INFORME LABORATORIO, QUMICA ORGNICA

DEYMER GMEZ CORREA FERNEY OSORIO BARAHONA

PROPIEDADES QUMICAS DE ACDOS CARBOXLICOS Y DERIVADOS

PROFESORA SOL HELENA GIRALDO

UNIVERSIDAD DE ANTIOQUIA FACULTAD DE QUIMICA FARMACUTICA MEDELLN, NOVIEMBRE 26 DE 2010.

1. OBJETIVOS. Reconocer un cido carboxlico, al hacerlo reaccionar con bicarbonato de sodio observando el desprendimiento de gas carbnico (CO2). Determinar las solubilidades en agua y en soluciones bsicas de los cidos carboxlicos. Realizar varias reacciones de hidrlisis en sales, steres y amidas. Preparar jabn mediante la hidrlisis bsica de un aceite o una grasa. Sintetizar varios steres derivado del cido actico.

2. RESULTADOS Y DISCUSION. 2.1 Caracterizacin de cidos carboxlicos: En esta prueba se obtuvo desprendimiento de gas (CO2) en los tres tubos, confirmando as la presencia de diferentes cidos carboxlicos. Ver numeral 3.1. 2.2 Formacin de sales: En cual tubo hay disolucin? En el tubo 2 (NaOH al 10%) se obtuvo una mezcla homognea, mientras que en el tubo 1 (H2O) no hubo disolucin. Por qu? Lo anterior se debe a que en el T2 hubo reaccin cido-base (cido benzoico-NaOH), formndose una sal, como tal present solubilidad en el agua, en cambio en el T1 no se present lo mismo debido a la diferencia de polaridades entre el agua y el cido benzoico, principalmente. 2.3 HIDRLISIS DE SALES: Diferencias en los valores de pH: En el tubo 1 (agua), el indicador de pH mostr que este era de 4, valor por debajo del que muestra la teora (7), esta diferencia de pH se debe a que el agua con la que se trabaj en el laboratorio es de carcter cido. Por otro lado en el tubo 2 se tiene al acetato de sodio, que es una sal proveniente del cido actico. El acetato es la base conjugada del cido actico, por lo tanto presenta hidrlisis bsica, generando el cido actico y liberando al medio, lo cual aumenta el pH (mayor a 7) y hace que el medio sea bsico. Esto explica que en la prctica se haya obtenido un valor de 9 para el pH de este tubo. 2.4 ESTERIFICACION: Tabla 1. Tubo 1 2 3 OLORES OBTENIDOS Reactivo* Etlico isoproplico Amlico Olor Solvente Solvente Esencia

* Alcoholes

A cada tubo se le agreg 3 gotas de cido actico, 1 gota de cido sulfrico concentrado, se calent y se le adicion 1,0 ml de agua. Las diferentes reacciones que se llevaron en cada tubo se presentan en el numeral 3.2. 2.5 HIDRLISIS BSICA DE ESTERES (SAPONIFICACIN): Se pudo comprobar la formacin de jabn despus de poner a reaccionar la manteca, el NaOH al 25% y etanol. La evidencia de esto la formacin de espuma al final del proceso.

2.6 HIDRLISIS BSICA Y CIDA DE UNA AMIDA: El papel indicador expuesto a la solucin bsica de la acetamida, cambi de color, de amarillo a verdoso por el desprendimiento de amoniaco gaseoso (olor particular), el nmero 8 obtenido en la escala de pH indica que este era medio bsico. En la prueba cida, el papel indicador no present cambios por que en este tubo no hubo una reaccin con desprendimiento de gas. Las reacciones de estos dos experimentos son las siguientes: Hidrlisis cida de acetamida

Hidrlisis bsica de acetamida

3. SOLUCIN A PREGUNTAS DEL MANUAL. 3.1 cidos presentes en los reactivos del experimento 1. Aspirina cido acetilsaliclico. Vinagre cido actico. Zumo de limn cido ctrico.

Estructura qumica.

cido acetilsaliclico

cido actico

cido ctrico

3.2 Reacciones de esterificacin en el experimento 4. 1. cido actico con alcohol etlico.

CH3-CH2-OH

CH3COOCH2CH3 + H2O

2. cido actico con alcohol isoproplico.

CH3-CHOH-CH3

CH3-COO-CH(CH3)2 + H2O

3. cido actico con alcohol amlico.

+CH3-CH2-CH2-CH2-CH2OH

CH3-COO-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 + H2O

3.3 Papel que desempea el Cloruro de Sodio (NaCl) en el experimento 5: El NaCl fue utilizado durante la obtencin de jabn por las ventajas del efecto salino en los procesos de separacin. Como el NaCl es totalmente soluble en agua, esto facilit la separacin de stas ltimas molculas de las del producto deseado y su posterior extraccin mejorando el rendimiento. 4. CONCLUSIONES Se pudo confirmar la presencia de cidos carboxlicos en aspirina, vinagre y zumo de limn. Se determin que los cidos carboxlicos presentan solubilidad en medios bsicos por la formacin de sales (solubles en agua) que se producen tras la reaccin cido-base. Se lograron obtener diferentes steres a partir de la reaccin entre cido actico y diferentes alcoholes. Se obtuvo con xito formacin de jabn tras la reaccin entre un cido graso y una base (NaOH): reaccin de saponificacin. Tambin se realiz con xito la hidrlisis de la acetamida en medio bsico (NaOH) y cido (H2SO4). Se alcanzaron todos los objetivos generales