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Separacin y Purificacin de una Mezcla de Compuestos Orgnicos

INVESTIGACIN PREVIA Diseo de diagramas de separacin de mezclas. Mtodos de extraccin: simple, mltiple y selectiva. Solventes orgnicos empleados para la tcnica de extraccin. Coeficiente de reparto o de distribucin. Agentes desecantes. FUNDAMENTO TERICO Introduccin En un laboratorio de qumica orgnica se plantea muy frecuentemente la necesidad de separar, aislar, purificar e identificar los componentes de una mezcla. La adecuada seleccin de un mtodo de separacin depender de las propiedades fsicas y qumicas de la mezcla (nmero de fases presentes, solubilidad y volatilidad de los distintos componentes, tipos de grupos funcionales presentes, cantidad de productos, etc.). Regularmente en un proceso de separacin de mezclas se utilizan tres tcnicas o la combinacin de ellas, ests son: la Destilacin Fraccionada, la Cromatografa y la Extraccin. No pueden ser prescritos unos procedimientos especficos de separacin aplicables a todos los casos, ya que cada mezcla presenta una problemtica diferente. El profesional en el rea de la qumica usa los conocimientos y experiencia para lograr con xito la separacin deseada. Por ejemplo, cuando se intenta hacer la sntesis de un compuesto C es frecuente que se forme, en el mismo proceso otro compuesto D. Por ello, una vez finalizado el proceso sinttico se tiene que separar C de D y de los restos de reactivos que hayan quedado sin reaccionar. Cada paso de una sntesis supone una reaccin qumica. Los reactivos y condiciones que cada una de estas reacciones han de ser considerados para dar un buen rendimiento y un producto puro, con el menor trabajo posible. Actualmente, existen diversos procedimientos que nos pueden permitir separar y aislar los componentes de una mezcla de compuestos orgnicos. Uno de ellos, se conoce tradicionalmente como LA MARCHA DEL TER y es el que se estudiar en esta prctica. Se basa en: La solubilidad diferencial en ter y en medios acuosos Las diferentes propiedades cido base que presentan los compuestos orgnicos derivadas de su estructura. 1. Tcnicas de Separacin 1.1 Destilacin La Destilacin, es un proceso que consiste en el calentamiento de un lquido hasta que sus componentes ms voltiles pasan a la fase de vapor y a continuacin, enfriar el vapor para recuperar dichos componentes en forma lquida por medio de la condensacin. El objetivo principal de la destilacin es separar una mezcla de varios componentes aprovechando sus distintas volatilidades, o bien separar los materiales voltiles de los no voltiles. En la evaporacin y en el secado, normalmente el objetivo es obtener el componente menos voltil; el componente ms voltil, casi siempre agua, se desecha. Sin embargo, la finalidad principal de la destilacin es obtener el componente ms voltil en forma pura. Por ejemplo, la eliminacin del agua de la glicerina evaporando el agua, se llama evaporacin, pero la eliminacin del agua del alcohol evaporando el alcohol se llama destilacin, aunque se usan mecanismos similares en ambos casos. El principal problema de la destilacin sencilla es que no es efectiva en la separacin de compuestos cuyos puntos de ebullicin difiera menos de 80C. Una solucin a este problema es repetir destilaciones simples hasta que el material se obtiene en forma pura.

