UNIVERSIDAD DEL VALLE

SEDE YUMBO
LABORATORIO DE ORGANICA
Cod. 116063M
DESTILACION FRACCIONADA Y SENCILLA
CARLOS ANDRES JOAQUI
Cod. 1357907
DIEGO MUOZ
Cod.1357989
DOCENTE: YURINA DIAZ
DATOS:
en la obtencion de acetileno por medio de carburo de calcio y agua se observaros unos
cambios pertinentes al adicionar diferentes reactivos, que se puede ver en la tabla N1
Tabla N1. Resultados obtenidos de las reacciones del acetileno con varios reactivos.
Tubo de ensayo
REACTIVO
Solucion observada al Solucion observada al
inicio
final
1

Br/H2O

Solucion
amarilla

color Se torno transparente

KMnO4/NaOH

Solucion color violeta La solucion tomo un

color cafe oscuro

AgNO3/NH3

Solucion
claro

CuCl2/NH3

Solucion
claro

Cerillo encendido

-------

amarillo La
solucion
tuvo
formacin
de
precipitado y cambio
de color
color

azul La
solucion
tuvo
formacin
de
precipitado
sin
cambio de color
El gas en el tubo se
incendio
instantaneamente y
quedo humo negro
(ollin)

este mismo proceso se dio para el hexano, se adicionaron unos reactivos a una cantidad de
0.5 mL de hexano y se observaron los datos recojidos en la tabla N2
Tabla N2 datos recojidos de las reacciones de hexano con varios reactivos.

Tubo de ensayo

REACTIVO

Solucion observada al Solucion observada al

inicio
final

Br/H2O

Solucion
amarilla

KMnO4/NaOH

Solucion color violeta Se ve 2 fases liquidas

AgNO3/NH3

Solucion
claro

CuCl2/NH3

Solucion
claro

color Se ve 2 fases liquidas

amarillas la mas clara
abajo y arriva mas
colorida

amarillo No reacciona
color

azul No reacciona

OBSERVACIONES
la practica de obtencion de acetileno se da a partir de carburo de calcio y la adision de agua,
al reaccionar el acetileno con los diferentes reactivos se evidencia las propiedades tanto de
los alcanos como alquinos, los alquinos observando un cambio en el color de la solucion y en
los alcanos un cambio no visible en la reaccion.
ANALISIS
En el laboratorio se trabajo con acetileno el cual es un alquino y Los alquinos son
hidrocarburos que contienen enlaces triples carbono-carbono. A los alquinos tambin se les
conoce como acetilenos porque son derivados del acetileno, el alquino mas sencillo. El triple
enlace hace que el alquino tenga cuatro hidrgenos menos que el correspondiente alcano.1
en la practica obtuvimos acetileno a partir de un proceso el cual requeria carburo de calcio,
este carburo de calcio se obtiene a partir de una sntesis a partir del carbn se realiza
calentando cal y coque( carbn previamente sometido a destilacin seca). Este
calentamiento se realiza en un horno elctrico para obtener carburo de calcio. La reaccin
realizada se observa en Rx1.2
CaO + 3C CaC2 + CO (Rx1) 3
Esta reaccin se lleva a cabo a una temperatura de 2000 C a 2500C. al obtener el carburo
de calcio del cual disponamos se procede a la adicion del agua mediante un montaje de
laboratorio que consista en un baln de 10mL con desprendimiento y 1 embudo de adicion,
al colocar el carburo de calcio en el baln, el agua en el embudo de adicion y comenzar a
adicionar el agua, el carburo de calcio reacciona con dos moles de agua para producir
acetileno y hidrxido de calcio, esta reaccin se observa en la Rx 2.
CaC2 + 2H2O C2H2 + Ca(OH)2 (Rx 2)3
Analizamos las reacciones del acetileno colocndo el gas directamente a la solucion
mediante un gotero, que iba conectado por medio de una manguera directamente en el
cuello del baln de 10 mL, para la primera solucion utilizamos agua de bromada Br/H 2O
-

Solucion agua de bromo

La solucion al tener los 0.5 mL de agua bromada es de color amarillo debido a las molculas
de bromo en esta, este color hizo clara la reaccin con el acetileno debido a que al introducir
el acetileno en el tubo de ensayo en el cual estaba la solucion (agua bromada) por medio de
un gotero se observo que la solucion paso de tener su tinalidad amarilla fuerte a poco a poco
desvanecerse y quedar una solucion transparente.
Esta decoloracin se observo debido a que el acetileno reacciona con el halgeno en este
caso el bromo y forma halondrinas, esto se ve claramente en el mecanismo de la formacin
de halondrinas mostrada en la figura 14.
Figura 1.

Aunque en la figura se encuentra reaccionando es un alqueno, resulta que los alquinos y

alquenos tienen reacciones similares en algunos aspectos, para este caso de forma igual,
entonces lo que analizamos es que el acetileno al reaccionar con agua bromada, este busca
atacar al bromo y generar un ion, para este caso se formara el ion bromonio (paso 1, figura
1) en este momento el atomo de bromo y los atomos de carbono poseen octetos completos,
aunque asumiendo esto se podra pensar que la molecula es estable pero esta tiende a
buscar mas estabilidad y lo logra cuando el agua ataca desde el lado posterior (paso 2, figura
1) quitando el enlace del ion bromonio con el atomo de carbono y posteriormente formando
halohidrina asi decolorando la solucion.
-

Solucion de permanganato de potasio basificada con NaOH

El color de la solucion de permanganato de potasio es de color violeta y al reaccionar con el

acetileno esta toma un color caf oscuro, esto se debe a que el permanganato de potasio
oxida al acetileno formando grupos OH , al basificar la solucion con NaOH se obtiene un
producto que le da el color caracterstico como resultado el cual fue caf oscuro el cual es el
MnO2 producto debido a que el permanganato con 4 atomos de oxigeno (figura 2) con los
cuales atacan el acetileno y se enlaza por movimiento de electrones.

