Tema 2

Isomera y Estereoqumica

1. Isomera
1.1. Introduccin
!!Se denominan ismeros a aquellos compuestos que tienen idnticas

frmulas moleculares pero que se diferencian en la naturaleza o ordenacin de los enlaces entre sus tomos o en la disposicin de sus tomos en el espacio. !!Para interpretar las diferencias en la propiedades, los qumicos imaginaron, el siglo pasado, que los tomos de una molcula tenan disposiciones espaciales concretas que justificaban sus diferentes comportamientos. !!L a clasificacin por funcin qumica, establecida segn el comportamiento de los compuestos, se ha relacionado con la presencia en la molcula de un grupo de tomos llamado grupo funcional. !!Adems de la importancia del grupo funcional, existe una diferencia de comportamiento inducida por ligeras diferencias en la disposicin de los diferentes tomos que forman el resto de la molcula. Estas diferencias pueden responder a distintas clases de isomeras :

CLASIFICACIN

TIPOS DE ISOMERA ESTRUCTURAL

TIPOS DE ISOMERA ESTRUCTURAL

1. Isomera
1.3. Isomera de posicin y/o de esqueleto.
!!

Los grupos funcionales son idnticos pero estn colocados en posiciones distintas del esqueleto molecular (ismeros de posicin). Ej: 2-hexanol y
CH3 CH CH2 CH2 CH2 CH3 OH

CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH3 OH

3-hexanol :

!! A veces el grupo alquilo tiene una disposicin distinta (ismeros de

esqueleto o de ramificacin).

Ej: 3-metil-2-pentanol
CH3 CH CH CH2 CH3 OH CH3

2-hexanol
CH3 CH CH2 CH2 CH2 CH3 OH

!! Se pueden producir los dos casos simultneamente:

Ej : 3-metil-2-pentanol y
CH3 CH CH CH2 CH3 OH CH3

3-hexanol
CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH3 OH

TIPOS DE ISOMERA ESTRUCTURAL

ISOMERA PTICA

! Los ismeros pticos presentan las mismas propiedades fsicas y qumicas pero se diferencian en que desvan el plano de la luz polarizada en diferente direccin. ! Un ismero desva la luz polarizada hacia la derecha (en orientacin con las manecillas del reloj) y se representa con el signo (+): es el ismero dextrgiro o forma dextro. ! El otro ismero ptico la desva hacia la izquierda (en orientacin contraria con las manecillas del reloj) y se representa con el signo (-)(ismero levgiro o forma levo).

1. Isomera
1.2. Isomera de funcin
!!Pertenecen a este tipo de isomera los ismeros constitucionales,

que se diferencian unos de otros en que sus grupos funcionales son distintos. El grupo funcional en ambos ismeros es distinto C2H6O Etanol (CH3-CH2-OH) y dimetilter (CH3-O-CH3)
!!El alcohol reacciona con el sodio mientras que con el ter no se

observa ninguna reaccin.

!!Del punto de vista fsico, el alcohol es un lquido con una

temperatura de ebullicin de 78,5C, mientras que el ter es un gas que se licua a -23C.

1. Isomera
1.5. Isomera geomtrica.

!"

!!Estas dos formas no son ismeros geomtricos ya que la libre rotacin

entorno al enlace simple convierte una forma en otra (confrmeros)

#"

!" El doble enlace no permite la libre rotacin lo que puede generar dos estructuras distintas dependiendo de la posicin de los grupos A y B en el espacio: son ismeros geomtricos.

ISOMERA GEOMTRICA

NOTA: La isomera geomtrica puede intervenir en algunos procesos biolgicos. Una molcula cis puede interactuar de forma diferente con una enzima en comparacin a su homlogo trans.

