Alcan

El metano es el primer alcano . Los alcanos son hidrocarburos, es decir, que tienen solo tomos de carbono e hidrgeno. La frmula general para alcanos alifticos (de cadena lineal) es CnH2n+2,1 y para cicloalcanos es CnH2n.2 Tambin reciben el nombre de hidrocarburos saturados.

Los alcanos son compuestos formados solo por tomos de carbono e hidrgeno, no presentan funcionalizacin alguna, es decir, sin la presencia de grupos funcionales como el carbonilo (CO), carboxilo (-COOH), amida (-CON=), etc. La relacin C/H es de CnH2n+2 siendo n el nmero de tomos de carbono de la molcula, (como se ver despus esto es vlido para alcanos de cadena lineal y cadena ramificada pero no para alcanos cclicos)

Los alcanos son compuestos con hibridacin sp3 en todos sus carbonos. Los cuatro sustituyentes que parten de cada carbono se disponen hacia los vrtices un tetraedro.

Las distancias y ngulos de enlace se muestran en los siguientes modelos.

Propiedades fsicas de alcanos

Los alcanos de menor tamao, metano, etano, propano y butano son gases a temperatura ambiente. Los alcanos lineales desde C5H12 hasta C17H36 son lquidos. Alcanos de mayor nmero de carbonos son slidos a temperatura ambiente.

Los puntos de fusin y ebullicin de los alcanos aumentan con el nmero de carbonos de la molcula. Tambin se observa que los alcanos ramificados presentan un punto de ebullicin menor que sus ismeros lineales.

En la siguiente grfica se representan los puntos de ebullicin de alcanos lineales (en negro) y los correspondientes a sus 2-metilalcanos ismeros (en azul).

Puntos de fusin y ebullicin de alcanos

En fase lquida existen fuerzas de atraccin entre molculas que las mantiene unidas. Para pasar a fase gas la sustancia es necesario vencer estas fuerzas intermoleculares mediante el aporte de energa. Van der Waals En molculas neutras, como son los alcanos, las fuerzas atractivas son debidas a interacciones de van der Waals que pueden ser de tres tipos: interacciones dipolo dipolo, dipolo dipolo inducido y dipolo inducido dipolo inducido.

La formacin de los dipolos inducidos que producen la atraccin entre molculas neutras puede verse en el siguiente esquema:

Formacin de dipolos

Consideremos los ismeros del pentano, como ejemplo de la disminucin en el punto de ebullicin, al pasar de alcanos lineales a ramificados.

El pentano tiene una importante rea superficial que permite gran nmero de interacciones dipolo inducido dipolo inducido. El 2-Metilbutano es ms compacto y posee menor rea superficial, menos interacciones intermoleculares y menor punto de ebullicin.

Longitudes de enlace y ngulos de enlace[editar editar cdigo] Una molcula de alcano tiene solo enlaces simples C H y C C. Los primeros resultan del traslape de un orbital sp3 del tomo de carbono con el orbital 1s de un tomo de hidrgeno; los ltimos del traslape de dos orbitales sp3 en tomos de carbono diferentes. La longitud de enlace es de 1,091010 m para un enlace C H y 1,541010 m para un enlace C C.

Estructura tetradrica del metano. La disposicin espacial de los enlaces es similar a la de cuatro orbitales sp3; estn dispuestos tetradricamente, con un ngulo de 109,47 entre ellos. La frmula estructural que representa a los enlaces como si estuvieran en ngulos rectos unos con otros, aunque comn y til, no corresponde con la realidad.

Conformaciones[editar editar cdigo] La frmula estructural y los ngulos de enlace no suelen ser suficientes para describir la geometra de una molcula. Hay un grado de libertad para cada enlace carbono carbono: el ngulo de torsin entre los tomos o grupos unidos a los tomos a cada extremo de un enlace. El arreglo espacial descrito por los ngulos de torsin de la molcula se conoce como su conformacin.

Proyecciones de Newman de las dos conformaciones lmite del etano:: eclipsada a la izquierda, alternada a la derecha.

Modelos de bolas y palitos de los dos rotmeros del etano. El etano constituye el caso ms simple para el estudio de las conformaciones de los alcanos, dado que solo hay un enlace C C. Si se ve a lo largo del enlace C C, se tendr la denominada proyeccin de Newman. Los tomos de hidrgeno tanto en el tomo carbono anterior como en el tomo de carbono posterior tienen un ngulo de 120 entre ellos, resultante de la proyeccin de la base del tetraedro en una superficie plana. Sin embargo, el ngulo de torsin entre un tomo de hidrgeno dado del carbono anterior y un tomo de hidrgeno dado del carbono posterior puede variar libremente entre 0 y 360. Esto es una consecuencia de la rotacin libre alrededor del enlace carbono carbono. A pesar de esta aparente libertad, solo hay dos conformaciones limitantes importantes: conformacin eclipsada y conformacin alternada.

