TITULO

Obtenção do Acetileno e sua Caracterização

OBJETIVO

A partir de um processo prático, de fácil execução, obter

do acetileno a sua caracterização através de reações com o
bromo e o permanganato de potássio.

FUNDAMENTO TEÓRICO

Obtenção Industrial do Acetileno

O Alcino de maior importância é precisamente o membro

mais simples da família – o acetileno. Pode obter-se pela ação
da água sobre o carbeto de cálcio, o qual, por sua vez, resulta
da reação entre o óxido de cálcio e o coque, realizada a
altíssima temperaturas, em fornos elétricos. O óxido de cálcio
e o coque, por ser turvo, obtêm-se da pedra de cal e do
carvão, respectivamente.

Carvão ------------ Coque ----

-------- CaC2 --- H – C Ξ C – H
Calcárea ---------- CaO ---- H2O

Outro método de síntese, baseado no petróleo, começa

a deslocar o processo o processo do carberto. Essa síntese
consiste na oxidação parcial do metano, a alta temperartura.

6CH4 + O2 -- 2HC Ξ CH + 2CO + 10H2

1500°

Devido ao custo elevado do acetileno, o consumo deste

gás, que era enorme anos atrás, tem diminuído
consideravelmente; a maioria dos produtos químicos que se
continuavam a preparar a partir dele, obtêm-se hoje em dia
do etilino. No entanto, o acetileno é utilizado na fabricação de
polímeros.

MATERIAL E REAGENTES

Mat.: - Tubos de ensaio

- Erlenmeyer
- Rolha de borracha
- Funil de decantação
- Tubo de vidro recurvado
- Proveta
- Galeria

Reag.:
* Água destilada
* Carbeto de cálcio
* Água de bromo a 1%
* Solução de permanganato de potássio a 0,5%

PROCEDIMENTO

1- Montado o aparelho, coloque cerca de 3 a 4 gramas de

carbeto de cálcio no erlenmeyer.

2- Feche o erlenmeyer com a rolha de borracha adaptada

com o funil de decantação e tubo de vidro recurvado. Ter
cuidado para que fique bem vedado.

3- Verificar se a torneira de funil de decantação se encontra

bem fechada.

4- Colocar com auxílio de uma proveta, cerca de 20ml de

água destilada no funil de decantação.

5- Coloque em um tubo de ensaio cerca de 4ml de água de

bromo a 1%. Conserve-o na galeria.
6- Coloque em um outro tubo de ensaio cerca de 4ml de
solução de permanganato de potássio a 0,5%. Conserve-o na
galeria.

7- Retire a tampa de vidro do funil de decantação e abra

cuidadosamente a torneira, deixando cair, gota a gota a água
destilada no interior do erlenmeyer sobre o carbeto de cálcio.

8- Observe se houve mudança de coloração e anote.

9- Repita o procedimento (item 8) usando o outro tubo de

ensaio contendo o permanganato de potássio a 0,5%.

10- Observe se houve mudança de coloração e anote.

RESULTADO E DISCUSSÃO

Para a obtenção do Acetileno, tivemos que fazer varias

reações:

- Caracterização: O Acetileno é obtido na reação:

3C + CaO  CaC2 + CO ↑
2500

CaC2 + 2H2O  H – C Ξ C – H + Ca(OH) 2

C2Ca  (C Ξ C) -2 Ca-+2

O Acetileno, devido à insaturação reage do mesmo modo

que os alcenos:

X X
| |
R – C Ξ C – R + X2  R - C – C – R
| |
X X
 Com reação de adição à insaturação.

A caracterização deste gás inflamável (cuidado!) é feita

com dois testes:

* Descoloração de solução de Br2 .

H Br
H – C Ξ C – H + Br2  C=C
Acetileno água de bromo Br H (castanho)

H Br Br Br

C=C + Br2  H–C=C–H

Br H Br Br (incolor)

** Teste de Breyer

O reagente do Breyer (solução aquosa de KMnO4 ) oxida o

alcino.

