LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK SINTESIS ASAM PIKRAT DAN PEMANFAATANNYA UNTUK UJI ANALISIS KUALITATIF KARBOHIDRAT

Oleh : Rizky Widyastari 1112096000025 Kelompok 1 A

PROGRAM STUDI KIMIA FAKULTAS SAINS & TEKNOLOGI UNIVERSITAS ISLAM NEGERI SYARIF HIDAYATULLAH JAKARTA 2014

SINTESIS ASAM PIKRAT DAN PEMANFAATANNYA UNTUK UJI ANALISIS KUALITATIF KARBOHIDRAT Senin, 7 April 2014

I. Tujuan Praktikum 1. 2. Membuat derivat (turunan) fenol dengan reaksi nitrasi yaitu sintesis asam pikrat Memanfaatkan hasil sintesis asam pikrat untuk melakukan uji kualitatif karbohidrat

II. Dasar Teori Asam pikrat adalah senyawa kimia yang bersifat eksplosive, terbentuk karena reaksi antara fenol dan asam nitrat hingga menghasilkan 1,4,6-trinitrofenol. Asam pikrat berbentuk kristal berwarna kuning yang bersifat toksik dan larut dalam sebagian besar pelarut organik. Seperti halnya senyawa nitrasi lain (TNT, Trinitrotoluen) asam pikrat bersifat eksplosive dan sensitif terhadap goncangan. Asam pikrat lebih sensitif dan berbahaya dibandingkan bentuk asamnya. Oleh karena itu, asam pikrat sebaiknya disimpan dalam botol kaca. Asam pikrat adalah kristal putih kekuningan. Dalam suhu 20C kelarutan dalam air sedikit larut dan sedikit hydroskopik. Asam pikrat juga larut baik dalam pelarut organik terutama aseton (43 gram dalam 100 g pada 25C), metanol (21 gram dalam 100 g pada 25C), sedikit larut dalam asam sulfat dan asam nitrat pada suhu kamar, kelarutan meningkat seiring dengan temperatur. Ketika dipanaskan diatas titik leleh (1 22,5C) asam pikrat akan menyublim. Asam pikrat terdapat di alam dan relatif lebih stabil. Asam pikrat dapat menghasilkan pikraty (garam dari asam picric) bila direaksikan dengan logam, yang sangat sensitif dan menyebabkan ledakan. Dengan peningkatan besar atom logam sensitivas meningkat. Asam pikrat juga dapat menghasilkan ester, misalnya trinitroanisol dan trinitrofenetol. Asam pikrat lebih beracun daripada nitrolatky aromatik. Dosis mematikan tunggal untuk kelinci adalah sekitar 0,5 gram/1 kg berat makhluk hidup. Racun yang dihasilkan menumpuk di dalam tubuh, menembus kulit, rambut, kuku, gigi, dan air liur. Larutan encer asam picric (0,05%) dapat digunakan untuk membunuh banyak bakteri (seperti bakteri dan tifus). Reaksi oksidasi fenol oleh asam nitrat