Este movimiento de electrones se muestra en la Rx 3.

4+ 3 2+++ 2 (Rx 3)
En donde dos electrones del triple enlace se van hacia el manganeso, mas el numero de
electrones necesarios para la reduccin del permanganato de potasio, se observa el
producto MnO2 quien es la especie que le brinda el cambio de color a la reaccin debido a
que esta especie es conocida por su color marron.
-

Solucion amoniacal de nitrato de plata y solucion amoniacal de cloruro de cobre

En las soluciones tanto de nitrato de plata como cloruro de cobre se analizo la precensia de
presipitados y cambio de color para la solucion de nitrato de plata, estas reacciones ocurren
debido a que producen unos complejos amoniacales en presencia del hidrxido amnico
concentrado que se pueden observar en las reacciones 4 y 5.
3()+23[(3)2]++3 (Rx 4)
()+23[(3)2]++ (Rx 5)
Los complejos [(3)2]+ y [(3)2]+ producidos, al reaccionar con el acetileno forman
precipitados acetiluro de plata y cobre respectivamente representado en las reacciones 6 y
7.6
H2C2 + Ag(NH3)2NO3 HCC- Ag+ + NH4NO3 + NH ( Rx 6)
H2C2 + Cu (NH3)2Cl HCC- Cu+ +NH4Cl + NH (Rx 7)
-

REACCION CON CERILLO

La ltima prueba consisti en burbujear el acetileno en el tubo de ensayo vaco para as

poderlo poner en contacto con un cerillo encendido observando una llama de coloracin
amarillenta y fuliginosa y tras esta quedo una pequea cantidad de holln que es carbono sin
quemar y agua, esta reaccin recibe el nombre de combustin de etino que depende de la
cantidad de oxigeno presente. La llama amarillenta se debe a la baja proporcin de
hidrogeno en la molcula debido al triple enlace frente a la cantidad de carbono en la
misma.5

Al haberse generado holln identificamos que la reaccin no fue completa y que la cantidad
de oxigeno fue insuficiente para la completa combustin del acetileno.
2( H C C H )+O 4 C + 2 H 2 O ( g )
2( g )
( S)
Finalmente se realizaron las mismas pruebas de reactividad para el acetileno con el hexano
(exceptuando la prueba del cerillo). Tras la adicin de hexano a las soluciones se pudo
observar la presencia de dos fases con ningn cambio de coloracin o evidencia de
precipitado concluyendo que no hubo ninguna reaccin. Esto se debe a que los alcanos son
compuestos de poca reactividad de ah su denominacin de parafinas (poca afinidad), por la
naturaleza de sus enlaces: covalente no polares.
En comparacin con los alcanos los alquinos son mucho ms reactivos dando reacciones de
adicin con mucha ms facilidad. Esto se debe a la acumulacin de electrones en el enlace
CC y a la menos estabilidad (menos calor de formacin) del tercer enlace como se ve
al comparar sus energas en la tabla 3.
Tabla 3, estabilidad de enlace y energa tercer enlace
para
E
Energa
er
Enlace
de enlace 2. y 3.
(kcal/mol) enlace
(kcal/mol)
-------CC 83
54
CC 200
*a mayor energa de enlace menor estabilidad de este.
CONCLUCIONES
-

los alquinos a diferencia de los alcanos y alquenos reaccionan de manera diferente

bajo ciertas circunstancias, esto se debe a que estos poseen una acidez mayor que
les permiten contemplar otro tipo de reacciones.
al encontrar ollin en la reaccin de combustin se evidencia que la reaccin no fue
completa, para ello se debe utilizar mas cantidad de oxigeno.
los alquinos son mas reactivos que los alcanos debido a la naturaleza de enlaces, el
alquino (triple enlace) el alcano ( enlace sencillo).
Para poder obtener un precipitado en las soluciones de nitrato de plata y cloruro de
cobre, estas deben estar en presencia de hidrxido de amonio ya que este cede el
proton, para realizar las reacciones.

PREGUNTAS

REFERENCIAS
1. WADE, L. Qumica Orgnica. 5 ed. Madrid: Editorial Pearson Prentice Hall. 2004, pag 370.
2. WADE, L. Qumica Orgnica. 5 ed. Madrid: Editorial Pearson Prentice Hall. 2004, pag

374.
3. http://es.wikipedia.org/wiki/Carburo_de_calcio, revisado 1 de octubre 2013
4. WADE, L. Qumica Orgnica. 5 ed. Madrid: Editorial Pearson Prentice Hall. 2004, pag
341.
5. 8.
Hidrocarburos
[Pgina
Web]
http://www.textoscientificos.com/quimica/hidrocarburos [Consultada: 30 de septiembre
de 2013; 3:25 pm]