Quimica Del Carbono

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Qumica del carbono

Portada: Enrique Gutirrez Moreno y Mara Elena Osuna Snchez Correccin de estilo y ortografa: Javier Cruz Guardado Cuidado de la edicin: Javier Cruz Guardado y Mara Elena Osuna Snchez 1a edicin, 2008 Direccin General de Escuelas Preparatorias Universidad Autnoma de Sinaloa Ciudad Universitaria, Circuito Interior Ote. S/N Impreso en Mxico Once Ros Editores Ro Usumacinta 821 Col. Industrial Bravo Culiacn de Rosales, Sinaloa, Mxico
Contenido
Prlogo Unidad I Introduccin a la qumica del carbono 1.1 Antecedentes histricos ------------------------------------------------------- 11 Teora vitalista ---------------------------------------------------------------- 11 Sntesis de la urea ---------------------------------------------------------- 11 Conozca ms...usos y costumbres con la orina ------------------- 12 1.2 Caractersticas del tomo de carbono -------------------------------------------- 14 Configuracin electrnica ------------------------------------------------ 14 Estado basal ----------------------------------------------------------------Estado excitado-------------------------------------------------------------Estado hbrido --------------------------------------------------------------Hibridacin sp3 -------------------------------------------------------------Hibridacin sp2 -------------------------------------------------------------Hibridacin sp --------------------------------------------------------------14 15 15 15 16 18
Estructura de Lewis--------------------------------------------------------- 19 Concatenacin ------------------------------------------------------------- 20 1.3 Caractersticas de los compuestos del carbono ----------------------- 20 Tipos de enlaces ------------------------------------------------------------ 20 Tipos de tomos en los compuestos del carbono ---------------- 21 Combustibilidad ------------------------------------------------------------ 21 Puntos de fusin y de ebullicin bajos -------------------------------- 21 Solubilidad -------------------------------------------------------------------- 21 Isomera ------------------------------------------------------------------------ 22 1.4 Clasificacin de los compuestos del carbono por su estructura y grupo funcional ---------------------------------------------------------------- 29 Por su estructura ---------------------------------------------------------------- 29 Acclicos ----------------------------------------------------------------------- 30 Cclicos ------------------------------------------------------------------------Saturados --------------------------------------------------------------------Insaturados -------------------------------------------------------------------Arborescentes --------------------------------------------------------------Lineales, normales o sencillos ------------------------------------------30 30 31 31 32
Homocclicos ----------------------------------------------------------------- 32 Homocclicos alicclicos --------------------------------------------------- 32
Homocclicos aromticos -------------------------------------------------- 32 Heterocclicos ----------------------------------------------------------------- 32 Por su grupo funcional ---------------------------------------------------------------- 36 Unidad II Funciones qumicas de los compuestos del carbono 2.1 Hidrocarburos ---------------------------------------------------------------------- 47 2.1.1 Alcanos --------------------------------------------------------------------------------------------- 48 Tipos de tomos de carbono --------------------------------------------- 52 Grupos alqulicos ------------------------------------------------------------- 54 Nomenclatura de alcanos ------------------------------------------------- 58 Propiedades qumicas: Halogenacin de alcanos ----------------- 63 Reacciones de sustitucin ------------------------------------------------ 63 Obtencin de alcanos ------------------------------------------------------ 67 a) En el laboratorio ------------------------------------------------- 67 b) Sntesis de Wrtz ----------------------------------------------- 67 c) Sntesis de Grignard --------------------------------------------69 Aplicaciones de alcanos y contaminacin atmosfrica -----------72 2.1.2. Alquenos ------------------------------------------------------------------------- 75 Isomera de alquenos -------------------------------------------------------76 Isomera estructural ---------------------------------------------------------- 76 Isomera de posicin o de lugar ------------------------------------------76 Isomera geomtrica ---------------------------------------------------------77 Nomenclatura de alquenos ----------------------------------------------- 78 Propiedades qumicas ----------------------------------------------------- 82 Reacciones de adicin ----------------------------------------------------- 82 a) Hidrogenacin --------------------------------------------------- 82 b) Halogenacin ---------------------------------------------------- 84 c) Hidrohalogenacin ---------------------------------------------- 87 Obtencin de alquenos ------------------------------------------------------ 90 a) Deshidratacin de alcoholes por H2SO4) ---------------- 90 b) Deshidrohalogenacin ---------------------------------------- 91 Aplicaciones y contaminacin por plsticos ------------------------ 94 2.1.2. Alquinos -------------------------------------------------------------------------- 103 Nomenclatura de alquinos ------------------------------------------------ 104 Propiedades qumicas ------------------------------------------------------108 Reacciones de adicin ----------------------------------------------------- 108 a) Hidrogenacin --------------------------------------------------- 108 b) Halogenacin ---------------------------------------------------- 110 c) Hidrohalogenacin --------------------------------------------- 111 Obtencin de alquinos ----------------------------------------------------- 112
a) En el laboratorio ------------------------------------------------ 112 b) Deshidrohalogenacin --------------------------------------- 113 Aplicaciones y contaminacin por plsticos ------------------------ 116 2.1.4 Compuestos aromticos -------------------------------------------------- 121 El benceno y su historia --------------------------------------------------- 121 Nomenclatura de compuestos aromticos monosustituidos -- 123 Nomenclatura de compuestos aromticos disustituidos ------- 124 Nomenclatura de compuestos aromticos monosustituidos -- 123 Nomenclatura de compuestos polisustituidos --------------------- 126 Aplicaciones y toxicidad del benceno y sus derivados ---------- 127 2.2 Compuestos oxigenados ---------------------------------------------------- 129 2.2.1 Alcoholes ----------------------------------------------------------------------Nomenclatura de alcoholes ---------------------------------------------Aplicaciones: El etanol como combustible alternativo a los combustibles fsiles ------------------------------------------------------2.2.2 Aldehdos y cetonas --------------------------------------------------------Aldehdos ---------------------------------------------------------------------Nomenclatura IUPAC para aldehdos --------------------------------Nomenclatura comn para aldehdos --------------------------------Nomenclatura IUPAC para cetonas ----------------------------------Aplicaciones e implicaciones de los aldehdos y cetonas en la salud humana --------------------------------------------------------- 146 2.2.3 cidos carboxlicos ---------------------------------------------------------- 151 Nomenclatura IUPAC para cidos carboxlicos -------------------- 151 Nomenclatura comn para cidos carboxlicos -------------------- 155 Aplicaciones de los cidos carboxlicos ----------------------------- 155 129 130 135 139 139 140 142 143
Obtencin de aldehdos en el laboratorio --------------------------- 145
Qumica del carbono

Presentacin El estudio de la qumica del carbono en el nivel medio superior es importante para la formacin de una cultura general en los estudiantes preparatorianos, en virtud de que esta disciplina les brinda los fundamentos tericos para la comprensin de los fenmenos que suceden en la naturaleza; as como tambin para la toma de conciencia en la conservacin del medio ambiente y el mantenimiento de la calidad de vida. La presente publicacin parte del trabajo de ediciones anteriores, donde sobresalen las puntuales aportaciones de los profesores, Jess Octavio Miln Gil, Gerardo Joel Gallardo Pineda, Guillermo vila Garca, Silvia Valdz Aragn y Alfredo Cabrera Hernndez. Esta nueva obra ha sido ampliada y reestructurada teniendo como base las observaciones de los profesores de qumica de las preparatorias Central Diurna, Hnos. Flores Magn, Nocturna y Semiescolarizada quienes implementaron el nuevo diseo curricular 2006. De manera especial agradecemos a los profesores de la preparatoria Emiliano Zapata por sus valiosas observaciones para el mejoramiento de esta obra. Los contenidos se presentan atendiendo la secuencia temtica del programa de estudios vigente para el Plan 2006 y el uso de los tres niveles de representacin de la qumica en la bsqueda de una mejor comprensin de esta ciencia por los estudiantes. En la primera unidad se abordan algunas generalidades tanto del tomo como de los compuestos del carbono. Entre ellas se encuentran la configuracin electrnica, tipos de hibridacin, tipos de enlace, clasificacin de los compuestos por su estructura y grupo funcional, entre otros. En la segunda unidad se analizan algunas de las familias qumicas ms importantes, como son los hidrocarburos (alcanos, alquenos, alquinos y compuestos aromticos) y compuestos con oxgeno (alcoholes, aldehdos, cetonas y cidos carboxlicos). En cada una de ellas se pone nfasis en la nomencaltura IUPAC y se revisan las propiedades qumicas slo de alcanos, alquenos y alquinos, as como los mtodos de obtencin para este tipo de compuestos. Las competencias que se buscan favorecer no slo tienen que ver con el de nombrar y escribir la fmula estructural para un compuesto determinado, sino adems que los alumnos utilicen las propiedades qumicas tanto de alcanos, alquenos y alquinos para trazar una ruta sinttica de un compuesto determinado. Este libro busca promover no slo el desarrollo de habilidades, sino fomentar un trabajo ms activo en los estudiantes ya que pone nfasis en el trabajo colaborativo dentro y fuera del saln de clase, la resolucin de problemas tericos y experimentales. Asimismo el uso de ejercicios de autoevaluacin con la finalidad de que los estudiantes confronten y/o reafirmen sus aprendizajes. Cuenta adems con pequeos apartados que nos muestran informacin adicional al tema, como pueden ser datos, cifras, Sabias qu..., Conozca ms, Se abordan tambin de manera transversal, aspectos que atienden la problemtica ambiental a travs del uso del anlisis, la reflexin y la accin, para desarrollar una actitud ms positiva hacia nuestro entorno para el logro de un desarrollo sustentable. Finalmente agradecemos el apoyo que para esta publicacin brindaron los directivos de la Direccin General de Escuelas Preparatorias de la Universidad Autnoma de Sinaloa. As mismo agradecemos de antemano, los comentarios y sugerencias que tanto profesores como alumnos tengan a bien hacernos llegar.
Colaboradores
Agradecemos a los profesores participantes en la implementacin del nuevo diseo curricular Plan 2006 por sus valiosas aportaciones en la elaboracin de este libro. Preparatoria Central Diurna Gloria Fca. Navarrete Sarabia, Xiomara Karina Perales Snchez, Anglica Mara Flix Madrigal, Dolores Azucena Lpez Duarte, Ana Cecilia Mndez Monzn, Bertha Alicia Valenzuela Uzeta y Adolfo Prez Higuera. Preparatoria Hnos. Flores Magn Alfredo Cabrera Hernndez, Felipa Acosta Ros, Ana Edith Ayala Rodrguez, Blanca Delia Coronel M., Csar Cabrera Juregui y Jos de la Luz Castro Zavala.
Preparatoria Central Nocturna Silvino Valdez Inda y Filomeno Prez Prez
Agradecemos de manera muy especial a los profesores de la Preparatoria Emiliano Zapata por sus comentarios y observaciones a este nuevo material que ponemos a su disposicin y que esperamos sea de utilidad en la implementacin del Plan 2006 en todas las escuelas preparatorias de la Universidad Autnoma de Sinaloa.
Preparatoria Emiliano Zapata Jess Isabel Ortiz Robles, Gloria Maribel Zavala Bejarano, Elizabeth Rodrguez Rodrguez, Edelia Godnez Martnez, Altagracia Cabrera Bernal, Rosa Amelia Zepeda Snchez y Griselda Zavala Bejarano.
Introduccin a la qumica del carbono
Unidad I
Introduccin a la Qumica del carbono
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Qumica del carbono
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Introduccin a la Qumica del carbono

El propsito de esta unidad temtica consiste que el alumno comprenda las propiedades del tomo de carbono, para que sea capaz de explicarse terica y experimentalmente, la formacin de las distintas funciones qumicas orgnicas, as como la posibilidad de identificarlas tanto por su estructura, como por su grupo funcional, pero que adems le permita, valorar la importancia del estudio de la Qumica del Carbono en el desarrollo social, econmico y tecnolgico de nuestro pas.
1.1 Antecedentes histricos

A continuacin iniciaremos un pequeo recorrido en la historia de esta importante rama de la qumica. Para empezar, es importante sealar que a los compuestos del carbono inicialmente se les denomin compuestos orgnicos, porque se tena la creencia que slo podan ser elaborados dentro de los organismos vivos (plantas y animales). A esta idea errnea se le conoce como la teora vitalista.
Teora vitalista
Esta teora fue formulada a fines del siglo XVIII por Jns Jacob Berzelius, en ella se plantea que los compuestos como el azcar, urea, almidn, ceras y aceites vegetales slo pueden ser creados por los animales y los vegetales, pues se crea que tales productos necesitaban de una fuerza vital o principio vital para ser elaborados.
Fig. 1.1 Jns Jacob Berzelius, Qumico sueco. Tomado de wikipedia, 2007.
Sntesis de la urea
Sin embargo, unos aos ms tarde, los experimentos haban demostrado que los compuestos orgnicos podan sintetizarse en el laboratorio y a partir de compuestos inorgnicos. Uno de estos experimentos fue realizado en 1828 por el qumico alemn, Friedrich Whler. Su trabajo consisti en obtener cianato de amonio, para posteriormente transformarlo en urea. La urea se obtena hasta antes de este descubrimiento por el calentamiento de la orina de los animales.
Fig. 1.2 Friedrich Whler, qumico alemn. Tomada de Encyclopdia Britannica Online, 2007.
NH 4OCN
CALOR
NH 2CONH 2
Cianato de amonio
Urea
El cianato de amonio, NH (OCN) se puede obtener a partir de la reaccin de diferentes sustan4 cias inorgnicas.
Pb(OCN)2 + 2 NH4OH KOCN + NH4Cl
Pb(OH)2 + 2 NH4OCN NH4OCN + KCl
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Qumica del carbono
Conozca ms... Usos y costumbres con la orina

As como para nosotros es muy normal deshacernos de nuestra orina y enviarla al excusado, regar las plantas o ensuciar las llantas o el pavimento, otros pueblos no opinaban lo mismo. Los romanos, por ejemplo, empleaban la orina para blanquear no slo sus tnicas, sino tambin los dientes, debido a los compuestos nitrogenados que posee. Est costumbre paso a la Espaa medieval incluso con la creencia de que si se limpiaban los dientes con orina se evitaba su cada. Imagnate que una persona te dijera, despus de que le das un beso fuchi, hueles a meados!, y tu le respondieras es que me acabo de lavar los dientes. Entre los indios norteamericanos, los esquimales y algunas tribus de Siberia, la orina se empleaba para curtir las pieles de los animales que cazaban; y en la Amrica colonial, para limpiar ventanas. Tambin en Siberia del Este se recoga la orina y se almacenaba en grandes barriles para luego baarse con ella. Adems, la capa superior que se formaba en los barriles se empleaba como repelente de mosquitos. La misma costumbre de lavarse con pip la tena la tribu Nuer, en Etiopa. Otros usos de la orina entre los esquimales era para lavarse el pelo; en Mxico, nuestros antepasados la consideraban un remedio para la caspa. Se ha usado para quitar manchas de tinta o para hacer tintes para tatuajes, mezcladas con polvo de carbn. El urato, o sal de cido rico, lo empleaban los agricultores de Suiza, Francia y los Pases Bajos como fertilizante para sus cultivos.
Pero sin lugar a dudas, la costumbre ms sorprendente que se sigue practicando hoy en da es la de beber la propia orina. En la China antigua se crea que la orina tena propiedades afrodisacas, es decir, que serva para el amor;en Siberia, que tena propiedades medicinales y que curaba la infertilidad. La costumbre actual de quienes practican el yoga tntrico es beber la orina para purificarse. Mahatma Gandhi se beba su orina todas las maanas. Se te antoja una tacita de meados bien calientitos? En gustos se rompen gneros. Usos y costumbres con la orina tomado de El libro de las cochinadas de Juan Tonda y Julieta Fierro. ADN y CONACULTA. pp. 30-31, Mxico, 2005.
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Sabas qu...la urea es un slido cristalino blanco y de sabor salino, soluble en agua, alcohol y benceno y que adems es el primer compuesto del carbono sintetizado en el laboratorio? Tambin es necesario precisar que la urea se encuentra en grandes cantidades en la orina, producto del metabolismo de las protenas. En adultos, los valores normales de urea en la sangre son de 7-20 mg/decilitro. Si aparecen valores arriba de 100 mg/dL se debe a un posible fallo renal. Por su alto contenido de nitrgeno se utiliza como fertilizante y en alimento para ganado, ya que contiene nitrgeno no proteico que puede ser utilizado por la flora bacteriana para producir protenas. Representaciones de la urea, frmula molecular: (CON2H4).
La obtencin de la urea en el laboratorio, fue considerada un logro importante por los qumicos de la poca. Sin embargo, esto no provoc la caida instantnea de la teora vitalista, su influencia permaneci hasta la mitad del siglo XIX. Podemos decir que la cada final se da con los trabajos de sntesis de Hermann Kolbe y E. Berthelot en la dcada de los 50. Adolph Wilhelm Hermann Kolbe (1818-1884) qumico alemn alumno de Whler, quien en 1845 logr sintetizar el cido actico y en 1859 propuso un mtodo para obtener cido saliclico. Marceln Pierre Eugene Berthelot (1827-1907) qumico francs que continuando los trabajos de Whler y Kolbe logr sintetizar metano, acetileno, benceno, cido frmico, alcohol metlico y alcohol etlico.
Actividad 1.1 Discutan en pequeos grupos o a travs de una lluvia de ideas la respuesta de la siguiente interrogante.
Cules consideras que fueron las razones para qu la academia de qumica acordara utilizar el nombre de qumica del carbono, en vez del tradicional nombre de qumica orgnica, tanto para el curso, como para el libro?
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Qumica del carbono
La caracterstica principal de los compuestos del carbono, consiste en que todos contienen uno o ms tomos de carbono. Sin embargo, existen sustancias que a pesar de contener tomos de carbono en su estructura, se clasifican como inorgnicas, por ejemplo, el diamante, grafito, dixido de carbono, cianato de amonio y los carbonatos.
1.2 Caractersticas del tomo de Carbono

Qu tiene el carbono en especial, que se dedica toda una rama de la qumica a estudiar sus compuestos?, para responder a esta pregunta, analicemos algunas de sus caractersticas. El carbono es un elemento representativo, no metlico, de l se conocen cuatro formas alotrpicas, adems del carbn amorfo: grafito, diamante, fullerenos y nanotubos. La apariencia del grafito es negra y la del diamante incolora.
Diamante
Grafito
Fullereno C60
Nanotubos de carbono
Fig.1.3 Altropos del carbono.
a) Configuracin electrnica
El tomo de carbono tiene un nmero atmico (Z=6) y un nmero de masa de 12 uma (A=12), por tanto tiene 6 protones, 6 electrones y 6 neutrones. Su nmero de electrones externos o de valencia, nos indica el nmero del grupo al que pertenece en la tabla peridica. En este caso al grupo IV A o grupo (14). Pero, cmo se distribuyen estos seis electrones?
b) Configuracin electrnica del tomo de carbono en su estado basal

En la configuracin electrnica del tomo de carbono en su estado basal, dos de sus electrones ocupan el orbital 1s, otros dos ocupan el orbital 2s y los dos restantes ocupan los orbitales 2p. Su configuracin se representa como: 1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0 (estado basal) Sabas qu... el estado basal o estado fundamental, es el estado de menor energa en el que un tomo, molcula o grupo de tomos se puede encontrar sin absorber ni emitir energa? El estado excitado es aquel en el que los electrones de un tomo, al adquirir energa externa, pueden pasar a niveles de mayor energa.
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De acuerdo con la Teora Enlace Valencia, la configuracin electrnica del tomo de carbono en su estado basal, no permite explicar la formacin de los cuatro enlaces equivalentes, debido a que tiene slo dos electrones desapareados. Una manera de lograrlo es, adoptando la configuracin de mayor energa (estado excitado).
c) Configuracin electrnica del tomo de carbono en su estado excitado

Como ya lo habamos mencionado, se dice que un tomo se excita cuando recibe energa externa. En este caso, el tomo de carbono al recibir energa externa, es utilizada por los electrones externos para promoverse o reacomodarse de un subnivel a otro, de mayor energa. 1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1 (estado excitado)
Con esta configuracin es posible explicar desde la Teora Enlace Valencia la formacin de los cuatro enlaces. Pero, si el carbono utilizara estos orbitales para formar sus cuatro enlaces, la molcula tendra enlaces sigma diferentes. Sin embargo, las evidencias experimentales muestran que el carbono cuando se une con cuatro tomos del mismo elemento, sus enlaces son de la misma energa y se dirigen de manera equidistante hacia los vrtices de un tetraedro. Para explicar lo anterior, la Teora del Enlace Valencia plantea que los orbitales atmicos del carbono se hibridizan. Sabas qu ... la hibridacin en qumica no es un fenmeno fsico, sino un artificio terico y matemtico que se utiliza para explicar el comportamiento de los tomos cuando estos se unen entre s? El trmino hibridacin, en qumica, significa mezcla o combinacin de orbitales atmicos puros, para formar orbitales atmicos hbridos. El nmero de orbitales hbridos que se forma es equivalente al nmero de orbitales atmicos puros que intervienen. En el campo es muy comn escuchar trminos como: maz hbrido, sorgo hbrido, algodn hbrido o arroz hbrido. Estos trminos nos indican, que la semilla ha sido producto de la mezcla o cruza de otras variedades. Esta se realiza para obtener a la vez, un mejoramiento de la semilla y altos rendimientos en las cosechas.
d) Configuracin electrnica del tomo de carbono en su estado hbrido