1. Isomera
1.5. Isomera geomtrica.
!!Isomera en los alquenos !! Para que exista isomera geomtrica se deben cumplir dos condiciones:
!! 1.!! 2.-

Rotacin impedida (por ejemplo por un doble enlace) Dos grupos diferentes (A y B) unidos a ambos lados del enlace

CH3

CH3

CH3

CH3

cis-but-2-eno

trans-but-2-eno

1. Isomera
a) Efecto de la isomera geomtrica sobre las propiedades fsicas

"!1,2-dicloroeteno
Ismero Punto Fusin C cis trans -80 -50 Punto Ebullicin C 60 48

H Cl

Cl H

H Cl

H Cl

trans-1,2-dicloroetano cis -1,2-dicloroetano

"!But-2-eno
Ismero Punto de Fusin C cis trans -139 -106 Punto Ebullicin C 4 1

1. Isomera
b) Nomenclatura de ismeros gemtricos
ClCH2CH2 CH3 H CH3

ClCH2CH2

cis-5-cloro-2-penteno
CH3 C3H7

H trans-5-cloro-2-penteno

CH3

C3H7

C2H5

Cl

C2H5

!! En

estos casos la designacin cis y trans resulta muy confusa, por lo que hay que buscar un forma general para diferenciar entre estos ismeros. modo general para describir los sistemas con doble enlace (especialmente los alquenos) consiste en el sistema de nomenclatura E, Z que se rige por las siguientes reglas:

3-etil-2-hexeno

2-cloro-3-etil-2-hexeno

!! El

1. Isomera
c) Reglas de secuencia o prioridad
!!Las reglas que se deben tener en cuenta para establecer el orden de

prioridad o preferencia de los tomos o grupos de tomos fueron establecidas en 1956 por Cahn, Ingold y Prelog y modificadas varias veces para evitar ambigedades. !!Cuando los grupos de prioridad alta se encuentren en lados opuestos del plano perpendicular a la molcula, el ismero se llama E !!Cuando estn en el mismo lado de este plano el ismero se denomina Z !!Ejemplo : but-2-eno :

H C CH3 C

H CH3

H C CH3 C

CH3 H

Z But-2-eno : Teb= 3,73 C

E But-2-eno : Teb= 0,96 C

!!La prioridad de los sustituyentes sobre los carbonos del doble enlace se

puede deducir de las siguientes reglas:

1. Isomera
Reglas de prioridad

!!Regla 1:
!! Si

los tomos unidos al tomo de carbono en estudio son distintos, tienen prioridad los del nmero atmico ms alto sobre los del nmero atmico ms bajo y si se trata de dos istopos, se consideran por orden decreciente de masa atmica.

!!Ej : Br (35) > Cl (17) > O (8) > N (7) > C (6) > H (1) !! D > H y 13C >12C
Prioridad Alta Cl Prioridad Baja H

Prioridad Alta Cl

Prioridad Alta CH3

CH3 Prioridad Baja

CH3 Prioridad Alta

CH3 Prioridad Baja

H Prioridad Baja

(E)-2-Clorobut-2-eno

(Z)-2-Clorobut-2-eno

1. Isomera
!!Regla 2 :
!! Cuando

los tomos unidos al tomo de carbono son idnticos (y no sirve la primera regla), se sigue la secuencia, es decir, se recurre a la comparacin de los tomos unidos a ellos y, si es preciso porque fueran tambin iguales, a los siguientes, etc, teniendo en cuenta que si los tomos son iguales pero en nmero diferente, tiene prioridad el sustituyente con ms tomos de rango superior. porque O > H porque Br > OH porque C > H
Prioridad Alta CH3CH2 Prioridad Baja CH2CH3

Ej : -CH2-OH > -CH3 -CH2-Br > -CH2-OH -CH2-CH3 > -CH3

> >

CH3 Prioridad Baja

CH2CH2CH3 Prioridad Alta

(E)-4-Etil-3-metil-3-hepteno

1. Isomera
!!Regla 3:
Los enlaces dobles y triples se tratan como si fueran sencillos, duplicando o triplicando los tomos de la cadena, respectivamente. H O Equivale a C O C C Carbono enlazado Oxigeno enlazado O Con H,O,O Con C,C
!!
C CH C C H C C C C C C C C C C

N C N C N N

C C

Prioridad Alta
CH2 CH3 CH3 C

CH3

Prioridad Baja

CH3 Prioridad Baja

COOH Prioridad Alta

2. Representacin de la estereoqumica de las molculas

2.1. Representacin proyectiva (CRAM)
Enlace en el plano Enlace hacia el frente Enlace hacia atrs

2.2. Representacin en perspectiva

2. Representacin de la estereoqumica de las molculas

2.3. Representacin de Newman
D A C1 C B C2 F E C D C2 A F A C1

E
B

F
D B C C1 A C2 F E D C2

o
B

E C C1 A

2. Representacin de la estereoqumica de las molculas

2.4. Representacin de Fischer.
!! La

proyeccin de Fisher es una forma estndar de dibujar en dos dimensiones tomos de carbono tetradricos y sus sustituyentes. esa proyeccin cada carbono tetradrico se representa como una cruz en la que, las lneas horizontales se dirigen hacia afuera del papel y las verticales hacia adentro. H H

