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547(075)
273
132

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2008. 100 . 100 . ISBN 978-5-8265-0712-4.

, . , , , .
240401, 261201.

547(075)
273

ISBN 978-5-8265-0712-4


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240401, 261201


2008



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20.06.2008.
60 84/16. 5,81 . . . 100 . 295.
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392000, , , 106, . 14


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3
25
2 3
|
3
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: 8 (.), , .

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: 2,7--5--3-.
2. 3 = 3.
|
|
|
l
3
l
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: 4--2, 5--2.
3.

3
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3 2 2 =
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2
F
2 3

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: 7--3--4--2,6-- 2- .
4. , ,
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2N
|
37

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2l

: ( IUPAC).
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: 5--4--2-.

5.

2l

2N
3

| 2 1
22

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: .
: 4--2--5-.
: .
: 3(4--2--5-) .
2.
..
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3
3
|
|
+

3 3 H

3 = 3.
|
|
-2

2--2
32

..
( ) (
) . , :
3 = 2 + l 3 3.

l
2

. Sp3- Sp2- . , +J-, :

+
-

= 2.

- .

+

+ -

3 = 2 + r 3 r 3.
-. :
3 + 3 +r- 3 r 3
2
I

3 = 2 + H

+
+

3 2 2
II

3 2 2 r
1-

J, (+J-) , +J- :
3 + 3

3 2 +2

: ,
.
1.

2 = R

H Cl

CH3 CHCl R

H O SO3H

CH3 CH R
OSO3H

H OH

CH3 CH(OH) R

H CN

CH3 CH(CN) R

H OC2H5

CH3 CH R
OC2H5

H O COCH3

CH3 CH R
3

Cl OH

CH2Cl CH(OH) R

J Cl

CH2J CHCl R

..
, , -

. , ( .. , 1881):

2+
g
||
+ [2 = ] 3 .


|
+

g2+

R + [R = 2] R 3.
|
||

(),
:
2 = 3.
2 = 25


: . , . , :
l
OH
O
|

[ R C OH]
R C
R l + 2NaOH
2 NaCl

2

(.)

R l + 3NaOH
R C

[ R C OH]
3 NaCl

2

(.)


, , .
1. .
.
2. .
.
1. () :
, OR, OCOR, S, NH2, NHR, Alk, Hal.
, ..
. , - -. - -.

( , J > + ). , -.
2. () :

NO2, SO3H, C N,

COR, COOH, CCl3.

, .. . , - (-). , - .
:
1. , :

2. , . -
. ( ).
3. , :

4. , :

. : (I)
(). , - (NH2
I ) :

- . +J-
- NC. , - n- .

II (, N2) . (J
) :

, , - n.
, - n- -
.
( ,
) -.
-:

+I + - ( I ),
(Y) - n- , ( ). , - .
Y -,
( ).
(I -) ,
Y -. - , .. .
, I- + - (, ), - n-, -.
:

) ;
) :
I :
NH2 > OH > OR > NHCOCH3 > OCOCH3 > > Br > Cl > F > R;
II :
NO2 > COOH > SO3H.
:
3
3
3
|
|
NO2
O2N
|
NO2
HNO

HNO

N3

2,6-

N3

N3

HNO

N2

2N

N2

n-

N2

HNO

N2

N2

2,4-

2,4,6-

, --. n-
- ( - ), 2, 4. - 4 6; 2,
4- 2, 6--.
, 2, 4, 6-. (, ). , , , , .
,
. , , .
, - -:

l
|

l
N2
HNO

|
HNO

|
N2
.
:

N2
|

N2
|
Cl

l
, ;
. , . ( ). , ,
, ,
:
3
|

3
|

HNO

NO2
2--3-

3
|

2N
2--5-

c, , , :

N2
|

Br

N2
|

N2
|

Br2
2

Br

.
3.
3.1.

-. , .
:
1) ,
;
2) ,
.

3.1.1.
1.
:
R H+Hal2 R Hal + H Hal.
. ,
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,
. , .
.
, . , - :

||
3 2 2 + Br2 r
3 2 Br.
|

2-

- . ( ).

||

||
3 2 + Cl2 3 Cl + HCl.