Se dice que se produce una hibridacin cuando los orbitales atmicos puros de un mismo tomo (generalmente el tomo central) se mezclan para generar un conjunto de nuevos orbitales atmicos hbridos. El tomo de carbono presenta tres tipos de hibridacin: sp3, sp2 y sp.
e) Hibridacin sp3
Se dice que se produce una hibridacin sp3 en el tomo de carbono, cuando sus orbitales 2s, 2px, 2py y 2pz se mezclan o hibridizan formando cuatro orbitales hbridos sp3. 1s + =orbital 3 p 4 sp3
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1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0 (estado basal) 1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1 (estado excitado) 1s2 2(sp3)1 2(sp3)1 2(sp3)1 2(sp3)1 (estado hbrido)
Qumica del carbono
Estos orbitales hbridos tendrn la misma forma y la misma energa, por ello se dice, que son equivalentes. Presentan un arreglo geomtrico tetradrico y sus ngulos de enlace son de 109.5o.
Fig. 1.4 Orbital hbrido sp3.
Figura 1.5 La estructura del metano se puede explicar combinando un orbital s de cada uno de los 4 hidrgenos con cada orbital hbrido sp3 del carbono.
La hibridacin sp3 en el tomo de carbono, es caracterstica de los alcanos. Los cuatro enlaces formados por el tomo de carbono son enlaces sencillos (tipo sigma, ). Podemos concluir que siempre que el tomo de carbono se una a cuatro tomos iguales o diferentes, se debe a que presenta hibridacin sp3.
f) Hibridacin sp2
En este tipo de hibridacin se mezclan el orbital 2s y los orbitales 2px y 2py, quedando el orbital 2pz sin hibridizar. 1s + 2 p 3 sp2
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1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0 (estado basal) 1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1 (estado excitado) 1s2 2(sp2)1 2(sp2)1 2(sp2)1 2pz1 (estado hbrido) Los tres orbitales hbridos sp2 son usados por el tomo de carbono para formar tres enlaces sigma () y el orbital pz puro para formar el enlace pi (). .
Fig. 1.6 Orbital hbrido sp2.
Fig. 1.7 Los tres orbitales hbridos sp2 equivalentes. Un orbital p no forma orbitales hbridos y sus lbulos quedan perpendiculares al plano de los orbitales hbridos sp2, formando un ngulo de 900.
La hibridacin sp2 es caracterstica de los alquenos, ella nos permite explicar sus caractersticas qumicas, su geometra trigonal y los ngulos de enlace de 120.
tomos de carbono en el estado de hibridacin sp2 Enlace sigma ( ) C-C y traslapo de
orbitales p para formar un enlace pi ( )
Figura 1.8 Formacin del doble enlace en el etileno (eteno).
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Qumica del carbono
Podemos concluir que cuando se forme un doble enlace entre dos tomos, sean stos, carbono-carbono, carbono-oxgeno, carbono-nitrgeno, etc., la hibridacin utilizada ser sp2. Las siguientes molculas presentan carbonos con hibridacin sp2
g) Hibridacin sp
En este tipo de hibridacin, se mezclan el orbital 2s con el orbital 2px, quedando los orbitales 2py y 2pz puros sin hibridizar. 1s + 1 p 2 sp
1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0 (estado basal) 1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1 (estado excitado) 1s2 2(sp)1 2(sp)1 2py1 2pz1 (estado hbrido) Los dos orbitales hbridos sp son usados por el tomo de carbono para formar dos enlaces sigma ()y los orbitales p puros para formar dos enlaces pi().
tomos de carbono con hibridacin sp
orbitales p para formar dos enlaces pi ()
Enlace sigma () C-C y traslape de
Figura 1.9 Formacin del triple enlace en el acetileno.
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Figura 1.10 Traslapo o sobreposicin de los orbitales p para formar el triple enlace en el acetileno.
La hibridacin sp es caracterstica de los alquinos, ella nos permite explicar sus caractersticas qumicas, su geometra lineal y los ngulos de enlace de 180. Podemos concluir que cuando el tomo de carbono forma un triple enlace carbono-carbono, carbono-nitrgeno o dos enlaces dobles acumulados, utiliza una hibridacin sp. Las siguientes molculas presentan tomos de carbono con hibridacin sp
h) Estructura de Lewis
Las estructuras de Lewis se utilizan para representar mediante puntos o cruces, los electrones de valencia de un tomo o los electrones compartidos entre los tomos al formar un enlace covalente. El tomo de carbono se representa as: C En el tema de hibridacin planteamos que el tomo de carbono utiliza sus 4 electrones externos para formar enlaces covalentes simples, dobles y triples. C C C
Ejemplos de estructuras de Lewis para algunas molculas
Metano
Etano
Eteno
Etino
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Qumica del carbono
i) Concatenacin
La concatenacin es una de las razones principales para que existan demasiados compuestos del carbono. Sabas qu ... entre 1880 y 1910, el nmero de compuestos del carbono pas de 12,000 a 150,000? Actualmente se conocen ms compuestos del carbono que compuestos inorgnicos, por ejemplo, en 1970, el nmero era de dos millones, en 1980 de 5 millones, y aproximadamente 10 millones en 1990, de seguir esta tendencia tendramos para el ao 2010 ms de 20 millones. De acuerdo a los ltimos reportes de la American Chemical Society, el nmero de compuestos inorgnicos y del carbono anda cerca de los 33 millones. Para actualizar este dato puedes acudir a la siguiente direccin electrnica (http://www.cas.org/products/index.html) A la caracterstica que presenta el tomo de carbono de unirse consigo mismo, se le denomina concatenacin. El tomo de carbono se puede unir formando cadenas abiertas o cerradas, con enlaces simples, dobles o triples.
C C C C C C
C C
C C
C C C C C C C C C
1.3 Caractersticas de los compuestos del carbono a) Tipos de enlaces

Una de las caractersticas de los compuestos del carbono es el tipo de enlace que en ellos predomina. El enlace covalente es caracterstico de los compuestos del carbono, como ya lo hemos mencionado. Este puede ser simple, doble o triple, sin embargo dependiendo de la distribucin simtrica o asimtrica de los electrones compartidos entre los tomos, ste puede ser covalente no polar o covalente polar respectivamente. Sabas que ... el enlace covalente es un tipo de enlace que se forma cuando se comparten electrones entre los tomos no metlicos? Cuando el enlace se da entre tomos del mismo tipo, el par electrnico compartido queda simtrico y se dice que el enlace es covalente no polar, pero cuando se unen tomos diferentes, estos al tener diferente electronegatividad, el par electrnico queda asimtrico y se dice que se forma un enlace covalente polar.
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b) Tipos de tomos en los compuestos del carbono

Todos los compuestos del carbono, contienen adems de carbono, otros tomos como: hidrgeno, oxgeno, nitrgeno, azufre, halgenos y fsforo entre otros.
c) Combustibilidad
La gran mayora de los compuestos del carbono son combustibles, sean estos, gaseosos, lquidos o slidos. Ejemplo de ello: el petrleo, carbn, gas natural, gasolina, diesel, alcohol, ter, benceno, tetracloruro de carbono, etc.
Slido flamable
Gas flamable
Lquido flamable
d) Puntos de fusin y de ebullicin bajos

Los compuestos del carbono generalmente presentan puntos de fusin y de ebullicin bajos (menores a los 4000C), a temperaturas ms elevadas se descomponen. Por ejemplo, al comparar los puntos de fusin entre el cloruro de sodio (NaCl) y el etanol, encontramos que el NaCl tiene un punto de fusin de 800 0C, mientras que el del etanol es de -114.7 0C. Asimismo el punto de ebullicin del alcohol es de 78.5 0C, mientras que el del NaCl es de 1465 0C.
e) Solubilidad
Los compuestos del carbono generalmente son insolubles o poco solubles en agua. El agua al ser de naturaleza polar disuelve a las sustancias polares, de forma tal, que los compuestos del carbono generalmente de naturaleza no polar, no pueden ser disueltos por el agua. Sin embargo, existen compuestos del carbono que son solubles en agua, debido a su naturaleza polar, como los alcoholes, aldehdos, cetonas y cidos carboxlicos.
Fig. 1.11 Las grasas y los aceites son insolubles en agua, estas sustancias son de naturaleza polar.
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Qumica del carbono
f) Isomera
La isomera es un fenmeno comn en la qumica del carbono y otra ms de las razones que hacen aumentar el nmero de compuestos del carbono en la naturaleza. Los compuestos del carbono presentan la propiedad de isomera, caracterstica que permite que dos o ms sustancias tengan el mismo nmero y tipo de tomos, pero diferentes propiedades fsicas y qumicas. Se denominan ismeros a los compuestos que poseen una misma frmula molecular, pero diferente frmula estructural. Los siguientes compuestos son ismeros entre s, determina en ellos su frmula molecular.
Esta propiedad de tener ms de una estructura posible para una misma frmula molecular, se denomina isomera. Sabas qu ... para representar a los compuestos del carbono se pueden utilizar diferentes tipos de frmulas, como la molecular, estructural y la grfica? La frmula molecular es un tipo de frmula en la cual, slo se indica el nmero de tomos, sin describir el arreglo existente entre ellos. A esta frmula tambin se le conoce como frmula condensada. La frmula grfica es un tipo de frmula en la cual se representan todas las uniones entre los tomos, es decir, nos indica qu tomo se une con quin y mediante qu tipo de enlace. Nos describe adems el arreglo espacial que existe entre elllos. Tambin se le conoce como frmula desarrollada. La frmula estructural es un tipo de frmula en donde slo se indican los tipos de enlaces entre los tomos de carbono o entre carbonos y grupos funcionales. Tambin se le conoce como frmula semidesarrollada.
Nombre Metano F.molecular Frmula grfica Frmula estructural
CH4
CH4
Etano
C2H6
Propano
C3H8
Butano
C4H10
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Ismeros estructurales o constitucionales

Hoy en da a los ismeros estructurales se les conoce como ismeros constitucionales, porque difieren en el orden en que estn unidos los tomos. Cuntos ismeros estructurales se derivan de cada una de las frmulas moleculares siguientes: CH4, C2H6 y C3H8? Respuesta: Slo se puede derivar un compuesto. Cuntos ismeros estructurales se derivan de la frmula C4H10? Respuesta: Slo pueden derivarse dos ismeros, los cuales se muestran a continuacin.
butano 2-metilpropano Cuntos ismeros se pueden deducir de la frmula C5H12? Para contestar esta pregunta, es necesario seguir las siguientes recomendaciones. 1. Siempre se debe iniciar con la estructura de cadena normal, en este caso, de cinco carbonos. Para facilitar el trabajo, primero se dibuja el esqueleto carbonado y posteriormente se le colocan los hidrgenos.
2. El segundo compuesto surge de acortar la cadena un tomo de carbono, el cual se inserta como ramificacin, a partir del segundo carbono.
3. El siguiente compuesto surge al desplazar a otra posicin la ramificacin, en nuestro caso no se puede mover porque construiramos el mismo compuesto.
Es igual
4. Cuando esto sucede, se acorta otro carbono ms a la cadena y se inserta como ramificacin. Finalmente el nmero de ismeros se agota cuando se terminan todas la posibilidades de acomodo de los tomos de carbono.
24
Qumica del carbono
Actividad 1.2 En forma individual o colaborativa determina los ismeros posibles de la frmula molecular C6H14 .
Existen otros tipos de isomera, como la isomera funcional, de posicin o de lugar, geomtrica y estereoisomera, las cuales se abordarn cuando se analicen cada una de las funciones qumicas contempladas en el curso.
25
Sabas qu... los enantimeros son ismeros que no se sobreponen con su imagen especular? Cuando un objeto o una molcula no se sobrepone con su imagen especular se dice que es quiral. La palabra quiral proviene del griego cheir, que significa mano. Se dice que las molculas quirales se relacionan entre s de igual forma como lo hace la mano izquierda con su mano derecha. Ambas coinciden en un espejo pero nunca se podra sobreponer una sobre la otra
Espejo Una molcula quiral se caracteriza por poseer un tomo de carbono unido a cuatro grupos distintos llamado asimtrico o quiral. Las molculas quirales tienen la propiedad de desviar (rotar) el plano de luz polarizada un cierto ngulo. Si rota hacia la derecha se le denomina dextrgira (+) y si se desva el plano de luz hacia la izquierda se le llama levgira (-). A este fenmeno asociado a sustancias quirales se le conoce como actividad ptica. En la industria farmacutica la mayora de los medicamentos se componen de mezclas racmicas. Una mezcla racmica contiene proporciones iguales de las formas dextrgira y levgira (enantimeros) de un compuesto pticamente activo. Esto puede llegar a ser un problema ya que mientras que un enantimero puede tener un efecto benfico en el organismo, la otra forma enantiomrica puede ser daina o simplemente no causar efecto alguno. Ante esto la Administracin de Alimentos y medicamentos de los Estados Unidos (FDA) ha exigido a los fabricantes de medicamentos realizar investigaciones sobre las propiedades de cada enantimero a ser utilizado como medicamento. De esta forma solo se podrn comerciar medicamentos que contengan un solo enantimero con lo que se desea reducir los efectos secundarios causados por los medicamentos.
26
Qumica del carbono
Actividad 1.3 En forma individual o colaborativa determina los ismeros posibles de la frmula molecular C7H16 .
27
Actividad 1.4 En forma individual o colaborativa contesta el siguiente crucigrama.
Horizontales 1. Trmino que en qumica significa mezcla o combinacin de orbitales atmicos. 4. A partir de qu mezcla se obtena la urea hasta antes de 1828? 5. Grupo al que pertenece el carbono en la tabla peridica. 9. Altropo del carbono utilizado en las minas de lpices. 10. Postul la teora vitalista. 12. En los compuestos del carbono la hibridacin sp3 es caracterstica de los ... 13. En esta teora se plantea que slo los organismos vivos son capaces de sintetizar a los compuestos del carbono. Verticales 2. Qu compuesto inorgnico utiliz Whler para obtener la urea? 3. En los compuestos del carbono la hibridacin sp2 es caracterstica de los ... 6. Cuntos electrones externos posee el carbono? 7. Sintetiz al primer compuesto del carbono en el laboratorio. 8. Altropo del carbono de apariencia cristalina, utilizado en joyera y en la siderurgia. 11. Primer compuesto del carbono sintetizado en el laboratorio.
28
Qumica del carbono
Actividad 1.5 En forma individual o colaborativa contesta el siguiente crucigrama.
Horizontales 1. Tipo de enlace que presentan los tomos de carbono con hibridacin sp3. 5. A la propiedad de presentar ms de una estructura para una misma frmula molecular se le denomina... 6. Nombre que recibe la caracterstica del tomo de carbono de unirse as mismo formando cadenas. 8. Frmula que nos indica, adems de la clase y el nmero de tomos de una molcula, cmo estn unidos los tomos entre s. 9. En los compuestos del carbono la hibridacin sp es caracterstica de los ... Verticales 2. Frmula que nos indica la clase y el nmero de tomos que constituyen una molcula. 3. Tipo de enlace que presentan los tomos de carbono con hibridacin sp2 y sp. 4. Tipo de enlace ms comn en los compuestos del carbono. 7. Frmula que muestra slo las uniones entre los tomos de carbono o entre carbonos y grupos funcionales.
29
1.4 Clasificacin de los compuestos del carbono por su estructura y grupo funcional
Los compuestos del carbono se pueden clasificar tanto por su estructura como por su grupo funcional, en este curso se revisarn ambas.
Clasificacin de los compuestos del carbono por su estructura

Los compuestos del carbono se pueden clasificar en dos grandes grupos, acclicos (cadena abierta) y cclicos (cadena cerrada), saturados (enlaces sencillos) y no saturados (enlaces dobles o triples), sencillos o arborescentes, homocclicos (cadena cerrada slo de carbonos) o heterocclicos (cadena cerrada de carbonos y otros tomos diferentes).
Normal o sencillo Saturados Arborescente Acclicos Normal o sencillo No saturados Arborescente Sencillo Saturado Compuestos del carbono Arborescente Alicclico Sencillo No saturado Homocclico Sencillo Aromtico Cclicos Saturado Arborescente Heterocclico Sencillo No saturado Arborescente Arborescente Sencillo Arborescente
30
Qumica del carbono
Compuestos acclicos
El siguiente conjunto de compuestos del carbono son todos acclicos. Qu tienen en comn?
Se dice que un compuesto es acclico cuando su tomos de carbono se unen formando una cadena abierta.
Compuestos cclicos
El siguiente conjunto de compuestos son todos cclicos.Qu tienen en comn?
Cmo definiras a un compuesto cclico ?
Compuestos saturados
El siguiente conjunto de compuestos del carbono son todos saturados. Qu tienen en comn?
Se dice que un compuesto es saturado, cuando sus tomos que lo constituyen se encuentran unidos por enlaces covalentes simples o sencillos.
31
Compuestos insaturados
El siguiente conjunto de compuestos son todos insaturados. Qu tienen en comn?
Cmo definiras a un compuesto insaturado?
Compuestos arborescentes
El siguiente conjunto de compuestos son todos arborescentes. Qu tienen en comn?
La palabra arborescencia significa ramificacin. Por tanto, un compuesto arborescente ser aquel en cuya cadena principal lleva insertadas cadenas laterales (denominadas grupos alqulicos).
Compuestos lineales, normales o sencillos

Los compuestos del carbono no ramificados, slo presentan cadena principal, por eso se suelen denominar compuestos lineales, normales o sencillos. Pero, realmente un compuesto de cadena normal tiene una estructura lineal? Observa ambos modelos y busca una explicacin.
32
Qumica del carbono
A los hidrocarburos de cadena abierta, como alcanos, alquenos y alquinos, se les conoca antiguamente como alifticos. El trmino aliftico se utiliz tambin para designar a las grasas, ya que tambin poseen cadenas abiertas.
Compuestos homocclicos
El siguiente conjunto de compuestos son todos homocclicos. Qu tienen en comn?
Con base en las caractersticas esenciales encontradas en estos compuestos, cmo definiras a un compuesto homocclico?
Compuestos homocclicos alicclicos

A los compuestos homocclicos que no son aromticos se les conoce tambin con el nombre de alicclicos, como los cicloalcanos y los cicloalquenos. La palabra alicclico se deriva de la conjuncin de las palabras aliftico y cclico (hidrocarburos cclicos alifticos o no aromticos). El siguiente conjunto de compuestos son todos homocclicos y alicclicos a la vez.Qu tienen en comn?
Compuestos homocclicos aromticos

Los compuestos homocclicos que presentan el anillo bencnico se denominan aromticos debido a que muchos de ellos poseen aromas caractersticos. En la actualidad, un compuesto aromtico se define como aqul que posee un anillo de benceno en su estructura, por ejemplo:
33
Benceno
Naftaleno
Antraceno
Compuestos heterocclicos
Un compuesto heterocclico, es un compuesto del carbono en cuya cadena cerrada existen, adems de tomos de carbono, uno o ms tomos distintos (heterotomos), como el nitrgeno (N), oxgeno (O), azufre(S), principalmente.
Actividad 1.6 En forma individual o colaborativa clasifica estructuralmente a los siguientes compuestos.
a)
__________________________________________ __________________________________________
b)
__________________________________________ __________________________________________
c)
__________________________________________ __________________________________________
d)
__________________________________________ __________________________________________
34
e)
Qumica del carbono
__________________________________________
f)
__________________________________________ __________________________________________
g)
__________________________________________ __________________________________________
h)
__________________________________________ __________________________________________
i)
__________________________________________ __________________________________________
j)
__________________________________________ __________________________________________
k)
__________________________________________ __________________________________________
l)
__________________________________________ __________________________________________
35
Actividad 1.7 En forma individual o colaborativa contesta el siguiente ejercicio denominado sopa de letras donde encontrars palabras relacionadas con la clasificacin estructural de los compuestos del carbono.
CCLICO ARBORESCENTE AROMTICOS
ACCLICO HOMOCCLICO BENCENO
SATURADO HETEROCCLICO ALICCLICO
SENCILLO INSATURADO
36
Qumica del carbono
Clasificacin de los compuestos del carbono por su grupo funcional

