OBTENCIN DE ACETILENO Y PROPIEDADES DE ALQUINOS Y ALCANOS

Juan Sebastin Quintero Santacruz Facultad de Ciencias Naturales y E actas! Uni"ersidad del #alle Marzo 24 de 2010

Uni"ersidad del #alle

DATOS Y DISCUSIN DE RESULTADOS Pes$ del car%ur$ de calci$ & 3,050 g PARTE A' ACETILENO Tu%$ ( )*+O de Br$,$-' Se observ durante la prctica ue la reaccin !ue co"pleta puesto ue la solucin pas de color a"arillo a incolora indicando ue el bro"o reaccion co"pleta"ente con el acetileno de la siguiente "anera# Br Br

trans!or"ar en cidos& 'os al uinos ter"inales generan cidos&

O O

Br

Br

.n esta reaccin la adicin de per"anganato de potasio i"plica la adicin del in per"anganato al triple enlace& /racias a esta reaccin la solucin de per"anganato de potasio ue posee una coloracin purpura, al reducirse durante la o,idacin del al uino da co"o resultado la decolaracin de la solucin * la precipitacin del in Mn)2, el cual es de color ca!% oscuro& Tu%$ 3 )S$luci.n a,$niacal de nitrat$ de 4lata-' 0nicial"ente se observ incolora posterior"ente se torn a"arilla * !inal"ente se !or" un precipitado de color ca!% oscuro& 'a razn por la cual se !or" un precipitado, se debe a la acidez de los al uinos ter"inales, es decir, un 1idrgeno unido a un carbono con 1ibridacin sp "uestra cierto carcter cido& 'os al uinos con un 1idrgeno unido al carbono del triple enlace reaccionan con los iones +g2 * 3u2&

Incoloro Tu%$ + )S$luci.n de /0nO1 diluida y %asi2icada c$n NaO*-' Se observ ue la solucin se torn de p$rpura a vino tinto para pasar !inal"ente a un tono ca!% oscuro, evidencindose la !or"acin de un precipitado& 'a adicin de (Mn)4 a la solucin de acetileno provoca ue el triple enlace entre los dos carbonos ue !or"an la "ol%cula de acetileno se ro"pa * !or"en dos "ol%culas de cido etanoico& +l ser la "ezcla de la reaccin bsica, la dicetona ue se origina inicial"ente su!re una ruptura o,idativa& 'os productos son las sales de los cidos carbo,-licos ue se pueden

Ag(NH3)2+

NO3

(precipitado ligeramente coloreado)

Tu%$ 1 )S$luci.n a,$niacal del cl$rur$ de c$%re-' 'a solucin se torn de color blanco verdoso a a"arillo verdoso observndose la !or"acin de un precipitado& +un ue esta reaccin no se dio co"pleta"ente debido a ue el carburo de calcio se acab, lo ue ocurri aun ue no total"ente !ue "u* si"ilar a lo ocurrido en el tubo n$"ero tres4 slo ue en este caso !ueron lo iones de 3u2 los ue reaccionaron con un 1idrgeno unido al carbono del triple enlace&
Cu(NH3)2+ +
-

en ue se realiz la prctica no era su!iciente para tener una co"bustin co"pleta, por consiguiente la co"bustin llevada a cabo !ue una co"bustin parcial, la cual esta regida por la siguiente reaccin#

PARTE B' *E6ANO 'as reacciones del 1e,ano con los cuatro pri"eros reactivos e"pleados para el acetileno di!-cil"ente "ostraron variacin& .sto se debi a varias razones4 entre ellas est ue los alcanos son la clase "s si"ple * "enos reactiva de todos los co"puestos orgnicos, *a ue slo contienen carbono e 1idrgeno unidos a un enlace si"ple ade"s no poseen grupos !uncionales& :ara e!ectuar una reaccin, los alcanos necesitan condiciones relativa"ente !uertes& 'a $nica "anera en la cual los alcanos pueden reaccionar es con la ruptura de un enlace carbono ; 1idrgeno o carbono ; carbono, lo cual re uiere de una energ-a considerable 5<0 ; 100 (cal="ol9& Sin e"bargo al adicionar agua de bro"o al 1e,ano, se observ la !or"acin de tres !ases distintas4 se cree ue esto pudo ser originado debido a ue los co"puestos eran inorgnicos "ientras ue el 1e,ano * los alcanos en general son co"puestos orgnicos * esto i"pide ue la "ezcla se realice& .ste !en"eno ta"bi%n se puede deber a ue las "ol%culas de los alcanos son no polares o "u* poco polares pues tienen enlace 387, "ientras ue el agua es polar, lo cual i"pidi ue ocurriera la reaccin& )tro !actor ue i"pidi la reaccin es ue el 1e,ano no se encontraba en las condiciones necesarias para reaccionar, es necesaria la in!luencia

