algodn impregnado en ter. Si est muy adherido no tocaremos la quemadura y aplicaremos un vendaje estril y seco. Finalmente traslado para valoracin mdica. Qu hacer ante causticaciones oculares? Lo esencial es eliminar total e inmediatamente el agente nocivo. La manera ms rpida es lavar el ojo en el mismo lugar del accidente con agua a presin durante 30 minutos dirigiendo el agua por detrs de los prpados. Si existen partculas que no se disuelven o que no se expulsan fcilmente, debern ser eliminadas manualmente. Traslado rpido al hospital.

Normas especfica en la ingestin de lcalis: No provocar el vmito. Neutralizar el lcali con cido actico, solucin de vinagre (100 cc. en 1 litro de agua) o solucin de leche o agua albuminosa (4 claras de huevo batidas en 1 litro de agua) Calmar el dolor.

4. Indique la geometra molecular de H2C

CH2
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VII.

Bibliografa
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http://www.guatequimica.com/tutoriales/introduccion/Modelos_Moleculares.htm Qumica Orgnica , John McMurry , editorial Cengage Learning , 7 edicion, mexico , 2008 pag
61

http://campus.usal.es/~dbbm/modmol/index.html http://www.quimicaorganica.org/modelos-moleculares/index.php http://www2.uah.es/biomodel/Jmol/jmolguia/modelostipos.html

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