Los compuestos del carbono generalmente se clasifican de acuerdo al grupo funcional que poseen. Muchos compuestos contienen un slo grupo funcional, pero existen otros que son polifuncionales. Sabas qu ... al tomo o grupo de tomos que le confieren una serie de propiedades especficas a los miembros de una familia de compuestos, se le denomina grupo funcional? Al conjunto de compuestos que poseen un mismo grupo funcional se le conoce como funcin o familia qumica. El grupo (-OH) es un ejemplo de grupo funcional. Al conjunto de compuestos del carbono que lo poseen se les conoce como la familia de los alcoholes. Todos ellos presentan propiedades qumicas similares. Cmo identificar a un grupo funcional? En un compuesto del carbono la parte hidrocarbonada (con excepcin de los enlaces dobles y triples) siempre se considera como porcin inerte. De manera tal, que la parte no hidrocarbonada es considerada como grupo funcional. Bajo esta lgica, los alcanos y cicloalcanos no tendran grupo funcional. Sin embargo, algunos autores consideran que los enlaces carbono-carbono y carbono-hidrgeno son los grupos funcionales de estos compuestos. Los dobles y triples enlaces, carbono-carbono, se consideran como grupos funcionales porque son centros en los cuales pueden ocurrir reacciones de adicin y adems tienen efecto sobre los tomos adyacentes. La interconversin de un grupo funcional en otro, constituye gran parte del trabajo de la qumica orgnica.
Tabla 1.1 Compuestos del Carbono y grupos funcionales ms comunes
Familia
Alcanos
Estructura gral
R-H
Gpo. funcional
Los enlaces C-H y C-C Doble enlace carbono-carbono Triple enlace
Ejemplo
Alquenos
Alquinos carbono- carbono Compuestos Anillo de benceno aromticos Halogenuros de alquilo Alcoholes R-X R-OH X = F, Cl, Br, I.
Grupo hidroxilo (oxihidrilo)

teres R-O-R Oxgeno entre dos grupos alquilo (alcoxi) R-CO-R Grupo carbonilo
37
Cetonas
Aldehdos
R-CHO
Grupo carbonilo
cidos carboxlicos R-COOH
Grupo carboxilo
steres
R-COO-R
Grupo carboalcoxi
Amidas
R-CONH
2
Grupo carboxamida
Aminas
R-NH2
Grupo amina
Actividad 1.8 En forma individual o colaborativa identifica los grupos funcionales presentes en las siguientes frmulas estructurales.
OCH
3
Vainillina Agente saborizante en la vainilla
cido Acetilsaliclico o aspirina Analgsico (frmaco para aliviar el dolor)
Una posible causa de enfermedad de las coronarias.
Progesterona qqqqq Anticonceptivo que inhibe la ovulacin.
38
Qumica del carbono
Sabas qu ... la vainilla es una esencia saborizante que debe, en parte, su aroma y sabor delicioso a la presencia de la vainillina. La vainilla es nativa de Mxico, las culturas mesoamericanas y en especial la totonaca la cultivaba y cosechaba. Hoy se cultiva en la regin norte del estado de Veracruz, debe su nombre a los espaoles, quienes le dieron el nombre de vainilla al observar que la planta produca semillas en vainas. La esencia de vainilla que se comercializa puede provenir de la fermentacin del extracto real de las semilllas de vainilla o de una disolucin de vainillina sinttica (4-hidroxi-3metoxibenzaldehdo)
Sabas qu ... la progesterona, es una hormona que se produce de manera natural durante la segunda mitad del ciclo menstrual y que prepara el endometrio para recibir el vulo? Si el vulo es fecundado, la secrecin de progesterona contina, impidiendo la salida de ms vulos de los ovarios. Por esta razn, la progesterona se conoce como la hormona que apoya el embarazo. La progesterona sinttica que se utiliza en las pldoras anticonceptivas se llama progestgeno o progestina (hormonas femeninas). La noretindrona y el levonorgestrel son ejemplos de progesteronas sintticas, las cuales cumplen la funcin de engaar al organismo al ingerirla diariamente.
Sabas qu ... el colesterol es un compuesto qumico indispensable para el funcionamiento normal de nuestro organismo? El colesterol es un lpido que se encuentra en los tejidos corporales y en el plasma sanguneo de los vertebrados. La cantidad de colesterol requerido por el organismo para cumplir sus funciones es elaborado por el hgado. El colesterol pertenece al grupo de los esteroides: es un esterol. Es adems precursor de muchos otros esteroides biolgicamente activos, como los cidos biliares, numerosas hormonas y la vitamina D3. El colesterol se relaciona con las grasas que obstruyen las arterias y pueden provocar infartos. La grasa saturada tiende a aumentar el colesterol en la sangre, por ello es importante cuidar el consumo de alimentos que contengan cidos grasos y colesterol, como tacos de buche, tripa, panza, chicharrn, mantequilla, aceite de coco, entre otros. Es recomendable consumir aceites vegetales de maz, de oliva, soya, girasol, aguacate y cacahuate. Los cidos grasos omega-3, omega-6 y omega-9 son recomendados por el mbito de la salud para combatir el colesterol alto. Se ha demostrado experimentalmente que el consumo de grandes cantidades de omega-3 aumenta considerablemente el tiempo de coagulacin de la sangre, lo cual explica por qu en comunidades que consumen muchos alimentos con omega-3 (esquimales, japoneses, etc.) la incidencia de enfermedades cardiovasculares es sumamente baja. El agregar alimentos altos en fibra soluble a la dieta puede ayudar a bajar el colesterol. La avena es una de ellas, diversos estudios han demostrado que ayuda a reducir el nivel de colesterol. Otras fuentes de fibra soluble pueden ser las frutas (pltanos, naranjas, manzanas, toronjas, uvas, ciruelas, fresas), frijoles (negros), garbanzo y los vegetales.
39
Modelos moleculares En qumica del carbono es importante trabajar con modelos moleculares pues stos permiten visualizar y reconocer claramente la forma en que los tomos se unen entre s, y cmo se distribuyen espacialmente en un compuesto. Es comn encontrar cmo los alumnos al intentar construir modelos moleculares de compuestos del carbono, terminan reproduciendo bidimensionalmente la imagen que el libro les brinda, sin tomar en cuenta que las molculas son tridimensionales. Por ello, los modelos moleculares: a) Nos permiten ilustrar la estereoqumica (distribucin espacial) de las diferentes familias de compuestos orgnicos. b) Ayudan a que el estudiante ejercite la capacidad de pensar en las molculas como cuerpos materiales que poseen forma definida en el mundo submicroscpico, sta no es tarea fcil para los estudiantes especialmente cuando se trata de molculas complejas. c) Permiten a travs de la creatividad construir y modelar las estructuras de diferentes molculas de compuestos del carbono con diversos materiales, como bolitas de unicel, palillos, popotes, pegamento o silicn, que se asemejen lo ms posible a la estructura real de la molcula. Construccin de un modelo de la molcula de metano (un tetraedro) Materiales Popotes, hilo de 40 a 50 cm (de preferencia rafia), tijeras, una regla, bolas de unicel de aproximadamente 3 cm, silicn o pegamento blanco. Sobrante para portarse el modelo con mayor facilidad. Procedimiento a) Corta los popotes en tramos de 4 cm. b) Inserta en el hilo tres de esos tramos. Amrralos formando un triangulo y dejando un extremo del cordel largo y el otro muy corto (figura 1a). c) Inserta dos tramos ms y pasa el hilo por debajo del punto 3 (figura 1b). d) Tensa el cordel para aproximar los tubos y mantengalo as mientras elabora un nudo sencillo (figura 1c). e) Pasa el hilo por el interior 3-4, amarra en el punto 4 e inserta el ltimo tubo (figura 1d). f) Finalmente amarra uniendo los puntos 2 con 5 (figura 1e). De preferencia debe dejarse un hilo
40
Qumica del carbono
Actividad 1.9 Identifica al siguiente conjunto de compuestos por su grupo funcional y anota el nombre de la familia a que pertenece.
41
Actividad complementaria de la unidad I

Actividad 1.10 Mediante una lluvia de ideas y con ayuda de tu profesor contesta las siguientes preguntas referidas a las caractersticas del tomo de carbono. Caracterstica Grupo al que pertenece en la Tabla Peridica Tipo de elemento Nmero atmico Nmero de masa Nmero de electrones Nmero de protones Nmero de neutrones Configuracin electrnica en su estado basal Nmero de electrones externos o de valencia Nmeros de oxidacin ms probables Estructura de Lewis para el tomo de carbono Tipos de enlace que forma Formas alotrpicas del carbono Configuracin electrnica en su estado excitado sp3 Configuraciones electrnicas en sus estados hbridos Respuesta
sp2
sp
42
Qumica del carbono
Actividad 1.11 En forma individual o colaborativa contesta las siguientes preguntas.
1. Indica el tipo de hibridacin que presenta cada uno de los carbonos en los siguientes compuestos.
2 1
a)
b)
c)
Compuesto a b c
Carbono 1
Carbono 2
Carbono 3
Carbono 4
Carbono 5
2. En los siguientes compuestos, seala el tipo de enlace existente entre los tomos: ( 1 ) Sigma ( 2 ) Un sigma y un pi ( 3 ) Un sigma y dos pi
3. Cules de las siguientes frmulas representan ismeros estructurales o constitucionales entre s?
a)
b)
c)
d)
43
a)
b)
c)
d)
e)
a)
b)
c)
d)
6. Anota las caractersticas que correspondan a cada tipo de hibridacin. Tipo de hibridacin Arreglo geomtrico ngulo de enlace No. de tomos Tipos de enlaces Tipo de comentre dos que se pueden en el carbono puesto donde orbitales unir al carbono (, ) se presenta
sp 3 sp 2 sp
Alcanos
45
Unidad II
Funciones qumicas de los compuestos del carbono
46
Qumica del carbono
Alcanos
47
Funciones Qumicas de los Compuestos del Carbono

El propsito de esta unidad temtica consiste que el alumno analice desde los niveles macro, submicro y simblico, los aspectos ms importantes de las funciones qumicas ms representativas de los compuestos del carbono, asmismo aplicar las reglas de la IUPAC o UIQPA para dar nombre o estructura a los compuestos de cada funcin qumica, revisar las propiedades qumicas y mtodos de obtencin para alcanos, alquenos y alquinos, as como las aplicaciones ms representativas de las funciones qumicas y sus implicaciones en el medio ambiente por el uso inadecuado de ellas, con la finalidad de formar ciudadanos conscientes de su realidad.
2.1 Hidrocarburos
Los hidrocarburos son compuestos formados exclusivamente de carbono e hidrgeno unidos por enlaces covalentes. Se conocen diversas clases de hidrocarburos, por ejemplo: los alcanos, cicloalcanos, alquenos, alquinos y compuestos aromticos.El petrleo es una mezcla de ms de 500 hidrocarburos, los cuales pueden ser separados mediante la destilacin fraccionada. Sabas qu...el petrleo que se extrae del subsuelo tiene ms valor cuanto mayor es la cantidad de hidrocarburos ligeros que contiene(de entre 5 y 12 carbonos), ya que sta es la fraccin de la que se obtienen las gasolinas? De los pozos mexicanos se extraen esencialmente tres tipos de crudos:olmeca, istmo y maya, de los cuales el olmeca es superligero y por tanto de mejor calidad.
Fig. 2.1 Esquema de un pozo petrolero en tierra firme y plataforma martima.
48
Qumica del carbono
2.1.1 Alcanos
Los alcanos son hidrocarburos saturados que poseen slo enlaces covalentes simples entre sus tomos de carbono. Los alcanos pueden ser normales (sencillos) o ramificados. El trmino saturado nos sugiere que el esqueleto carbonado est saturado de hidrgenos y que los enlaces entre los tomos son simples o sencillos. A los alcanos antiguamente se les conoca como parafinas. El trmino parafina proviene de las races griegas parum, poca y affinis, afinidad, que significa poca actividad o poca reactividad. Esta caracterstica de los alcanos se debe a que slo poseen enlaces sigma o sencillos, mucho ms difciles de romper. La frmula general de los alcanos es CnH2n+2, donde n corresponde al nmero de tomos de carbono en la molcula. En los ejemplos siguientes se muestran las frmulas moleculares, estructurales y grficas, as como los modelos moleculares de los primeros cuatro alcanos: metano, etano, propano y butano.
CH 4
C 2H 6
C 3H 8
C4H10
Alcanos
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Actividad 2.1 Con la ayuda de tu profesor utiliza la frmula general y determina las frmulas molecular y estructural de los alcanos con los siguientes valores de n. n 1 2 3 4 5 6 Frmula molecular CH4 C2H6 Frmula estructural CH4
Nomenclatura IUPAC
Un poco de historia... Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada (International Union of Pure and Applied Chemistry, IUPAC)
En la poca de la alquimia, los nombres de los compuestos qumicos se fueron asignando generalmente por sus propiedades o fuente de orgen, ms no tenan relacin alguna con su estructura qumica. Por ejemplo, al metano se le denominaba gas de los pantanos. Estos nombres hoy se conocen como nombres comunes o triviales. En la bsqueda de un lenguaje qumico aparecieron no slo uno, sino varios sistemas de nomenclatura. As, para un mismo compuesto existan varios nombres. Por ejemplo, la urea recibi los nombres: carbamida, carbonildiamida y acuadrato. La falta de homogeneidad llev a establecer un sistema de nomenclatura internacional acordado por la comunidad cientfica. Uno de los primeros congresos fue el realizado en 1860, por August Kekul. En 1892 la reunin internacional de Ginebra, sent las bases para la organizacin de un sistema de nomenclatura para los compuestos. La IUPAC se fund en 1919 y desde entonces a la fecha, ha venido realizando reuniones permanentes en diferentes pases con la finalidad de revisar sus propias reglas. Una de estas reglas consiste en utilizar una raz (prefijo numrico) y un sufijo (terminacin) para dar nombre al compuesto. La raz del nombre nos indica el nmero de tomos de carbono de la cadena principal, por ejemplo: met (1), et (2), prop (3), but (4), pent (5), hex (6), etc. El sufijo establece el tipo de compuesto o funcin qumica, en el caso de los alcanos es ano.
50
Qumica del carbono
Una de las reglas ms importantes de la IUPAC para la nomenclatura de qumica orgnica, es la de haber aprobado el uso de un slo sufijo al nombre de la cadena carbonada. Cuando exista ms de un grupo funcional, este sufijo deber ser aqul que corresponda al grupo funcional que le imprima mayor carcter a la molcula. Para determinar qu grupo funcional tiene prioridad para ser nombrado como sufijo se utiliza la siguiente tabla. Orden de prioridad en la nomenclatura mayor cido carboxlico Derivados de cidos Aldehido Cetona Alcohol Insaturaciones (alquenos y alquinos) menor Aminas, halgenos, radicales alqulicos, etc.
Por ejemplo, en la vainillina existen tres grupos funcionales unidos al benceno, un grupo oxhidrilo (-OH) , un grupo formilo (-CH=O) y un grupo alcoxi (-OCH3). Cul de todos ser utilizado como sufijo para el nombre de la cadena hidrocarbonada?
OCH
3
Siguiendo el orden de prioridad en la nomenclatura, el grupo formilo (aldehdo) tiene mayor prioridad que el alcohol y el grupo alcoxi, por tanto ste debe ser utilizado como sufijo en el nombre de la cadena hidrocarbonada. As el nombre de este compuesto sera: 4-hidroxi-3metoxibenzaldehdo.
Nomenclatura IUPAC para alcanos normales

Los nombres de los cuatro primeros alcanos; metano, etano, propano y butano se utilizaron de manera general, antes de que se lograra una sistematizacin en la nomenclatura de los compuestos del carbono; por esta razn, los nombres restantes provienen de los numerales griegos: penta, hexa, hepta, octa, nona y deca, undeca, dodeca, etc..
Alcanos
Tabla 2.1 Alcanos normales
51
n 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14
Nombre metano etano propano butano pentano hexano heptano octano nonano decano undecano dodecano tridecano tetradecano
1
Frmula CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 CH3(CH2)3CH3 CH3(CH2)4CH3 CH3(CH2)5CH3 CH3(CH2)6CH3 CH3(CH2)7CH3 CH3(CH2)8CH3 CH3(CH2)9CH3 CH3(CH2)10CH3 CH3(CH2)11CH3 CH3(CH2)12CH3 CH3(CH2)18CH3 CH3(CH2)19CH3 CH3(CH2)20CH3 CH3(CH2)21CH3 CH3(CH2)22CH3 CH3(CH2)28CH3 CH3(CH2)38CH3 CH3(CH2)48CH3 CH3(CH2)58CH3
n 70 80 90 100 125 153 200 300 400 500 600 700 800 900 1000 2000 3000 4000
Nombre heptacontano octacontano nonacontano hectano pentaicosahectano tripentacontahectano dictano trictano tetractano pentactano hexactano heptactano octactano nonactano kilano dilano trilano tetralano
20 eicosano o icosano 21 22 23 24 30 40 50 60 henicosano docosano tricosano tetracosano triacontano tetracontano pentacontano hexacontano
5000 pentalano 6000 hexalano
7000 heptalano 8000 9000 octalano nonalano
1 El prefijo numrico para 20 puede ser eicosa o icosa. http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_34.htm
52
Qumica del carbono
Actividad 2.2 Con la ayuda de tu profesor y mediante una lluvia de ideas construyan los nombres sistemticos de algunos alcanos utilizando los prefijos de la tabla 2.1 y los ejemplos que se muestran a continuacin. Para dar nombres sistemticos a los alcanos se citan los trminos numricos en sentido contrario al de los nmeros arbigos que lo constituyen, por ejemplo, si un alcano tiene una cadena de 376 carbonos su nombre es: hexaheptacontatrictano Si el alcano posee 231 carbonos, su nombre es: hentriacontadictano Qu nombres deben tener los alcanos con 140, 217 y 333 carbonos en su cadena principal respectivamente?
Tipos de tomos de carbono

Para dar nombre a los alcanos arborescentes se requiere conocer los grupos alqulicos (arborescencias) y la forma de darles nombre. Pero antes, es necesario conocer el tipo de tomos que se encuentran en la estructura del compuesto.
carbonos primarios
carbono cuaternario
carbono terciario
carbono secundario
Como se puede observar en la frmula estructural o constitucional del compuesto anterior, existen cuatro tipos de tomos de carbono que pueden ser identificados a travs de sus caractersticas esenciales. Por ejemplo, un carbono primario es aquel que utiliza sus cuatro valencias para unirse a un tomo de carbono y a tres a tomos de hidrgeno. Puede ser identificado por el CH .
3
H H C H C
Alcanos
53
Actividad 2.3 Con base en las caractersticas de la siguiente estructura, cmo definiras a un carbono secundario?
H C C H C
Un carbono terciario es aquel que utiliza sus cuatro valencias para unirse a tres tomos de carbono y a un tomo de hidrgeno.
C C C C H
Actividad 2.4 Con base en las caractersticas de la siguiente estructura, cmo definiras a un carbono cuaternario?
C C C C C
Actividad 2.5 En las siguientes frmulas estructurales, identifica cuntos carbonos primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios tiene cada uno de los compuestos.
a)
b)
54
Primarios Secundarios Terciarios Cuaternarios Primarios Secundarios Terciarios Cuaternarios
Qumica del carbono
c)
d)
Primarios Secundarios Terciarios Cuaternarios
Primarios Secundarios Terciarios Cuaternarios
Grupos alqulicos
Los grupos alquilo son los sustituyentes (arborescencias o ramificaciones) en la cadena principal y forman parte de la estructura de un compuesto. Los grupos alqulicos no existen mucho tiempo aislados o libres, dado que son muy reactivos. Con frecuencia se utiliza el smbolo R para representar a un grupo alquilo. La letra R significa radical, nombre con el que tambin se le conoce a los grupos alqulicos. Los grupos alqulicos se forman al eliminar un tomo de hidrgeno de un alcano y sus nombres resultan de sustituir la terminacin ano, del alcano correspondiente, por el sufijo o terminacin il o ilo, por ejemplo: CH4 CH3 CH3 metano etano CH3 CH3CH2 metilo etilo
Los grupos alqulicos que pueden derivarse de un alcano dependen de los tipos de tomos de carbono presentes en el compuesto. En el caso del etano slo existen carbonos primarios, por lo que slo se puede formar un grupo alqulico a partir de su estructura. En el propano existen dos tipos de tomos de carbono, por tanto, existen dos posibilidades de eliminar al tomo de hidrgeno. Si se elimina el hidrgeno del carbono primario, se formar el propil o propilo CH3CH2CH2 propil o propilo
Alcanos
55
En cambio, si se elimina el hidrgeno del carbono secundario, se forma el grupo isopropil(o) CH3 CH3 CH CH3 isopropil o isopropilo CH3 CH
El nombre que debiera recibir este grupo alquilo es el de sec-propil, porque el hidrgeno se elimina de un carbono secundario, pero de manera excepcional recibe el nombre de isopropil o isopropilo
Actividad 2.6 En forma individual o colaborativa identifica los tipos de tomos de carbono presentes en el butano y determina los grupos alqulicos posibles a partir de esta molcula. 1. Cuntos tipos de tomos de carbono existen en el butano? ________________________ CH3 CH2 CH2 CH3 2. Dibuja las estructuras de los posibles grupos alqulicos que se derivan del butano y escribe sus nombres.
El prefijo sec- se utiliza para indicar que el hidrgeno ha sido eliminado de un carbono secundario. Un ismero del butano es el 2-metil propano, cuntos grupos alqulicos pueden derivarse de este compuesto?
Si analizas su estructura, encontrars que posee dos tipos de tomos de carbono: primarios y terciarios. Esto nos sugiere la posibilidad de que se formen dos grupos alqulicos. 1. Si el tomo de hidrgeno se elimina de uno de los carbonos primarios, se obtiene el isobutil o isobutilo.
56
Qumica del carbono
El prefijo iso se utiliza para indicar que un grupo CH3 se encuentra unido al segundo carbono del extremo opuesto al punto de unin a otra molcula. Adems, el prefijo iso significa igual, lo cual sugiere que los grupos sustituyentes unidos al segundo carbono, son iguales. 2. En cambio, si se elimina el hidrgeno del carbono terciario, se forma el grupo terbutil o tbutil(o). CH 3 CH3 C CH 3
El prefijo ter-, se utiliza para indicar que el hidrgeno se ha eliminado de un carbono terciario.
Actividad 2.7 Con la ayuda de tu profesor y mediante una lluvia de ideas da nombre a los siguientes grupos alqulicos derivados de los alcanos con frmula molecular C H
5 12
neopentil o neopentilo El prefijo neo proviene de la palabra griega que significa nuevo.
Qu nombre reciben los grupos alqulicos que resultan al eliminar el hidrgeno de los carbonos secundarios del pentano?
CH 3
CH
CH2 CH 2 CH 3
CH 3
CH 2 CH
CH 2 CH 3
Si analizamos las estructuras, ambas son diferentes y no es posible utilizar el prefijo sec- para nombrarlas. En estos casos se recomienda utilizar la nomenclatura para grupos alqulicos complejos (ver pgina 60).
Alcanos
57
Para dar nombre a grupos complejos, se busca la cadena carbonada ms larga, en ella se considera como carbono nmero uno al que va directamente unido a la cadena principal del compuesto.
CH 3
CH 1
CH 2 CH 2 CH 3 2 3 4
CH3
CH2 CH
CH 2 CH3
(1-metilbutil)
(2-etilpropil)
Tabla 2.2 Grupos alqulicos y nombres comunes
CH 3
Metilo Etilo Propilo Isopropilo
Butilo Sec-butilo
Ter-butilo
Isopentilo
Neopentilo
58
Qumica del carbono
Nomenclatura IUPAC para alcanos arborescentes