H
2-

.
:
400...500

2 = 3 + Cl2 2 = 2Cl + Cl.

3-1

.
.
,
.:
Cl
AlCl3

+ Cl2

+ Cl.

, ,
.
C2 3

Cl 3

+ Cl2

+ Cl.
1--1-

2.
. , - . Cl
, , .
2 = 2 + Cl 3 2Cl.

:
3

3 +Cl 3 Cl = 2;

2---1

3 + 2Cl 3 Cl2 3
2, 2-

:
CH3 CH = CH CH2Br;
1,4-

2 = = 2 + Br
1,3-

CH3 CHBr CH = CH2.


1,2-

:
CH3 CH = CH2 + Br2 CH3 CHBr CH2Br;

1,2-

CH3 C CH + Br2 CH3 CBr = CHBr;

1,2--1

CH2Br Br CH = CH2;
1,2-

CH2 = CH CH = 2 + Br2

2Br = 2Br.
1,4-

, :
Cl
Cl

Cl

+ 3Cl2
Cl

Cl

Cl

3.1.2.
, ,

, .. , , , , .
, :
3
|

3
|
3 + Cl 3 Cl + 2.

2-

. , . ( , ).
, :
2

2Cl

+ Cl

+ 2.

:
CH3 CH 2 3 + Cl5 CH3 C 2 3 +Cl3 + Cl.
|
|

Cl

:
2P + 3J2 2PJ3;
3ROH + PJ3 3RJ + H3PO3.
(SOCl2, SOBr2):
CH3
|
|
CH3

CH3
|
CH3 COH + SOCl2 CH3CCl + SO2 + HCl.
|
CH3

. :

||
||

| + Cl5
| + Cl3 + Cl.

Cl

3.2.
NO2 ,
C N.
,
, - (, ).
. , (
), .
,
(1220 %) (100150 ) .
:
NO2

|
to

(.)

|
CH3

CH3CHCH3 + HONO2 CH3CCH3 + H2O.


|
CH3

2-

2--2-

.. (1888 1894).
- :

-23
to
+ ONO2
(.)
2

NO2

1- -1-

.. ,
(NO2, N2O4).
, 400500 . . , , ,
, , , . , :
3 2 3 (56 %)
|
NO2

2-

CH3 CH2 CH2 CH2 NO2 (27 %)


1-
o

CH3CH2CH2CH3 + NO2 420

CH3 CH2 CH2 NO2 (5 %)

1-

(.)

CH3 CH2 NO2 (12 %)


1-

CH3 NO2 (6 %)

, :
O2N CH2 CH CH3
o

t
CH3 CH = CH2 + N2O4

NO2

1,2-

O2N CH2 CH CH3

NO

2 SO 4 ( ) t o

NO2

+ NO2

()

, , .
-

.
, , -:
NO2

|
2SO4 ( )

+ NO2

+ 2.

()

.
NO2

NO2

+ NO2

NO2

NO2

()

NO2
1-

1,5- 1,8-

, ( ),
--. , ,
-.
- n- , :
N2

N 3
||
||
+ 3

Cl

(35 ):
N 3

N 3
NO2

N 3
2SO4 ( )
+ NO2

O2N
(92 %) n-

-(8 %)

:
N 3
+ 2
(N)

O2N

N2

+ 3N.

O2N
n-

,
:


+ NO2

+ H2O.

(.)

NO2
NO2

n-

. , , n-
:

NO2
+ NO2

2

CH3

CH3

n-

2--4-

() t
+ NO2 2SO
4

+ 2

()

NO2

3.3.
SO3H .
, .
, . :
CH3 CH2 CH3 + SO3 CH3 CH CH3 + 2.

()
|
SO3
2-

1420
.
. , :
SO3
|
+ SO3

+ 2.

()

:
SO3

Cl

+ Cl.

:
SO3

SO2 Cl

+ Cl SO3

+ H2SO4.

:
+

N2
|

N3HSO4
SO3H

190
180
...

2
2N

+ H2SO4

n-

3.4.

