GUIA ESTEREOQUIMICA QUIMICA ORGANICA I Dr. Mauricio Cuellar 1)La prostagla !i a "G I# tie e la siguie te estructura. I !

i$ue co %iguraci& 'R o S) e los siguie tes car(o os

CO2H O

HO OH

)) "ara el siguie te %*r+aco

i !i$ue la co %iguraci&

'R o S) e

los siguie tes

car(o os.

CH3 O N H OH O O OH N

Enalaprilo (antihipertensivo)

2) La %or+a +*s esta(le !e la glucosa co tie e u a illo !e seis +ie+(ros e u a

co %or+aci& !e silla co to!os los sustitu,e tes ecuatoriales.
HO O CH2OH

HO OH

OH

a) Represe te la co %or+aci& +*s esta(le !e la glucosa

() I !i$ue la co %iguraci& R o S !e ca!a ce tro $uiral !e la glucosa

-) Represe te la estructura !e los siguie tes co+puestos co to!os sus ce tros co co %iguraci& R. a) 1.'-.clorociclo/e0il).1.eta ol

() 1.a+i o.-.o0ope ta oato !e #.+etil(utilo

c) *ci!o #.a+i o.-.%e il pe ta oico

!) 1.cloro.-.eto0i.#.isopropilciclo/e0a o a

1) Deter+i e co %iguracio es R o S 2 Z o E e el caso $ue correspo !a.

OH H H3C N O OH O 4O O4 H S H O CO # 4

3RO"ENAM

PGE3

H3C CH3

CH3

CH3 H3C

CH3

HO

Dihidrotaquisterol

5) Represe te

u !iaster&+ero !el co+puesto +eto0i(uta al e pro,ecci& !e 3isc/er.

'#S21R)

#.cloro.1./i!ro0i.1.

6) Represe te to!os los esterois&+eros !e #2-.!i(ro+o(uta o '"ro,ecci&

!e

FISCHER)2 i !i$ue a!e+*s7 a) co %iguraci& 'R o S) !e ca!a car(o o $uiral () $uie es so e a ti&+eros , cales !iasterois&+eros.