El sistema IUPAC para nomenclatura de alcanos, se basa en el principio fundamental que considera a todos los compuestos, como derivados de la cadena carbonada ms larga existente en el compuesto. Las reglas son las siguientes: 1. Se selecciona la cadena carbonada continua ms larga. Por ejemplo: En este compuesto la cadena ms larga tiene 5 tomos de carbono. La cadena carbonada no siempre es lineal, puede estar en forma escalonada.
Cuando existan varias cadenas de igual longitud, se seleccionar aquella que tenga el mayor nmero de sustituyentes (grupos alqulicos) unidos a ella. Por ejemplo, en los siguientes compuestos, las dos cadenas poseen 8 carbonos, slo que en el inciso a, existen 3 ramificaciones, y en el inciso b, existen 4.
a) cadena menos ramificada
b) cadena ms ramificada
2. Se numera la cadena por el extremo donde se encuentra ms prxima una ramificacin. Ejemplo:
a) Numerada mal 1
b) Numerada bien
Alcanos
59
Cuando existan dos sustituyentes en posicin equivalente, se numerar la cadena por el extremo donde est el grupo sustituyente que alfabticamente inicie primero.
3 3 4
Etil, primero que metil
Etil, primero que isopropil
Cuando existan varios sustituyentes en posiciones equivalentes, la cadena se numerar por el extremo que nos proporcione los nmeros (localizadores) ms bajos o el nmero ms pequeo en el primer punto de diferencia. Ejemplo.
3, 3, 6 (no 3, 6, 6)
2,4,7 (no 2,5,7)
2,2,4 (no 2,4,4)
3. Se nombran los grupos alqulicos unidos a la cadena principal por orden alfabtico. Para ello, es necesario tomar en cuenta las siguientes reglas: a) Cuando existan dos o ms sustituyentes iguales, se emplearn los prefijos di, tri, tetra, penta, etc., segn corresponda. Al establecer el orden alfabtico, la primera letra de estos prefijos, no se utilizar para ordenar, slo se considerar la primera letra del nombre del grupo alqulico. Por ejemplo, en dimetil ordena la m, en trietil ordena la e. b) De la misma manera, los prefijos ter- y sec-, no se utilizarn para ordenar alfabticamente. Por ejemplo, en ter-butil, ordena la b, en sec-butil tambin ordena la b. Sin embargo, cuando estos dos grupos estn en el mismo compuesto, primero se escribe sec-butil y despus ter-butil. c) En cambio, la primera letra de los prefijos iso, neo y ciclo, s se utiliza para ordenar alfabticamente, pues se considera parte del nombre.
60
Qumica del carbono
d) Cuando se desea indicar la posicin de los grupos alqulicos en la cadena, es necesario tener en cuenta lo siguiente: nmero se separa de nmero con coma y nmero se separa de letra con guin. Por ejemplo: 3, 3-dimetilpentano e) La IUPAC acepta el uso de nombres comunes donde sea posible, por ejemplo: secbutil, terbutil, neopentil. En aquellos grupos con ramificaciones ms complejas, se nombra como si fuera un compuesto independiente, es decir se elige la cadena carbonada ms larga, sta se numera dando el localizador 1 al carbono unido directamente a la cadena principal. El nombre resultante se encierra entre parntesis y de igual forma se escribe en orden alfabtico. Por ejemplo:
5 (1,2- dimetilpropil) nonano Observa cmo el nombre del radical sustituido se encierra entre parntesis, quedando fuera de ste el localizador que indica su posicin en la cadena principal.
6 7 8 9
4. Finalmente se da nombre a la cadena carbonada ms larga, como si fuera un alcano de cadena normal, de acuerdo con el nmero de tomos de carbono que posea colocndolo enseguida del nombre del ltimo sustituyente sin separarlo.
Actividad 2.8 En forma individual o por equipos da nombre a cada una de las siguientes estructuras siguiendo las reglas de la IUPAC.
a)
b)
Alcanos
61
d)
c)
e)
f)
g)
h)
i)
62
Qumica del carbono
Actividad 2.9 En forma individual o colaborativa escriba las estructuras de cada uno de estos compuestos. Encuentra los errores y escribe sus nombres correctos de acuerdo a las reglas de la IUPAC. a) 3 - isopropil - 5, 5 - dimetil octano b) 2, 2 - dimetil - 3 -etil pentano
c) 2-etil-3-metilbutano
d) 2, 2 - dietil - 4, 4 - dimetilpentano
d) 3, 5, 6, 7-tetrametil nonano
e) 2 - dimetilpropano
f) 2, 2, 3 - metilbutano
j) 2-5-6-7-trimetil -5-3 - dietil-4-ter-butiloctano
Alcanos
63
Propiedades qumicas de alcanos

Las propiedades qumicas de una sustancia, se manifiestan cuando ocurre en ellas una reaccin o cambio qumico. Estos cambios se dan principalmente en el grupo funcional de la sustancia. En condiciones normales los alcanos son inertes a la mayora de los reactivos comunes. Las bases y cidos fuertes, los agentes oxidantes y reductores fuertes no atacan a los alcanos, pero reaccionan para dar productos de gran utilidad comercial. Generalmente estas reacciones son de poca utilidad en el laboratorio, ya que se realizan a menudo en condiciones muy drsticas y comnmente da una mezcla de productos. Las reacciones caractersticas de los alcanos son de sustitucin.
Figura 2.2 Obtencin de metano.
Reacciones de sustitucin
En las reacciones de sustitucin, hay ruptura y formacin de enlaces sencillos; ocurren cuando un tomo o grupo atmico sustituye o reemplaza a otro. Cuando el tomo que se sustituye es el hidrgeno, se presenta una reaccin de sustitucin electroflica y cuando el desplazamiento es en un tomo diferente al hidrgeno, se presenta una reaccin de sustitucin nucleoflica.
a) Halogenacin de alcanos
La halogenacin de alcanos es un ejemplo tpico de sustitucin. En ella, un tomo de halgeno (cloro o bromo) sustituye a uno de hidrgeno. Esta reaccin se lleva a cabo en presencia de luz ultravioleta o calor para producir halogenuros de alquilo. Ecuacin general para la halogenacin de alcanos Alcano + Halgeno Derivado halogenado + Residuo Luz CCl4 En donde R representa un grupo alquilo y X al tomo de halgeno. Orden de reactividad, X2: Cl2 Br2 Orden de reactividad, C: 3o 2o 1o
R-H + X-X
R-X
HX
64
Qumica del carbono
Halogenacin de metano
En el caso del metano, un tomo de cloro sustituye a uno de los hidrgenos dando lugar al clorometano (cloruro de metilo) y el cloruro de hidrgeno (cido clorhdrico).
+ Cl2 (g)
HCl(g)
Nivel submicroscpico
Para obtener como producto principal compuestos monohalogenados, se utiliza un exceso de metano. Sin embargo, cuando la reaccin se deja continuar pueden formarse compuestos di, tri,o polihalogenados. En el caso de la cloracin del metano, estos compuestos seran el diclorometano o cloruro de metileno (CH2Cl2), el triclorometano o cloroformo (CHCl3) y el tetraclorometano o tetracloruro de carbono (CCl4).
uv + HCl
CH4
Clorometano
uv + HCl
Diclorometano
uv + HCl
Triclorometano (cloroformo)
uv
HCl
Tetraclorometano (tetracloruro de carbono)
Alcanos
65
Ejemplos Para determinar el producto que se forma en mayor porcentaje, es necesario tener en cuenta el orden de reactividad de los tomos de carbono presentes en la molcula. + Br2 1 2 1
uv + HBr
1 3
+ Cl2
uv + HCl
Actividad 2.10 En forma individual o colaborativa completa las siguientes reacciones de halogenacin, anotando slo el producto monohalogenado que se obtendr en mayor porcentaje, tomando en cuenta el orden de reactividad de cada carbono.
a)
+ Cl2
uv CCl4
uv
b)
+ Br2
CCl4
c)
+ Cl2
CCl4
d)
uv
+ Br2
CCl4
e)
+ Br2
uv CCl4
f)
+ Br2
uv CCl4
66
Qumica del carbono
Actividad 2.11. En forma individual o en equipo, consulta en un libro de qumica o en internet las siguientes preguntas. Recuerda anotar la fuente bibliogrfica o el sitio de la red consultada. a) A qu se debe que la halogenacin de alcanos sea una reaccin muy lenta y que no se efecte a temperatura ambiente o en la oscuridad?
b) Por qu el flor y el yodo son poco empleados para halogenar alcanos?
c) Cul es el estado fsico de los 10 primeros alcanos?
d) Cul es el punto de ebullicin de los 10 primeros alcanos?
e) Con los puntos de ebullicin encontrados construye una grfica que relacione a cada alcano con su punto de ebullicin.
Punto de ebullicin 0C
4 5 6 Nmero de carbonos
10
Alcanos
67
Obtencin de alcanos
Los alcanos se pueden obtener de fuentes naturales (petrleo) y de manera sinttica a partir de derivados monohalogenados.
Obtencin de metano en el laboratorio

El metano se puede obtener en el laboratorio por calentamiento de una mezcla de acetato de sodio e hidrxido de sodio.
En un tubo de ensayo con tubo de desprendimiento, se adicionan 2 g de acetato de sodio y 2 g de cal sodada. La mezcla se calienta hasta que se desprenda metano, el cual se puede recolectar en una cuba hidroneumtica con un tubo de ensayo invertido lleno de agua. Al tubo lleno de metano se le acerca un cerillo para determinar la propiedad de combustibilidad.Otra opcin sera acercar el cerillo a la salida del tubo de desprendimiento. Fig. 2.3 Obtencin de metano El mismo experimento se puede utilizar para realizar la halogenacin del metano, para ello, se hace burbujear metano en dos tubos que contengan uno de ellos, 1mL de solucin de bromo en tetracloruro de carbono y el otro 1 mL de solucin de yodo en tetracloruro de carbono. Observa que sucede.
Sntesis de Wrtz
El mtodo de Wrtz nos permite obtener alcanos simtricos, (de nmero par de carbonos) consiste en hacer reaccionar derivados monohalogenados (haluros de alquilo) con sodio metlico. Ecuacin general: Nivel submicroscpico 2 R-X + 2 Na R-R
+ 2 NaX
68
Ejemplos
Qumica del carbono
1. Elabora una ruta de sntesis para el etano a partir de metano, haciendo uso del mtodo de Wrtz y de los reactivos necesarios. CCl4 calor
+ Metano
CH4
Br2
+ HBr Bromometano + 2 NaBr Etano
2 + 2 Na Bromometano
2. Elabora una ruta de sntesis para el 2,3-dimetilbutano a partir de propano, haciendo uso del mtodo de Wrtz y de los reactivos necesarios. calor CCl4 2- bromopropano
+ Propano
Br2
+ HBr
2 2- bromopropano
2 Na
2 NaBr
Actividad 2.12. En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones y da nombre a reactivos y productos.
a) 2
+ 2 Na
+ 2 NaBr
b) 2
+ 2 Na
+ 2 NaBr
c) 2
+ 2 Na
+ 2 NaBr
Alcanos
69
d) Plantea una ruta sinttica para obtener butano, teniendo en cuenta que slo puedes usar metano, bromo, sodio y tetracloruro de carbono.
Sntesis de Grignard
El mtodo de Grignard consiste en hacer reaccionar un derivado monohalogenado (preferentemente yoduro o bromuro)con limaduras de magnesio suspendidas en ter etlico anhdro (ter seco) para formar un derivado organometlico (halogenuro de alquil magnesio), conocido como reactivo de Grignard. Los reactivos de Grignard son de gran utilidad en sntesis orgnica, se adicionan fcilmente a los aldehdos y cetonas. R-X + Mg ter anhidro R - Mg - X calor Halogenuro de alquilmagnesio
Si al reactivo de Grignard se hace reaccionar con un derivado monohalogenado y se le aplica un poco de calor, se formar un alcano asimtrico o simtrico, dependiendo del derivado monohalogenado utilizado. R-Mg-X + R-X calor R-R + MgX2 Alcano
Ejemplos: 1. Obtener el etano a partir de metano haciendo uso del mtodo de Grignard y de los reactivos necesarios. + Metano Br2 CCl4 + HBr Bromometano Mg Br Bromuro de metil magnesio + Etano Primer paso. Halogenar al metano. Segundo paso. Formar el reactivo de Grignard. Tercer paso. Se hace reaccionar el halogenuro de alquilo con el reactivo de Grignard.
+ Mg Bromometano Mg Br +
ter seco calor
70
Qumica del carbono
2. Obtener el propano a partir de metano y etano haciendo uso del mtodo de Grignard y de los reactivos necesarios. Primer paso. Halogenar al metano. + Metano Br2 CCl4 + HBr Bromometano
Segundo paso. Formar el reactivo de Grignard. + Mg Bromometano ter seco calor Mg Br
Bromuro de metil magnesio
Tercer paso. Halogenar al etano. + Br2 CCl4 Bromoetano Cuarto paso. Se hace reaccionar el reactivo de grignard (bromuro de metil magnesio) con el bromoetano (halogenuro de alquilo) para formar el propano. + Mg Br calor + + HBr
Actividad 2.13 En forma individual o colaborativa plantea una ruta sinttica para obtener el 2-metilbutano por el mtodo de Grignard, teniendo en cuenta que slo existen en el laboratorio los reactivos siguientes: etano, propano, bromo, magnesio, ter etlico y tetracloruro de carbono.
Alcanos
71
Actividad 2.14 En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones siguientes y da nombre a reactivos y productos.
ter seco a) + Mg (1) ter seco (2)
+ (1)
ter seco b) (2-bromopropano) + Mg (1)
+ (1)
ter seco (2)
ter seco c) (2-bromopropano) + Mg (1) ter seco (2)
+ (1)
ter seco d) (2-bromobutano) + Mg (1) ter seco (2)
+ (1)
72
Qumica del carbono
Aplicaciones y contaminacin atmosfrica
Fig. 2.4 Algunas de las aplicaciones de los alcanos en la vida cotidiana
El alto calor de combustin de los hidrocarburos, determina su utilizacin como combustible en la vida cotidiana y en la produccin. El que ms ampliamente se emplea con sta finalidad es el metano, el cual es un componente del gas natural. El metano es un hidrocarburo bastante accesible, que se utiliza cada vez ms como materia prima qumica. Su combustin y descomposicin encuentran aplicacin en la produccin del negro de humo destinado para la obtencin de la tinta de imprenta y de artculos de goma a partir de caucho. Su reaccin de halogenacin permite obtener derivados halogenados, los cuales encuentran aplicacin prctica como disolventes, como el diclorometano y el tetracloruro de carbono. La mezcla de propano y butano conocida como gas domstico, se emplea en forma de gas licuado, especialmente en las localidades donde no existen conductos de gas natural. Los hidrocarburos lquidos se emplean como combustibles en los motores de combustin interna de automviles, aviones, etc. La gasolina es una mezcla de octano a decano y la parafina de una vela, es esencialmente triacontano. Se ha encontrado recientemente que un gran nmero de alcanos funcionan como feromonas, sustancias qumicas que usan los insectos para comunicarse. Por ejemplo, el 2-metilheptadecano y el 17, 21-dimetilheptatriacontano, son atrayentes sexuales de algunas especies de polilla y de la mosca tse-ts, respectivamente.
Alcanos
73
Contaminacin atmosfrica
Como se mencion anteriormente los alcanos son los compuestos orgnicos menos reactivos. Sin embargo, a temperaturas altas reaccionan vigorosamente con el oxgeno, produciendo bixido de carbono, agua y energa calorfica. La ecuacin que representa la combustin completa de un alcano, es la siguiente: CnH2n +2 + ( 3n2+ 1) O2 Ejemplo: La ecuacin que representa la combustin del butano es: C4H10 + ( 3(4)2+ 1) O2 2 C4H10 + 13 O2 4 CO2 + 8 CO2 + 5 H2O + Energa 10 H2O + Energa
n
CO2 +
(n+1) H2O + Energa
Una de las principales fuentes de energa calorfica en el mundo se produce a travs de la combustin de hidrocarburos saturados. Los productos de esta reaccin como el dixido de carbono traen como consecuencia un gran problema de contaminacin atmosfrica. El dixido de carbono es un gas incoloro, inodoro e inspido que se encuentra presente en la atmsfera de forma natural. No es txico y desempea un importante papel en el ciclo del carbono, buena parte de l se incorpora en el proceso de la fotosntesis. Sin embargo, la destruccin de grandes extensiones de bosques y la quema de combustibles fsiles, estn provocando un aumento en la concentracin de este gas en la atmsfera. El dixido de carbono es un gas que impide la salida del calor lo cual provoca un efecto de atrapamiento del mismo (efecto invernadero). Por estos motivos, es uno de los gases que ms influye en este problema ambiental denominado calentamiento global del planeta y el consiguiente cambio climtico.
Efecto invernadero y cambio climtico global

El efecto invernadero consiste en el atrapamiento de calor en la atmsfera por especies (como el CO2, CH4, N2O y O3) que absorben eficientemente la radiacin infrarroja. Estos gases invernadero absorben fcilmente la radiacin calorfica que la tierra emite debido a la entrada de los rayos solares a su superficie. A este efecto se le conoce como efecto de invernadero, pues el vidrio o plstico de un invernadero cumple la funcin de no permitir la salida del calor con lo que se logra que an en lugares fros puedan cultivarse plantas tropicales.
Figura 2.5 Efecto invernadero.
74
Qumica del carbono
Actividad 2.15. En forma individual o colaborativa da respuesta a cada una de las siguientes preguntas.
1. Qu medidas sugieres que podamos adoptar para evitar que suceda lo que hipotticamente ya est sucediendo: como la elevacin de la temperatura y el deshielo de glaciares? _______________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________ 2. Si el CO2 atmosfrico es utilizado en el proceso de la fotosntesis de las plantas. Entonces, es necesario e indispensable dejar intactas grandes reas arboladas en las ciudades y en el campo. Esta es slo una medida, qu ms podemos hacer? Fotosntesis
_______________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________ 3. El CO2 tambin es uno de los principales productos formados en la combustin de las gasolinas. Se le considera uno de los compuestos que ocasionan el llamado efecto de invernadero. Este fenmeno consiste en: A) Elevacin de la temperatura en la atmsfera B) Menor cantidad de lluvia en las regiones tropicales C) Disminucin en la intensidad de los vientos D) Crecimiento excesivo de algas en lagos E) Ninguna de estas respuestas es correcta 4. A qu reaccin qumica se debe el monxido de carbono producido por el hombre? _______________________________________________________________________________________________ 5. Por qu es txico el monxido de carbono para los seres humanos? _______________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________________
Alquenos
75
2.1.2 Alquenos
Los alquenos de acuerdo a su estructura se pueden definir como hidrocarburos acclicos insaturados que se caracterizan por la presencia de un doble enlace en su molcula. Histricamente a los hidrocarburos con un doble enlace se les conoca con el nombre de olefinas, palabra que proviene del latn oleum aceite y ficare producir, nombre que se sugiri, porque los derivados de tales compuestos presentan una apariencia aceitosa (oleosa). Los carbonos que presentan el doble enlace tienen una hibridacin sp , por ello, la molcula en esa zona toma un arreglo trigonal. Como ya lo mencionamos, el doble enlace consta de un enlace sigma y otro pi.
2
H H
H C C H
La frmula general de los alquenos es CnH2n, en donde n representa el nmero de tomos de carbono presentes en la molcula. El alqueno ms simple es el eteno, conocido comnmente como etileno, tiene frmula molecular C2H4 y su frmula estructural es . En los ejemplos siguientes se muestran las frmulas moleculares, estructurales y grficas, as como los modelos moleculares de los primeros alquenos: eteno, propeno. Eteno Propeno
C 2H 2
C 3H 6
76
Qumica del carbono
Actividad 2.16 Con la ayuda de tu profesor utiliza la frmula general y determina las frmulas molecular y estructural de los alcanos con los siguientes valores de n. n 2 3 4 5 6 7 Frmula molecular C2H4 C3H8 Frmula estructural CH2=CH2 CH2=CH-CH3
Isomera de alquenos
Los alquenos presentan isomera de cadena (estructural), posicin o lugar y geomtrica (cistrans).
Isomera estructural o de cadena