, .
.
3.4.1.
.
, KMnO4 . . (350400 ),
, , . ( : Pb,
Mn, Cu .).
, :
C2H5 +2 CH3CH;
MnO 2

CH3 CH2 CH2 CH3+ 2

CH3 C

+ 2 CH3 CH.
H

Mn2 100160 ,
.
, , :

||
||
.
CH3 (CH2)m CH3 + O2 CH3 (CH2)n C + CH3 (CH2)p C

OH

OH

,
, .
-:
Ag, 270...290 o C

2 = 2 + 2 2 2

:
+

Ag
2

2 3
2 = 3

2 =

Cu

(140150 ) :

+ 2

+ 2

. V2O5 :

V O , t

2 5

+ O2


||

:
==
V O ,t

2 5

+ 2

==

.
V2O5 400500 :
3

==
V2 O 5

+2

+ 2.

.
:
3

3
Cu, Mn

+ 2

()

[ + ]

+ 3 3
||

(Cu, Zn) -

(450600 ) :

||
R C
R CH2OH + O2 u

+ H2O.

R CHOH R1 + O2 u
R C R1
||
O

+ H2O.

||
u
65 = CH2OH + O2 65 =

+ H2O.

3--1

3-
( )

||
CH3
+ O2 3 COH.
H

.
3.4.2.
, : ,
, , , .
, , , ..
, .
( ):
1
4
R CH = H R1 KMnO

R C R .
|
|
2

, (Mn2). ..
(1888) .
,
-2+1

+7

1+1

+4

32 = 2 + 2Mn4 + 42 32 2 + 2Mn2 + 2.
2 |+1 |

22- - 2 2 1
3

Mn7+ + 3

Mn4+

, :
-2+1

-2+1

+1 +7 -2

-2

+3

+3

-2

+2

2 = 2+ 2Mn4+32S4 = = + 2S4 +2MnS4+ 42.

2|+1 |2+1

22 10
7+

Mn

2 3+

+ 5

Mn

2+

,
:

||
R C = H R + 3[O] R C = + R
|
|
R1
R1
11

11

OH

, , , .

. :
3

+ []

+ 2.


, :
3

+ 32

+ 22.

, , - - :
3

)
+ [] (HNO

, , :
32+2+2

+ [ ]

323 323
||
23

2-

2-


:
[+]

323

3 = 3 + []3 + 33.
2

||
|
|
3
3

2--2-

2--2-

3.5.
, , .
( )
. :
Na/Hg

3 3 + 2[] 3 3.
||
|

:
65 3 + 4[] nHg
( HCl

) 65 2 3 + 2.
||

, :
R COH + 4[ ] R C2 + 2.
, - :
3 C N + 4 [H] 3 C2 NH2.

- .
:

65 NO2 65 NO 65 N 65 N2.

(II).
. :
65 NO2 + 4[] 65 N + 2.
:
265 NO2 65 N = N 65 65 N = N 65

65 N N 65 265 N2.

, . .
- :
N2
N2
|
|
+ 3S + 6N3 + 22.
+ 3 (N4)2S
N2

N2

:
Pd

3 2 Cl + 2 26 + Cl.

. , .
:

Ni
R C2 3.
R CH = H2 + 2

Pd
Pd
+ 2
2 = 2 + 2
26.

3.6.
.
:
C = C + 2 ;
|
|

2 = = + 2 3 ;

||
N + 2
N2
. ( ).

1585 %.
( .. ).
, . . ,
, .
3.7.
, , . , , , .
. (, , ).
(Al2O3, ThO2 .).
.
,
9296 % 170 :

[ ],
+

3 2 2 = 2 + 2.


9095 :
62 % 2S4

3 3
|
|
3

3 = 3 + 2.
|
3

3-- 2-

3
|
3 2 3

46 % 2S4

2--2-

2--2-

, : 3--1- 2--1-,
.
. :
H SO , 130...140 C

3 2 2 4 3 2 2 3.

-. , :
2 2
2 2
H SO

4
2

2 2

22

.
2 2

, :

||
R

2 5

R N + 2.
N2

Al2O3 (350400 ).

