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  • Reacciones de Sustitución Nucleofilica

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    La reacción de sustitución nucleófilica puede ocurrir a través de dos mecanismos: SN1 o SN2. El mecanismo SN1 ocurre en etapas e involucra la formación de un carbocatión intermediario, mientras que SN2 es una reacción concertada de una sola etapa. SN1 es más común con sustratos terciarios y nucleófilos débiles, mientras que SN2 prefiere sustratos con impedimentos estéricos bajos y nucleófilos fuertes. Ambos mecanismos requieren un buen grupo sal

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    La reacción de sustitución nucleófilica puede ocurrir a través de dos mecanismos: SN1 o SN2. El mecanismo SN1 ocurre en etapas e involucra la formación de un carbocatión intermediario, mientras que SN2 es una reacción concertada de una sola etapa. SN1 es más común con sustratos terciarios y nucleófilos débiles, mientras que SN2 prefiere sustratos con impedimentos estéricos bajos y nucleófilos fuertes. Ambos mecanismos requieren un buen grupo sal

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    Reacciones de Sustitucin Nucleofilica (SN1 y SN2)

    Caractersticas generales SN1


    Los impedimentos estricos hacen que los sustratos terciarios sean prcticamente inertes frente al mecanismo SN2. Esta observacin experimental implica proponer un nuevo mecanismo, llamado SN1

    que transcurre con sustratos terciarios y malos nuclefilos

    Mecanismo SN1
    La SN1 tiene un mecanismo por etapas Etapa 1. Disociacin del sustrato, para formar el carbocatin. Es el paso lento de la reaccin.

    Etapa 2. Ataque del nuclefilo al carbocatin formado.

    Etapa 3. Desprotonacin del agua para formar el alcohol

    Grupo saliente
    El mecanismo SN1, requiere de buenos grupos salientes. El grupo saliente influye en la velocidad de la SN1, debido a que la etapa lenta del mecanismo es la disociacin del sustrato. Cuanto mejor sea el grupo saliente ms rpida es la reaccin.

    Nucleofilo
    Dado que el paso lento de la sustitucin nuclefila unimolecular (SN1) es la disociacin del sustrato y el nuclefilo acta en la siguiente etapa, la velocidad de la reaccin no depende del nuclefilo

    Caractersticas generales SN2


    se cambia un grupo, llamado grupo saliente, por otro, llamado nuclefilo.

    La reaccin de bromoetano con hidrxido de sodio produce etanol.

    Mecanismo de SN2
    La SN2 (sustitucin nuclefila bimolecular) es una reaccin concertada, es decir, transcurre en una nica etapa.

    El estado de transicin de la SN2 tiene la siguiente forma

    Grupo saliente
    El grupo saliente tiene la misin de abandonar el sustrato al mismo tiempo que ataca el nuclefilo.

    Nucleofilo
    Los nuclefilos son bases de Lewis que atacan a un carbono desplazando al grupo saliente.

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