Esto requiere tiempos muy prolongados y en la prctica se usa la tcnica de la destilacinbbfraccionada. Destilacin Fraccionada Este proceso, conocido como rectificacin o destilacin fraccionada, se utiliza mucho en la industria, no slo para mezclas simples de dos componentes (como alcohol y agua en los productos de fermentacin, u oxgeno y nitrgeno en el aire lquido), sino tambin para mezclas ms complejas como las que se encuentran en el alquitrn de hulla y en el petrleo. La columna fraccionadora que se usa con ms frecuencia es la llamada torre de burbujeo, en la que las placas estn dispuestas horizontalmente, separadas unos centmetros, y los vapores ascendentes suben por unas cpsulas de burbujeo a cada placa, donde burbujean a travs del lquido. Las placas estn escalonadas de forma que el lquido fluye de izquierda a derecha en una placa, luego cae a la placa de abajo y all fluye de derecha a izquierda. La interaccin entre el lquido y el vapor puede ser incompleta debido a que puede producirse espuma y arrastre de forma que parte del lquido sea transportado por el vapor a la placa superior. En este caso, pueden ser necesarias cinco placas para hacer el trabajo de cuatro placas tericas, que realizan cuatro destilaciones. La nica desventaja de la destilacin fraccionada es que una gran fraccin (ms o menos la mitad) del destilado condensado debe volver a la parte superior de la torre y eventualmente debe ebullir otra vez, con lo cual hay que suministrar ms calor. Por otra parte, el funcionamiento continuo permite grandes ahorros de calor, porque el destilado que sale puede ser utilizado para precalentar el material que entra. Cuando la mezcla est formada por varios componentes, stos se extraen en distintos puntos a lo largo de la torre. Las torres de destilacin industrial para petrleo tienen a menudo 100 placas, con al menos diez fracciones diferentes que son extradas en los puntos adecuados. Se han utilizado torres de ms de 500 placas para separar istopos por destilacin. Destilacin Fraccionada del Petrleo Mediante la destilacin fraccionada del petrleo, se obtienen productos qumicos por diferencia de densidades: gases, disolventes, combustibles (gasolinas y gasleos), lubricantes, ceras y asfalto. Figura 1. Destilacin Fraccionada del Petrleo Destilacin a Presin Reducida Una destilacin fraccionada tambin puede llevarse a cabo a presin reducida. Una modalidad de destilacin a presin reducida especialmente til para la eliminacin de disolventes es el empleo del rotoevaporador (Figura 2). Este aparato est conectado a una fuente de vaco que es la trompa de agua. El "matraz de destilacin" (matraz donde se encuentra la mezcla que contiene el disolvente a eliminar) adems de estar a determinado vacio puede girar y ser calentado al introducirlo en un bao de agua caliente de manera que la combinacin de calentamiento y vacio hace que la eliminacin del disolvente sea rpida. El disolvente puede normalmente ser recuperado en un matraz debido a la condensacin del mismo en el refrigerante. 1.2 Cromatografa La separacin de mezclas complejas de productos y el aislamiento y purificacin de los componentes individuales es de gran importancia en la qumica orgnica. La cromatografa constituye una importante herramienta en este sentido, complementaria con las tcnicas clsicas: cristalizacin, destilacin, etc. En la actualidad existe una gran variedad de tcnicas cromatogrficas a disposicin del qumico, desde algunas muy simples: Cromatografa de capa fina (TLC) Cromatografa de columna A tcnicas mucho ms sofisticadas que requieren equipos de elevado costo: Cromatografa de gases (GC) Cromatografa de Lquidos (LC)

Cromatografa Lquida de alto rendimiento (HPLC), etc. No obstante, el fundamento de la mayor parte de las tcnicas cromatogrficas es similar, y su conocimiento facilita la comprensin de todas ellas. Se analizarn los principios de la cromatografa tomando como referencia una de las tcnicas cromatogrficas ms utilizadas en el laboratorio de qumica orgnica: la Cromatografa de Columna. Cromatografa de Columna Una columna de cromatografa es un tubo de vidrio lleno con una sustancia slida de propiedades adsorbentes constituida por pequeas partculas: gel de slice y almina son las ms usadas. Este relleno es lo que se conoce en cromatografa como la fase estacionaria. A travs de la columna se har pasar una corriente de un solvente