3.8.
- ,
H2O, HCl, NH3 .. , . .
3.8.1.

, (
, ) , , .
:

||
R
|

|
R R1.
11
R
|
|
R11

R1

, :


R = R1 + 2;
|
|
|
|

R11
R R1
|
|
||
R11
R R1 + .
|
R11

.
, , :

||
|

||
|
||
C3 C2 C + C C3 C2 C C .
|
|
|
|
C3
C3

3--2-

.
:

||
||
C3 C2 C C C C3 C2 C = .
|

|
|
C3

|
|
C3

.
, - .
:

|
C3 = +C2 C3 C3 C2 C3.
|
||
|
||
C3

C3

4--4--2-|

,
, .

( ), :

||
65
|

+ C2 C3 65 = C3.
2
||
||

, :

C3 C C = [C3 C C = ] + 2.
|

,
, :

_
||
C3 C2 C = + C
|
|
C3

||
C3 C2 C C .
|
|
|
C3

, , -

||
||
|| _
||
C3 C2 C C + C2 C3 C2 C C C + .
|
|
|
| |
|
|
|
|
|
C3 3
C3 C3

, , .
:

[ ]

t
C3C C3 + C3C C3
C3 C C2 C C3
||
||
||
|
2

C3

C3 C = C C C3 (C3)2 = C2 + C2 = C = ;
|
||
C3

4--3--2-

Ni

C3 = C3 + 2
|
||
C3

3 C2 C3;
|
||
C3

C3 C C2 C C3.
|
|
C3

.
, .
, .
, , - .
, , ,
, .

:

||

||

2C3 C

2 5

C3 C2

C H ONa

25

+ 25.
25

, - , -:

C3 C C2 C
;
C3 C
+
25
25


+ C3 C2 C
25

C3 C2 C C C
;
|
25
C3

C3 C C C
;
|
25
C3

C3 C2 C2 C
.
25

: ,
, . .
, .
, -- , .
.

||
||
||
R CH COONa
Ar + R C2 C2 R 2

|
||
||
t
Ar C 2 R
|
R
Ar = + R C2 .
|
R
, . - , , .
:
NH ( .)

3
+ NaN2
Na ;

N3

Na + R
R;
NaX

NH ( .)

R + NaN2 3 R Na;
-N3

R Na + R1
R R1;
NaX
R1
Na
|
|
R Na + = R R1.
|
|
R1
R1
, , , .
, , . ,
. , , :

C Na + Na + ;
R + Na R + Na;
R + Na R Na + ;
R Na + R1 R R1 + Na.
.
, , ,
:
+ 2 .
||

2 + 2 2 .
||

3.8.2.

, , -. .
. . AlCl3, AlBr3, BF3, H3PO4, H2SO4,
ZnCl2 .:
C3
3
|
+ Cl 3
||

AlCl

Cl

|
=

|
C3
-n-

( -).
n-
(II) :
C3
|

C3
HCl, AlCl , Cu Cl

2
+ 3

|
==
H
- ,
, .
3.9.
, () , . , -

, .

n A (A)n ,
; n , . , .
, , , :
=

=N

= ;

:
= =

= =
|
|

==N
|
|

, :
C2 C2

(2)5 N.
||

|
R

nR = 2 ( 2).

( C2 C2);
nC2 = C2 .

()

C3
|
|
C3

()

C3
|

( 2 );
n = 2 .
|
C3

n2 = l .

( 2 );
|
Cl

3
|
|
C3

3
|

( 2 ).
n2 = .
|
C3

( )

, , , , .
: .

3.9.1.
. , , .
, .
, , , -

.
.
1. :
+

2 = N + NN2 2N 2 + N+.

|
CN
2. .
. :

2N 2 + 2 = 2N 2 2
|
|
|
|
N
N
N
N

..

3. (, ), :

.2 + N + 2 . 2 N.
|
|
N
N

3.9.2.
.
, .
, . , .. . ,
.. . .
, ( ) :
1. . , , () ().
. :

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65 2 + 2 = 65 2 2 .
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|
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3. . ,
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|
|
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65 (2 ) 65.
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|
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3.9.3.
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|
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65
65

(2=22).
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|
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N
N

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3 +

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2 2 ]m.

