LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK SINTESIS ASAM BENZOAT

Oleh : Rizky Widyastari 1112096000025 Kelompok 1 A

PROGRAM STUDI KIMIA FAKULTAS SAINS & TEKNOLOGI UNIVERSITAS ISLAM NEGERI SYARIF HIDAYATULLAH JAKARTA 2014

SINTESIS ASAM BENZOAT Senin, 24 Maret 2014

I. Tujuan Praktikum 1. Mensintesis asam benzoat 2. Menghitung rendemen asam benzoat 3. Menentukan titik leleh asam benzoat II. Dasar Teori Asam benzoat (C6H5COOH) adalah padatan kristal berwarna putih dan merupakan asam karboksilat aromatik yang paling sederhana. Nama asam ini berasal dari gum benzoin (getah kemenyan), yang dahulu merupakan satu-satunya sumber asam benzoat. Asam lemah ini beserta garam turunannya digunakan sebagai pengawet makanan. Asam benzoat adalah prekursor yang penting dalam sintesis banyak bahan-bahan kimia lainnya. Asam benzoat adalah zat pengawet yang sering dipergunakan dalam saos dan sambal. Asam benzoat disebut juga senyawa antimikroba karena tujuan penggunaan zat pengawet ini dalam kedua makanan tersebut untuk mencegah pertumbuhan khamir dan bakteri terutama untuk makanan yang telah dibuka dari kemasannya.

Jumlah maksimum asam benzoat yang boleh digunakan adalah 1000 ppm atau 1 gram per kg bahan (permenkes No 722/Menkes/per/IX/1988). Pembatasan penggunaan asam benzoat ini bertujuan agar tidak terjadi keracunan. Konsumsi yang berlebihan dari asam benzoat dalam suatu bahan makanan tidak di anjurkan karena jumlah zat pengawet yang masuk kedalam tubuh akan bertambah dengan semakin banyak dan seringnya mengkonsumsi. Lebih-lebih lagi jika dibarengi dengan konsumsi makanan awetan lain yang mengandung asam benzoat. Asam benzoat mempunyai ADI 5 mg/kg berat badan. Asam benzoat berdasarkan bukti-bukti penelitian menunjukan mempunyai toksinitas yang sangat rendah terhadap manusia dan hewan. Pada manusia, dosis racun adalah 6 mg/Kg berat badan melalui injeksi kulit tetapi pemasukan melalui mulut sebanyak 5 sampai 10 mg/hari selama beberapa hari tidak mempunyai efek negatif terhadap kesehatan.

III. Alat dan Bahan Alat : 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. Bahan : 1. 2. 3. 4. 5. 6. Asetofenon HCl NaOH NaOCl Kertas saring Lakmus biru Erlenmeyer Pipet tetes Gelas piala Batang pengaduk Gelas ukur Spatula Termometer Penangas air Melting point

IV. Prosedur Kerja Asetofenon 0,5 gram dimasukkan dalam erlenmeyer 100 ml, kemudian ditambahkan 20 ml larutan NaOCl 5% dan 1,5 ml larutan NaOH 10%. Kemudian dipanaskan campuran pada suhu 80-90oC dalam penangas air selama 25 menit disertai pengadukan, hingga asetofenon larut. Lalu ditambahkan 1 ml aseton untuk mengatasi kelebihan hipoklorit dan campuran didinginkan pada temperatur ruang. Kemudian ditambahkan HCl pekat sedikit demi sedikit hingga asam (Kertas lakmus) kemudian ditambahkan 10 tetes berlebih. Kemudian didinginkan dalam penangas es selama 15 menit hingga asam benzoat mengendap. Kemudian padatan disaring dan dikeringkan, dan jika diperlukan asam benzoat dapat direaksikan dengan air. Lalu produk ditimbang dan ditentukan titik lelehnya. Titik leleh asam benzoat murni 122C V. Hasil Pengamatan

Perlakuan 0,5 gram Asetofenon + 20 ml NaOCl 5% + 1,5 ml NaOH 10%. Dipanaskan dalam suhu 85oC + pengadukan

Pengamatan Larutan terdiri dari 2 fasa, lapisan atas bening seperti berminyak, lapisan bawah bening Larutan menjadi homogen

Ditambahkan 1 ml aseton dan didinginkan

Larutan bening

Ditambahkan HCl Pekat & diuji dengan Larutan berwarna putih setelah penambahan kertas lakmus 25 tetes

Didinginkan dalam penangas es

Terbentuk kristal asam benzoat

Kristal asam benzoat ditimbang

Massa kertas saring = 0,5265 gram Massa kertas saring + benzoat = 1,18 gram Massa benzoat = 0,6535 gram