En este tipo de isomera todos los compuestos tienen diferente frmula estructural para una misma frmula molecular. Por ejemplo, los siguientes compuestos son ismeros estructurales con frmula molecular C4H8.
CH2=CH-CH2-CH3 1-buteno
CH3-CH=CH-CH3 2-buteno 2-metilpropeno
Isomera de posicin o de lugar

La isomera de posicin o de lugar es un tipo de isomera estructural que se presenta cuando cambia de lugar el grupo funcional, en nuestro caso la posicin del doble.
1-buteno
2-buteno
Alquenos
77
Isomera geomtrica, configuracional o cis-trans

La isomera geomtrica es aquella donde los ismeros presentan diferente configuracin o distribucin espacial de los tomos o grupos atmicos unidos a los carbonos del doble enlace. Cis = cuando los grupos estn del mismo lado. Trans = cuando estn del otro lado.
Los ismeros cis son ismeros geomtricos en los cuales los grupos ms grandes estn del mismo lado de un doble enlace o de un anillo. Los ismeros trans son ismeros geomtricos en los cuales los grupos ms grandes estn en lados opuestos de un doble enlace o de un anillo. La condicin para que se presente esta isomera, es que cada carbono del doble enlace tenga grupos diferentes. Por ejemplo, los ismeros geomtricos del 2-buteno. Trans-2-buteno Cis-2-buteno
C 4H 8
C 4H 8
Trans
Cis
La isomera geomtrica no se presentar, cuando en uno de los carbonos del doble enlace se encuentren dos tomos o grupos atmicos iguales. Por ejemplo, el 1-buteno y el 2-metil-2buteno.
1-buteno
2-metil-2-buteno
78
Qumica del carbono
Actividad 2.17 En forma individual o colaborativa y con la ayuda de tu profesor determina cules de los siguientes alquenos, son ismeros estructurales, ismeros de posicin y cules pueden formar ismeros geomtricos cis-trans.
a)
b)
c)
d)
Nomenclatura IUPAC para aquenos

De acuerdo a las reglas del sistema IUPAC, los alquenos se nombran como derivados de un alcano matriz. La raz alqulica indica el nmero de carbonos en la cadena y el sufijo eno la presencia del doble enlace. Reglas
1. Se selecciona la cadena de tomos de carbono ms larga que contenga el doble enlace.
2. Se numeran los carbonos por el extremo donde el doble enlace quede ms cerca, es decir, que posea el nmero (localizador) ms pequeo. En la nomenclatura de alcanos aprendimos que en la numeracin de la cadena, tienen preferencia las ramificaciones, pero en los alquenos, el doble enlace tiene mayor prioridad.
2 5 4 3 1
Alquenos
79
3. Se nombran los grupos alqulicos unidos a la cadena principal y se colocan en orden alfabtico, indicando por medio de un nmero su posicin en la cadena. Finalmente se da nombre a la cadena principal, indicando la posicin del doble enlace.
2 5 4 3 1
En este compuesto hay dos grupos metilos y una cadena de 5 carbonos, por tanto, su nombre IUPAC sera:
2,4-dimetil-2-penteno
Sabas qu ... a los alquenos ms sencillos se les conoce por sus nombres comunes? Al eteno se le conoce por etileno y al propeno por propileno, ambos son muy utilizados en la sntesis de otros compuestos del carbono .
etileno
propileno
Actividad 2.18 En forma individual o colaborativa da nombre IUPAC a los siguientes alquenos.
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
h)
i)
80
j) k) l)
Qumica del carbono
m)
n)
o)
p)
q)
r)
s)
t)
u)
Alquenos
81
w)
v)
x)
y)
z)
a)
b)
c)
82
Qumica del carbono
Propiedades qumicas de alquenos

Contra lo que podra suponerse, el doble enlace constituye la regin ms dbil de la molcula y por tanto, la parte ms fcil de romperse en presencia de sustancias reactivas dando productos de adicin. Se dice entonces que el doble enlace es el sitio ms reactivo de un alqueno. Las reacciones de adicin son caractersticas de los alquenos, entre ellas destacan las de hidrogenacin, halogenacin, adicin de hidrcidos halogenados (hidrohalogenacin) y la hidratacin.
H2 Pt, Pd o Ni Br2 CCl4 HBr H2O H+
(Hidrogenacin)
(Halogenacin) (Hidrohalogenacin) (Hidratacin)
Hidrogenacin cataltica (sntesis de alcanos)

Estas hidrogenaciones se realizan en presencia de un catalizador que puede ser platino, paladio o nquel, en forma de polvo. En este tipo de reacciones se llevan a cabo rupturas homolticas en los enlaces pi (), dando lugar a enlaces sigma (). La adicin cataltica de hidrgeno gaseoso a un alqueno da lugar a un alcano.
Catalizador
alqueno
hidrgeno
alcano
Fig. 2.6 Reaccin general de adicin de hidrgeno a un alqueno
Alquenos
83
A nivel molecular podemos decir, que la molcula de eteno sufre una ruptura homoltica en el enlace pi ( ) y el catalizador ayuda a que la molcula de hidrgeno rompa su enlace sigma () y los tomos de hidrgeno se adicionen a la estructura molecular, dando lugar a la molcula de etano.
Pd, Pt o Ni
Ejemplos: 1. Si llevamos a cabo la hidrogenacin cataltica del propeno se obtendr propano.
+ H2 Propeno Propano
2. Qu producto se obtiene al llevar a cabo la hidrogenacin del 1-buteno? Butano.
1-buteno
+ H2 Butano
Actividad 2.19 En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones siguientes y escribe los nombres de reactivos y productos siguiendo las reglas de la IUPAC.
a)
+ H2
b)
+ H2
84
c) + H2
Qumica del carbono
d)
+ H2
e)
+ H2
Halogenacin de alquenos (sntesis de derivados dihalogenados)

Una prueba comn de laboratorio para detectar la presencia de un doble o triple enlace en un compuesto, consiste en hacer reaccionar dicho compuesto con una disolucin diluida de bromo en tetracloruro de carbono (CCl4). Este reactivo tiene un color caf rojizo. La decoloracin de una disolucin de Br2/CCl4 por un compuesto desconocido es una prueba que sugiere la presencia de un doble o triple enlace, pero no es una prueba definitiva. Debido a que otros compuestos, tales como aldehdos, cetonas y fenoles tambin decoloran las disoluciones de Br2/CCl4.
Fig. 2.7 Al agregar bromo al alqueno en el primer tubo desaparece de inmediato el color rojizo, ya que los tomos de bromo se adicionan al doble enlace. En el segundo tubo el color rojizo permanece porque el bromo reacciona muy lentamente con el alcano.
Alquenos
85
Ni el F2 ni el I2 son reactivos tiles en las reacciones de adicin de los alquenos, ya que el flor reacciona violentamente con los compuestos orgnicos y el yodo es termodinmicamente desfavorable, porque su reaccin es endotrmica. Ecuacin general para la adicin de un halgeno a un alqueno
+ R= alquilo o H
X X X= Cl o Br
CH X
CH2 X
A nivel molecular podemos decir, que la molcula de eteno sufre una ruptura homoltica en el enlace pi () y el catalizador ayuda a que la molcula de bromo rompa su enlace sigma () y los tomos de bromo se adicionen a la estructura molecular, dando lugar a la molcula de 1,2dibromoetano.
Pd, Pt o Ni
Ejemplos: 1. La siguiente ecuacin representa la formacin del 2,3-dibromobutano a partir del 2-buteno.
+ Br2
2-buteno
2,3-dibromobutano
86
Qumica del carbono
2. La siguiente ecuacin representa la formacin del 1,2-diclorobutano a partir del 1-buteno es: + Cl2
1-buteno
1,2-diclorobutano
a)
+ Cl2
b)
+ Br2
c)
+ Cl2
d)
+ Br2
Alquenos
87
Hidrohalogenacin (dicin de hidrcidos halogenados)

Los halogenuros de hidrgeno, HX (HI, HCl, HBr, HF), conocidos tambin como hidrcidos halogenados, se adicionan a los enlaces pi ( ) de los alquenos para producir halogenuros de alquilo conocidos tambin como derivados halogenados. Se recomienda burbujear HX gaseoso a travs del alqueno, porque las disoluciones acuosas concentradas de halogenuros de hidrgeno (HX) dan mezclas de productos debido a que el agua tambin puede adicionarse al doble enlace. La reaccin de hidrohalogenacin se ajusta a la regla de Markovnikov: En las adiciones de HX a alquenos asimtricos, el H+ del HX se une al carbono del doble enlace que tenga el mayor nmero de hidrgenos.
Markovnikov formul su regla basndose en observaciones experimentales, pero la explicacin terica tiene que ver con la formacin de los carbocationes ms estables. El carbocatin ms estable siempre ser el ms sustituido, porque la carga positiva tiende a ser estabilizada por los grupos unidos a l.
CH3 CH3 C + CH3 CH3 CH + CH3 CH3 CH2 +
El orden de estabilidad de los carbocationes es:
3ario > 2ario > 1ario
La adicin de un reactivo a un alqueno asimtrico procede a travs del carbocatin ms estable, esta es la razn de que se cumpla la regla de Markovnikov.
Sabas qu Vladimir Vasilievich Markovnikov (1838-1904) fue un qumico ruso especializado en qumica orgnica el cul dedujo la regla emprica que permite predecir el producto principal de la adicin de un reactivo no simtrico a un alqueno con un doble enlace no simtrico? Esta regla lleva su nombre y fue establecida mucho antes del descubrimiento del electrn y el uso de conceptos como iones carbonio y carbanio. Markovnikov entre otras cosas destac por sus estudios sobre la qumica del petrleo y su descubrimiento del cido isobutrico.
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Qumica del carbono
Mecanismo de reaccin de la adicin de HX a un alqueno
H-X
:X
Descripcin: En el paso 1, el protn H se adiciona al alqueno formndose el carbocatin y en el -paso 2 se une el halogenuro X al carbocatin para formar el derivado halogenado.
Ejemplos: 1. La ecuacin que representa la reaccin de adicin entre el propeno y el cloruro de hidrgeno, tomando en cuenta la regla de Markovnikov para considerar el producto ms estable, es la siguiente: + HCl Propeno Cloruro de hidrgeno 2-cloropropano
2. La hidrohalogenacin del 2-metil-2-buteno con el bromuro de hidrgeno, tomando en cuenta la regla de Markovnikov para considerar el producto ms estable, se representa as:
+ HBr Bromuro de hidrgeno
2-metil-2-buteno
2-bromo-2-metil propano
Alquenos
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a)
+ HCl
b)
+ HCl
c)
+ HBr
d)
+ HCl
e)
+ HBr
90
Qumica del carbono
Sabas qu ... as como existe la adicin tipo markovnikov existe la adicin antimarkovnikov? Se ha observado experimentalmente que los bromuros de alquilo primarios se obtienen solamente cuando en la mezcla de reaccin hay perxidos Na2O2 y H2O2 u oxgeno (O2). A esta adicin se le conoce como anti-Markovnikov, efecto que no se observa con la adicin de HCl o HI. + HBr
Obtencin de alquenos a) Por deshidratacin de alcohol

El eteno se puede obtener en el laboratorio a partir de la deshidratacin de etanol, utilizando cido sulfrico como agente deshidratante. Para ello, se calienta en un matraz o en un tubo de ensayo, una cantidad igual de etanol y cido sulfurico concentrado (5 mL de cada sustancia). Es necesario agregar unas perlas de vidrio (perlas de ebullicin) para controlar la ebullicin. Tener cuidado no slo con el manejo del cido sulfrico por lo corrosivo, sino con las conexiones del dispositivo, cuidando que estn bien ajustadas. La mezcla se calienta hasta una temperatura de 1600C aproximadamente. Cuando inicia la produccin de gas, debe dejarse escapar un poco del mismo, para eliminar el aire. Enseguida se llenan los tubos de ensayo por desplazamiento de agua o se hace burbujear el gas en los tubos colocados en la gradilla.
1. Combustin del eteno. Para comprobar la combustin del eteno o etileno se puede colocar un cerillo en el tubo de desprendimiento o en el tubo que se llen previamente.
2. Halogenacin de eteno. Para realizar la halogenacin del eteno se burbujea el gas dentro del tubo de ensayo que contiene 2 mL de disolucin de bromo.
Alquenos
91
3. Maduracin de frutas. Para comprobar la accin del eteno en la maduracin de las frutas, se procede a colocar dos platanos verdes en bolsas Ziploc secas y limpias. Una de las bolsas se llena con aire (control) y la otra se llena con el gas eteno, cuidando que ambas queden cerradas hermticamente. Observa qu sucede en ambas bolsas despus de algunas horas o das.
ziploc
Control
b) Por deshidrohalogenacin de derivados monohalogenados

Los alquenos se pueden obtener por deshidrohalogenacin de halogenuros de alquilo secundarios y terciarios, al ser tratados con hidrxido de potasio en solucin alcohlica. La deshidrohalogenacin es una reaccin de eliminacin. Ecuacin general de deshidrohalogenacin de halogenuros de alquilo
C H
C X
+ KOH
ALCOHOL
+ KX
+ H OH
Halogenuro de alquilo
Alqueno
Ejemplo 1. Si se desea obtener el eteno se debe hacer reaccionar el cloruro o bromuro de etilo con hidrxido de potasio en solucin alcohlica.
ALCOHOL
+ KOH cloroetano (cloruro de etilo)
+ KCl eteno (etileno)
+ H2O
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Qumica del carbono
2. Si se desea obtener el 2-buteno se debe hacer reaccionar el 2-clorobutano con hidrxido de potasio en solucin alcohlica.
+ KOH 2-clorobutano (cloruro de sec-butilo)
+ 1-buteno (3%)
+ KCl + H2O
2-buteno (97%)
Uno de los problemas que se presentan cuando se utilizan reacciones de eliminacin, es la formacin de mezclas de productos (alquenos). Los ismeros ms estables que tienden a predominar son los ms sustituidos.
Actividad 2.22 En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones siguientes considerando la formacin del producto ms estable, es decir, el que tericamente se obtendr en mayor porcentaje. Escriba los nombres de reactivos y productos siguiendo las reglas de la IUPAC.
a)
+ KOH
b)
+ KOH
+ KI
+ H2O
c)
+ KOH
Alquenos
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d)
+ KOH
+ KI
+ H2O
e)
+ KOH
+ KCl + H2O
f) En la reaccin de 2-bromo-2-metilbutano con KOH en etanol, resulta una mezcla de dos alquenos cul ser la estructura ms estable de estos compuestos?
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Qumica del carbono
Aplicaciones y contaminacin por plsticos

El eteno o etileno es un hidrocarburo muy importante que se utiliza en grandes cantidades en la manufactura de polmeros orgnicos. De la polimerizacin del etileno y propileno se obtienen el polietileno y polipropileno respectivamente, utilizados ampliamente en la vida diaria en la fabricacin de artculos como botellas desechables, retornables, garrafones, bolsas, sillas, mesas, juguetes, entre otros. Actualmente los objetos de plstico estn codificados para facilitar su clasificacin, traen un tringulo con un nmero en el centro, que hace referencia a su composicin qumica, lo cual permite clasificarlos para su reciclado. El Tereftalato de polietileno lleva el 1, el polietileno de alta densidad el 2. El 3 se utiliza para el PVC, para el polietileno de baja densidad el 4 y el propileno lleva el 5 y el 6 para el poliestireno.
Fig. 2.8 Simbologa para la clasificacin de los plsticos.
1 PET 4 PEBD/ PELD
2 PEAD/ PEHD 5 PP
3 PVC 6 PS
El reciclado del plstico es una alternativa de solucin a la contaminacin del suelo por este producto, en Sinaloa ya existen plantas que lo estn reciclando para elaborar mangueras o ductos para introducir los cables de electricidad. La contaminacin por plsticos se aprecia de manera visual, slo basta echar una mirada a nuestro alrededor para notar la presencia de botellas y bolsas en el ambiente. Por ello, es importante colaborar colocando estos y otros materiales en los contenedores respectivos. No lo veamos como algo obligatorio, sino como una cuestin de responsabilidad individual y colectiva. Sensibilicmonos y colaboremos poniendo la basura en su lugar o reutilizando los plsticos en nuestras casas y en la escuela.
Desechos plsticos inundan la Tierra!