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t
24
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2 = 2 + 2.
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, :

266 700

65 65 + 2.

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500700 . (. ).
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700
3 3 650
...

2 = + 4.

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4;
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|

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66.
65 + N
Na 2 CO 3
|


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2
3 .

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2
|

2
230...240

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2 2

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290

|
2 2
2 2
|

= + 2 + 2.

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,
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1
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3. , , , .
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11. - ,
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14. : ) -; ) ; ) ; ) 1-2-; ) -.
15. : Al4C3 + HOH X1 (t = = 1000 C, H2) X2 + HOH (Hg+2) X3
+ H2 X4 + H2SO4 (t > 140 C) X5 X1 X5. .
16. . .
2
1. - 716, ,
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2. : ) 3--1; ) 2--2; ) . .
3. : )
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4. : ) 1,3; ) 2--1,4; ) -1,5; ) -1,4; ) 3,3--1,4.
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5. 4,39 125 ,
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(: 9,09 )
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7. - .
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8. , -

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9. ,
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11. : ) NaOH; ) -
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12. : ) 2-1; ) 3--1; ) 4--1; ) 4--4--1; ) 5--4--1. .
13. , :
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) Y .
X Y.
14. 5 75 % -, 20 % - 5 % . ( ), 0,5 ?
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15. : + 22 (t, P, ) 1 + HBr X2 + Na X3 +
Cl2, h X4 + NaOH (. -) 5 1 5, .
16. % .
3
1. : ) 2,5--3,3-; ) 2,4,4,5-; ) 2,5,6--4-; ) 3,3,5,6---7--.
2.
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3. : ) -1; ) -3; )
4--1; ) 4---2. .
4. , 1,4-
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5. 500
3,2 %. (V) 44,8 (..).
. .
(: 60 % 66, 40 % )
6. , -1,3 . -1,3 230 0,8 /,
95 %. 60 %.
(: 61,56 )
7. , : ) 1 -; ) 1 -; ) 1 ( ) -. . .

8. .
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9. 75% . , ,
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(: 82,5 %)
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11. : ) - ;
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12. :
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13. - , %: 61,0; 15,3; 23,7.
14. -: ? :
1) + NaOH

2) + PCl5

15. : + 22 (t, P, ) 1 + HCl X2 + Na X3


+ Br2, h X4 + NaOH (. -) 5.
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4
1. - 614: ) ; ) ; ) ; ) . .
2. -1 . . -1.
3. -2? .
4. ( 2)
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5. , 151 0,779 /,
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(: 73,6 %)
6. , 73,4 %. .
7. . ? ?
8. , : . .
9. , 5102, 59l2.
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10. : ) (V);

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11. : ) - ; ) - ; ) (2-) ; ) ()2.
12.
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13. 73,8 48 . .
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14. , : ) -; ) 4--3--;
) 3--5---; ) --? ?
15. : + (.) 1 + Br X2 + Na X3
(AlBr3) X4 (t, ) 2 5.
16. , , ( 1:1)
5
1. - 1022, , . , . 5
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2. -1 , (), . .
-1.
3. (..) 2,5 80 %- ?
(: 0,7 )
4. 1,4 : ) ; ) ; ) 2,3--1,3. .
5. () , . 7,52 . .
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6. ? , 200 , 92 %. . (: 248 )
7. : ) ; ) -; ) n-. . .
8. : ) ; ) ; ) ? : ) ; ) ; ) ?
9. . 582, . . ?
10. , : ) ;
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11. :
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12. :