!! En

CH3
H Br

Br CH2CH3
Br

CH3
H CH2CH3

CH2CH3 Br
H Br CH3CH2 Br

H CH3CH2

CH2CH3

CH3 Estructura de trazos y cuas

CH3 Estructura de Fisher

CH3 Estructura de trazos y cuas

CH3 Estructura de Fisher

2. Representacin de la estereoqumica de las molculas

HO H C C2 HO HO H 1 C C H H OH H H OH OH H H H OH CH2OH !! La representacin de Fisher se puede hacer marcando los enlaces que estn delante del plano con trazo grueso y los situados detrs con trazo discontinuo, pero generalmente los diferentes enlaces se presentan con trazos normales, aunque se sobre entiende que los sustituyentes representados a derecha e izquierda de la lnea vertical estn por encima del plano de representacin y los representados arriba y abajo, por debajo de ese plano. !! Por convencin general la cadena carbonada se presenta en la vertical poniendo el carbono ms oxidado en la parte superior.
H OH HO H O C

CHO 1 HO H 2 HO H H OH H OH CH2OH

CHO

Ciclohexano
Conformacin de silla El ciclohexano presenta una conformacin en la que cuatro tomos de carbono estn en un plano, uno hacia arriba y otro hacia abajo. Esta conformacin se parece a una reposera y se la denomina conformacin silla

Ciclohexano
Conformacin de silla

Todos los enlaces estn escalonados. Libre de tensin angular y tensin torsional, por lo tanto, es la conformacin ms estable.

Ciclohexano
Conformacin de silla

Hidrgenos axiales

Eje

Hidrgenos ecuatoriales

Ciclohexano
Conformacin de bote

Ciclohexano
Conformacin de bote
Hidrgenos en asta: respulsin estrica

1,83

Los H en asta presentan tensin estrica por la proximidad. Adems, presenta tensin torsional por los enlaces eclipsados. Esta conformacin es menos estable que la silla.

Ciclohexano
Conformacin de bote

H H
H H

CH CH2 2
H H

H H

Proyeccin de Newman

Ciclohexano
Conformacin de bote torcido
Hidrgenos en asta: mayor distancia (2,52 )

Tensin torsional: menor que en la bote. Tensin estrica: menor que en la bote. Esta conformacin es ms estable que la bote, pero menos estable que la silla.

Ciclohexano
Conformacin de semisilla

Presenta gran tensin torsional (5 C en el plano) y tensin angular. Esta conformacin es la de mayor energa y es solo un paso de interconversin de silla a silla .

Interconversin de la silla
En un determinado instante de tiempo, la mayor parte de las molculas en una muestra de ciclohexano adoptan conformacin de silla. Sin embargo, la barrera de energa entre las conformaciones silla y bote es lo suficientemente baja para que se interconviertan muchas veces cada segundo. Se puede pasar de una conformacin de silla a otra, pasando por las conformaciones intermedias.

Grfica de Energa potencial

Ciclohexanos disustituidos

1,2-dimetilciclohexano

Ismero trans

Ismero cis

Ciclohexanos disustituidos
Trans-1,2-dimetilciclohexano
CH3
2 2

CH3
1

CH3

diaxial
Interaccin 1,3-diaxial

CH3

diecuatorial

Interaccin 1,3-diaxial

gauche

2 x 1,8 kcal/mol = 3,6 kcal/mol

0,9 kcal/mol

Ms estable

Ciclohexanos disustituidos
Cis-1,2-dimetilciclohexano
1

CH3
2

H3C

ecuatorial-axial
Interaccin 1,3-diaxial

CH3

axial-ecuatorial

CH3

gauche

gauche Interaccin 1,3-diaxial

(1,8 + 0,9) kcal/mol = 2,7 kcal/mol

(1,8 + 0,9) kcal/mol = 2,7 kcal/mol

Isoenergticas

3. Quiralidad
! Se denomina quiral toda figura geomtrica, o todo grupo de

puntos, cuya imagen en un espejo plano, idealmente realizada, no puede hacerse coincidir consigo misma.
! Algunas molculas son como las manos. La izquierda es la imagen

especular de la derecha pero no son superponibles y por lo tanto no son idnticas. Se llaman quirales.

mano izquierda espejo mano derecha no superponibles

3. Quiralidad
!!Hay otras molculas parecidas a un par de calcetines. Los

calcetines son imgenes especulares un del otro y tambin son superponibles.