Fenol dioksidasi oleh asam nitrat dalam suasana asam. Reaksi yang terjadi merupakan reaksi nitrasi yang menghasilkan asam pikrat sebagai turunan dari fenol yaitu 2,4,6-trinitrofenol. Fenol atau asam karbolat atau benzenol adalah kristal tak berwarna yang memiliki bau khas. Rumus kimianya adalah C6H5OH dan strukturnya memiliki gugus hidroksil (OH) yang berikatan dengan cincin fenil. Karakteristik fenol memiliki kelarutan terbatas dalam air, yakni 8,3 gram/100ml. Fenol memiliki sifat yang cenderung asam, artinya ia dapat melepaskan ion H+ dari gugus hidroksilnya. Pengeluaran ion tersebut menjadikan anion fenoksida C6H5O- yang dapat dilarutkan dalam air. Dibandingkan dengan alkohol alifatik lainnya, fenol bersifat lebih asam. Hal ini dibuktikan dengan mereaksikan fenol dengan NaOH, dimana fenol dapat melepaskan H +. Pada keadaan yang sama, alkohol alifatik lainnya antara satu-satunya pasangan oksigen dan sistem aromatik, yang mendelokalisasi beban negatif melalui cincin tersebut dan menstabilkan anionnya. Fenol didapatkan melalui oksidasi sebagian pada benzena atau asam benzoat dengan proses Rasching, fenol juga dapat diperoleh sebagai hasil dari oksidasi batu bara. Fenol dapat digunakan sebagai antiseptik seperti yang digunakan Sir Joseph Lister saat mempraktikkan pembedahan antiseptik. Fenol merupakan komponen utama pada antiseptik dagang, triklorofenol atau dikenal sebagai TCP (trichlorophenol). Fenol juga merupakan bagian komposisi beberapa anestitika oral, misalnya semprotan kloroaseptik. Fenol juga berfungsi dalam pembuatan obat-obatan (bagian dari produksi aspirin, pembasmi rumput liar, dan lainnya). Fenol yang terkonsentrasi dapat mengakibatkan pembakaran kimiawi pada kulit yang terbuka. Penyuntikan fenol juga pernah digunakan pada eksekusi mati dengan disuntikkan ke jantung sehingga mengakibatkan kematian langsung. Karbohidrat adalah polihidroksialdehida, polihidroksiketon, atau zat yang memberikan senyawa seperti itu jika dihidrolisis. Kimiawi karbohidrat pada dasarnya merupakan kimia gabungan dari dua gugus fungsi, yaitu gugus hidroksil dan gugus karbonil. Karbohidrat adalah senyawa yang mengandung unsur-unsur C, H, dan O terutama yang terdapat dalam tumbuh-tumbuhan yaitu kira-kira 75%. Nama karbohidrat digunakan karena senyawa ini sebagai hidrat karbon dalam senyawa tersebut. Perbandingan antara H dan O sering 2 berbanding 1. Karbohidrat adalah sumber energi utama dalam tubuh makhluk hidup. Fungsi karbohidrat dalam organisme sama seperti fungsi bensin dalam kendaraan bermotor. Tumbuh-tumbuhan dengan bantuan klorofil mampu menangkap energi sinar matahari membuat karbohidrat melalui proses fotosintesis. Karbohidrat merupakan zat makanan yang cepat mensuplai energi sebagai bahan bakar untuk tubuh, terutama jika tubuh dalam keadaan lapar. Karbohidrat juga merupakan bahan makanan dengan harga relatif murah dan tersedia sehingga karbohidrat sangat essensial untuk proses-proses metabolisme yang ada dalam tubuh. Karbohidrat biasanya digolongkan menurut strukturnya sebagai monosakarida, disakarida, dan polosakarida. Istilah sakarida berasal dari kata latin (sakarum = gula) dan merujuk pada rasa manis dari beberapa karbohidrat sederhana. Ketiga golongan karbohidrat ini berkitan satu dengan yang lainnya lewat hidrolisis. Karbohidrat hanya mengandung tiga unsur karbon (C), hidrogen (H), dan oksigen (O), tetapi meskipun demikian terdapat berbagai jenis dari senyawa tersebut, yang mana perbedaanperbedaannya hanya terdapat dalam hal jumlah dan susunan dari ketiga jenis atom di dalam molekul-molekulnya.

Monosakarida dapat digolongkan berdasarkan jumlah atom karbon yang ada (triosa, tetrosa, pentosa, heksosa, heptosa, dan seterusnya) dan berdasarkan apakah gugus karbonil yang ada hanya sebagai aledhid (aldosa) atau sebagai keton (ketosa) yang memiliki gugus OH bebas sehingga monosakarida mudah larut dalam air. Monosakarida yang juga disebut gula sederhana (simple sugars) adalah sakarida yang tidak dapat dihidrolisis dalam kondisi lunakmenjadi karbohidrat lain. Glukosa merupakan produk utama yang dibentuk dari hidrolisis karbohidrat komplek dalam proses pencernaan. Glukosa merupakan bentuk gula yang biasanya terdapat dalam peredaran darah. Fruktosa (levulosa, gula asal buah-buahan) merupakan gula paling manis jika dibandingkan dengan glukosa dan galaktosa. Glukosa, fruktosa, laktosa, sirup, dan madu dapat mereduksi dengan Fehling A dan B. Karbohidrat berubah warna menjadi warna merah bata dan terjadi endapan apabila ditambah dengan pereaksi benedict. Karbohidrat apabila ditambah dengan asam pikrat akan berubah menjadi warna merah. Oligosakarida yang paling sering dijupai dalam kehidupan sehari-hari adalah disakarida. Disakarida adalah dua monosakarida ditautkan oleh ikatan glikosidik antara karbon anomerik dari satu unit monosakarida dan gugus hidroksil dari unit lainnya. Disakarida atau gula rangkap, misalnya sukrosa, maltosa, dan laktosa. Sukrosa terdiri dari 1 molekul glukosa dan 1 molekul fruktosa. Maltosa terdiri dari 2 molekul glukosa. Laktosa terdiri dari 1 molekul glukosa dan 1 molejul galaktosa. Polisakarida mengandung banyak monosakarida yang berhubungan dan beragam panjang rantai karbon serta bobot molekulnya. Unit monosakarida dapat berhubungan secara linier, atau rantainya dapat bercabang. Molekul polisakarida terdiri dari banyak satuan monosakarida. Jika satuan monosakarida itu gula pentosa C5H10O5, monosakaridanya adalah heksosa C6H12O6. Molekul polisakarida dapat dikelompokkan sebagai heksosa (C6H10O5)y III. Alat dan Bahan Alat : 1. Erlenmeyer 2. Pipet tetes 3. Gelas piala 4. Batang pengaduk 5. Gelas ukur 6. Spatula 7. Termometer 8. Penangas air 9. Melting point 10. Tabung reaksi Bahan : 1. 2. 3. 4. 5. 6. Fenol H2SO4 pekat HNO3 Asam pikrat Glukosa Madu hitam