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13. 24 60 %. 15 % 1,16 / ?
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14. , :
+ Br2 (Fe) A + H2SO4 (.) B + KOH () C + KCN (.) D + H2O (H+) E.
15. :
CH3Br + Na X1 (t, ) X2 + KMnO4, H2O X3 + 2HBr X4 + KOH (.), t X5.
16. , 2,3-, ,
1,4-.
6
1. - 1022, , . ; .
2. -2 ,
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3. -1 .
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4. , -1,3; . 1,3? 1,4-? ?
5. 3,26 (..) 2,5 . , 0,88 /. (56,4%). , ?
6. :
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7. : ) -; ) 2--1-;
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8. , : ) ; ) .
9. . ,
.
10. : ) ; ) ; ) . , .
11. - ,
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12. 47Cl (8 ), .
13. 19,5 , 80 %.
, 85 %?
(: 15,81 )
14. : ) (. ); ) ; ) 2 (+); ) Zn + H2SO4; ) KCN (c).
15. :

+ Cl2 (CCl4) X1 + KOH (.) 2 + 2, (Hg2+) X3 + O3 (Mn2+) X4 + CH3OH (H2SO4, t) X5.


16. 35000?
7
1. , ; ? .
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3. :
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4. : ) ; ) 2,3--1,3? , . )
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5. 5,3 , (V) 8,56 .. , .
6. : , -1, . ,
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7. n- . ?
8. 1,8 5,4 . ?
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9. : ) ; ) ; ) ; ) ; ) . .
10. : ) ; ) n- ; ) ; ) 1 . ?
11. : ) 2; ) 3; ) 2-2; ) 3
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12. : ) 5--4---1; ) 2-- 3---1; ) 2---1,3; )
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13. 250 , 72 . 10 %.
(: 77,7 %)
14 n--: ) ; ) ;
) ; ) ( ); ) ( . 2SO4); ) ().
15. :
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l5 X5.
16. ? .
8
1. -
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2. : ) ; ) ? , .
3. .. : ) ; ) -1; ) 4,4--1; )
3---1. ?
4. , 1,3;
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5. 0,92 (V) , , 7 . .
6. , : ) 25 24
25l 25; ) -1 1- - . .
7. 4,7
4,97 1,38 /. 35 %.
(: 5,8 )
8. 10 ( 22 %) 10,8 . ?
9. () 1,3,5 . . ?
10. : 1) : ) ; ) ; 2) ; 3) PCl5 ?
11. : ) - ; ) (2,3) 1 ; ) ; ) .
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13. : ) 2,4; ) -; ) 1,3,5-; ) n-.
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14. , :
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15. 1 5:
+ Br X1 + Na X2 (AlCl3, t) X3 (t, ) H2 X4 + HCl X5.
16. ? .
9
1. , 4,4 3,54 Cl2 7,84
. , .
2. 510, .
.

3. , : ) 3(3) 32; ) 3 3(3)2; )


3(3). .
4. -1,3 8,1 -1.
1,2- 10,8 .

.
(: 32,6 67,4 %)
5. : , , .
? .
6. 48 ( ), . ? .
- ?
7. 200 66,2 . .
(: 9,4 %).
8. 40% , , 336 (..) ? 60 %.
(: 675 )
9. 1733 3(2)7 (2)7. : .
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10. : ) 3,4,5-; ) 2--; ) n-;
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11. - : ) ----; ) ; )
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12. : ) --; ) (); ) (). , ?
13. 12,4 , .
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14. : ) ; ) ; ) ; ) ; ) ( )?
15. , : 2=2 32Br C6H5CH2CH3 + Br2 (h) X +
NaOH (H2O) Y + Na Z.
16. .
10
1. ? .
2. 2--1 . ? .
3. -1 HI, H2O, HOBr.
4. ,
.
5. , 19,5 , : ) (); )
.
(: 28,125 , 72,75 )

6. . , ? .
7. .
8. , 62,1; 10,3 27,6
%. .. 14,5 ?

