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Reaccin de Wurtz

Grupo radical univalente alquilo (R).

En qumica orgnica, la Reaccin de Wurtz, llamada as por su diseador Charles-Adolphe Wurtz, es una reaccin de combinacin adicin de un halogenuro de alquilo consodio para formar un nuevo enlace carbono-carbono: 2RX + 2Na R-R + 2Na+Xdonde la R es un radical libre y X el halgeno. Es el tipo de reaccin que sintetiza a alcanos

Mecanismo [editar]
El halgeno tiene la tendencia de recibir un electrn y el sodio tienen la tendencia de ceder un electrn. En solucin el halgeno recibe el electrn de parte del sodio dejando al sodio halogenado y al radical alquilo libre. RX + Na R' + NaX (Na+X-) El radical libre acepta un electrn de otro tomo de sodio. R' + Na RNa (R-Na+) El alquil ionizado se intercambia con un nuevo halgeno formando un enlace carbonocarbono con el alquilo acompaante. R-Na+ + RX R-R + NaX (Na+X-) Todo junto:

Por ejemplo, la formacin de etano a partir de metil iodo: 2CH3I + 2Na CH3CH3 + 2NaI y tambin, la formacin de n-butano a partir de etil cloro: 2CH3CH2Cl + 2Na CH3CH2CH2CH3 + 2NaCl

Reaccin de Freund [editar]

La reaccin de Freund es un mtodo en sntesis orgnica para obtener ciclopropanos que consiste en la ciclizacin de 1,3 dihaloalcanos por un acoplamiento de Wurtz intramolecular:

Reaccin de Freund

Cuando se utiliza zinc se denomina reaccin de Gustavson. La sntesis industrial de ciclopropano utilizando 1,3-dicloropropano con polvo de zinc en etanol acuoso se conoce como proceso del ciclopropano de Hass.,1 2

Referencias
MTODO DE WURTZ Se pueden obtener alcanos mediante la sntesis de WRTZ. Este mtodo consiste en reaccionar un derivado halogenado con sodio. Ejemplo: 2 CH3 - CH2-Br + 2 Na ---------> CH3 - CH2 - CH2 - CH3 + 2 Na Br El mismo ejemplo visto de diferente manera para que lo entiendas mejor CH3 - CH2-Br CH3 - CH2-Br + 2 Na ---------> CH3 - CH2 - CH2 - CH3 + 2 Na Br

MTODO DE BERTHELOT Este mtodo consiste en el primer paso tratar alcoholes con cido yodhdrico obteniendo un derivado halogenado y agua. En el segundo paso, el derivado halogenado reacciona con ms cido yodhdrico, formndose el alcano y yodo libre. Ejemplo: Ejemplo:

1er paso: 2do paso:

CH3-CH2- CH2-OH + HI ----> CH3- CH2 CH2 -I + H2O CH3- CH2 - CH2-I + HI ----> CH3 -CH2 - CH3 + I2

Sintesis de Wurtz: en esta reaccin se pone en contacto sodio metlico con una solucin diluida de halogenuro de alqulo. Se forma el compuesto organometlico (alquilsodio). Con exceso de halogenuro de alquilo, se produce un desplazamiento del halgeno por el ion alquiluro para dar: un hidrocarburo saturado en el que se unen ambos grupos alquilo. Esta sintesis permite obtener alcanos de cadena par: 2RX + 2Na ---> R-R + 2NaX donde X es el halgeno. I) R:X + 2Na ---> R:-Na+ +Na+XII) R:- Na+ +R:X ---> R:R + Na+XSi se utiliza una mezcla de dos halogenuro de alquilo se obtiene 3 hidrocarburos y la separacin se torna dificultisa.

3Sntesis de Wurtz
Se hace reaccionar un halogenuro de alquilo con sodio metlico, originndose el alcano y una sal haloidea.

Ejemplo 1: Obtencin de etano

4Hidrogenacin Cataltica de un Alqueno


Los alquenos se logran hidrogenar, previa ruptura del doble enlace, generndose alcanos de igual nmero de carbonos que el alqueno inicial, para esto es necesario la presencia de catalizadores que pueden ser: platino, paladio o niquel finamente divididos.

Ejemplo 1: Obtencin de butano