7. Amilum 8. Na2CO3 IV. Prosedur Kerja a. Sintesis Asam Pikrat Dimasukkan 4 gram fenol kedalam erlenmeyer, lalu tambahkan 5 ml H 2SO4 pekat dan dikocok sampai timbul panas. Kemudian dipanaskan diatas penangas air selama 30 menit, setelah itu didinginkan dalam air es selama 20 menit. Lalu ditambahkan 15 ml HNO3 pekat dalam lemari asam. Campuran didiamkan, biasanya akan terjadi reaksi dan uap coklat akan keluat dari dalam labu. Selanjutnya campuran dipanaskan didalam lemari asam selama satu setengah jam disertai pengadukan. Bila pemanasan telah sempurna ditambahkan 50 ml aquades, lalu didinginkan dalam air es. Kristal yang terbentuk kemudian disaring dan dicuci dengan aquades. Rekristalisasi asam pikrat dengan ml campuran etanol dan air dengan perbandingan 1 : 2, agar didapatkan kristal asam pikrat yang berwarna kuning muda. Disaring, dikeringkan, dan diperiksa titik lelehnya (titik leleh asam pikrat murni 122C). b. Uji Kualitatif Karbohidrat 10 tetes glukosa dimasukkan kedalam tabung reaksi dan ditambahkan larutan asam pikrat jenuh dan natrium karbonat 10 tetes. Larutan dipanaskan beberapa saat dan diamati perubahan warna yang terjadi. Reaksi akan positif apabila terbentuk warna merah. Mengulang percobaan ini terhadap larutan amilum, dan madu hitam. V. Hasil Pengamatan a. Sintesis Asam Pikrat

Perlakuan
4 gram fenol +5ml H2SO4

Pengamatan
Larutan berwarna merah muda, fenol larut, dan bersifat eksotermal Larutan berubah warna dari merah muda menjadi ungu kehitaman dan mengental

Larutan dipanaskan

Timbul uap coklat dan bersifat eksotermal

Larutan ditambahkan 2ml HNO3 pekat

Larutan berwarna coklat dan berbusa

Dipanaskan selama satu setengah jam + pengadukan

Terbentuk 2 fasa, bagian atas berwarna coklat tua, bagian bawah berwarna orange dan terbentuk kristal asam pikrat

Ditambahkan 50ml aquades dan didinginkan dalam air es

Endapan disaring dan dicuci dengan aquades

Pada filtrat terbentuk warna merah kekuningan dan pada endapan

terbentuk warna kuning muda

Massa kertas saring : 0,6 g Massa kertas saring + as.oksalat : 5,1 g Massa as.oksalat : 5,1 0,6 = 4,5 g

Kristal asam pikrat ditimbang

Kristal asam pikrat diukur titik lelehnya Perhitungan Massa fenol : 4 gram Mr fenol : 94 g/mol

Titik leleh awal peleburan: 94C Titik leleh melebur seluruhnya : 95C

C6H5OH + HNO3 C6H2CH(NO2)3 + H2O

M : 0,04 mol R : 0,04 mol S: 0,12 mol 0,12 mol

Massa kristal asam pikrat menurut teoritis : Massa = mol as.pikrat x Mr pikrat = 0,12 mol x 229 g/mol = 27,48 gram

b. Uji Analisis Karbohidrat

Perlakuan

Pengamatan
Terjadi perubahan warna dari bening menjadi merah kecoklatan ++ setelah dipanaskan

10 tetes glukosa + asam pikrat jenuh + Na2CO3

10 tetes amilum + asam pikrat jenuh + Na2CO3

Terjadi perubahan warna dari keruh menjadi merah kekuningan + setelah dipanaskan

Terjadi perubahan warna dari hitam menjadi merah kehitaman +++ setelah dipanaskan

