ALCANOS Y CICLOALCANOS

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Alcanos
N C 1 Prefijo Met

Hidrocarburos saturados Enlaces sencillos CH tipo

Ejemplos Metano
CH4
H 3C CH3

2
3 4 5 6

Et
Prop But Pent Hex Propano Butano Pentano Hexano
C H 3C H 2C H 3

Etano

Ciclopropano Ciclobutano Ciclopentano Ciclohexano

C H 3C H 2C H 2C H 3
C H 3C H 2C H 2C H 2C H 3

C H 3 (C H 2 ) 4 C H 3

Hept

Heptano

C H 3 (C H 2 ) 5 C H 3
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Cicloheptano
2

N C 1 2 3

Prefijo Met Et Prop Propilo

H 3C CH2

Grupos alquilo frecuentes Metilo Etilo

CH2

H 3C
H 3C CH 2
CH3 H 3C CH
CH3

Isopropilo

Butilo 4 But

H 3C

CH2

CH2

CH2

Isobutilo

H 3C

CH

CH2

CH3

CH3

terc-butilo

H 3C

C CH3

sec-butilo

H 3C

CH2

CH

CH3 H 3C CH CH2 CH2

3

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Nomenclatura de alcanos
1
Cadena ms larga
3
H 3C CH H 2C

4
CH2 CH3

5
CH2

6
CH3

1
H 3C

2
CH H 2C

3
CH2 CH3

4
CH2

5
CH3

3-metilhexano

2-etilpentano

2
H 3C

Numeracin ms baja
CH3 CH2 CH CH H 2C CH3 CH3 CH3 H 3C CH2 CH CH H 2C CH3 CH CH CH3

CH

CH

CH3

CH3

CH3

CH3

5-etil-3,4,6-trimetilheptano

3-etil-2,4,5-trimetilheptano
4

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3
7

Orden alfabtico
6
CH2

5
CH CH3

4
CH2

3
CH

2
CH2 CH3

1
CH3

1
H 3C

2
CH2

3
CH CH3

4
CH2

5
CH

6
CH2 CH3

7
CH3

H 3C

H 2C

H 2C

3-etil-5-metilheptano

5-etil-3-metilheptano

Mayor nmero de sustituyentes

1
H 3C

2
CH2

3
CH HC CH3

4
CH2 CH3

5
CH2

6
CH3 H 3C CH2

3
CH

4
CH2 CH3

5
CH2

6
CH3

2 HC 1 CH3

3-isopropilhexano

3-etil-2-metilhexano
CH3 CH CH3 CH CH2

Sustituyente complejo

1 2
H 3C

3
CH

4
CH2

5
CH H 2C

1
CH2 CH2

3
CH2 CH2

4
CH3 CH3

2,3-dimetil-5-(2-metilbutil)decano

H 3C

10
5

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CH3

CH3 H 3C H 3C CH3 CH3 CH3

CH3

etilciclohexano

1-ciclobutilpentano
1,1-dimetil-3-(1,1,3-trimetilbutil)ciclooctano

Propiedades fsicas
Solubilidad

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Alcanos apolares, hidrofbicos y menos densos que el agua

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Puntos de ebullicin
Alcanos apolares, fuerzas de van der Waals y London

Isomera
H 3C CH2 CH2 CH2 CH3

Compuestos con igual frmula molecular pero diferente estructura se denominan ismeros

CH3 H 3C CH CH2 CH3

n-pentano
CH3 H 3C C CH3 CH3

2-metilbutano isopentano

2,2-dimetilpropano

neopentano
9

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Ismeros geomtricos en cicloalcanos

Misma conectividad pero diferente orientacin espacial

1,2-dimetilciclopentano

cis-1,2-dimetilciclopentano
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trans-1,2-dimetilciclopentano
10

Conformaciones

http://www.youtube.com/watch?v=U4K31zY6vtE

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11

Proyecciones de Newman

Conformacin escalonada (alternada)

Conformacin eclipsada

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12

Anlisis Conformacional

Energa potencial en funcin del ngulo diedro

http://www.youtube.com/ watch?v=kx3AbAnKs6c

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Butano
1
H 3C

2
CH 2

3
CH 2

4
CH 3

Proyeccin Newman C2 C3

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Ciclohexano
Conformacin Silla y Conformacin Bote

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Bote

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17

Silla

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18

Posiciones axiales y ecuatoriales

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19

Ciclohexanos Monosustituidos

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Ciclohexanos Disustituidos
1,4-dimetilciclohexano

cis

trans

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Ciclohexanos Disustituidos

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Reactividad de los alcanos

Alcanos apolares, enlaces CH y CC fuertes

Combustin

CH4

+
+

2O 2

CO2

+
+

2 H 2O

+
+

C a lo r (2 1 2 ,8 kca l/m o l)

C 4H 10

1 3 /2 O 2

4 CO2

5 H 2O

C a lo r (6 8 8 ,0 kca l/m o l)

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Combustin Incompleta

2 CH4 CH4 CH4 2 C 2H 6

+ + +

3 O2 O2 O2

2 CO

4 H 2O

+ +

2 H 2O H 2O

C H 2O

3 O2

2 C H 3C O 2H

2 H 2O

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Halogenacin
CH4

C l2

C H 3C l

HCl

C H 3C H 3

B r2

C H 3C H 3B r

HBr

El uso de calor o luz ultravioleta propicia un mecanismo radicalario

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Iniciacin
Rompimiento homoltico

Propagacin
Reaccin en Cadena

Terminacin

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Reacciones de sustitucin radicalaria. La monosustitucin requiere exceso de alcano para que la probabilidad de encontrar RH sea mayor que RX

Radicales
Especies deficientes. Los grupos alquilo adyacentes donan carga y lo estabilizan por hiperconjugacin

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Distribucin de productos
Cl

C l2
H 3C CH3

H 3C Cl H 3C Cl H 3C CH3 CH3

1-cloropentano
#Hx reactividad

2-cloropentano 4 x 3,8 = 15,2 15,2 / 28,8 = 53 %

3-cloropentano 2 x 3,8 = 7,6 7,6 / 28,8 = 26 %

28

6 x 1,0 = 6,0 6,0 / 28,8 = 21 %

Suma = 6,0 + 15,2 + 7,6 = 28,8 Porcentaje

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Br

B r2
H 3C CH3

H 3C Br H 3C Br H 3C CH3 CH3

Un radical Bromo es menos reactivo y ms selectivo que un radical Cloro

1-bromopentano
#Hx reactividad

2-bromopentano 4 x 82 = 328

3-bromopentano 2 x 82 = 164

6x1 =6

Suma = 6 + 328 + 164 = 498 Porcentaje

6 / 498 =1%

328 / 498 = 66 %
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164 / 498 = 33 %
29

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