?
(: 5,6 )
9. , 6102, ,
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10. : ) n- PCl5; ) n ; ) ; ) ; ) .
11. : ) - Mg(OH)2; ) -
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- .
12. : ) n--; ) (n-)-;
) --. ) Cl2 .
13. :

) 3(3)2NO2;

) CH3C(CH3)2NO2;
) 3(3)(3)(NO2)CH3. .
14. : ) ; ) ; )
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15. : CaC2 + H2O
X + H2O (HgSO4, H2SO4) Y CH3CH2OH (Al2O3, 350 C) Z + Br2 ?
16. ?
11
1. 818, : ) ; ) . .
2. : ) ; ) ; ) . ? ?
3. 4---1,
.
4. - ) -1,4; ) 2,3--2,4;
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5. , 150 ;
3,2 %. 0,91 /.
(: 3,43 )
6. : ) ; ) ; ) ; ) (); ) ; ) ; ) . .
7. . , 672 (..). , 6,62 . .
(: 49,5

% ; 50,5 % .)
8. : ) ; ) ; ) . . ) + NH2OH ? ) + ?
9. , 582, (3) ?
10. : ) - ; ) -- ; ) n-
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11. : ) -
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12. : ) - (4 ; ) n- (2 ).
13. , . : ) ; ) 2- .
14. :
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15.

66

32Br

(FeBr3)XC6H5CHBrCH3C6H5CHOHCH3 + Na Y.
16. 66 , 1,4 . .
12
1. - , : )
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.
2. -2 ,
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3. : + HBr A + HBr B. .
4. : ) 2==2; ) 3=2=3; )
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5. : ) (); ) (HNO3 H2SO4); ) ; ) .
6. . ( ), .
7. 50 18 % 1,2 /. Na 9,2 .
.
(: 80,9 %; 19,1 %)
8. : )
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.

9. ( ) 2
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10. - 2--1,3- ? ?
11. PCl5 c ;
( ). .
?
12. : ) n,n'--; ) 2,4,6-; )
4,4'-.
13. - n- - .
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.
14. - 77BrSO3, ,
PCl5 C7H6BrSO2Cl; C7H7Br,
5--3-.
15. : 6523 65BrCH3 + KOH (; t)
X C6H5CHBrCH2Br C6H5CCH C6H5COCH3.
16. - , ,
, , 1,4.
13
1. 2,5--3-.
? ?
2. 2--1 , HOCl, . -2.
3. -1 -2. . -1 + 2 . .
4. , , -1,3 ,
3,4-. .
5. : , , .
6. ; PCl5;
()? ?
7. - , , . .
8. :
) 32(3)2;
) 2;
) 2;
)
33. ) ; )
.
9. , 464, ,
444Na2. 443. .
10. : ) ; ) ; )
NaOH; ) ; ) Na2CO3. , ?
11. - ; . . ?
12. : ) 2,2-; ) 1,1;
) 1,2-;
) 2,3-; ) 2,3--2,3-; ) 1,4-

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13. : ) + ; ) (1 ) + (1
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14. , (V),
, . : ) ; ) ( . H2SO4).
.
15. , :
4 66 + 3l (AlCl3) X + KMnO4 +H2O, t Y + CH3OH (H+, t) Z.
16. - . ,
0,284 0,173 .
14
1. 2,5-: ) ; ) ; ) .
.
2. , , . .
3. 1,1-, . .
4. 1,3- 114,75 Br2 CCl4 c Br2 40 %. Br2 . 9,4 .
.
(: 38,8 %, 61,2 %)
5. . ? ? ?
6. : ) ; ) ; )
; ) ; ) KMnO4 . . ?
7. : -1, ,
. ? .
8. : ) ; ) ; ) ; ) .
) .
9. , 584, (V) . 9164,
. .
10. ( ) -.
11. - PCl5. ? .
?
12. : ) 1,4--2-; )
1,3--2,2-; ) 2--2--; ) 1--. ?
13. : ) ; )
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14. : ) -; ) -; ) 3,5; ) 1,3,5-.
NaOH, ?
15. , , : + 2 ( ., 600 )
Y C6H5CH2CH3 + + Br2(FeBr3) Z + KMnO4 + H2O, t ?
16. - , ,

