Cruz Plaza Daiana Mireya Clave4, Grupo 9, 1412, 2014-2

SNTESIS DE ARENOS POR MEDIO DE LA ALQUILACIN DE FRIEDEL-CRAFTS OBTENCIN DE p-tercBUTILFENOL Antecedentes a) Reaccin de alquilacin de Friedel y Crafts, caractersticas, condiciones de reaccin y aplicaciones. Se realiza al tratar el compuesto aromtico con un cloruro de alquilo, RCl, en presencia de AlCl 3 (cido de Lewis) para generar un carbocatin electrfilo, R+. El cloruro de aluminio cataliza la reaccin ayudando a disociar el haluro de alquilo. *Sigue el mecanismo de la reaccin de una sustitucin electroflica aromtica. *Generalmente el mecanismo presenta tres etapas: 1) Formacin del carbocatin por el cido de Lewis. 2) Ataque del anillo aromtico hacia el electrfilo, y resulta al intermediario catinico estabilizado por resonancia. 3) Prdida de un H+, que da como al areno. *Aplicaciones: COLORANTES Reacciones de Friedel-Crafts se han utilizado en la sntesis de varios triarilmetano y colorantes de xanteno. Ejemplos son la sntesis de timolftalena a partir de dos equivalentes de anhdrido ftlico y timol. Una reaccin de anhdrido ftlico con el resorcinol en presencia de ZnCl2 da el fluorforo de fluorescena. Sustitucin de resorcinol por N, N-dietilaminofenol en esta reaccin da rodamina B.2
Fluorforo de fluorescena

b) Limitaciones de la reaccin de alquilacin de Friedel y Crafts. *La reaccin de alquilacin de Friedel-Crafs slo pueden utilizarse haluros de alquilo. Los haluros aromticos (arilo) y los haluros vinlicos no reaccionan debido a que los carbocationes de arilo y vinlicos son muy altos en energa como para formarse bajo condiciones de Friedel-Crafts. * Existe poliaqluilacin, para evitarla se utiliza gran exceso de benceno. *A veces ocurre rearreglo de carbocatin del alquilo electroflico, principalmente cuando se emplea un halogenuro de alquilo primario.
c) Mecanismo de la reaccin de alquilacin de Friedel y Crafts con los reactantes que se utilizarn en el experimento.

Bibliografa
1) Mc Murry, John. Qumica Orgnica 8vaedicin. Editorial CenageLearning. Mxico D.F. pp.575-577. 2) Aplicaciones de la reaccion de alquilacin de Friedel-Crafts [http://centrodeartigos.com/articulosutiles/article_104240.html]05 marzo 2014