o mezcla de solventes denominada eluyente y/o fase mvil. La mezcla de compuestos a separar se disuelve en una pequea cantidad de solvente y se coloca sobre el adsorbente, en la parte superior de la columna, quedando adsorbida por el mismo. A continuacin se pasa un flujo de eluyente a travs de la columna. Los compuestos constituyentes de la mezcla son arrastrados por el eluyente a su paso, hacindoles avanzar a lo largo de la columna. Sin embargo, no todos los compuestos avanzan a la misma velocidad y esta es precisamente la clave de la cromatografa. Algunos compuestos se ven ms fuertemente retenidos por el adsorbente (fase estacionaria) y por lo tanto avanzarn ms despacio. Por el contrario, otros apenas son retenidos y avanzarn a mayor velocidad. En general se dice que la separacin en la cromatografa se basa en la afinidad diferencial de los distintos compuestos por la fase mvil o la fase estacionaria. Polaridad Cual es el motivo de ese diferente comportamiento? Es decir, porqu unos compuestos "avanzan" ms que otros? La mayor o menor velocidad de desplazamiento a lo largo de la columna depende directamente de la estructura de cada molcula as como de los grupos funcionales que pueda poseer. El motivo principal es su diferente polaridad. Molculas ms polares quedan ms retenidas en la fase estacionaria, es decir "avanzan menos", mientras que las molculas menos polares se ven menos retenidas y avanzan a mayor velocidad arrastradas por eluyente. Eleccin del eluyente La polaridad de la mezcla de solventes-eluyente utilizado es clave para obtener una buena separacin. Eluyentes ms polares arrastran ms fcilmente a los compuestos, es decir los compuestos "avanzan ms" en eluyentes ms polares. Por el contrario, mezclas de solventes con poca polaridad desplazan los compuestos a travs de la columna con mayor lentitud. La polaridad relativa de los solventes ms usuales se encuentra relacionada en una tabla denominada "serie eluotrpica" (polaridad creciente de izquierda a derecha): hexano, ciclohexano, tolueno, eter, cloroformo, diclorometano, THF, acetato de etilo, acetona, etanol, metanol, agua. De nuevo, es importante recordar que en la eleccin adecuada de la mezcla de solventes radica el xito de la separacin en la cromatografa. Figura 3. Cromatografa de Columna 1.3 Extraccin La transferencia de un soluto de un solvente a otro es lo que se denomina extraccin. La extraccin es una operacin muy habitual en qumica orgnica. Coeficiente de distribucin Cuando una solucin (soluto A en solvente 1) se mezcla y agita con un segundo solvente (solvente 2) siendo ambos solvente no miscibles, el soluto se distribuye entre las dos fases lquidas. La relacin de las concentraciones de soluto en cada fase es una constante denominada coeficiente de distribucin (o coeficiente de particin) K definido por K=C2/C1 donde C2 y C1 son las concentraciones, en gramos por litro, del soluto A en los solventes 2 y 1 respectivamente.

De acuerdo con la expresin de coeficiente de distribucin, es evidente que no todo el soluto se transferir al solvente 2 en una nica extraccin (salvo que el valor de K sea muy grande). Normalmente son necesarias varias extracciones para eliminar todo el soluto del solvente 1. Para extraer un soluto de una solucin siempre es mejor usar varias pequeas porciones del segundo solvente que usar una nica extraccin con una gran cantidad. La extraccin puede ser un mtodo tanto de separacin como de purificacin. Muy frecuentemente se utiliza la extraccin de una mezcla orgnica con un cido diluido, normalmente cido clorhdrico (HCl) al 5 o 10% (tambin sulfrico diluido). En tales extracciones se consiguen eliminar impurezas bsicas, especialmente aminas orgnicas. Las aminas se convertirn en sus sales catinicas que sern solubles en agua y sern as extradas del material orgnico. Algunos aspectos generales de la extraccin se describen a continuacin: a. La extraccin es la transferencia de un soluto de un disolvente a otro. Cuando se utiliza un disolvente orgnico el soluto se extrae por un proceso de distribucin. b. El coeficiente de reparto o distribucin de un soluto, ante su lquido de disolucin y su disolvente orgnico es constante y depende de la naturaleza de dicho soluto, as como de la naturaleza de ambos disolventes y de la temperatura. c. Los disolventes orgnicos utilizados en extraccin deben tener baja solubilidad en