As titularon su artculo investigadores de la Universidad de Plymouth para advertir que la contaminacin de desechos plsticos y las fibras sintticas ha llegado a tal punto que ni siquiera los ocanos o las playas ms remotas de nuestro planeta estn a salvo de sus estragos. Segn este estudio publicado en la revista Science, algunas playas que suelen encontrarse en estado virgen contienen desechos plsticos de tamao microscpico mezclado en la arena y el lodo. El profesor Richard Thompson jefe del grupo de investigadores de la Universidad de Plymouth seal: si tomamos en cuenta la durabilidad del plstico, y la naturaleza descartable de muchos artculos plsticos, lo ms probable es que se incremente este tipo de contaminacin,
Alquenos
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Los investigadores recogieron muestras de 17 playas y estuarios en el Reino Unido y analizaron partculas que no aparentaban ser naturales. Encontraron que la mayora de las muestras contenan residuos de plsticos o polmeros como nylon, polister y acrlico. Descubrieron residuos plsticos en criaturas como crustceos y lombrices que se haban alimentado con sedimentos contaminados. Se cree que el verdadero nivel de contaminacin de residuos plsticos podra ser mucho ms elevado. Una de las preocupaciones tiene que ver con el esparcimiento de sustancias qumicas txicas adheridas a partculas que luego pasan a la cadena alimenticia. Esa investigacin queda planteada para el futuro, pero este ltimo estudio sugiere que hoy en da vivimos en un mundo plstico en el que ni siquiera el lodo o la arena estn a salvo de los restos microscpicos de ese material sinttico. Sabas qu ... el etileno tiene la propiedad de acelerar la maduracin de las frutas (pltanos, limones, pias, etc.? Con el fin de conservar mejor las frutas, stas pueden transportarse no maduras y llevarlas a la maduracin en el lugar de consumo, introduciendo en el aire de los almacenes cerrados una cantidad muy pequea de etileno.
Sabas qu ... los insectos expelen cantidades muy pequeas de sustancias insaturadas denominadas feromonas, las cuales utilizan para comunicarse con otros miembros de su especie? Algunas feromonas indican peligro o son una llamada para defenderse, otras constituyen un rastro o son atrayentes sexuales. La bioactividad de muchas de estas sustancias depende de la configuracin cis o trans del doble enlace en la molcula. Actualmente estas sustancias se estn utilizando como atrayentes sexuales para atrapar y eliminar insectos, como es el caso de la abeja africana, la termita, el gorgojo, la polilla, etctera.
CH3 C H H C C H C CH2( CH2)5 CH2OH H (CH2)12 CH3 CH3 (CH2)7 C C H H
Atrayente sexual de la mosca domstica hembra
Atrayente sexual de las polillas domstica hembra
CH3 CH2
CH2 C H C
H CH O
CH3 (CH2)12 C H C
H NO2
Seal de peligro para las hormigas
Seal de defensa para las termitas
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Sabas qu ... Los olores asociados a la menta, clavo, limn, canela y, entre otros, los perfumes de rosas y lavanda, se deben a aceites esenciales voltiles que las propias plantas elaboran. Los compuestos insaturados que contienen estos aceites, se pueden sintetizar en el laboratorio a partir de unidades de isopreno (2-metil-1,3-butadieno), que son los responsables del aroma.
Qumica del carbono
2-metil-1,3-butadieno (Isopreno)
Sabas qu ... los hexenos y nonenos estn en el rango de la fraccin que corresponde a las gasolinas y que por tanto, se suelen usar en las mezclas de este combustible? Sin embargo, si se separan y purifican, se pueden utilizar para fabricar otros productos, sobre todo, el noneno que se combina con el fenol para hacer nonilfenol que es la base de algunos shampoos para el cabello.
Alquenos
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Actividad 2.23 Consulta en un libro de qumica o en internet las siguientes preguntas. Recuerda anotar la fuente bibliogrfica o el sitio de la red consultada.
a) Cul es el estado fsico de los 10 primeros alquenos?
b) Cul es el punto de ebullicin de los 10 primeros alquenos?
c) Con los puntos de ebullicin encontrados construye una grfica que relacione a cada alqueno con su punto de ebullicin.
10
d) Escrba la frmula estructural de los siguientes alquenos y revisa si el nombre utilizado para construir esta frmula es correcto. De no ser as, escriba el nombre correcto segn la IUPAC.
2-etil-propeno
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Qumica del carbono
3,3-dimetil-1-propeno
3, 3-dimetil-4-penteno
Actividad 2.24 En forma individual o colaborativa escriba la estructura de cada uno de los siguientes alquenos a partir de los nombres indicados.
a) 2, 3-dimetil-1-buteno
b) 5-etil-2, 4, 5-trimetil-3-hepteno
c) 4-etil-3-isopropil-2-metil-3-hexeno
d) 3-etil-4-isopropil-6, 6-dimetil-3-hepteno
Alquenos
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e) 4-butil-5-isopropil-3,6-dimetil-3-octeno
f) 4-sec-butil-6-ter-butil-3-isopropil-2,7-dimetil-4-noneno
g) 4-sec-butil-3-ter-butil-5-isobutil-2-octeno
h) 5-etil-2, 2, 3, 4, 5, 6, 6-heptametil-3-hepteno
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Qumica del carbono
Actividad 2.24 El conjunto de ecuaciones muestran las reacciones que hay que llevar a cabo para obtener el eteno, teniendo como punto de partida al metano. Algunas de estas reacciones ya fueron abordadas en el tema de alcanos, pero se busca con ello que vayas integrando tus conocimientos. Completa cada una de las ecuaciones.
CH4 +
CCl4 (1) (2)
+ HBr
2 (2)
2 Na (3)
+ 2 NaBr
+ (3)
CCl4 (1) (4)
+ HBr
+ (4)
KOH
ALCOHOL
(5)
+ KBr + H2O
Actividad 2.25 Completa cada una de las ecuaciones siguientes que muestran la ruta de sntesis del propeno a partir del yoduro de metilo y el yoduro de etilo.
ter anhidro
CH3 I
Mg (1) ter anhidro (2)
+ (1)
+ MgI2
(2)
+ Br2
CCl4 (3)
HBr
+ (3)
KOH
ALCOHOL
(4)
+ KBr + H2O
Alquenos
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Actividad 2.26 Analiza y comenta con tus compaeros algunos de los fragmentos de la carta del jefe piel roja Seattle.
A continuacin se muestra parte del texto de la carta que envi el jefe piel roja Seattle al presidente de los Estados Unidos de Amrica, Franklin Pierce, en 1854. La Tierra es nuestra madre El murmullo del agua es la voz del padre de mi padre. Los ros son nuestros hermanos y sacian nuestra sed, son portadores de nuestras canoas y alimentan a nuestros hijos...Por lo tanto, deben tratarlos con la misma dulzura con que se trata a un hermano. El aire tiene un valor inestimable para el piel roja, ya que todos los seres comparten un mismo aliento, la bestia, el rbol, el hombre, todos respiramos el mismo aire. El hombre blanco no parece conciente del aire que respira, como un moribundo que agoniza durante muchos das, es insensible al hedor. El hombre blanco debe tratar a los animales de esta tierra como a sus hermanos... Qu sera del hombre sin los animales? Si todos fueran exterminados, el hombre tambin morira de una gran soledad espiritual. Porque lo que les suceda a los animales tambin le suceder al hombre. Todo va enlazado Deben ensearles a sus hijos que el suelo que pisan son cenizas de nuestros abuelos. Inculquen a sus hijos que la tierra est enriquecida con la vida de nuestros semejantes a fin de que sepan respetarla. Enseen a sus hijos que nosotros hemos enseado a los nuestros que la tierra es nuestra madre. Todo lo que le ocurra a la tierra les ocurrir a los hijos de la tierra. Si los hombres escupen en el suelo, se escupen a s mismos. Esto sabemos: la tierra no pertenece al hombre; el hombre pertenece a la tierra. Esto sabemos. Todo va enlazado, como la sangre une a una familia. Todo va enlazado. Todo lo que ocurra a la tierra les ocurrir a los hijos de la tierra. El hombre no teji la trama de la vida; l es slo un hilo. Lo que hace con la trama se lo hace a s mismo. Reflexiona sobre los comentarios del jefe piel roja sobre el agua, el aire, el suelo y la biodiversidad. De manera personal menciona, al menos 5 medidas con las que podras contribuir a la proteccin del medio ambiente en tu comunidad o en tu escuela.
102
Qumica del carbono
Actividad 2.27 En forma colaborativa disea un proyecto donde pongas en prctica las 3 Rs (reducir, reutilizar y reciclar). Utiliza tu creatividad para fabricar diversos objetos con materiales de desecho, como botellas de plstico, papel, popotes, etc. Con la ayuda de tu profesor realiza una exposicin o muestra escolar con los trabajos realizados.
3 Rs (reducir, reutilizar y reciclar)
Objetos fabricados con material de desecho: Bolos para boliche, flores, etc.
Alquinos
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2.1 Alquinos
Los alquinos de acuerdo a su estructura se pueden definir como hidrocarburos acclicos insaturados que se caracterizan por la presencia de un triple enlace entre carbono y carbono en la molcula. Los carbonos que forman el triple enlace presentan una hibridacin sp, por ello, la molcula en esa zona toma un arreglo lineal. Como ya lo mencionamos, el triple enlace consta de un enlace sigma () y dos enlaces pi (). .
C C
En los ejemplos siguientes se muestran las frmulas moleculares, estructurales y grficas, as como los modelos moleculares de los primeros alquinos: etino y propino.
Etino
Propino
C2H2
C3H4
CH
CH
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Qumica del carbono
Los alquinos presentan la frmula general CnH2n-2, donde n corresponde al nmero de tomos de carbono en la molcula. El alquino ms sencillo es el etino, comnmente conocido como acetileno (C2H2), el cual sigue la frmula general con n igual a 2. Actividad 2.28 En forma individual o colaborativa utiliza la frmula general para determinar las frmulas moleculares, grficas y estructurales de los alquinos normales con los siguientes valores de n.
n 2 3
Frmula molecular C 2H 2
Frmula grfica
Frmula estructural
Nomenclatura de alquinos
En el sistema IUPAC estos compuestos se nombran como derivados de un alcano matriz. La raz indica el nmero de carbonos en la cadena y el sufijo ino, la presencia del triple enlace en la cadena. Las reglas son las mismas que se utilizaron en la nomenclatura de alquenos, con la diferencia que stos llevan la terminacin -ino. 1. Se busca la cadena carbonada ms larga. 2. Se numera la cadena por el extremo ms cercano al triple enlace. 3. Se nombran los grupos alqulicos unidos a la cadena ordenndolos alfabticamente. 4. Se nombra la cadena principal, indicando la posicin del triple enlace.
Alquinos
105
Ejemplos En el propino no se indica la posicin del triple enlace, porque ste siempre tendr la posicin 1 y no se necesita diferenciarlo de otro. propino En el compuesto butino s es necesario indicar la posicin del triple enlace, porque existen dos ismeros para la frmula molecular C4H6. 1-butino 2-butino En el siguiente compuesto, la cadena principal tiene cinco carbonos; el triple enlace se encuentra entre los carbonos 2 y 3, as que se toma el nmero ms bajo, en este caso el 2; el grupo metilo se encuentra en el carbono 4, por tanto el nombre del compuesto es:
4-metil-2-pentino
Actividad 2.29 En forma individual o colaborativa da nombre IUPAC a los siguientes alquinos.
a)
b)
c)
d)
106
e) f)
Qumica del carbono
g)
h)
i)
j)
k)
l)
m)
n)
o)
p)
Alquinos
107
r)
q)
s)
t)
u)
v)
w)
x)
108
Qumica del carbono
Propiedades Qumicas
Los alquinos al igual que los alquenos son sustancias muy reactivas, esto debido a la presencia del triple enlace o electrones pi () disponibles. La mayora de las reacciones que sufren los alquinos son generalmente de adicin, aunque el hidrgeno de un alquino terminal (con un triple enlace en el extremo de la cadena) puede ser sustituido por un ion metlico como el sodio (Na+), plata (Ag+) o cobre (Cu+). Entre las reacciones de adicin, caractersticas de los alquinos, se encuentra la hidrogenacin, halogenacin y adicin de hidrcidos halogenados.
2 H2 Pt, Pd o Ni
(Hidrogenacin)
2 Br2 CCl4
(Halogenacin)
2 HBr
(Hidrohalogenacin)
Hidrogenacin de alquinos
La adicin cataltica de hidrgeno gaseoso a un alquino es tambin una reaccin de reduccin, pues la cantidad de hidrgeno se incrementa, el alquino se puede reducir a alqueno o alcano dependiendo de la cantidad de hidrgeno adicionado. Aunque en condiciones normales es difcil detener la reaccin en el alqueno, porque sta es ms exotrmica que la de alqueno a alcano. Para hacerlo es necesario detener la actividad del catalizador. Reaccin general de adicin de hidrgeno a un alquino
Al adicionar un mol de hidrgeno a un mol de alquino, se produce un alqueno
Alquinos
109
Cuando se adicionan dos moles de hidrgeno a un alquino, se produce un alcano. H H C C + 2 H2 C C H H Ejemplos: 1. La adicin de un mol de hidrgeno a un mol de 1-butino produce 1 mol de 1-buteno.
+ H2
2. La adicin de dos moles de hidrgeno a un mol de 1-butino produce un mol de butano.
+ 2 H2
a)
+ H2
+ H2
b)
+ 2 H2
c)
+ H2
110
Qumica del carbono
Halogenacin de alquinos
Los alquinos al reaccionar con un mol de halgeno pueden dar lugar a derivados dihalogenados en carbonos vecinos o derivados tetrahalogenados si reaccionan con dos moles. Ecuacin general para la adicin de un halgeno a un alquino: X R C CH + X X R C CH + X X X R= alquilo o H Ejemplos 1. Si se adicionan dos moles de bromo al 2-butino se obtiene un mol del compuesto 2,2,3,3tetrabromobutano. X= Cl o Br X X X X
R C CH
+ 2 Br2 2-butino 2,2,3,3-tetrabromobutano
2. Si se adiciona un mol de bromo al 2-butino se obtiene un mol del compuesto 2,3-dibromo-2buteno. + Br2
2-butino
2,3-dibromo-2-buteno
+ Cl2
+ Cl2
+ Br2
+ Br2
Alquinos
111
Hidrohalogenacin de alquinos
Los alquinos al igual que los alquenos reaccionan produciendo halogenuros de vinilo o derivados dihalogenados en el mismo tomo de carbono, dependiendo de la cantidad de HX que se use. Ecuacin general para la adicin de hidrcidos halogenados a alquinos:
HX
+
HX X
Ejemplos: 1. La adicin de 2 moles de cloruro de hidrgeno a un mol de 1-propino, produce un mol del compuesto 2,2-dicloropropano.
+ 2 HCl 2,2-dicloropropano
1-propino
2. La adicin de 2 moles de bromuro de hidrgeno a un mol de etino, produce un mol del compuesto 1,1-dibromoetano.
+ 2 HBr Etino 1,1-dibromoetano
3. La adicin de 2 moles de bromuro de hidrgeno a un mol de 2-butino, produce un mol del compuesto 2,2-dibromobutano.
+ 2 HBr
2-butino
2,2-dibromobutano
112
Qumica del carbono
a)
+ HBr
b)
+ HCl
c)
+ 2 HBr
Obtencin de alquinos en el laboratorio

El etino tambin denominado acetileno se puede obtener en el laboratorio haciendo reaccionar el carburo de calcio con agua. Para ello, se agregan 0.2 g de carburo de calcio (acetiluro de calcio) en un tubo de ensayo con tapn bihoradado, al cual se conectan dos tubos de desprendimiento; uno colocado a la jeringa que contiene 3 mL de agua destilada que sern aadidos al tubo de ensayo y el otro directo a la cuba hidroneumtica, en la cual se llenan por desplazamiento de agua, tubos de ensayo pequeos (tipo vacutainer), con el gas obtenido.
CaC2 + H2O
+ Ca(OH)2
1. Combustin del etino. Para comprobar la combustin del etino o acetileno se puede colocar un cerillo en el tubo de desprendimiento o en el tubo que se llen previamente.
Alquinos
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2. Halogenacin de etino. Para realizar la halogenacin del etino se burbujea el gas dentro del tubo de ensayo que contiene 2 mL de disolucin de bromo en CCl4.
Qu compuestos se generan en la combustin del acetileno?
Completa la siguiente ecuacin que representa la combustin del acetileno?
Qu compuestos se generan en la halogenacin del acetileno?
Completa la siguiente ecuacin que representa la halogenacin del acetileno?
Mtodos de obtencin de alquinos 1. Deshidrohalogenacin de dihalogenuros de alquilo

La deshidrohalogenacin de derivados dihalogenados en carbonos vecinos, es una reaccin de eliminacin que permite obtener alquinos, utilizando una base fuerte como el hidrxido de potasio. El uso de derivados dihalogenados en el mismo carbono, no es una ruta sinttica adecuada ya que estos se obtienen a partir de la halogenacin de alquinos.
Ecuacin general de deshidrohalogenacin de dihalogenuros de alquilo X C H H C X + KOH Alquino
KOH C C + 2 KX + 2 H2O
Dihalogenuro de alquilo
114
Ejemplo
Qumica del carbono
1. Se desea obtener el 2-butino a partir del butano, qu reactivos se necesitan para lograrlo? Para encontrar la respuesta es necesario pensar en retrospectiva y preguntarnos qu reactivos producen a un alquino y la respuesta sera un derivado dihalogenado. Ahora cabra preguntarnos qu reactivos generan a un derivado dihalogenado y la respuesta sera un alqueno. Entonces, qu genera a un alqueno? y la respuesta sera un derivado monohalogenado. Un derivado monohalogenado se produce a partir de un alcano. Entonces, partiremos de un alcano:
Alquino
Derivado dihalogenado Alqueno
Derivado monohalogenado Alcano
+ Br2 (1) (2)
+ HBr
+ KOH
+ KBr + H2O
(2)
(3)
+ Br2
(3)
(4)
2 KOH
+ 2 KBr
(4)
(5)
Alquinos
115
Actividad 2.33 Con la ayuda de tu profesor, traza una ruta sinttica para obtener los siguientes alquinos.
a) El propino a partir del propano
b) El 2-pentino a partir del pentano
116
Qumica del carbono
Aplicaciones de los alquinos y la contaminacin por PVC

Entre los hidrocarburos con triple enlace en la molcula, el que ms se aplica en la vida diaria es el acetileno, el cual fue muy utilizado en lmparas para mineros y cazadores, conocidas como lmparas de carburo. Otra de sus aplicaciones cotidianas, es en los talleres de soldadura para soldar y cortar metales; debido a su alto calor de combustin, pues al ser quemado en presencia de oxgeno produce una flama extremadamente caliente (aprox. 3000 C).
Figura 2.9 Lamparas de carburo
Figura 2.10 Soldadores haciendo uso del soplete oxiacetilnico
El acetileno se utiliza adems en la sntesis de diferentes compuestos orgnicos, como la produccin de cloroeteno o cloruro de vinilo, de cuya polimerizacin se obtiene el cloruro de polivinilo (PVC). ( CH2CH)n | Cl
+ HCl
El cloruro de polivinilo se emplea ampliamente para el aislamiento de conductores elctricos, en la confeccin de impermeables, hule, cuero artificial, tubos para drenaje pluvial, ventanas, tarjetas telefnicas, de crdito, juguetes, entre otros.
Fig.2.11 Artculos elaborados a partir de PVC.
Partiendo del acetileno, se obtienen tambin otros polmeros que se utilizan para la produccin de materias plsticas, caucho y fibras sintticas.
Alquinos
117
Los riesgos del PVC

El PVC provoca preocupacin ecolgica ms que cualquier otro plstico, por provenir de una industria altamente txica, en la que se utiliza cloro. El PVC es uno de los materiales ms utilizados en la vida diaria por su termoplasticidad y facilidad para obtener productos rgidos y flexibles, pero tambin es uno de los productos considerados ms peligrosos para la salud humana y de otras especies. Se dice que el PVC por s solo no es tan txico, son los aditivos, es decir los productos qumicos que se le adicionan para darle cierta elasticidad y flexibilidad, lo que preocupa de este producto. Una de las preocupaciones es que el PVC se utiliza en la fabricacin de juguetes blandos para bebs, los cuales al ser masticados por ellos, pudieran liberar estos aditivos, como los ftalatos. Los estudios sobre los ftalatos indican que son contaminantes hormonales, esto es, afectan al sistema hormonal produciendo daos en el organismo, incluyendo la prdida de fertilidad masculina. Hasta el momento no se ha comprobado la presencia de ftalatos en la saliva de los nios. Sin embargo, en los Estados Unidos de manera voluntaria, la mayora de las compaas productoras de juguetes han eliminado el uso de ftalatos o la fabricacin de juguetes de PVC para bebs. Ahora bien, con respecto a la produccin de PVC, se han reportado casos de diversos tipos de cnceres en trabajadores que han sido expuestos a niveles muy altos del monmero cloruro de vinilo. El cloruro de vinilo es un agente carcingeno humano que causa un cncer raro en el hgado, esto ha sido confirmado por la agencia internacional para la investigacin sobre cncer. El grupo ecologista Greenpeace es uno de los que preocupado por este problema ambiental, ha luchado por la eliminacin total del PVC, porque consideran que en la produccin e incineracin de este producto se generan dioxinas, las cuales son una amenaza global para la salud. Las dioxinas estn ligadas a daos en el sistema inmunolgico y nervioso, a desrdenes reproductivos y a una variedad de cnceres. Las dioxinas son uno de los grupos de sustancias qumicas ms estudiadas debido a su gran toxicidad. Se forman como subproducto en procesos industriales en los que interviene el cloro, incluyendo la combustin de sustancias cloradas. Las dioxinas son sustancias persistentes y con tendencia a bioacumularse en toda la cadena alimentaria, de forma que su concentracin aumenta en los eslabones superiores, donde se encuentra el ser humano. Dioxina (TCDD: C12H4Cl4O2 ) Dibenzofurano
Por este motivo y por su elevada toxicidad, las dioxinas se encuentran entre el grupo de las 12 sustancias con prioridad para ser eliminadas, segn el Convenio de Estocolmo sobre compuestos orgnicos persistentes. Este convenio entr en vigor el 17 de mayo de 2004, las doce sustancias son: aldrin, clordano, DDT, dieldrin, endrin, heptacloro, hexaclorobenceno, mirex, toxafeno, PCBs(Polychlorinated biphenyls), hexaclorobenceno, dioxinas y furanos.
118
Qumica del carbono
Actividad 2.34 Consulta en un libro de qumica o en internet las siguientes preguntas. Recuerda anotar la fuente bibliogrfica o el sitio de la red consultada.
a) Cul es el estado fsico de los 10 primeros alquinos?
b) Cul es el punto de ebullicin de los 10 primeros alquinos?
c) Con los puntos de ebullicin encontrados construye una grfica que relacione a cada alqueno con su punto de ebullicin.
10
Alquinos
119
Actividad 2.35 En forma individual o colaborativa escriba la estructura de cada uno de los siguientes alquinos a partir de los nombres indicados.
a) 3-metil-1-butino
b) 4,4-dimetil-2-hexino
c) 4,4-dimetil-2-pentino
d) 3,4-dimetil-1-pentino
e) 3-hexino
f) 2,5,6-trimetil-3-heptino
g) 3-etil-3,4-dimetil-1-hexino
h) 3-ter-butil-5-etil-1-heptino
i) 3-etil-3-metil-6-propil-4-nonino
j) 4-etil-4-isopropil-2-heptino
120
Qumica del carbono
Actividad 2.36 Realiza la lectura Los riesgos del PVC de la pgina117 posteriormente comenta y analiza con tus compaeros, las conclusiones a las que llega la Organizacin de Usuarios y Trabajadores de la Qumica del Cloro (Amiclor), con respecto al PVC. Conclusiones El consumidor puede estar tranquilo en la compra y utilizacin de juguetes fabricados con PVC plastificado, puesto que son productos especialmente regulados y controlados, y no presentan el ms mnimo riesgo de peligrosidad. La moderna tecnologa aplicada desde hace aos en las plantas de produccin del PVC, permite afirmar que stas no presentan ningn peligro para el Medio Ambiente. Los anlisis de ciclo de vida (ACV) demuestran que el impacto medioambiental del PVC es equivalente o incluso ms favorable que el de otros materiales. El PVC es uno de los materiales ms respetuosos con el hombre y el medio ambiente y, en algunos casos, muy difcil de reemplazar. http://www.amiclor.org/opciones/info_pvc.shtml#queson Tus comentarios:
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Hidrocarburos aromticos Benceno C6H6
El benceno es un lquido incoloro de olor agradable, txico y carcingeno. Tanto al benceno como a las dems sustancias que tienen estructuras y propiedades qumicas semejantes a l, son clasificados como compuestos aromticos. La palabra aromtico originalmente se refera al olor agradable que poseen muchas de estas sustancias.
Historia del Benceno