10 tetes madu hitam + asam pikrat jenuh + Na2CO3

VI. Pembahasan Dari hasil praktikum minggu ini mengenai sintesis asam pikrat dan pemanfaatannya untuk uji analisis kualitatif karbohidrat, praktikan dapat mensintesis asam pikrat dan memanfaatkan hasil sintesis asam pikrat untuk melakukan uji kualitatif karbohidrat. Berdasarkan data diatas penambahan 4 gram fenol dan 5 ml H 2SO4 menghasilkan p-fenol sulfonat yang ditandai dengan larutnya fenol dan bersifat eksotermal. Reaksi eksotermal ini terjadi karena sifat asam sulfat yang hidrokopis sehingga menghasilkan panas pada saat direaksikan dengan fenol dan juga untuk melindungi cincin benzen agar tidak bereaksi langsung dengan NO 3. Setelah ditambahkan asam sulfat larutan dipanaskan dengan tujuan agar reaksi antara asam sulfat dengan fenol berlangsung cepat, kemudian didiamkan sampai dingin agar reaksi yang terbentuk benar-benar sempurna. Ketika ditambahkan HNO3 terbentuk uap coklat yang dihasilkan dari reaksi antara asam p-fenolsulfonat dengan asam nitrat, seperti persamaan reaksi :

C6H5OH + HNO3 C6H2CH(NO2)3 + H2O

Larutan didinginkan agar kristal cepat terbentuk. Kristal yang terbentuk dari hasil percobaan adalah 4,5 gram, sementara menurut perhitungan teoritis massa kristal yang terbentuk yaitu 27,48 gram sehingga dapat ditentukan rendemennya yaitu sebesar 16,38%. Titik leleh yang diperoleh dari percobaan yaitu 95C, sedangkan titik leleh menurut literatur yaitu 122C. Perbedaan hasil praktikum dengan teoritis yang terlampau jauh kemungkinan terjadi oleh beberapa faktor. Diantaranya karena pada saat proses penyaringan kristal asam pikrat terdapat endapan yang tidak tersaring secara baik atau tercampurnya endapan tersebut dengan filtrat sehingga mempengaruhi massa dari asam pikrat yang diperoleh, ketidakakuratan alat yang digunakan akan mempengaruhi proses penimbangan massa dan titik leleh, dan adanya senyawa lain pada asam pikrat yang menyebabkan ketidak murniannya asam pikrat yang dibuat. Pada uji analisis kualitatif karbohidrat ini digunakan sampel glukosa, amilum, dan madu hitam yang ditambah asam pikrat dan natrium karbonat. Penambahan natrium karbonat (Na2CO3) berfungsi sebagai katalis untuk mempercepat reaksi larutan karbohidrat dengan asam pikrat yang dapat menghasilkan endapan warna merah. Hal ini disebabkan karena karbohidrat teroksidasi menjadi asam glukomat dan asam pikrat menjadi asam pikrominat dan asam inilah yang menunjukkan warna merah. Hal ini sesuai dengan pendapat Harold (2003) yaitu suatu sampel yang diuji dengan asam pikrat akan berubah warna menjadi merah apabila mengandung karbohidrat, sementara amilum mengalami perubahan warna menjadi sedikit kemerahan. Berdasarkan tabel hasil pengamatan diatas, dapat dilihat warna kemerahan yang ditunjukkan ketiga sampel ini berbeda-beda, pada glukosa terbentuk warna merah kecoklatan, pada amilum terbentuk warna merah kekuningan, sementara pada madu hitam terbentuk warna merah kehitaman. Madu dapat bereaksi positif dengan asam pikrat ini dikarenakan madu merupakan golongan monosakarida yaitu glukosa. Monosakarida mengandung gugus karbonil yang reduktif sedangkan sukrosa tidak (Martoharsono dan Mulyono, 1976). Pada reaksi ini gula direduksi pada gugus karbonilnya oleh senyawa pengoksidasi reduksi. Gula reduksi adalah gula yang mempunyai kemampuan untuk mereduksi. Sifat mereduksi ini disebabkan adanya gugus hidroksi yang bebas dan reaktif (lehninger,1982). Walaupun bukan termasuk gula pereduksi, tapi amilum dapat bereaksi positif dengan asam pikrat dengan waktu pemanasan yang lebih lama dibandingkan glukosa dan madu hitam.

VII. Kesimpulan 1. 2. 3. Massa asam oksalat yang terbentuk dari hasil percobaan yaitu 4,5 gram sementara menurut teoritis terbentuk sebesar 27,48 gram Titik leleh menurut percobaan adalah 95C sementara literatur yaitu 122C Glukosa, madu hitam, dan amilum bereaksi positif dengan asam pikrat membentuk warna merah

VIII. Daftar Pustaka Fessenden. 1982. Kimia Organik Jilid 2 Edisi ketiga. Jakarta : Erlangga http://id.wikipedia.org/wiki/Gula_pereduksi (Diunduh pada 12/04/2014 pukul 23.04) http://id.wikipedia.org/wiki/Karbohidrat (Diunduh pada 12/04/2014 pukul 23.13)