agua, alta capacidad de solvatacin hacia la sustancia que se va a extraer y bajo punto de ebullicin para facilitar su eliminacin posterior. d. La extraccin con disolventes activos (selectiva) se emplea para separar mezclas de compuestos orgnicos en funcin de la acidez, de la basicidad o de la neutralidad de stos. e. La extraccin con disolvente activo se basa en una reaccin cido-base entre el producto a separar y el disolvente activo adecuado. f. Los compuestos inicos son ms solubles en agua que los compuestos covalentes, y stos, son ms solubles en disolventes orgnicos. Figura 4. a) El embudo de decantacin. b) Puntos de sujecin del embudo durante la agitacin del mismo y posicin adecuada para eliminar la sobrepresin generada. Extraccin haciendo uso de una Reaccin Qumica Comnmente se requiere separar sustancias cidas, bsicas de neutras, la extraccin por reaccin qumica representa una buena opcin. Los cidos orgnicos, RCOOH y las bases orgnicas (aminas), RNH2, son ms solubles en solventes orgnicos que en agua, sin embargo sus sales: RCOO-Na+ y RNH3 +Cl- por su carcter inico son ms solubles en agua, estos principios permiten disear procesos separativos. Por ejemplo si tenemos una mezcla formada por un cido orgnico, una amina y un compuesto neutro (cetona), todos insolubles en agua. La mezcla se puede disolver en ter; si adicionamos una solucin acuosa de hidrxido de sodio (NaOH) o de carbonato de sodio (Na2CO3), el cido se convierte en sal y pasa a la solucin acuosa en tanto que la base y el compuesto neutro no reaccionan y permanecen en la fase etrea, como se presenta en la siguiente reaccin: [SN + Base + RCOOH] ter [SN + Base] NaOH ter + RCOO-Na+ Se separan las dos fases y se repite el proceso tres veces para mayor eficiencia, se juntan los extractos acuosos y se neutraliza con cido fuerte (HCl), el cido carboxlico volver a precipitar. Aplicando el mismo principio, la base se puede transformar (por tratamiento con un cido) en su sal soluble en agua y de esta forma separarse de la fase neutra, como se muestra en la siguiente reaccin: Anlogamente, la adicin de una base fuerte (NaOH) a la solucin acuosa, precipita la amina por ser insoluble en agua. Finalmente, por evaporacin del solvente (ter) permite recuperar el compuesto neutro. Tabla 1. Solubilidad de Algunos Compuestos Orgnicos

SOLUBILIDAD COMPUESTOS Insolubles en ter y solubles en agua Polialcoholes, sales de aminas y de cidos carboxlicos, hidroxicidos, policidos, compuestos polihidroxilados y azcares Solubles en HCl y en ter Aminas, Hidracinas (R-NH-NH2) Solubles en NaHCO3 y en ter cidos carboxlicos, nitrofenoles Solubles en NaOH y en ter Fenoles, nitrocompuestos (algunos), enoles e imidas Insolubles en HCl y NaOH y solubles en ter Amidas, Nitrilos, Nitrocompuestos, Azo-e Hidrazocompuestos, Alcoholes, Aldehdos, Cetonas, steres, teres, Acetales, Lactonas, Anhdridos, Hidrocarburos no saturados, Derivados halogenados alifticos En sta prctica se va a separar una mezcla de compuestos orgnicos siguiendo el esquema representado en la Figura 5. A continuacin, se aislar cada uno de los compuestos de las soluciones en que se encuentran y finalmente se purificarn utilizando las tcnicas estudiadas anteriormente: recristalizando los compuestos slidos y destilando los compuestos lquidos. Figura 5. Esquema General de Separacin y Purificacin de una Mezcla de Compuestos Orgnicos Figura 6. Esquema de Separacin de Una Mezcla de un cido Carboxilico, un Fenol, una Amina y una Cetona PALABRAS CLAVE: Separacin, Purificacin, Mezcla Orgnica, Extraccin, Destilacin, Cromatografa OBJETIVOS 1. Separar y purificar una mezcla de compuestos orgnicos 2. Conocer la tcnica de extraccin como mtodo de separacin y purificacin de sustancias integrantes de una mezcla. 3. Realizar diferentes tipos de extraccin con solventes orgnicos. EQUIPOS E INSTRUMENTAL REACTIVOS Y MUESTRAS Reactivos y muestras Cantidad Presentacin/ Concentracin Mezcla de compuestos Orgnicos 25mL ter 30mL Lquido inflamable Solucin de cido clorhdrico (HCl) 250mL Solucin 20 % p Solucin de bicarbonato de sodio (NaHCO3) 50mL Solucin 20% Hidrxido de sodio en lentejas 4g Slido comercial Solucin de hidrxido de sodio 250mL Solucin 20% Sulfato de magnesio 5g Slido comercial Piedras de ebullicin Slido PRECAUCIONES Y RECOMENDACIONES Los implementos deben estar limpios y secos para evitar interferencias. Realice la manipulacin de solventes con precaucin, aunque las concentraciones utilizadas son bajas, los compuestos son corrosivos. Evitar el contacto del ter con fuentes de calor. El hidrxido de sodio en lentejas es higroscpico, manipularlo con cuidado. EQUIPO E INSTRUMENTAL CANTIDAD Placa de calentamiento 1 Bao de mara 1 Beaker de 100 mL 4 Beaker de 250 mL 2 Beaker de 600 mL 1 Pipeta graduada de 10 mL 5 Embudo de separacin 1 Equipo para destilacin simple 1