Las dos conformaciones, tambin conocidas como rotmeros, difieren en energa: la conformacin alternada es 12,6 kJ/mol menor en energa (por tanto, ms estable) que la conformacin eclipsada (menos estable). La diferencia en energa entre las dos conformaciones, conocida como la energa torsional es baja comparada con la energa trmica de una molcula de etano a temperatura ambiente. Hay rotacin constante alrededor del enlace C-C. El tiempo tomado para que una molcula de etano pase de la conformacin alternada a la siguiente, equivalente a la rotacin de un grupo CH3 en 120 relativo a otro, es del orden de 1011 segundos.

El caso de alcanos mayores es ms complejo, pero se basa en los mismos principios, con la conformacin antiperiplanar siendo ms favorecida alrededor de cada enlace carbonocarbono. Por esta razn, los alcanos suelen mostrar una disposicin en zigzag en los diagramas o en los modelos. La estructura real siempre diferir en algo de estas formas idealizadas, debido a que las diferencias en energa entre las conformaciones son pequeas comparadas con la energa trmica de las molculas: las molculas de alcano no tienen una forma estructura fija, aunque los modelos as lo sugieran.

PROPIEDADES FSICAS DE LOS ALCANOS Las propiedades fsicas de los alcanos siguen el mismo patrn establecido por el metano, siendo concordantes con las estructuras de los alcanos. La molcula de un alcano slo presenta enlaces covalentes, que enlazan dos tomos iguales, por lo que no son polares; o bien, unen dos tomos cuyas electronegatividades apenas difieren, por lo que son escasamente polares. Adems, estos enlaces son direccionales de un modo muy simtrico, lo que permite que dichas polaridades dbiles se cancelen; como resultado, un alcano es no polar o ligeramente polar.

Las fuerzas que mantienen unidas las molculas no polares (fuerzas de Van der Waals) son dbiles y de alcance muy limitado; solamente actan entre partes de molculas diferentes en contacto ntimo; es decir, entre las superficies moleculares. Dentro de una familia esperaramos que cuanto mayor sea una molcula y por consiguiente su superficie-, ms intensa son las fuerzas intermoleculares.

La siguiente tabla registra algunas constantes fsicas para unas pocas n-alcano. Podemos apreciar que los puntos de ebullicin y fusin aumentan a medida que crece el nmero de carbonos. Los procesos de ebullicin y fusin requieren vencer las fuerzas intermoleculares de un lquido y un slido; los puntos de ebullicin y fusin suben porque dichas fuerzas se intensifican a medida que aumenta el tamao molecular.

Salvo para los alcanos muy pequeos, el punto de ebullicin aumenta de 20 a 30 grados por cada carbono que se agrega a la cadena; veremos que este incremento de 20 a 30 grados por carbono.

El aumento del punto de fusin no es tan regular, debido a que en un cristal las fuerzas intermoleculares no slo dependen del tamao de las molculas, sino tambin de su ajuste en el retculo cristalino.

Los cuatro primeros n-alcanos son gases; como resultado del aumento del punto de ebullicin y punto de fusin con la longitud creciente de la cadena, los trece siguientes (C5-C17) son lquidos, y los de 18 tomos de carbono o ms, slidos.

Las diferencias en los puntos de ebullicin de los alcanos con igual nmero de carbonos, pero estructura distinta, son algo menores. En la siguiente tabla figuran los puntos de ebullicin de los butanos, pentanos y hexanos ismeros; se aprecia que, en cada caso, un ismero ramificado tiene un punto de ebullicin ms bajo que uno de cadena recta y, adems, cuanto ms numerosas son las ramificaciones, menor es el punto de ebullicin correspondiente. As, el n-butano hierve a 0C, y el isobutano, a -12C; el n-pentano tiene un punto de ebullicin de 36C; el isopentano con una ramificacin, 28C, y el neopentano con dos, 9.5C. Este efecto sobre los puntos de ebullicin de las ramificaciones se observa en todas las familias de los compuestos orgnicos. El hecho de que una ramificacin baje los puntos de ebullicin es razonable: con la ramificacin, la forma de la molcula tiende a aproximarse a la de una esfera, con lo que disminuye su superficie. Esto se traduce en un debilitamiento de las fuerzas intermoleculares que pueden ser superadas a temperaturas ms bajas.

De acuerdo con la regla emprica, < < una sustancia disuelve a otra similar> > , los alcanos son solubles en disolventes no polares como benceno, ter y cloroformo, e insolubles en agua y otros disolventes fuertemente polares. Considerndolos como disolventes, los alcanos lquidos disuelven compuestos de polaridad baja, pero no los de alta.