!!Una molcula o un objeto superponible a su imagen especular se

denomina aquiral. los calcetines son idnticos.

3. Quiralidad
Los enlaces y los tomos estn alineados

H2O es aquiral

Los enlaces y los tomos estn alineados

Girar la molcula para alinear los enlaces

CH2BrCl es aquiral

3. Quiralidad
!!Si una molcula posee un plano de simetra es un sistema aquiral.

Metano (solo se muestra un plano de simetra)

Diclorometano

Bromoclorometano

Bromoclorofluorometano

!!Una molcula quiral existe en dos formas estereoismericas llamadas

enantimeros. Estos son objetos no superponibles con sus imgenes especulares.

3. Quiralidad
Enantimeros

CHBrClF es una molcula quiral

Ni los enlaces ni los tomos son superponibles.

!! Un tomo de carbono unido a 4 sustituyentes distintos se denomina carbono

asimtrico. Sin embargo su existencia no es garanta de quiralidad (como se ver ms adelante). Se llama tambin carbono estereognico o estereocentro.
OH CH3 COOH CH2CH3 HO Cl

*
H

*
CH3

COOH

H3C

2-butanol

Acido lctico

Acido 2-cloro-2-fenilpropanoico

3. Quiralidad
3.1. Isomera ptica
!! Las propiedades fsicas de dos enantimeros son idnticas: tienen los mismos

puntos de ebullicin y de fusin, la misma solubilidad, la misma densidad, el mismo ndice de refraccin, misma conductividad...etc. !! La actividad ptica de las parejas de enantimeros es la propiedad caracterstica para diferenciarlos.

Vollhardt & Schore 5th Edition p:175

!! Si la sustancia no es pticamente activa no se observa ningn cambi en el

plano de vibracin de la luz polarizada emitida. !! Si la sustancia tiene actividad ptica se observa una rotacin de ! grados del plano de vibracin de la luz polarizada emitida.

3. Quiralidad
3.1. Isomera ptica
!!Si la rotacin del plano de la luz es hacia la derecha (en el mismo

sentido de las agujas del reloj) la sustancia es dextrgira y al valor ! se le asigna signo positivo. !!Si el giro es hacia la izquierda (en el sentido contrario de las agujas del reloj) la sustancia es levgira y a ! se le asigna signo negativo. !!La rotacin especfica de una molcula pticamente activa es una constante fsica caracterstica de dicha molcula:
Rotacin especfica t : temperatura en C ! : longitud de onda de la luz incidente

[" ]#

t C

"
l.c

!: rotacin ptica observada

l : longitud de la clula que contiene la muestra en decmetros (generalmente 1 dm) c : concentracin (gml-1 de solucin)

La rotacin ptica indica la composicin enantiomrica

3. Quiralidad
3.1. Isomera ptica
Rotacin especfica de algunos compuestos quirales
CH2CH3 H Br CH3
Br H CH3 CH2CH3
NH2 CH3 H

H CH3 OH

COOH

COOH

(-)-2-Brometano

(+)-2-Brometano

cido (+)-2-aminopropanoico cido (-)-2-hidroxipropanoico [(+)-Alanina] [cido (-)-lctico]

-23.1

+23.1

+8.5

-3.8

!!Los enantimeros puros presentan el mismo valor de rotacin

especfica pero de signo contrario. !!Por lo tanto, la rotacin ptica resultante de una mezcla 1:1 de enantimeros es cero, es decir, es pticamente inactiva. Este tipo de mezclas se denomina racemato o mezcla racmica.

3. Quiralidad
3.1. Isomera ptica
Configuracin absoluta de un tomo de carbono asimtrico
!!La denominacin de la configuracin absoluta de un centro

estereognico se basa en la mismas reglas de prelacin desarrolladas por Cahn, Ingold y Prelog.