H – C Ξ C – H + 2KMnO4 + 2H2O  2R – C + 2MnO2 ↓ + 2KOH

OH marrom

O tetra – ol se decompôe a ácido carboxílico:

OH OH O O
| |
H–C = C–H  H–C  H–C
| |
OH OH OH OH

A reação geral é a seguinte:

 C

H – C Ξ C – H + 2KMnO4 + 2H2O  2R – C + 2MnO2 ↓ + 2KOH

OH marrom

Portanto, ao utilizarmos o gás acetileno a partir das

reações químicas exotérmicas, entre o carbeto de cálcio e a
água destilada, verificamos a sua caracterização (coloração)
através das reações do gás acetileno com o bromo e
permaganato de potássio.

CONCLUSÃO

Utilizamos o gás acetileno a partir das reações químicas

exotérmicas, entre o carbeto de cálcio e a água destilada,
verificamos a sua caracterização (coloração) através das reações
do gás acetileno com o bromo e permaganato de potássio e
também aprendemos algumas utilizações do acetileno na amostra.

BIBLIOGRAFIA

MORRISON, R; BOYD, R.; Química Orgânica; 8°edição,

Fundação Calouste Gulbenkian – Lisboa; EUA, 1983.

QUESTIONÁRIO

1) Escreva a equação respectiva da reação que se

processa no interior do erlenmeyer .

Reação: 1° forma de obtenção do acetileno.

 3C + CaO  CaC2 + CO ↑
2500

A massa da reação que se processa na chama é:

CaC2 + 2H2O  H – C Ξ C – H + Ca(OH) 2


carbeto de cálcio

C2Ca  (C Ξ C) -2 Ca-+2

2) Explique porque há mudança de coloração quando

se borbulha o gás obtido na água de bromo.

A Coloração da água de bromo é causada pela presença

de molécula diatômica do bromo, quando se borbulha o gás
acetileno dentro do tubo de ensaio, o etino reage com o
bromo molecular para tornar inicialmente 1,1,2,2 tetrabromo
etino, com estas reação ocorrendo com excesso do etino o
bromo, molecular vai desaparecer e com ele a coloração da
solução.

3) Escreva a equação da reação que se processa entre

o gás obtido e a água de bromo.

Reação:
H Br

H – C Ξ C – H + Br2  C=C

Acetileno água de bromo Br H (castanho)

H Br Br Br

C=C + Br2  H–C=C–H

 Br H Br Br (incolor)

4) Dar o nome e a f’órmula do composto marrom que

se forma quando o gás é borbulhado na solução de
KMnO4.

H – C Ξ C – H + 2KMnO4 + 2H2O  2R – C + 2MnO2 ↓ + 2KOH

OH marrom

5) De que tipo é a reação de halogenação entre o gás

obtido e a água de bromo? Justifique.

Reação de adição, porque quando eles reagem ocorre

um aquecimento (reação exotérmica)

Justificação:

H Br H Br Br Br

H – C Ξ C – H + Br2  C = C  C=C + Br2  H – C – C – H

Br H Br H Br Br

Cada vez que a água reage com o acetileno, ocorre a

quebra de uma ligação (π ) e a função (adição) dos átomos
de bromo na molécula.

6) A reação com água de bromo serve apenas para

revelar a presença de tripla ligação na molécula, ou
pode ser usada para revelar a presença de insaturação
de um modo geral?

A reação entre o acetileno e a água de bromo serve para

revelar a presença de insaturação de um modo geral.

7) Ao término da experiência que composto resta no

interior do erlenmeyer? Dar o nome e sua fórmula.

A reação no interior do elenmeyer é:

CaC2 + H2O  H – C Ξ C – H + Ca(OH) 2

Acetileno Composto resultante

Composto resultante:

• Formula: Ca(OH) 2
• Nome: Hidróxido de cálcio