Cl2

(precipitado rojo ladrillo)

'as soluciones ue conten-an los iones eran a"oniacales dado ue estos act$an co"o disolventes !or"ando acetiluros de plata * cobre4 los cuales se e"plearon en la prctica, estos no eran sales sino co"puestos covalentes, poco solubles, poco bsicos * nucleo!ilica"ente 1ablando son d%biles4 por tanto !or"an precipitados co"o los obtenidos& +de"s el acetileno puede ser desprotonado por el in a"iduro 567289& Tu%$ 5 )Cerilla encendida-' .l acetileno es un buen co"bustible, ue arde en el aire con una lla"a a"arilla negruzca, sin e"brago, cuando se !or"a una "ezcla con el o,-geno puro la lla"a se vuelve azul tenue * la te"peratura de la lla"a au"enta drstica"ente1&

.n la prctica se pudo visualizar cuando se proced-a a la co"bustin, el desprendi"iento de "on,ido de carbono, la presencia de %ste indica el 1ec1o de ue la cantidad de o,-geno presente en el a"biente en el "o"ento

de una luz ultravioleta o calor co"o ta"bi%n la presencia de 33l4, a 2508 400 3, para iniciar esta reaccin4 pero una vez iniciada 5o e"pezada9 la reaccin, esta contin$a durante alg$n tie"po 5con liberacin de calor, reacci.n e $t7r,ica9 * !inaliza cuando se 1a consu"ido el reactivo li"itante 51e,ano o >r294

"s reactivos ue los sencillos& 'os triples enlaces no son tan reactivos co"o los dobles enlaces debido a ue los electrones del enlace son atra-dos por los carbonos * los sencillos por ue las condiciones para ue ocurran estas reacciones son especiales * de gran gasto energ%tico& 'os al uinos son di!erentes de los al uenos * alcanos * una de las razones es ue estos poseen propiedades cidas ue les per"iten reaccionar di!erente a los otros 1idrocarburos *a "encionados, especial"ente !rente a co"puestos covalentes& PRE8UNTAS

3on el per"anganato no reacciono por ue son inertes 1acia agentes o,idantes, *a ue poseen un enlace covalente no polar, no teniendo pares de electrones enlazantes, * la energ-a de los electrones * n$cleos, es "u* ba?a, son "s estables, por lo ue re uieren alta energ-a de disociacin para la !or"acin de un nuevo enlace2 por esta "is"a razn ta"poco reaccin con el nitrato de plata en solucin a"oniacal&
Ag(NH3)2+ + -NO3

(!Escri%a las ecuaci$nes 4ara cada una de las reacci$nes e2ectuadas en esta 4r9ctica! >r

>r ) KMnO4 )

:ara la "uestra de cloruro de cobre, se torno azul clara * se observo la !or"acin de un precipitado, este segura"ente se debi por ue para la cloracin en alcanos es con 25 3, * catalizacin por luz, nos encontrba"os a esta te"peratura, lo cual per"iti visualizar el pe ue@o precipitado CONCLUSIONES 'os enlaces dobles son "s reactivos ue los triples enlaces * estos a su vez

+g6)3

673

3u3l

673

+! C$,$ se $%tiene etilen$ en el la%$rat$ri$: .,isten varios "%todos para producir un doble enlace en la "ol%cula, pero todos ellos suponen la eli"inacin de grupos apropiados en to"os de carbono ad*acente& 'os "%todos "s sintetizar etileno son# utilizados para