!!Estas reglas permiten nombrar y describir la disposicin en el

espacio de los sustituyentes sobre un centro estereognico, independientemente del signo de la rotacin ptica de la molcula.

!!El primer paso:

Colocar los cuatro sustituyentes 1, 2, 3, 4, del tomo de carbono sp3 en orden decreciente de prioridad segn las reglas CIP : 1 > 2>3>4

3. Quiralidad
Configuracin absoluta de un tomo de carbono asimtrico
!!El sustituyente de menor prioridad se encuentra lo ms alejado

3.1. Isomera ptica

posible del observador.

!! -Si

el paso de 1#2#3 se hace en el sentido horario, el centro quiral es R (rectus, latn, derecha). !! Si el paso 1#2 #3 se hace en el sentido contrario a las agujas del reloj, la configuracin del centro quiral se denomina S (sinister, latn, izquierda). Ismero R

Ismero S

3. Quiralidad
3.1. Isomera ptica
Configuracin absoluta de un tomo de carbono asimtrico !! En la nomenclatura sistemtica, R o S se aaden entre parntesis como prefijo del nombre del compuesto quiral.

(R) butan-2-ol

(S)-2-butanol

!!Es importante recordar que los smbolos R y S no muestran

ningn tipo de correlacin con el signo de !.

3. Quiralidad
Configuracin absoluta de un tomo de carbono asimtrico
Que hacer cuando una molcula no est orientada de manera que el grupo de menor prioridad est alejado?
Tres sugerencias: Girar (rehacer el dibujo) la molcula. Cambiar el punto de observacin Invertir la convencin.

3.1. Isomera ptica

3. Quiralidad
3.2. Molculas con ms de un centro esterognico
!!Los enantimeros son
Plano de simetra
COOH

esteroismeros que son imgenes 2 COOH especulares no superponibles. 1 !!Sus propiedades fsicas H2N H 4 3 H3C son idnticas con excepcin de la rotacin especfica Configuracin absoluta S
*

COOH

*
4
H H

1
NH2 CH3

H3C

1H2N

Configuracin absoluta R

!!Los diasteremeros son ismeros configuracionales que no son

enantimeros. !!Sus propiedades fsicas y qumicas son distintas.

OH COOH OH COOH

S *

* S
OH

S*
OH

* R
OH

OH

3. Quiralidad
3.2. Molculas con ms de un centro esterognico
Ejemplo:
CH3
4
COOH
*

COOH H H CH3 OH OH OH OH

COOH H H CH3 H OH

COOH OH H CH3

CHOH CHOH
3 2

OH

H OH CH3

COOH
1

(2S,3R)
2 COOH 1
OH H4

(2R,3R)
H

(2S,3S)
2 CHOHCOOH 4
OH

(2R,3S)

3 CHOHCH3
Doble intercambio para alejar el grupo con menos prioridad

3 CH3
Doble intercambio para alejar el grupo con menos prioridad

4H
CH3OHC

4H 2
COOH

HOOCHCOHC

3 1OH

CH3

OH 1

3. Quiralidad
3.2. Molculas con ms de un centro esterognico
!!Un compuesto con n centros estereognicos tiene un mximo de 2n

estereoismeros. Ejemplo: !!Un compuesto con dos centros estereognicos tiene un mximo de 4 estereoismeros.
Diasteremeros Diasteremeros Diasteremeros

Enantimeros

Enantimeros

Diasteremeros

3. Quiralidad
Plano especular

CH3 Enantimeros H Br S S CH3 Br H Br H R

3.3. C0mpuestos meso

CH3 H Br R CH3

Los estereoismeros (R,R) y (S,S) son enantimeros Los estereoismeros (R,S) y (S,R) son idnticos.
Br H CH3 Br H
H3C R Br H
plano especular

CH3 S Br H

Diasteremeros
CH3 H H S R CH3 Br Br Br Br R S CH3 CH3 H H

H3C

Enantimeros? Idnticos (Meso)

Es un estereoismero con dos centros asimtricos pero es aquiral. Las dos formas presentadas son superponibles y por lo tanto son idnticas

Se llama forma o compuesto meso a todo esteroismero cuya molcula no es quiral a pesar de poseer centros estereognicos

3. Quiralidad
3.4. Denominacin like, unlike
!! Un

compuesto con dos carbonos asimtricos se domina like cuando los dos carbonos tienen la misma configuracin absoluta y unlike en el caso contrario.