Papel de filtro 2 Equipo para destilacin por gravedad 1 Indicador de pH 1 Varilla de vidrio 1 Erlenmeyer de 100 mL 1 PROCEDIMIENTO 1. Separacin En un embudo de separacin se vierte la mezcla que contiene los compuestos orgnicos, se aaden aproximadamente 30mL de ter y se agita suavemente para facilitar la disolucin de los productos. Si queda una parte insoluble, se filtra o se decanta, segn sea el producto slido o lquido. Antes de admitir un producto como insoluble hay que cerciorarse bien, pues existen sustancias (slidos sobre todo) que poseen una velocidad de disolucin muy lenta, por lo que a primera vista parecen insolubles. Dentro del grupo de compuestos insolubles en ter se encuentran los que presentan una elevada polaridad (ver tabla de solubilidad). La parte soluble en ter (Fase Etrea I) se trata con un volumen aproximadamente igual (25mL) de una solucin de HCl al 10-20% y se agita vigorosamente en el erlenmeyer. En el momento de aadir el cido puede ocurrir que precipite un slido (normalmente la sal de un compuesto bsico que es insoluble en ter) pero aadiendo un poco ms de cido se redisuelve en la fase acuosa. A continuacin, se introduce la mezcla en el embudo de separacin y se separan las dos fases: En la fase acuosa quedarn los compuestos bsicos, si los hubiera, en forma de sus correspondientes sales (cloruros) y En la fase orgnica, Fase Etrea II, quedarn el resto de los compuestos. La fase orgnica se extrae de nuevo con HCl (25mL) para asegurarnos de haber extrado la totalidad de los compuestos bsicos. Los dos extractos acuosos se juntan y se guardan, para su posterior tratamiento, etiquetados como Fase Acuosa II. La Fase Etrea II se trata con un volumen aproximadamente igual (25mL) de una disolucin de NaHCO3 al 10-20%. La mezcla se introduce en el embudo de separacin y mediante agitacin se consigue la extraccin en la fase acuosa de las sustancias muy cidas que sern las nicas capaces de formar sales sdicas con una base dbil como es el NaHCO3. Se separan dos fases: En la fase acuosa quedarn los compuestos muy cidos, si los hubiera, en forma de sus correspondientes sales sdicas y En la fase orgnica, Fase Etrea III, quedarn el resto de los compuestos, La fase orgnica se extrae de nuevo con NaHCO3 (25mL) para asegurarnos de haber extrado la totalidad de los compuestos muy cidos. Los dos extractos acuosos se juntan y se guardan, para su posterior tratamiento, etiquetados como Fase Acuosa III. La Fase Etrea III se trata con un volumen aproximadamente igual (25mL) de una disolucin de NaOH al 10-20%. La mezcla se introduce en el embudo de extraccin y mediante agitacin se consigue la extraccin en la fase acuosa de las sustancias cidas ms dbiles que las extradas con NaHCO3 pero capaces de formar sales sdicas con una base fuerte como es el NaOH. Se separan dos fases: En la fase acuosa quedarn los compuestos cidos, si los hubiera, en forma de sus correspondientes sales sdicas y En la fase orgnica, Fase Etrea IV, quedarn los compuestos de carcter neutro La fase orgnica se extrae de nuevo con NaOH (25mL) para asegurarnos de haber extrado la totalidad de los compuestos cidos. Los dos extractos acuosos se juntan y se guardan, para su posterior tratamiento, etiquetados como Fase Acuosa IV. A la Fase Etrea IV colocada en un erlenmeyer seco y de capacidad adecuada a su volumen se aade MgSO4 (como agente desecante) en una cantidad que cubra,

