Los compuestos de carbono

-La química del carbono es la que estudia sustancias compuestas casi en su totalidad de
carbono e hidrógeno, conteniendo también con frecuencia pequeñas proporciones de otros
elementos, como el oxígeno, el nitrógeno, el azufre o los halógenos.

Características del carbono

Estructura atómica del carbono

El carbono es un elemento cuyos átomos tienen seis neutrones en su núcleo y seis

electrones girando a su alrededor. Existen varios isótopos, aunque el más abundante tiene
seis neutrones en el núcleo.

Los electrones del átomo de carbono se disponen en dos niveles: dos electrones en el nivel
más interno y cuatro electrones en el más externo.

Esta configuración electrónica hace que los átomos de carbono tengan múltiples
posibilidades para unirse a otros átomos (con enlace covalente), de manera que completen
dicho nivel externo (ocho electrones).

Por este motivo, el carbono es un elemento apto para formar compuestos muy variados.

Como los enlaces covalentes son muy fuertes, los compuestos de carbono serán muy
estables. Los átomos de carbono pueden formar enlaces simples, dobles o triples con
átomos de carbono o de otros elementos (hidrógeno habitualmente en los compuestos
orgánicos, aunque también existen enlaces con átomos de oxígeno, nitrógeno, fósforo,
azufre...).

Evidentemente, los enlaces dobles y triples son más fuertes que los simples, lo cual dota al
compuesto de una estabilidad aún mayor.
 Enlaces
Enlace simple Enlace doble Enlace triple
Por último, el carbono
Otra posibilidad de combinación también puede combinarse
La manera más sencilla en
del carbono consiste en compartiendo tres electrones
que se combina el carbono
compartir dos electrones con un con otro átomo, en la
es compartiendo cada uno de
mismo átomo y cada uno de los práctica otro de carbono o
sus cuatro electrones con un
otros dos electrones con átomos uno de nitrógeno, y el
átomo diferente. En este
diferentes. En este caso, el electrón sobrante con un
caso, los enlaces se sitúan
enlace doble y los dos sencillos segundo átomo,
apuntando a los cuatro
apuntan a los vértices de un generalmente de hidrógeno.
vértices de un tetraedro
triángulo aproximadamente En este caso, el enlace
regular, con el carbono en el
equilátero, una vez más con el simple del carbono se sitúa
baricentro del mismo. Se
carbono en el baricentro. Se dice en línea recta con el enlace
dice entonces que el carbono
ahora que el carbono actúa de triple y se dice que el
actúa de forma tetragonal.
forma trigonal. carbono actúa de forma
lineal.

/www.utadeo.edu.co/ads/envio_esp_ambiental.php

Clasificación de los compuestos de carbono

La complejidad de las moléculas de los compuestos orgánicos se debe a que los átomos de
carbono se pueden unir entre sí formando largas cadenas ramificadas, que son como el
«esqueleto» de las moléculas.

Las cadenas de carbono pueden ser lineales, ramificadas o cíclicas.

El carbono es el componente fundamental de la materia viva. Nuestro organismo está

formado esencialmente por compuestos de carbono, como las proteínas, los glúcidos, las
grasas o las vitaminas. Pero, además, los compuestos de carbono constituyen la mayoría de
los materiales que nos rodean: plásticos, maderas, papel, medicinas, fibras sintéticas,
colorantes, cosméticos, insecticidas, etc.

El número de compuestos de carbono es tan elevado (varios millones) que es importante

clasificarlos. Los compuestos de carbono se clasifican en función de:

• Las clases de átomos presentes en el compuesto y las agrupaciones que forman.

Cada grupo confiere al compuesto unas características químicas determinadas.
• El tipo de unión de estos átomos con el átomo de carbono.
Imagen:

Hidrocarburos

Saber más
Eteno y etino

El eteno o etileno es un gas de olor agradable que se emplea como anestésico y para
acelerar el proceso de maduración de las frutas y verduras. También se u...

Se denomina hidrocarburo a todo aquel compuesto orgánico que contiene únicamente

átomos de hidrógeno (hidro) y carbono (carburo).

Podemos representar las cadenas de carbono de varias maneras:

Fórmula desarrollada: Tienen "desplegados" todos los enlaces.

Imagen:

Etano

Fórmula semidesarrollada: Explicita únicamente los enlaces entre carbonos, pero no los de
estos con los hidrógenos. CH3 - CH3

Fórmula molecular: Solo se indica el número de átomos de carbono y el número de átomos

de hidrógeno presentes en la molécula. C2H6

Imagen:
Hidrocarburos

Alcanos

Son hidrocarburos donde todos los enlaces son simples. Los más representativos son el
metano, el etano, el propano y el butano.