3.5. Compuestos eritro y treo

!! Cuando

dos carbonos tienen al menos dos sustituyentes idnticos se puede usar la denominacin treo y eritro. !! Un par de enantimeros eritro es aquel en el que los grupos idnticos se pueden poner en posicin eclipsada. !! No hay una relacin directa entre la nomenclatura R y S y la nomenclatura Eritro/Treo . !! Cuando dos carbonos tienen tres sustituyentes idnticos la forma eritro es meso ya que presenta un plano de simetra.

3. Quiralidad
3.5. Compuesto eritro y treo
cido tartrico

Eritrosas
CHO H H OH OH CH2OH (2R,3R) HO HO CHO H H CH2OH (2S,3S) H HO CHO

Treosas
CHO OH H CH2OH (2R,3S) HO H H OH CH2OH (2S,3R)

Eritro=meso
COOH H H OH OH COOH (S,R) HOOC COOH H OH OH OH HO H H HO HO COOH H H COOH (R,S) COOH HOOC OH H HO H HO H HO COOH

Treo
COOH HO H H OH COOH (S,S)

OH H COOH (R,R)

OHC H HO H H

CH2OH H OH OH OH

OHC HO

CH2OH HOOC H H OH OH H

HOOC COOH HO H OH H

COOH H OH OH H

H HO H H

HO H

HO HO

H H H OH

HO H

COH CH2OH

COH CH2OH

COOH COOH

COOH COOH

COOH COOH

COOH COOH

!! Una molcula recibe el nombre de eritro cuando, en su representacin de

Fischer, los grupos iguales o parecidos estn al mismo lado. !! Un molcula es treo si estos grupos estn en los lados opuestos.

3. Quiralidad
3.6. Nomenclatura D/L
!!Los epmeros son una clase de diasteremeros. !!Cuando dos diasteremeros se diferencian en la configuracin

de uno solo de sus centros quirales reciben el nombre de epmeros.

H HO H H
1 2* 3* 4* 5* 6

CHO

OH H OH OH

HO HO H H

1 2* 3* 4* 5* 6

CHO

H H OH OH

CH2OH

CH2OH

Glucosa

Manosa

Estos dos compuestos son epmeros en C2.

3. Quiralidad
3.6. Nomenclatura D/L
(usada generalmente para los azcares (osas)) !!Es una nomenclatura anterior a la nomenclatura R y S. !!Un azcar es nombrado D cuando, en la proyeccin de Fischer (con el carbono ms oxidado situado arriba) el hidroxilo asociado al carbono asimtrico de mayor numeracin queda a la derecha. !!Su enantimero se llamara L y tendr el OH equivalente a la izquierda. !!La glucosa y la fructosa en sus formas naturales existen como D.
CHO H OH H OH OH CH2OH
HO H H CH2OH O H OH OH CH2OH

D-glucosa

HO H H

D-fructosa

3. Quiralidad
3.6. Nomenclatura D/L: aminocidos
!!La nomenclatura D/L se emplea tambin en la serie de los

aminocidos: RCH(NH2)COOH. !!En los azcares esta nomenclatura depende de la posicin del hidroxilo. En este caso es la posicin del grupo amino la que define la nomenclatura. Cuando en la proyeccin de Fisher (con el carbono ms oxidado arriba) el grupo NH2 est en la derecha el etereoismero es D y su enantimero es L.

D-alanina

L-alanina

3. Quiralidad
3.6. Nomenclatura D/L: ejemplos

D-glucosa

L-glucosa L-gliceraldehido D-gliceraldehido

D-serina

L-serina

3. Quiralidad
3.7. Algunos ejemplos de la importancia de la isomera configuracional
Importancia de la quiralidad

3. Quiralidad
Importancia de la quiralidad

Ismeros
Ismeros constitucionales:
Se diferencian en la conexin entre los tomos OH
O

La misma frmula molecular pero diferentes estructuras Estereoismeros:

Mismas frmulas pero orientacin distinta de los tomos en el espacio

Ismeros configuracionales

Ismeros conformacionales

Ismeros pticos

Ismeros geomtricos
H Cl H H Cl H Cl

Enantimeros

Diasteremeros

trans-1,2-dicloroetano cis -1,2-dicloroetano

Cl