La densidad de los alcanos aumenta en funcin del tamao, tiende a nivelarse en torno a 0.8, de modo que todos ellos son menos densos que el agua. No es de sorprender que casi todos los compuestos orgnicos sean menos densos que el agua, puesto que, al igual que los alcanos, estn constituidos principalmente por carbono e hidrgeno. En general, para que una sustancia sea ms densa que el agua, debe contener un tomo pesado, como el bromo o el yodo, o varios tomos, como el cloro.

Alqueno

El alqueno ms simple de todos es el eteno. Los alquenos son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios dobles enlaces carbonocarbono en su molcula. Se puede decir que un alqueno no es ms que un alcano que ha perdido dos tomos de hidrgeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos. Los alquenos cclicos reciben el nombre de cicloalquenos.

Antiguamente se les conoca como olefinas dadas las propiedades que presentaban sus representantes ms simples, principalmente el eteno, para reaccionar con halgenos y producir leos.

Propiedades fsicas

La presencia del doble enlace modifica ligeramente las propiedades fsicas de los alquenos frente a los alcanos. De ellas, la temperatura de ebullicin es la que menos se modifica. La presencia del doble enlace se nota ms en aspectos como la polaridad y la acidez.

Son similares a las de los alcanos Puntos de ebullicin suelen ser bajos y crecen al aumentar la longitud de la cadena. Esto explica que el propano sea gas y el hexano lquido. Los alcanos son insolubles y son gases a temperatura ambiente de bajo peso molecular. Los alquenos, tambin llamados olefinas, sus propiedades son muy semejantes a las de los alcanos. Son insolubles en agua, solubles en disolventes no polares, son menos densos que el agua. Sus puntos de ebullicin aumentan al aumentar el nmero de carbonos. A temperatura ambiente, los tres primeros son gases, del alqueno con cuatro tomos de carbono hasta el que contiene diez y seis son lquidos, y del que tiene diez y siete en adelante slidos

Alquino

El alquino ms simple es el acetileno. Los alquinos son hidrocarburos alifticos con al menos un triple enlace -CC- entre dos tomos de carbono. Se trata de compuestos metaestables debido a la alta energa del triple enlace carbono-carbono. Su frmula general es CnH2n-2. Propiedades fsicas de Alquinos Los alquinos tienen unas propiedades fsicas similares a los alcanos y alquenos. Son poco solubles en agua, tienen una baja densidad y presentan bajos puntos de ebullicin. Sin embargo, los alquinos son ms polares debido a la mayor atraccin que ejerce un carbono sp sobre los electrones, comparado con un carbono sp3 o sp2

propiedades fisicas: Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgnicos usuales y de baja polaridad: ligrona, ter, benceno, tetracloruro de carbono. Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullicin muestran el aumento usual con el incremento del nmero de carbonos y el efecto habitual de ramificacin de las cadenas. Los puntos de ebullicin son casi los mismos que para los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado. Los tres primeros trminos son gases; los dems son lquidos o slidos. A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusin y el punto de ebullicin..

Cicloalcano Los cicloalcanos o alcanos cclicos son hidrocarburos saturados, cuyo esqueleto es formado nicamente por tomos de carbono unidos entre ellos con enlaces simples en forma de anillo. Su frmula genrica es CnH2n. Por frmula son ismeros de los alquenos. Tambin existen compuestos que contienen varios anillos, los compuestos policclicos.

Propiedades fsicas

Norbornano (tambin llamado biciclo(2.2.1)heptano). Tienen caractersticas especiales debidas a la tensin del anillo. Esta tensin es a su vez de dos tipos:

Tensin de anillo torsional o de solapamiento. Tensin de ngulo de enlace o angular. El ngulo de los orbitales sp3 se desva del orden de los 109 a ngulos inferiores.

Es especialmente inestable el ciclopropano cuya reactividad es similar a la de los alquenos.

Los Cicloalcanos tienen como formula general CnH2n Estos ciclos alcanos tienen caracteristicas semejante a los alcanos es decir propiedades fisicas como .. son insolubles e inmisibles en agua por su baja polaridad recordando que solubilidad es la mezcla entre solido liquido y miscibilidad la mezcla entre un liquido con un liquido . sus puntos de ebullicion y fision aumentan gradualmente a medida que se aumenta sus numeros de carbonos debido a la `recensia de fuerzas de disperciones debiles entre las molecula

Son insolubles en agua y menos densos que ella, aunque son mas densos que los alcanos de igual nmero de tomos de carbono

Los puntos de ebullicin de los cicloalcanos son mayores que los de los alcanos de igual nmero de cabonos. La fuente principal de los cicloalcanos de C5 y C6 y de sus homologos es el petroleo que se denominan naftenos, los principales son el ciclohexano, metilciclohexano, metilciclopentano y el 1,2 dimetilciclopentano y que son buenos combutibles. Conclusin:

Cicloalqueno LOS CICLOALQUENOS

Los compuestos orgnicos ms sencillos se conocen con el nombre de hidrocarburos. Los hidrocarburos alifticos comprenden los alcanos, los cicloalcanos, los alquenos, los cicloalquenos y los alquinos.