Galerías:Alcanos

Los alcanos pueden ser de cadena lineal o de cadena ramificada.

Las cadenas ramificadas dan lugar a un fenómeno llamado isomería de cadena.

Los isómeros son compuestos que tienen la misma fórmula molecular, pero se diferencian
en su estructura (diferente fórmula desarrollada). Lógicamente presentan propiedades
químicas y físicas distintas.

Con cinco átomos de carbono y doce átomos de hidrógeno se pueden escribir tres
compuestos diferentes, todos de fórmula molecular C5H12. Estos compuestos se llaman
isómeros.

Galerías:Isómeros

Alquenos

Son hidrocarburos que contienen uno o más enlaces dobles. Ejemplos: eteno, propeno,
buteno... Los alquenos también presentan isómeros, pero son isómeros de posición, ya que
a partir del buteno el enlace doble puede colocarse en distintas posiciones y dar lugar así a
diferentes compuestos.

Alquinos

Son hidrocarburos en los que hay al menos un enlace triple. Ejemplo de ellos son el etino o
el butino. También presentan isomería de posición, y, a partir del butino, hay que
especificar la posición del enlace triple en la molécula.

Hidrocarburos cíclicos

Además de todos los hidrocarburos citados, también existen en la naturaleza hidrocarburos

cuyas cadenas carbonadas son cerradas, dando lugar a otra serie ingente de compuestos.

Los cicloalcanos son hidrocarburos formados por una cadena carbonada cerrada en la que
todos los carbonos son tetragonales. Ejemplos: ciclobutano, ciclopenteno o ciclohexano.
Compuestos oxigenados

Estructura atómica del oxígeno

Saber más
El formaldehído

Es el metanal (aldehído que procede del metano). Es un gas de olor penetrante, venenoso
para las bacterias. Por eso se usa como desinfectante y antiséptico....

El oxígeno es un elemento cuyos átomos tienen ocho protones en su núcleo y ocho

electrones, dispuestos así: dos electrones en el nivel interno y seis en el nivel externo. Así,
puede formar enlaces covalentes simples o dobles al compartir uno o dos pares de
electrones con otros átomos.

Esta capacidad de combinación del oxígeno da lugar a la existencia de un nuevo conjunto

de compuestos carbonados, los cuales se pueden construir modificando cadenas de
hidrocarburos con un pequeño grupo de átomos que contienen oxígeno. Cada uno de estos
pequeños grupos, llamados grupos funcionales, confiere al hidrocarburo modificado unas
propiedades específicas de gran interés.
Imagen:

Compuestos oxigenados

Alcoholes

Los alcoholes son compuestos carbonados que resultan de sustituir, en un hidrocarburo de

cadena abierta, un átomo de hidrógeno por un grupo hidroxilo (-OH).

Los alcoholes más sencillos son:

Galerías:Alchoholes

Los alcoholes son muy combustibles, arden con facilidad y en la combustión desprenden
mucho calor.

Éteres

Los éteres son una variante de los alcoholes, que se obtienen sustituyendo el hidrógeno del
grupo hidroxilo por un radical alcano.

Aldehídos

Son compuestos carbonados que resultan de sustituir en un hidrocarburo de cadena abierta

un grupo carbonilo (-CHO) que tiene al menos un átomo de hidrógeno.

Cetonas
Se utiliza el nombre de cetona para el caso en que los dos radicales del grupo carbonilado
son diferentes del hidrógeno; dicho de otra manera, se llama cetona al compuesto que
resulta de insertar un grupo carbonilo (C=O) en una posición intermedia de un
hidrocarburo.

La cetona más sencilla es la propanona o acetona, como se la conoce vulgarmente. Es un

líquido de olor agradable, muy volátil. Se utiliza principalmente como disolvente.

El olor de muchos aldehídos y cetonas recuerda a las frutas, por lo que se emplean como
aromatizadores.

Ácidos carboxílicos

Los ácidos carbonados o carboxílicos resultan de la conexión de un grupo carboxílico con

un radical de hidrocarburo en el extremo de la cadena. En particular, este radical puede ser
un simple hidrógeno.

El comúnmente conocido como ácido acético es el ácido etanoico. Es un líquido de olor

fuerte y picante, y además soluble en agua.

El vinagre contiene alrededor de un 5% de ácido acético.

Ésteres

Se forman cuando, en la molécula de un ácido carboxílico, se sustituye el hidrógeno del

subgrupo hidroxilo por un radical de alcano. El resultado es un compuesto llamado éster.

Los ésteres son sustancias muy corrientes en la naturaleza y, en general, poseen un olor
agradable, por lo que con frecuencia son constituyentes básicos de muchos aromas.