El hidrocarburo que se conoce actualmente como benceno, fue aislado por primera vez por Michael Faraday en 1825, a partir de un condensado oleoso del gas de alumbrado. Aos ms tarde, Mitscherlich estableci la frmula molecular del compuesto, (C6H6), y lo nombr bencina. Otros qumicos se opusieron a este nombre porque su terminacin implicaba una relacin con los alcaloides, tales como la quinina.
Fig. 2.13 Michael Faraday
Fig. 2.12 Mitscherlich
Posteriormente, se adopt el nombre Benzol basado en la palabra alemana l (aceite), pero en Francia e Inglaterra se adopt el nombre de benceno, para evitar la confusin con la terminacin tpica de los alcoholes. Al inicio de la historia del benceno, Laurent propuso el nombre feno (del griego Phaineim, brillar) por asociarlo con el descubrimiento del producto en el gas de alumbrado. Este nombre no tuvo aceptacin, pero hoy todava persiste la nominacin fenilo, para la designacin del grupo -C6H5 .
Fig. 2.14 Laurent
122
Qumica del carbono
El establecimiento de una frmula estructural que diera cuenta de las propiedades del benceno, fue un problema muy difcil para los qumicos de la mitad del siglo XIX. Muchos cientficos intentaron sin xito, dibujar una estructura lineal para este compuesto. En 1865, Augusto Kekul fue capaz de dar respuesta al problema estructural del benceno. Veamos lo que l mismo nos describe:
Estaba sentado, escribiendo mi libro, pero el trabajo no progresaba; mis pensamientos estaban lejos. Mov mi silla hacia el fuego y dormit. Los tomos nuevamente brincaban ante mis ojos. Esta vez, los grupos ms pequeos se mantenan modestamente al fondo. Mi ojo mental, agudizado por repetidas visiones similares, ahora poda distinguir estructuras mayores de muchas conformaciones: largas filas, a veces muy apretadas, todas ellas girando y retorcindose como serpientes. Pero vean! Qu fue eso? Una de las serpientes haba logrado asir su propia cola y la figura danzaba burlonamente ante mis ojos. Despert como por el destello de un relmpago; ...Pas el resto de la noche desarrollando las consecuencias de la hiptesis. Seores, aprendamos a soar y entonces, quiz aprenderemos la verdad. August Kekul, 1865.
Fig. 2.15 Augusto Kekul
As fue como Kekul lleg a plantear que en una molcula de benceno, los seis tomos de carbono se encuentran ordenados formando un anillo con un tomo de hidrgeno enlazado a cada tomo de carbono y con tres enlaces dobles carbono-carbono. Esto tambin era confuso, ya que los enlaces dobles son muy reactivos y los experimentos demostraban que el benceno reaccionaba poco y no efectuaba las reacciones caractersticas de los alquenos.
Fig. 2.16 La serpiente de Kekul
Sugiri que los enlaces dobles se encuentran en una oscilacin rpida (resonancia) dentro de la molcula y que, por lo tanto, el benceno tiene dos frmulas estructurales que se alternan una con otra. stas se representan en la siguiente forma:
La molcula de benceno, actualmente se concibe como un hbrido de las dos. Hoy en da por conveniencia, los qumicos usualmente escriben la estructura del benceno, utilizando un crculo en el centro del hexgono, para indicar que los electrones se comparten por igual entre los seis carbonos del anillo.
123
Los conceptos de Kekul fueron una gran aportacin terica en la historia de la qumica, pues marcaron el inicio de la comprensin de la estructura de los compuestos aromticos. Actualmente se considera que los seis electrones del benceno son compartidos de igual manera por todos los tomos de carbono, lo que los hace muy estables y menos reactivos que los alquenos.
Nomenclatura
En el sistema IUPAC, los derivados del benceno se nombran combinando el prefijo del sustituyente con la palabra benceno. Los nombres se escriben formando una sola palabra. En el benceno monosustituido no se necesita numerar la posicin; puesto que todos sus tomos de hidrgeno son equivalentes, el grupo puede estar en cualquier posicin, como se muestra en la siguiente figura:
Clorobenceno Varios derivados monosustituidos del benceno poseen nombres especiales que son muy comunes y que por esa razn tienen la aprobacin de la IUPAC, por ejemplo:
IUPAC Metilbenceno Vinilbenceno Estireno Comn Tolueno
Benzaldehdo
Bromobenceno
IUPAC Hidroxibenceno Aminobenceno Comn Fenol Anilina
cido benzoico
Nitrobenceno
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Qumica del carbono
IUPAC Metoxibenceno Etilbenceno Comn Anisol
Isopropilbenceno
Yodobenceno
Bencenos disustituidos
Cuando hay dos o ms sustituyentes, se necesita especificar su posicin. El sistema de numeracin es sencillo, se puede numerar en el sentido de las manecillas del reloj o en sentido contrario, siempre que se obtengan los nmeros ms bajos posibles: 1 2 3 4 Ejemplos: 6 5 6 5 4 1 2 3
1,2-diclorobenceno
1,3-diclorobenceno
1,4-diclorobenceno
Comnmente, estos derivados disustituidos del benceno se nombran haciendo uso de los prefijos griegos: orto, meta y para (que se abrevian a menudo: o-, m- y p-, respectivamente).
para (p) p-diclorobenceno
orto (o) o-diclorobenceno
meta (m) m-diclorobenceno
125
Actividad 2.37 Escriba el nombre IUPAC y comn de los siguientes compuestos disustituidos del benceno.
cido 4-aminobenzoico cido p-aminobenzoico
3-clorohidroxibenceno m-clorofenol
4-bromonitrobenceno p-bromonitrobenceno
2-nitrotolueno o-nitrotolueno
4-yodotolueno p-yodotolueno
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Qumica del carbono
Bencenos polisustituidos
En bencenos polisustituidos, se utiliza el sistema de numeracin y los grupos sustituyentes se colocan por orden alfabtico. Cuando todos los sustituyentes son idnticos se nombra al compuesto como derivado del benceno. Sin embargo, cuando uno de los sustituyentes corresponde a un benceno que tiene un nombre especial, el compuesto se nombra como derivado de ste, para lo cual es necesario utilizar el siguiente orden de prioridad de los sustituyentes. Prioridad de los sustituyentes en los compuestos polisustituidos 1. -COOH cido carboxlico 2. - HSO3 cido bencensulfnico 3. -OH Fenol 4. -CH3 Tolueno 5. NH2 Anilina 6. NO2 Nitro 5. -Cl, Br Halgeno 6. Otros radicales
1,3,5-trimetilbenceno
5-bromo-2-clorofenol
2,4,6-trinitrotolueno (TNT)
2,4,6-triclorofenol
3-amino-5-yodofenol
3-bromo-5-nitrotolueno
Sabas qu... al benceno no se le puede llamar 1,3,5-ciclohexatrieno? Esto se debe a que sus tres dobles enlaces no estn localizados o fijos, sino que sus electrones pi se encuentran deslocalizados y en completa resonancia. El crculo dentro del hexgono representa precisamente esa nube de electrones deslocalizados
Sabias qu ... el radical que forma el benceno cuando pierde un hidrgeno en uno de sus tomos de carbono, no se denomina bencilo sino fenilo? Los radicales fenilo y bencilo tienen la siguiente estructura: Fenilo Bencilo
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Aplicaciones: toxicidad del benceno y sus derivados

El benceno es un lquido incoloro, voltil, muy flamable y con olor caracterstico. La exposicin a l puede producir irritacin en ojos, piel y vas respiratorias. Si la exposicin es frecuente, ste llega a los pulmones y puede provocar edema pulmonar, hemorragia, asi como alteracin del sistema nervioso central, mareos, nuseas, vmitos y leucemia. La exposicin al benceno puede ser perjudicial para los rganos sexuales.Por ello, el benceno y algunos de sus derivados deben ser manejados con cuidado, ya que la mayora de ellos son txicos y carcingenos. Sin embargo, el benceno es una molcula que hasta el momento permite sintetizar un sinfin de productos como: frmacos, colorantes, disolventes, explosivos, insecticidas, catalizadores, preservadores, detergentes, poliestireno, caucho y lubricantes. La anilina se utiliza como colorante en la ropa. El clorobenceno como materia prima para sintetizar la anilina y el DDT, as como para la sntesis de otros compuestos. El cido benzoico se utiliza para condimentar el tabaco, para hacer pastas dentrficas, como germicida en medicina y como intermediario en la fabricacin de plastificantes y resinas.
Fig. 2.17 Usos diversos de los derivados del benceno
Las sales de sodio del cido benzoico (benzoato de sodio) se emplean en la industria alimenticia para preservar productos enlatados y refrescos de frutas.
Benzoato de sodio
Existen compuestos aromticos policclicos; dos de estos compuestos son el naftaleno y el benzo(a)pireno. El naftaleno (naftalina) se utiliza para ahuyentar a la polilla y el benzopireno es una sustancia carcingena presente en el humo del cigarro, se ha demostrado en ratones de laboratorio que en cantidades pequeas puede causar cncer de piel.
Naftaleno
Benzo(a)pireno
Pireno
128
Qumica del carbono
Sabas qu ... en el humo del cigarro se encuentran ms de 60 sustancias responsables de las muertes por cncer de pulmn, laringe, boca, esfago y de vejiga? Cuando fumamos un cigarrillo, qu tan conscientes somos del dao que nos causa y que causamos a los que nos rodean? Evidencias empricas demuestran que quienes no fuman corren mayor riesgo de contraer cncer en labios, boca o pulmn, porque inhalan mayor cantidad de humo que la persona que fuma. Consideras que es correcto daar la vida de otros, si somos concientes de lo que esto ocasiona? Si a pesar de conocer los daos que ocasiona el fumar, t deseas continuar fumando. Hazlo!, pero no cerca de los dems. La OMS ha instituido el da 31 de mayo como el da mundial sin tabaco. Por la salud de los dems y la tuya, evita fumar!
Actividad 2.38 Escriba el nombre o la frmula de los siguientes compuestos mono y disustituidos del benceno.
4- feniloctano
cido m-nitrobenzoico
cido o-nitrobenzoico
nitrobenceno
m-nitrofenol
Alcoholes
129
2.2. Compuestos oxigenados 2.2.1 Alcoholes

Los alcoholes son compuestos del carbono que se caracterizan por tener un grupo oxhidrilo o hidroxilo (-OH ) unido a una estructura acclica o cclica, los cuales pueden ser saturados o insaturados. Aqu slo abordaremos los alcoholes acclicos saturados de frmula tipo R-OH, donde R puede ser un grupo alquilo: metilo, etilo, propilo, isopropilo, etc. El grupo oxhidrilo puede estar unido a un carbono primario, secundario o terciario La oxidacin de alcoholes primarios da lugar a la formacin de aldehdos y cidos carboxlicos, mientras que la oxidacin de alcoholes secundarios produce cetonas. CH4O C2H6O
Alcoholes primarios, secundarios y terciarios
Metilo Ejemplos:
alcohol primario
alcohol secundario
alcohol terciario
130
Qumica del carbono
Nomenclatura
Para dar nombre a los alcoholes por el sistema IUPAC, se siguen las siguientes reglas: 1. Se selecciona la cadena continua ms larga de tomos de carbono, siempre que contenga el carbono al cual va unido el grupo oxhidrilo -OH. Ejemplo:
2. Se numera la cadena de tal forma que el grupo -OH, tenga el localizador ms pequeo en el compuesto. Ejemplo:
3. Se nombran los grupos sustituyentes en orden alfabtico indicando su posicin con un nmero. En este caso hay un grupo metilo en el carbono 4.
4-metil 4. Se da nombre a la cadena principal cambiando la terminacin -o del alcano correspondiente, por el sufijo ol. Indicando adems la posicin del OH.
En este caso, el compuesto recibe el nombre: 4-metil-2-hexanol Otros ejemplos:
Metanol
Etanol
1-propanol
2-propanol
2-metil-1-propanol
2-butanol
Alcoholes
131
Actividad 2.39 Escriba el nombre IUPAC para los siguientes alcoholes.
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
h)
132
i) j)
Qumica del carbono
Actividad 2.40 Escriba la frmula estructural de los siguientes alcoholes.
a) 3,5-dimetil-4-heptanol
b) 5-etil-3-isopropil-2,2,5,6-tetrametil3-heptanol
c) 4-ter-butil-6-etil-3,6,7- trimetil-4-octanol
d) 5-isopropil-7-metil-6-propil-3-nonanol
Alcoholes
133
f) 3-etil-2,5-dimetil-4-heptanol
e) 2,3,5-trimetil-3-hexanol
g) 5, 7-dietil-2,2-dimetil-5-neopentil-4-nonanol h) 4-ter-butil-5-etil-2,6-dimetil-3-heptanol
i) 3-isopropil-2,3,4,4-tetrametil-1-hexanol
j) 3, 4-dimetil-2-hexanol
134
Qumica del carbono
Al igual que otros compuestos del carbono, los alcoholes reciben tambin nombres comunes, en nuestro caso slo mencionaremos a los ms sencillos.
Metanol Alcohol metlico
Etanol Alcohol etlico
Existen adems de los monoalcoholes, compuestos que poseen ms de un grupo -OH, como los dialcoholes conocidos como dioles y los trialcoholes conocidos como trioles, etc.
1,2-etanodiol (etilenglicol)
1,2, 3-propanotriol glicerol o glicerina
Sabas qu ... el etanol se puede obtener en el laboratorio a partir de la fermentacin de frutas o azcares? En general, la fermentacin es la descomposicin o degradacin de sustancias orgnicas complejas en otras ms simples. Por ejemplo, los almidones se descomponen en azcares y stos a su vez en alcohol y bixido de carbono.
En un garrafn de plstico o matraz se coloca una solucin azucarada o de frutas maceradas (uvas, pia, guayaba, etc), a la cual se aade un poco de levadura. Las enzimas en la levadura catalizan la descomposicin del azcar a etanol y dixido de carbono. Para comprobar la produccin de CO2, se hace burbujear el gas producido, en una solucin de Ca(OH)2 con indicador de fenolftalena. Al formarse el CaCO3, el color rosa fucsia desaparece, seal que indica que la reaccin ha terminado.
La formacin de alcohol se puede comprobar por el olor o el sabor de la disolucin obtenida, pero si se desea obtener alcohol concentrado, se procede a destilar la solucin obtenida. Recuerda que el alcohol tiene un punto de ebullicin de 780C y a esa temperatura empezar a hervir.
Alcoholes
135
La cerveza, el vino, el tejuino, el pulque y otras bebidas alcohlicas son elaboradas por este proceso. La fermentacin ha sido uno de los procesos que desde la antiguedad el hombre ha utilizado para obtener etanol; pero esta va de produccin se vi desplazada por la va petroqumica al sintetizar etanol a partir de la hidrlisis del eteno. Hoy ante la disminucin de las reservas petroleras, la demanda creciente de hidrocarburos y el consiguiente aumento en el barril de petrleo, ha provocado que de nueva cuenta, la fermentacin sea una va para la obtencin de etanol.
Aplicaciones de los alcoholes: una alternativa a los combustibles fsiles

Uno de los alcoholes ms sencillos es el metanol, conocido tambin como alcohol de madera, porque anteriormente se obtena calentando madera en ausencia de aire. Hoy, este proceso se sigue utilizando, pero slo para obtener carbn vegetal. Actualmente, el metanol se obtiene mediante la hidrogenacin cataltica del monxido de carbono a presin elevada. CO + 2 H2 2 ZnOCr2O3 CH3OH 300-400C, 200 atm El metanol se ha utilizado durante muchos aos, como combustible en los autos de carreras. Su utilizacin en autos normales no est descartado ya que produce menos monxido de carbono que la gasolina y adems presenta gran resistencia al golpeteo, tiene un alto octanaje (110). Fig. 2.18 El metanol y los autos de carreras Sin embargo, la inconveniencia de utilizar al metanol como combustible en los autos, es por su tendencia a convertirse en formaldehdo, del cual se sospecha puede ser cancergeno. El metanol, industrialmente se utiliza en la obtencin de formaldehdos, los cuales son usados en la manufactura de polmeros. Se utiliza adems como materia prima en la sntesis de cido actico, steres, para desnaturalizar el alcohol etlico, como disolvente y como anticongelante. El metanol es sumamente venenoso para los seres humanos, su ingestin puede producir ceguera y la muerte, incluso si se ingiere en pequeas cantidades, puede provocar dolor de cabeza y fatiga. En nuestro pas, en estados como Morelos, Puebla y Oaxaca, han muerto varias personas por ingerir bebidas de dudosa procedencia que contenan altos porcentajes de metanol. El etanol es conocido tambin como alcohol de caa o alcohol etlico, se encuentra en bebidas como cerveza, vino, whisky, tepache y tejuino entre otras.
136
Qumica del carbono
Debido al aumento en el costo de los hidrocarburos en los ltimos aos, ha aumentado tambin el inters por sustituir la gasolina por el alcohol producido a partir de la fermentacin del maz (bioetanol). Las mezclas de etanol y gasolina, conocida como gasohol ya se vende como combustible para automviles en Brasil y en algunas partes de los Estados Unidos. Actualmente Brasil es el mayor productor y consumidor de etanol, con ello ha logrado disminuir hasta en un 40% la importacin de petrleo. En Mxico la Secretara de Economa di a conocer en febrero de 2007, el Programa de Competitividad para la Industria Azucarera, que busca diversificar el uso de la caa de azcar y alentar el uso de biocombustibles, para lo cual se construirn plantas de etanol. Adems la Cmara de Diputados aprob en lo general en el 2006, un dictamen de la Comisin de Agricultura y Ganadera, a travs del cual se expide la Ley para el Desarrollo y Promocin de los bioenergticos, dicho ordenamiento permitir impulsar la agroindustria para la produccin de etanol y otros biocombustibles como elementos clave para contribuir a lograr la autosuficiencia energtica del pas a travs del uso de energas renovables. Se abre as una oportunidad para impulsar la investigacin y propiciar el desarrollo de tecnologia propia en la construccin de plantas de etanol. En el mismo sentido la SENER (Secretara de Energa) solicit, con apoyo del BID (Banco Interamericano de Desarrollo) y la cooperacin tcnica alemana, la realizacin de dos estudios para determinar el potencial y opciones de uso del etanol en Mxico, ya que se debe identificar la mejor opcin para producir etanol en Mxico. Las fuentes a partir de las cuales se puede obtener etanol son diversas: - Materias primas ricas en azcares, como la caa de azcar, melazas, remolacha y sorgo dulce. - Materias primas ricas en almidones como el maz, la papa y la yuca. - Materiales celulsicos, como madera, cartn, fibra de maz, de caa, de sorgo entre otros. Por ello, es necesario que en Mxico se estudien todas estas posibilidades para minimizar costos de inversin y maximizar la produccin. Actualmente el promedio de obtencin de etanol por tonelada de maz, es de aproximadamente 417 litros. El maz se ha convertido en la principal materia prima para la obtencin de bioetanol, dado que el maz contiene dos tercios de almidn, aunque el sorgo es mucho ms barato que el maz y contiene casi la misma cantidad de almidn. Es importante considerar que el etanol cada vez se utiliza ms como sustituto del ter terbutilmetlico (antidetonante), del cual se ha encontrado que es responsable de la contaminacin de suelo y agua subterrnea. En Mxico, PEMEX deber realizar la reconversin industrial para obtener etanol en vez de este antidetonante. En el 2006 en Mxico el anuncio del uso del maz como recurso energtico renovable, provoc que los acaparadores del grano, obtuvieran ganancias estratosfricas con el aumento por tonelada de miz, esto a costa de los productores agrcolas y de los consumidores, lo que trajo como consecuencia un aumento en el kilo de tortilla en perjuicio de los mexicanos.
Alcoholes
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Adems de su uso como combustible, el etanol se utiliza como disolvente, en la preparacin de cido actico, en perfumes, saborizantes, barnices, bebidas alcohlicas, medicamentos (como jarabes, tintura de yodo, etc.) y como antisptico. El etanol para uso como antisptico se desnaturaliza al adicionarle pequeas cantidades de metanol, para evitar su consumo como bebida. Cuando se ingiere etanol en pequeas cantidades, suele producir sensacin de euforia en el organismo, aunque se trate de una sustancia depresora. Al ingerir mayores cantidades se afecta la coordinacin mental y fsica, llegando en ocasiones a producir la muerte. En la ciudad de Culiacn se ha incrementado el consumo de alcohol entre los jvenes provocando prdidas humanas y materiales. Cada fn de semana aumenta el nmero de pacientes atendidos por congestin alcohlica en las diferentes instituciones de salud. Estamos todava a tiempo de tomar medidas, pero no de 1/4, 1/2 y ballenas, sino de usar el alcoholmetro para prevenir accidentes y muertes.
Fig. 2.19 El consumo de alcohol aumenta el nmero de accidentes
Sabas qu ... los primeros alcoholmetros basaban su funcionamiento en reacciones de oxidacin-reduccin? En ellos se utilizaba una disolucin cida de dicromato de potasio como indicador. El etanol es oxidado a cido actico, produciendo la reduccin del dicromato de potasio (color naranja) Cr+6 a Cr+3 (color verde). El cambio de color de naranja a verde pone de manifiesto la presencia de etanol.
3 CH3CH2OH + 2 K2Cr2O7 + 8 H2SO4 3 CH3COOH + 2 Cr2(SO4)3 + 2 K2SO4 + 11 H2O
Disoluciones a) La disolucin de dicromato se prepara mezclando con mucho cuidado 40 mL de cido sulfrico en 40 mL de agua destilada (recuerda, no le des de beber agua al cido) y disolviendo 0.1 g de dicromato de potasio. b) Se preparan disoluciones alcohlicas con diferentes cantidades de etanol en agua destilada hasta obtener las concentraciones deseadas. Procedimiento: Se sopla a travs de la manguera conectada al primer frasco, el cual contiene una disolucin alcohlica (simulador), el vapor de alcohol pasa al segundo frasco donde reacciona con la disolucin cida de dicromato de potasio. Dependiendo del cambio de color, la prueba puede ser positiva o negativa.
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Qumica del carbono
Actividad 2.41 Consulta en un libro de qumica o en internet las siguientes preguntas. Recuerda anotar la fuente bibliogrfica o el sitio de la red de donde se obtuvo la informacin. a) Cul es el estado fsico de los 10 primeros alcoholes?
b) Si comparamos los puntos de ebullicin del etano, eteno, etino, con los del etanol, encontraremos que el punto de ebullicin del etanol es ms elevado que el de estos compuestos. A que factor atribuyes este fenmeno? etano -88.50C etileno -1020C acetileno -750C alcohol etlico 78.30C
c) Cuando en casa utilizamos la palabra alcohol, a pesar de que esta palabra engloba a toda una familia de compuestos, a qu compuesto en especial nos referimos?
d) Cules son los principales usos del alcohol etlico?
e) Por qu es importante que Mxico busque otras alternativas de energa para el pas?
Aldehdos y cetonas
139
2.2.2 Aldehdos y cetonas