Los cicloalquenos son hidrocarburos cclicos similares a los alquenos en sus propiedades, pero su estructura es cclica o de cadena cerrada, sin contener el anillo aromtico.

Son ismeros de los alquinos

Tienen como frmula general:

Los cicloalquenos son hidrocarburos cuyas cadenas se encuentran cerradas y cuentan con uno o ms dobles enlaces covalentes, como es el caso del ciclopropeno. Al ser cadenas cerradas, se presenta la insaturacin de dos tomos de hidrgeno, adems, por presentar enlaces covalentes dobles, cada enlace de estos supone dos insaturaciones menos. Los enlaces de los cicloalquenos tienen cierta elasticidad comparndolos con otros enlaces. A medida que el nmero de carbonos en el Cicloalqueno va aumentando, la elasticidad del compuesto tambin aumenta. Su frmula es (CnH2n-2.)

Propiedades[editar editar cdigo]

Las temperaturas de fusin son inferiores a las de los cicloalcanos y con igual nmero de hidrogenos puesto que, la rigidez del doble enlace impide un empaquetamiento compacto.

Las reacciones ms inusuales de los alquenos son las de adicin:

CH3-CH5=CH-CH3 + XY > CH1-CHX-CHY-CH9

Otra caracterstica qumica importante son las reacciones de polimerizacin. Mediante ellas se puede obtener una gran variedad de plsticos como el polietileno, el poliestireno, el tefln, el plexiglas, etc. La polimerizacin de dobles enlaces tiene lugar mediante un mecanismo de radicales libres.

PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS:

Las temperaturas de fusin son inferiores a las de los cicloalcanos con igual nmero de carbonos puesto que, la rigidez del doble enlace impide un empaquetamiento compacto.

CICLOALQUINOS

Los cicloalquinos estn compuestos por una cadena de carbonos con algn triple enlace y adems la cadena es cerrada.

OBTENCIN

Deshidrohalogenacin de halogenuros de alquilo vecinales.

Deshidrohalogenacin de halogenuros de alquilo geminales (gem-dihalogenuros).

Alquilacin de alquinos.Se produce debido a la acidez del H en los alquinos terminales.Mediante esta reaccin se sintetizan alquinos internos a partir de alquinos terminales.

CICLOALQUINOS PROPIEDADES:

Propiedades fsicas.- Los tres primeros trminos son gases; los dems son lquidos o slidos. A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusin y el punto de ebullicin.

Dieno
Los dienos son alquenos que contienen dos dobles enlaces carbonocarbono, por lo que tienen esencialmente las mismas propiedades que los alquenos. el ejemplo mas sencillo de una reaccin caracterstica de los dienos conjugados es la de Diels-Alder.

Diinos Definicin: Compuestos con dos enlaces triples. Algunos de ellos son Citotoxinas Los compuestos di - inos son los alquinos de cadena carbonada larga q a lo largo de ella, hay 2 triples enlace, y los eno - inos, es porq en el compuesto hay un doble enlace y un triple enlace

Propiedades fsicas de dienos

El 1,3 butadieno o divinilo es un gas fcilmente licuable (a 5C). El 2 metil 1,3 butadieno, o isopreno es un lquido de fcil ebullicin.

Para designar un doble enlace carbono-carbono, se utiliza la terminacin -eno. Cuando existen ms de un doble enlace, la terminacin cambia a -dieno, -trieno y as sucesivamente Los dienos son alquenos que contienen dos dobles enlaces carbono carbono, por lo que tienen esencialmente las mismas propiedades que los alquenos Pos. Dobles enlace - dieno Pos. Dobles enlace - trieno Dos dobles enlaces conjugados. Tres dobles enlaces conjugados

Trienos un trieno es aquel que contiene tres enlaces dobles Los trienos conjugados, es decir que estn alternados los enlaces poseen especial estabilidad por las formas resonances que poseen y su utilidad fundamental es como materia prima de polmeros orgnicos es la base de la concatenacion de los compuestos organicos y se refiere e los multiples enlaces entre el carbono, hidrogeno y oxigeno (principalmente) Los compuestos con ms de un doble enlace como los trienos que tienen 2, no se ajustan a ninguna frmula general puesto que la frmula general de los alquenos CnH2n solo se aplica a alquenos con un enlace doble. Igualmente para los diinos que son compuestos con dos triples enlaces. La frmula general de los alquinos CnH2n-2 solo se aplica para compuestos con un triple enlace.