Titik leleh asam benzoat

Awal melebur : 112C Ketika melebur semuanya : 119C

VI. Pembahasan Dari hasil praktikum minggu ini mengenai sintesis asam benzoat, praktikan dapat mensintesis asam benzoat dan mengukur titik leleh benzoat serta membandingkannya dengan literatur. Berdasarkan hasil percobaan diatas, asetofenon yang diperlukan sebanyak 0,5 gram dan ditambahkan 20 ml NaOCl 5% serta 1,5 ml NaOH 10%, larutan menghasilkan 2 fasa, lapisan atas bening seperti berminyak, lapisan bawah bening. Tujuan mereaksikan asetofenon dengan NaOH adalah agar gugus metil (CH3) pada asetofenon disubstitusi dengan gugus hidroksil (OH-) pada NaOH agar terbentuk asam benzoat (C6H5COOH). Setelah itu larutan diaduk sambil dipanaskan pada suhu 80-90C selama 25 menit. Proses pemanasan dan pengadukan berfungsi untuk melarutkan asetofenon dan untuk menghomogenkan larutan. Kemudian larutan ditambahkan aseton 1 ml dengan tujuan untuk mengatasi kelebihan hipoklorit, seperti persamaan reaksi :

3 NaClO + C3H6O CHCl3 + 2 NaOH + NaOCOCH3

Aseton dan natrium hipoklorit akan bereaksi membentuk kloroform. Kloroform yang terbentuk dari reaksi diatas akan melarutkan gugus metil dari fase organik, karena kloroform dapat berfungsi sebagai pelarut organik dan NaOH yang terbentuk pun akan bertambah banyak sebagai gugus substitusi dari metil pada asetofenon untuk membentuk asam benzoat. Lalu larutan didinginkan kembali menghasilkan larutan yang bening. Penambahan aseton ini harus dilakukan dengan segera karena aseton dapat menguap atau bersifat volatil. Kemudian ditetesi dengan HCl hingga asam, yaitu sekitar 25 tetes yang ditandai dengan berubahnya warna kertas lakmus biru menjadi merah. Pengasaman larutan ini berfungsi sebagai pembentukan asam karboksilat dan untuk akfivasi asam benzoat, karena asam benzoat merupakan pengawet berupa makanan atau minuman, pengawet itu biasanya dapat membunuh mikroba, salah satunya yang membuat mikroba tidak bisa tumbuh yaitu dari pH asam tersebut. Setelah itu, ditambahkan HCl berlebih agar endapan yang dihasilkan semakin banyak. Selanjutnya didinginkan hingga terbentuk kristal asam benzoat. Kemudian kristal tersebut disaring dan ditimbang. Asam benzoat yang dihasilkan dalam praktikum ini adalah 0,6535 gram. Rendemen yang dihasilkan pada percobaan ini sebesar 130,7%, dimana berat benzoat teoritis yang berasal dari massa asetofenon yang ditimbang, yaitu 0,5 gram. Titik leleh asam benzoat pada awal melebur yaitu 112C dan setelah melebur sempurna yaitu 119C. Sedangkan menurut literatur titik leleh asam benzoat sebesar 122C. Kristal hasil sintesis memiliki jarak leb ur 7C, sedangkan suatu senyawa dapat dikatakan murni jika jarak leburnya antara 0,3C - 0,5C. Hal ini dikarenakan pada zat padat yang akan dilelehkan tersebut terdapat zat pengotor atau pada saat terjadi pelelehan, zat padat mengurai karena tidak stabil ataupun kesalahan praktikan dalam praktikum, seperti ketidakakuratan alat yang digunakan akan mempengaruhi proses penimbangan dan massa yang diperoleh, proses pengukuran titik leleh yang kurang teliti.

VII. Kesimpulan 1. Massa benzoat yang terbentuk adalah 0,6535 gram 2. Rendemen yang diperoleh dari percobaan ini sebesar 130,7% 3. Titik leleh asam benzoat pada awal melebur yaitu 112C dan setelah melebur sempurna yaitu 119C. Sedangkan menurut literatur titik leleh asam benzoat sebesar 122C. VIII. Daftar Pustaka Fessenden. 1982. Kimia Organik Jilid 2 Edisi ketiga. Jakarta : Erlangga Septario, W. 2011. Chapter II. Sumut : Universitas Sumatra Utara Asam Benzoat http://id.wikipedia.org/wiki/Asam_benzoat (Diunduh pada 01/04/2014 pukul 23.34) sintesis-asam-benzoat http://id.scribd.com/doc/169967030/118712290-sintesis-asam-benzoat (Diunduh pada 01/04/2014 pukul 23.43)