.l etileno si se so"etiera a los e,peri"entos realizados se co"portar-a de una "anera se"e?ante al acetileno, al reaccionar el etileno con >r2 este dar-a co"o producto un 1alogenuro de al uino co"o en el acetileno&
Br

Br +l reaccionar con el per"anganato de potasio si es !r-o %ste no ro"pe el doble enlace co"o el acetileno sino ue !or"a un glicol

:or o,idacin de alco1ol et-lico con cido sul!$rico a 1A0 3

Bes1idro1alogenacin 1aluros de al uilo#

de

.l "%todo i"plica la eli"inacin de una "ol%cula de 1aluro de 1idrogeno 573l, 7>r, 709, eli"inacin ue se e!ect$a calentando el 1alogenuro de al uilo con una solucin concentrada de ()7 en etanol&
KOH/Alco ol

'a $nica reaccin ue el etileno no realizar-a ser-a con +g2 3u2, esto es debido a ue el etileno no posee 1idrgenos cidos, los cuales son sustituidos !cil"ente por los "etales& AgNO3

Cl

Bes1idratacin de alco1oles

673

.ste "%todo de preparacin i"plica la eli"inacin de una "ol%cula de agua proveniente de un alco1ol& 'a eli"inacin de agua se lleva a cabo calentando el alco1ol con cido sul!$rico o !os!orito concentrado o pasando vapores de alco1ol sobre o,ido de alu"inio 5+l2)39 a te"peratura de 300 a 400C3
72S)4 3onc&

'a reaccin del etileno con agua de bro"o llevar-a a la !or"acin de una 1alo1idrina co"o indica la siguiente reaccin#

.tanol

.tileno

:or $lti"o 1idrocarburos

co"o este

todos los presenta

co"bustin, si la cantidad de o,-geno no es su!iciente, la co"bustin co"o en el caso del acetileno no ser co"pleta sino parcial
Br

Br

3! La s;ntesis industrial ,$derna del acetilen$ se reali<a 4$r cra=ue$ t7r,ic$ del ,etan$! E 4li=ue este 4r$ces$! 3raDing t%r"ico# 'os alcanos se 1acen pasar por una c"ara calentada a te"peratura elevada# los alcanos pesados se convierten en al uenos, alcanos livianos * algo de 1idrogeno& .ste proceso produce predo"inante"ente etileno 3274, ?unto con otras "ol%culas pe ue@as&2 1! L$s resultad$s estere$=u;,ic$s su>ieren =ue la ?al$>enaci.n de l$s al=uin$s tiene lu>ar a tra"7s de un i.n ?al$ni$ inter,edi$ en la ?al$>enaci.n de al=uen$s! Di%u@e l$s inter,ediari$s y e 4li=ue este c$,4$rta,ient$! 1&

B! Pr$4$n>a un ,ecanis,$ 4ara la adici.n de a>ua al 4r$4in$A catali<ad$ c$n acid$ sul2Crica y sul2at$ ,ercCric$

OH

H O

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BIBLIO8RAFDA (!EADEA F!R! Qu-"ica orgnica !unda"ental& 5 ed& .ditorial :rentice 7all& 3E183E5 :&:& 3<383<4 :&:& 3F18 3FE :&:& +! 0ORRINSONA Qu-"ica )rgnica& 4 ed& .ditorial :earson .ducacion& 11E :& 3! CAREYA FrancisA Qu-"ica )rgnica 4 ed, .ditorial Mc /raG 7ill& 3<4 :& 1! 0ANBRIOA PATRICIO ACUGA, .,peri"entales en u-"ica organica, .diciones universidad tecnolgica "etropolitana, 100810E :&:&

2&

X
.ste proceso es anlogo a la adicin electro!ilica a al uenos en los ue el pri"er paso es la !or"acin de un carbocatin ue el deter"inante de la velocidad& .l segundo paso de acuerdo al "ecanis"o es la captura nucleo!ilica del carbocatin por el ion 1alogenuro3 5! C$n %ase a la 4re>unta anteri$rA c$,4lete la si>uiente ecuaci.n'