FACULTAD DE QUMICA

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA IV

PRCTICA 3. SNTESIS DE CIDO ADPICO

INTRODUCCIN El comportamiento qumico caracterstico de los cidos carboxlicos es una consecuencia de la proximidad e interaccin de los grupos carbonilo e hidroxilo que hace que el hidrgeno hidroxlico sea mucho ms lbil que el de un alcohol e incluso que el de un fenol. Mientras que el grupo carbonilo pierde la reactividad caracterstica que presenta por separado en aldehdos y cetonas. El ciclohexanol que se utiliza como producto de partida y se obtiene con frecuencia por hidrogenacin del fenol. Para la preparacin del cido adpico se cierra el ciclo pasando a estructuras de cadena abierta. Esta ltima operacin constituye por tanto un ejemplo de apertura de un ciclo por oxidacin. El cido adpico tambin llamado cido hexano dioico es un compuesto orgnico, blanco cristalino ligeramente soluble en agua y soluble en alcohol y acetona. El cido adpico tiene diversas aplicaciones en la industria: La principal aplicacin es su uso como monmero para la produccin de nylon. El cual es procesado para fabricar ropa, llantas de automviles y alfombras. Se utiliza tambin en la fabricacin de productos plastificados y lubricantes. Se utiliza en la elaboracin de plioles polisteres para sistemas poliuretano. En la industria de alimentos tambin se aplica como ayudante en la gelatinizacin, como acidulante, agente buffer. Se utiliza ampliamente en la industria de pinturas y recubrimientos.

OBJETIVOS Obtener cido adpico por oxidacin de un alcohol secundario cclico.

HIPOTESIS Oxidando un alcohol secundario, en este caso la hexanona, se obtendra el cido adpico.

RESULTADOS Datos experimentales PM (g/mol) Peso (g) Moles P.f. (C) Datos tericos PM Peso (g) Moles P.f. (C) Rendimiento Ciclohexanol 100 0.481 4.81x10-3 -----cido nitrico 63 2.26 3.5x10-2 -----cido adpico 146 0.7022 4.81x10-3 152 cido adpico 146 0.3916 2.68x10-3 153-154

DISCUSIN DE RESULTADOS El rendimiento de la reaccin es por debajo del 100% por lo que se nota que se perdi producto, pero el punto de fusin nos indica que el producto se obtuvo, y que no se encontraba totalmente puro pues a pesar de ser tan cercano al punto de fusin terico, lo rebasa. Otras formas de sntesis de cidos adpico es utilizando un ciclohexeno y oxidndolo con permanganato de potasio.

La principal aplicacin es su uso como monmero para la produccin de nylon CONCLUSIONES Se obtuvo el cido adpico a partir de la sintesis de ciclohexanol y cido ntrico. Lo que se lleva acabo es una oxidacin que se realiza por la formacin del ion nitronio producto de una reaccin acido-base entre dos molculas de cido ntrico. BIBLIOGRAFA Morrison. Qumica Orgnica. Pearson, Addison Wesley. 5a Edicin, (1998). pp 1046