Los aldehdos y cetonas son compuestos que se caracterizan por llevar dentro de su estructura el grupo carbonilo: C O La frmula general de los aldehdos y cetonas es:
Aldehdos
Cetonas
Los aldehdos y cetonas se diferencian entre s, porque en los aldehdos, el grupo carbonilo va unido a un tomo de hidrgeno y a un grupo alquilo. En las cetonas el grupo carbonilo va unido a dos grupos alquilo. Las semejanzas entre ambos se debe a que tanto aldehdos como cetonas contienen el grupo carbonilo.
CH2O
Aldehdos
La palabra aldehdo proviene de la contraccin de las palabras alcohol deshidrogenado. Los aldehdos son producto de la oxidacin de un alcohol primario y cuando una molcula de alcohol se oxida, ste sufre una deshidrogenacin (prdida de hidrgeno). En una expresin lineal, el grupo funcional de los aldehdos frecuentemente se escribe como -CHO o CH O y recibe el nombre de formilo.
140
H CHO CH3 CH O
Qumica del carbono
CH3 CHO
Nomenclatura de aldehdos
En el sistema IUPAC los nombres de los aldehdos se derivan del nombre del alcano con el mismo nmero de carbonos, cambiando la terminacin -o del alcano por el sufijo -al. Puesto que el grupo carbonilo en estos compuestos siempre se encuentra en uno de los extremos de la cadena, no es necesario indicar su posicin con un nmero, pues se sobreentiende que es el carbono 1, y como grupo sufijo determina la direccin en la que se numera la cadena.
Metanal
Etanal
Propanal
Butanal
En los aldehdos arborescentes, los grupos alqulicos se nombran siguiendo el orden alfabtico. Ejemplos:
2-metilpropanal
2,3-dimetilbutanal
2-etil-3-metilbutanal
Aldehdos y cetonas
141
Actividad 2.42 En forma individual o colaborativa escriba los nombres IUPAC a los siguientes aldehdos.
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
h)
142
Qumica del carbono
Nomenclatura comn de los aldehdos

Los nombres comunes de los aldehdos ms sencillos se derivan de los nombres comunes de los cidos carboxlicos, en los cuales se sustituye la terminacin -ico del nombre del cido, por la palabra aldehdo. As, por ejemplo, el nombre del cido frmico se convierte en formaldehdo.
Tabla 2.3 Nombres comunes y estructuras de algunos aldehdos y cidos carboxlicos Aldehdo Estructura cido cido frmico Estructura
Formaldehdo
Acetaldehdo
cido actico
Propionaldehdo
cido propinico
Butiraldehdo
cido butrico
Valeraldehdo
cido valrico
Cetonas
Las cetonas son compuestos que se obtienen de la oxidacin de alcoholes secundarios. En una expresin lineal, el grupo funcional de las cetonas tambin se puede escribir como -CO y recibe el nombre de carbonilo.
CH3-CO-CH3
Aldehdos y cetonas
143
Nomenclatura de cetonas
Para dar nombre a una cetona por el sistema IUPAC, se siguen las siguientes reglas: 1. Se busca la cadena de carbonos ms larga del compuesto, siempre y cuando contenga al grupo carbonilo. 2. Se numera la cadena carbonada por el extremo donde el grupo carbonilo obtenga el nmero ms bajo posible. 3. Se nombran los sustituyentes en orden alfabtico. 4. Se nombra la cadena principal, cambiando la terminacin (o) del alcano, por el sufijo (ona). Ejemplos
propanona
butanona
2-pentanona
Actividad 2.43 En forma individual o colaborativa escriba los nombres IUPAC a las siguientes cetonas.
a)
b)
c)
d)
e)
144
Qumica del carbono
Actividad 2.44 En forma individual o colaborativa escriba las frmulas estructurales de las siguientes cetonas.
3,3-dimetil-2-pentanona
3-isopropil-4-metil-2-heptanona
6-ter-butil-3-etil-7-metil-5-nonanona
4-etil-5-metil-3-hexanona
2,2,4-trimetil-3-pentanona
3-metil-2-butanona
Aldehdos y cetonas
145
Obtencin de aldehdos en el laboratorio

El propsito de esta actividad es la de observar la combustin (oxidacin) del etanol en el laboratorio o en el aula y adems identificar la formacin de etanal o acetaldehdo. Procedimiento En un garrafn para el agua de 20 L, se agregan 25 mL aproximadamente de etanol (alcohol etlico). Se agita vigorosamente el garrafn durante 3 minutos, tapando con una mano para que no se derrame, ni salga el vapor de alcohol obtenido. La presin del vapor se sentir en la mano, en ese momento otro compaero deber encender un cerillo y con cuidado lo acercar a la boca del garrafn, procurando no acercar el rostro. En ese momento se escuchar un sonido fuerte y la flama saldr del botelln alcanzando una altura aproximada de 50 cm.
Reactivo de Tollens
Fig. 2.20 El garrafn chiflador
El reactivo de Tollens es una disolucin amoniacal de plata, que se prepara en el momento de su utilizacin. Preparacin del reactivo de Tollens Se aaden 2 gotas de una disolucin de NaOH preparada al 5%, a 1 mL de disolucin acuosa de AgNO3, al 5%. Se agita el tubo de ensayo y se aade NH4OH 2N gota a gota y con agitacin hasta que se consiga disolver el precipitado de AgOH, que previamente se haba formado. El nitrato de plata y el hidrxido de amonio forman un complejo amoniacal:
Este complejo reacciona con el aldehdo, reduciendo a la plata, la cual es identificada por la formacin de un espejo en las paredes del tubo.
Precaucin Este reactivo debe ser preparado en el momento de su uso y en pequeas cantidades, no debe almacenarse, porque se pueden formar compuestos explosivos como el isocianato de plata, que pueden estar presente en los residuos del reactivo de Tollens.
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Qumica del carbono
Aplicaciones e implicaciones de los aldehdos y cetonas en la salud humana

Los aldehdos y las cetonas se encuentran entre los compuestos de mayor importancia, tanto en la naturaleza como en la industria qumica. El metanal (formaldehdo) es un gas venenoso e irritante, muy soluble en agua, tiene tendencia a polimerizarse; esto es, las molculas individuales se unen entre s para formar un compuesto de elevada masa molecular. En esta accin se desprende mucho calor y a menudo es explosiva, de modo que el metanal por lo general se prepara y almacena en disolucin acuosa (para reducir la concentracin). A la disolucin acuosa de metanal (formaldehdo) al 40% se le conoce como formol o formalina, sta se utiliza por su poder germicida y conservador de tejidos, para embalsamar y preservar piezas anatmicas; se utiliza adems, en la fabricacin de espejos y como materia prima en la industria de los polmeros. La casena de la leche tratada con formol produce una masa plastificante que en antao fue utilizada en la fabricacin de botones para la ropa. Existe preocupacin con respecto al uso del formaldehdo en sustancias de uso domstico, ya que se sospecha que puede ser un cancergeno en potencia.
Fig. 2.21 Formol
El etanal (acetaldehdo) es un lquido voltil de olor irritante, tiene una accin anestsica general y en grandes dosis puede causar parlisis respiratoria. El etanal se forma en el proceso de fermentacin, cuando el alcohol se pone en contacto con el aire, transformando el etanol en etanal y si esta oxidacin prosigue se puede formar cido actico. El etanal ayuda a la fijacin del color en el vino. Tambin se usa como intermediario en la manufactura de otras sustancias qumicas tales como cido actico, anhdrido actico y acetato de etilo. Los aldehdos suelen tener olor fuerte. La vainillina tiene el grupo funcional de los aldehdos, lo que le da el olor agradable a la vainilla: El cinamaldehdo produce el olor caracterstico de la canela. Por otra parte, el olor desagradable de la mantequilla rancia se debe a la presencia del aldehdo butrico:
OCH
3
Canelo
Cinamaldehdo
Aldehdo butrico
Vainillina
Aldehdos y cetonas
147
El benzaldehdo se encuentra en la semilla de las almendras amargas. Se usa como solvente de aceites, resinas y de varios steres y teres celulsicos. Pero ste producto tambin es ingrediente en los saborizantes de la industria alimenticia, y en la fabricacin de perfumes. Algunas cetonas como la propanona y la butanona se utilizan como disolventes y removedoras de pinturas. En particular, la acetona es el disolvente ms utilizado como quitaesmalte en uas. Benzaldehdo
Fig. 2.22 El aroma de las flores consiste principalmente en una mezcla de aldehdos y cetonas.
La acetona se forma en pequeas cantidades en el organismo humano, sobre todo en la enfermedad denominada diabetes, debido a la oxidacin incompleta de los carbohidratos.
Fig. 2.23 La acetona
Qu son los cuerpos cetnicos? Los cuerpos cetnicos son sustancias qumicas que produce el cuerpo humano cuando no hay suficiente insulina en la sangre. La presencia de cuerpos cetnicos indica que el cuerpo est quemando grasas para conseguir energa, este es un signo de que la diabetes est mal controlada. Al carecer el organismo de la ayuda de la insulina, los cuerpos cetnicos se van acumulando en la sangre y luego son eliminados en la orina. A qu compuestos se les conoce como cuerpos cetnicos? Los compuestos cetnicos son el acetoactico, la acetona y el betahidroxibutrico. Sin embargo, de ellos, slo los dos primeros tienen grupos cetonicos.
Acetoacetico
Acetona
D-beta-hidroxibutirico
Cundo se forman cuerpos cetnicos en grandes cantidades? Los cuerpos cetnicos pueden aparecer por tres causas: - Ayuno prolongado - Hipoglicemia - Insuficiente cantidad de insulina, que puede llevar a una hiperglicemia
148
Dnde se producen los cuerpos cetnicos?
Qumica del carbono
Los cuerpos cetnicos se producen por cetognesis en la mitocondria heptica. Su funcin es suministrar energa a corazn y cerebro en ciertas situaciones excepcionales. Qu enfermedad puede provocar la presencia de altos niveles de cuerpos cetnicos? Tanto el acetoactico como el betahidroxibutrico son cidos, y si hay altos niveles de alguno de estos cuerpos cetnicos, se produce una baja en el pH de la sangre. Esto se da en la cetoacidosis diabtica y en la cetoacidosis alcohlica. La causa de la cetoacidosis es en ambos casos la misma: la clula no tiene suficiente glucosa; en el caso de la diabetes la falta de insulina evita que la clula reciba glucosa, mientras que en el caso de la cetoacidosis alcohlica, la inanicin provoca que haya menos glucosa disponible en general. Cules son los sntomas de la cetoacidosis? Dado que la cetoacidosis diabtica suele estar asociada a cifras muy elevadas de glucosa en la sangre, los sntomas son los mismos que los de la diabetes: Sed constante, orina frecuente, cansancio, respiracin rpida y agitada, aliento con olor a acetona (a frutas), nuseas, vmitos y dolor de estmago. Cmo se miden los cuerpos cetnicos en orina? Hoy es muy fcil medir la presencia de cuerpos cetnicos en la orina. En las farmacias se venden tiras reactivas que nos indican por el cambio de color al introducirla en la orina, la presencia de cuerpos cetnicos, la cual se compara con la tira de colores que viene en el frasco o en el envase de las tiras. Negativo Trazas Bajo Moderado Elevado
Cmo se miden los cuerpos cetnicos en sangre? Se puede utilizar un medidor de glucosa(glucmetro), los cuales estn a la venta en las tiendas de autoservicio. Estos aparatos miden el nivel de glucosa y aparece en forma de nmeros en una pantalla (igual que en una calculadora de bolsillo). Si aparecen valores abajo de 0.6 mmol/ L, estos se encuentran en el rango normal. De 0.6 a 1.5 mmol/L pueden indicar el desarrollo de un problema. Arriba de 1.5 mmol/L se est en riesgo de desarrollar cetoacidosis.
Los valores normales de glucosa en ayunas estn entre 90 -130 mg/dL y despus de comer menores a 180 mg/dL.
Fig. 2.24 Glucmetros
Aldehdos y cetonas
149
Actividad 2.45 En forma individual o colaborativa escriba los nombres IUPAC de los siguientes aldehdos y cetonas.
150
Qumica del carbono
Actividad 2.46 En forma individual o colaborativa contesta las siguientes preguntas.
1. Menciona las aplicaciones ms importantes de la acetona (propanona) en la vida diaria.
2. Enlista las aplicaciones ms importantes del metanal (formaldehdo).
3. En qu enfermedad se puede pensar cuando existe un aumento de los cuerpos cetnicos en sangre o en orina?
4. Qu compuestos se forman por la oxidacin moderada de alcoholes primarios?
5. Qu implicaciones para la salud puede ocasionar el metanal?
6. Cmo se le conoce a la disolucin acuosa de metanal utilizada para embalsamar cadveres?
cidos carbxicos
151
cidos carboxlicos
Los cidos carboxlicos son compuestos que se caracterizan por la presencia del grupo carboxilo, el cual se puede representar en las siguientes formas: O C OH Los cidos carboxlicos pueden ser: alifticos aromticos COOH CO2H
C2H4O2
cido actico
En este libro, slo abordaremos los cidos carboxlicos alifticos saturados, de frmula general R-COOH o CnH2n+1COOH, donde R, puede ser cualquier grupo alqulico y n el nmero de carbonos que posee este grupo. Nomenclatura IUPAC de cidos carboxlicos Los cidos carboxlicos forman una serie homloga. El grupo carboxilo est siempre en uno de los extremos de la cadena y el tomo de carbono de este grupo se considera el nmero 1 al nombrar un compuesto. Para nombrar un cido carboxlico por el sistema IUPAC, se atienden las siguientes reglas: 1. Se identifica la cadena ms larga que incluya el grupo carboxilo. El nombre del cido se deriva del nombre del alcano correspondiente, cambiando la terminacin (o) del alcano por la terminacin (oico). 2. Se numera la cadena principal iniciando con el carbono del grupo carboxilo, ste se seala con el nmero 1.
152
Qumica del carbono
3. Se nombran los grupos sustituyentes en orden alfabtico antes del nombre principal y anteponiendo la palabra cido. As, los nombres correspondientes para los siguientes cidos, son:
cido metanoico
cido etanoico
cido propanoico
cido butanoico
cido pentanoico
cido 2-metilpropanoico
Actividad 2.47 En forma individual o colaborativa escriba los nombres IUPAc para los siguientes cidos carboxlicos.
cidos carbxicos
153
154
Qumica del carbono
Actividad 2.48 En forma individual o colaborativa escriba las frmulas estructurales de los siguientes cidos carboxlicos.
a) cido 2,3,3-trimetilbutanoico
b) cido 4-etil-3-isopropil-5-metiloctanoico
i) cido 4,4-dietil-3-metilhexanoico
e) cido 2,3-dimetilbutanoico
a) Acido 4-sec-butil-3-etil-6-metilheptanoico
b) Acido 5-isopropil-6-metilheptanoico
c) Acido 4-ter-butil-3,5-dietil-2,6 -dimetilheptanoico
e) Acido 2-etil-6-isopropil-7-metiloctanoico
cidos carbxicos
155
Nomenclatura comn El sistema IUPAC no es el ms utilizado para nombrar a los cidos orgnicos. stos usualmente son conocidos por sus nombres comunes. Los cidos metanoico, etanoico y propanoico, son denominados como cido frmico, actico y propinico, respectivamente. Estos nombres tienen su origen en la fuente natural del cido o en el olor que presentan, por ejemplo: Tabla 2.4 Nombres comunes de los diez primeros cidos carboxlicos
No.de carbonos 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Estructura HCOOH CH3-COOH CH3-CH2-COOH CH3-(CH2)2-COOH CH3-(CH2)3-COOH CH3-(CH2)4-COOH CH3-(CH2)5-COOH CH3-(CH2)6-COOH CH3-(CH2)7-COOH CH3-(CH2)8-COOH Nombre comn cido frmico cido actico cido propinico cido butrico cido valrico cido caprico cido enntico cido caprlico cido pelargnico cido cprico Derivacin del nombre Hormigas (latn, frmica) Vinagre (latn, acetum, agrio) Leche, mantequilla, y queso (griego protos=primero pion= grasa) Mantequilla (latn, butyrum) Raz de la valeriana (latn valere, ser fuerte) Cabra (latn, caper) Flores de enredadera (griego, aenanthe) Cabra (latn, caper) Su ster se encuentra en pelargonum roseum, un geranio Cabra (latn, caper) Nombre IUPAC cido metanoico cido etanoico cido propanoico cido butanoico cido pentanoico cido hexanoico cido heptanoico cido octanoico cido nonanoico
cido decanoico
Aplicaciones de los cidos carboxlicos

Los cidos carboxlicos abundan en la naturaleza y se encuentran, tanto en el reino animal como vegetal. Las protenas, compuestos orgnicos ms comunes en las clulas vivas estn constituidas por aminocidos. Cada uno de stos contiene un grupo amino y un grupo carboxilo.
Frmula generalizada para un aminocido
156
El cido frmico es el irritante activo en las picaduras de hormiga y de abeja. Para neutralizar este cido utilizamos carbonato cido de sodio (bicarbonato de sodio). El bicarbonato neutraliza el cido y evita que la zona daada se inflame y se convierta en algo muy doloroso.
Qumica del carbono
El cido actico se encuentra en el vinagre (disolucin acuosa de cido actico al 4%) y en el vino agrio. El vinagre se utiliza como medio de conservacin y condimento para sazonar la comida y poner en escabeche, verduras y hongos comestibles. Algunos compuestos derivados del cido actico se emplean en la agricultura como herbicidas (para luchar contra las malas hierbas, del latn herba, hierba y caedere, matar); uno de ellos es el herbicida 2,4-D (cido 2,4-diclorofenoxiactico) que tiene la siguiente estructura:
Fig. 2.25 cido actico (vinagre)
El cido benzoico se utiliza como conservador, en algunos refrescos. El cido butrico se encuentra en la mantequilla rancia y los cidos caproico, caprlico y cprico son los responsables del olor caracterstico de las cabras.
El cido ctrico presente en los frutos ctricos como la naranja, el limn y la toronja, es una importante sustancia qumica que se usa en la industria alimentaria. La adicin de cido ctrico en bebidas y jugos de fruta les dota de un sabor agrio, que a menudo imita el sabor de la fruta cuyo nombre lleva la bebida. El medio cido tambin previene del crecimiento de bacterias y hongos. Fig. 2.26 cido ctrico cido ctrico
(limones)
En la industria farmacutica, el cido acetilsaliclico, que es un slido, se usa en las tabletas efervescentes como el Alka-Seltzer.
cido acetilsaliclico
Fig. 2.27 cido acetilsaliclico
Bibliografa
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bp3.blogger.com/.../s320/ANILLO+DE+BENCENO.bmp
Qumica del carbono, se termin de imprimir en el mes de enero de 2008 en la imprenta Once Ros Editores, Ro Usumacinta No. 821 Col. Industrial Bravo, Tel. 712-29-50. Culiacn, Sinaloa. La edicin consta de 5,000 ejemplares.

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Homocclicos ----------------------------------------------------------------- 32 Homocclicos alicclicos --------------------------------------------------- 32

Obtencin de aldehdos en el laboratorio --------------------------- 145

Qumica del carbono

Preparatoria Central Nocturna Silvino Valdez Inda y Filomeno Prez Prez

Introduccin a la qumica del carbono

Introduccin a la Qumica del carbono

Qumica del carbono

Introduccin a la qumica del carbono

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1.1 Antecedentes histricos

Pb(OCN)2 + 2 NH4OH KOCN + NH4Cl

Pb(OH)2 + 2 NH4OCN NH4OCN + KCl

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Conozca ms... Usos y costumbres con la orina

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Qumica del carbono

1.2 Caractersticas del tomo de Carbono

Fig.1.3 Altropos del carbono.

b) Configuracin electrnica del tomo de carbono en su estado basal

Introduccin a la qumica del carbono

c) Configuracin electrnica del tomo de carbono en su estado excitado

d) Configuracin electrnica del tomo de carbono en su estado hbrido

Qumica del carbono

Fig. 1.4 Orbital hbrido sp3.

Introduccin a la qumica del carbono

Fig. 1.6 Orbital hbrido sp2.

orbitales p para formar un enlace pi ( )

Figura 1.8 Formacin del doble enlace en el etileno (eteno).

Qumica del carbono

tomos de carbono con hibridacin sp

orbitales p para formar dos enlaces pi ()

Enlace sigma () C-C y traslape de

Figura 1.9 Formacin del triple enlace en el acetileno.

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Ejemplos de estructuras de Lewis para algunas molculas

Qumica del carbono

1.3 Caractersticas de los compuestos del carbono a) Tipos de enlaces

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b) Tipos de tomos en los compuestos del carbono

d) Puntos de fusin y de ebullicin bajos

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Ismeros estructurales o constitucionales

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Actividad 1.4 En forma individual o colaborativa contesta el siguiente crucigrama.

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Actividad 1.5 En forma individual o colaborativa contesta el siguiente crucigrama.

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