aproximadamente, el fondo del erlenmeyer. ste, se guarda tapado y convenientemente etiquetado agitando de vez en cuando para favorecer el proceso de secado. El tiempo mnimo de secado es de unos 30 minutos agitando frecuentemente. 2. Aislamiento Una vez separados los compuestos de la mezcla en los distintos grupos segn su solubilidad, se procede a liberarlos de las respectivas fases acuosas guardadas anteriormente. A la Fase Acuosa II se le aade una disolucin de NaOH al 20% hasta pH fuertemente bsico (pH=9) para liberar los productos bsicos, si los hubiera, de sus correspondientes sales. La aparicin, en este momento, de un slido o un lquido aceitoso inmiscible con la fase acuosa, pone de manifiesto la existencia de un compuesto de carcter bsico. Si el compuesto es slido, se asla por filtracin a vaco y si es un lquido por decantacin en el embudo de extraccin. Siempre que exista un compuesto bsico, es conveniente extraer con ter la fase acuosa (una vez separado el compuesto), pues de no hacerlo as, se puede perder una buena parte de producto debido a que algunas sustancias son parcialmente solubles en la fase acuosa. Este extracto etreo se junta con el producto bsico previamente separado en un erlenmeyer seco y de tamao adecuado, se aaden lentejas de sosa en cantidad suficiente para cubrir el fondo del erlenmeyer, se tapa y se deja secando durante un tiempo adecuado antes de proceder a su purificacin. A la Fase Acuosa III se le aade una disolucin de HCl al 20% hasta pH fuertemente cido (pH=3) para liberar los productos muy cidos, si los hubiera, de sus correspondientes sales. La aparicin, en este momento, de un slido o un lquido aceitoso inmiscible con la fase acuosa, pone de manifiesto la existencia de un compuesto de carcter muy cido. Si el compuesto es slido, se asla por filtracin a vaco y si es un lquido por decantacin en el embudo de extraccin. En este ltimo caso, se extrae la fase acuosa con ter, despus de separado el compuesto. El extracto etreo se junta con el compuesto cido en un erlenmeyer seco y de tamao adecuado, se aade MgSO4 (sulfato de magnesio) como agente desecante y transcurrido el tiempo de secado se procede a su purificacin. Con la Fase Acuosa IV se procede igual que con la Fase Acuosa III. Se monta el equipo de destilacin simple (Figura 7) y el contenido del erlenmeyer etiquetado como Fase Etrea IV se filtra por gravedad a travs de un filtro de pliegues (para eliminar el agente desecante) a un matraz de fondo redondo completamente seco. Se incorporan 2 trocitos pequeos de porcelana porosa y se procede a la destilacin del ter. Debido al bajo punto de ebullicin del ter dietlico (35C) se utiliza un bao de agua para moderar el calentamiento y es necesario comprobar que las uniones de todo el sistema quedan perfectamente cerradas para evitar incendios. Figura 7. Equipo de Destilacin Simple Si, una vez eliminado todo el ter queda un residuo ser seal de que en la mezcla exista un compuesto de carcter neutro. Se apaga la placa de calefaccin y se enfra exteriormente el matraz con un bao de hielo-agua. Si no se produce la solidificacin de ningn compuesto se vuelve a conectar la placa de calefaccin, se elimina el bao de agua y se procede a destilar el contenido del matraz. As se separara, ya purificado, el compuesto neutro. 3. Purificacin Los productos, una vez secos y aislados, se purifican por las tcnicas ya descritas de destilacin (Figura 7) y de recristalizacin (Figuras 8) y finalmente se determinan sus constantes fsicas: punto de fusin y/o punto de ebullicin. Figura 8. Montaje para la cristalizacin REGISTRO DE DATOS Y REPORTE DE RESULTADOS PREGUNTAS Y APLICACIONES

1. Qu mtodos diferentes al de la prctica se usan para la separacin y aislamiento de compuestos orgnicos? 2. Adems de la recristalizacin que otro mtodo se utiliza para la purificacin de un compuesto? 3. En qu forma se encuentran los compuestos que quedan en la fase acuosa? 4. El punto de fusin es un criterio de pureza para los compuestos: a) neutros b) cidos c) muy cidos d) slidos e) lquidos f) blancos 5. La marcha del ter se basa en las diferencias que presentan los compuestos orgnicos en: a) sus estados fsicos b) sus propiedades cido-base c) sus capacidades de adsorcin sobre una fase estacionaria d) sus solubilidades en ter y en agua 6. En la etapa de separacin de la marcha del ter, los compuestos quedan en la solucin: a) etrea si son sales inorgnicas b) acuosa si son cetonas c) etrea o acuosa dependiendo del grupo de solubilidad en que se encuentren d) acuosa cida si son cidos carboxlicos e) acuosa bsica si son aminas REFERENCIAS McMURRY Jhon. Qumica Orgnica. Internacional Thomson Editores. Mxico, 2000. Quinta Edicin. 1284p. SYLVERSTEIN, R.M., BASSLER, G.C. MORRIL, T.C. Identificacin Espectromtrica de Compuestos Orgnicos. Ed. Diana, 1980. FESSENDEN, R.J. Fessenden, J.S. Qumica Orgnica, Grupo Editorial Iberoamericana