Los ésteres más importantes que aparecen en la naturaleza son las grasas y los aceites. Las
grasas se forman a partir de la esterificación de ácidos grasos de tipo alcano, como el ácido
esteárico, con la glicerina (propanotriol). Sin embargo, los aceites son el resultado de la
esterificación de un ácido de tipo alqueno (ácido oleico) con glicerina.

Imagen:
 Los
jabones y detergentes se obtienen mediante la hidrólisis de ésteres

Compuestos nitrogenados

Estructura atómica del nitrógeno

Los átomos de nitrógeno tienen siete protones en su núcleo y siete electrones, dispuestos de
la siguiente manera: dos electrones en el nivel interno y cinco en el nivel externo. Así,
puede formar enlaces covalentes simples, dobles o triples al compartir uno, dos o tres pares
de electrones con otros átomos. Por tanto, puede formar enlaces simples, dobles o triples
con los átomos de carbono.

Esta característica del nitrógeno da lugar a otro conjunto importante de compuestos

carbonados, que resultan de la modificación de hidrocarburos o compuestos oxigenados
mediante un grupo funcional nitrogenado.

Imagen:

Compuestos nitrogenados

Aminas

Se pueden considerar como compuestos derivados del amoniaco (NH3) en el que uno, dos o
los tres hidrógenos han sido sustituidos por radicales orgánicos, constituyendo de esta
forma las aminas primarias, secundarias o terciarias, respectivamente. Ejemplo: etilamina,
CH3-CH2NH2.

Amidas

Derivan de los ácidos carboxílicos, cuando se sustituye el grupo -OH del ácido por el grupo
amino: -NH2. Ejemplo: etanoamida, CH3-CONH2.
Nitrilos

Incluyen el grupo ciano: -C≡N. Se emplean como disolventes. Ejemplo: etanonitrilo, CH3-
C≡N.

Nitrocompuestos

Presentan el grupo nitro: -NO2. Ejemplo: nitroetano, CH3-CH2NO2.

Propiedades de los compuestos de carbono

Vela

Propiedades físicas

Debido al elevadísimo número de compuestos de carbono diferentes, resulta prácticamente

imposible encontrar propiedades físicas comunes para todos ellos. No obstante, podemos
hablar de las propiedades de determinados grupos de compuestos.

• Así, debido al carácter covalente de los enlaces, y como no existen fuerzas fuertes
entre las moléculas, las temperaturas de fusión y de ebullición son, en general,
bajas. Así, los hidrocarburos más sencillos son gases o líquidos a temperatura
ambiente. A medida que aumenta el número de carbonos del hidrocarburo, sin
embargo, los compuestos que obtenemos son líquidos o sólidos.
o El metano, el etano, el propano y el butano son gases a temperatura
ambiente.
 o El pentano, el hexano... hasta el hidrocarburo que tiene quince carbonos son
líquidos a temperatura ambiente. Estos hidrocarburos están presentes, por
ejemplo, en los combustibles (gasolina, gasóleo).
o Los hidrocarburos con más de quince carbonos son sólidos. En este grupo
están presentes las ceras y las parafinas.
• La densidad de los compuestos de carbono es, en general, menor que la del agua.
• Respecto a la solubilidad, los hidrocarburos más sencillos no resultan solubles en
agua, aunque sí son solubles en otros disolventes orgánicos, como el alcohol.

Valor energético de combustibles.

Compuesto Valor energético (kJ/kg)
Metano 55.640
Etano 51.990
Propano 50.450
Butano 49.600
Acetileno 49.980
Etanol 29.710
La energía se obtiene de la energía acumulada en los enlaces covalentes (carbono-carbono,
carbono-hidrógeno y carbono-oxígeno).

Propiedades químicas

Los compuestos de carbono no tienen un carácter iónico; por ello, los enlaces tienen un
marcado carácter covalente.

Los enlaces covalentes son enlaces bastante fuertes y difíciles de romper. Por este motivo,
las reacciones en las que intervienen compuestos de carbono son, en general, lentas; y a
menudo necesitan la presencia de catalizadores para que la reacción se produzca a un ritmo
apreciable (y en muchos casos, elevadas temperaturas.)

Otra propiedad importantísima desde el punto de vista práctico es la capacidad energética

de los hidrocarburos. En las reacciones de combustión se genera una gran cantidad de
energía. Como productos de desecho se obtiene siempre dióxido de carbono y agua.
Observa algunas reacciones:

• Metano: CH4 + 2 O2 ⇒ CO2 + 2 H2O + energía

• Etano: 2 C2H6 + 7 O2 ⇒ 4 CO2 + 6 H2O + energía
• Butano: 2 C4H10 + 13 O2 ⇒ 8 CO2 + 10 H2O + energía

El gas natural o el petróleo, por ejemplo, están formados por una mezcla de hidrocarburos.