, ,
1,4.
15
1. - 716, ,
: 2,3- 2,2,3,3-.
, .
2. - - , : ) =; ) =; ) =(); ) ()=()3.
3. - : , , () KMnO4.
4. -1,3 . . ? .
5. - (?) 11,7 . - ?
? H2SO4.
?
(: 12,5 )
6. -2--1 : ) ; ) ; ) ; ) ; ) KMnO4 . . ?
7. ?
.
8. :
) 3(3)3; ) 2 = (3)2; ) ; ) 32(3)2. ) .
9. , 464, .
HCl 8144.
(V) 362, . .
10. ? ?
11. --- ? , ? .
. ?
12. : ) ; ) ; ) 2--4-; ) 2--3-; ) 3-- 2,5-. ?
13. : ) ; ) ; ) ; ) ; )
.
14. : ) ; ) --; ) -; ) 1,4-- 2.
15. , , : + 2 (Hg2+, H+) X + Ag2O
(NH3, H2O) Y + Br2 ( P ) Z + NH3 M.
16. , ? ?
16
1. : ) -; ) 2-?
.

.
2. 2--2,4-?
HCl H2SO4, - -.
3. , , ,
, .
4. , : + Br X
+ Na Y -1,3. , ?
5. 10,08 .. , 70 %. ? 2SO4, .
.
(: 8,19 )
6. , ) ; ) -; ) (
?) . . , ,
?
7. ,
47 ( 10 %) 1 ( Br2 3,2 %).
(: 16,55 )
8. : ) 2,2,6--4; ) 3--; ) 2--; ) . ) .
9. . ? : ) ( ); ) ; ) .
10. : ) -2; ) -
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11. , : ) -- ; ) -
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12. : ) ; ) ; ) -3. . ? ?
.
13. : , , ? ,
? ?
14. : ) -; ) KOH ; : ) KOH; ) c KCN, .
15. :
32 + Br2 (t) 3(NH2)COOH CH3CH(N+H3Cl)COOH CH3CH(NH2)COOH

CH3CH(NH2)COOCH3.
16. ? .
17
1. - : ) (3)2(25)2;
) (3)2(2)3(49)3. ,
. .
2. 3,4--2, HCl, HOCl, H2O.
.
3. , .
4. :
) 2==3;

) 2=;

) 3(3)=(3)==3. ).
5. 35,1 48 FeBr3. C -

? , ? .
(: 47,1 )
6. 0,5 , 38 . . ?
(: 80 %)
7. , 300 ( HNO3 80 %, 1,45 /). (: 421,7 )
8. , : ) 2= + Br2 ;
) 22 + 2 (u, 250 C) ; ) 3 + HCN . )?
9.
, (
).
10. : () 2,4 2,4- 2,4- .
11. : ) - ;
) --- . : )
; ) NaOH. ?
12. 49Br K, ;
; , 818, - . ?
?
13. - . ?
.
14. : ) ; ) --; ) - ; ) -; ) -.
15. , , : 38 3BrCH3 + NaOH (H2O)
X + KMnO4 (H2O) Y + H2 (Ni, P, t) Z + CH3CH2COOH (H+, t) M + H2O (H+, t).
16. .
18
1. 9,19 % (. 1,1 /3) (..), 2,12 , 32 , ?
2. : ) -1 -2; ) 3-1 2--2. - -.
3. - 610, .
4. .. 16,2 -1,3 ? .
(: 13,44 )
5. 9,24 .
, 0,88 /. , ?
(: 9,75 )
6. 12 . 2SO4 . (?)
6,3 . 75%. . ?
7. 4- . .
? . .
8. :
) 3(3)(3)3;
) (3); ) 2ClC(CH3)2COH; ) 33. )
.
9.
( ). .
: ) 1 ; ) 2 .
10. : ) -; ) --; ) -;

) -; ) 3--; ) .
11. : ) - NaOH; ) - NaOH; ) - .
12. C5H11Br , .
.
13. - ( ). : ) + H2SO4
c ; ) + + NaNO2 + HCl .
14. : 3 65 -364SO3H 364SO3Na -364 + 2SO4 .. + Na .. .
15. : 323 3BrCH3 + + KOH (, t) X
CH2BrCHBrCH3 CHCCH3 + Ag2O (NH3, H2O) Y. .
16. .
19
1. , . . ? . .
2. , , 0,7 1,6 . - .
3. : ) ; ) u2l2; ) ; ) ; ) .
4. 36,8 -1,3 5,6
(..). . , ? .
(: 62,5 %)
5. , 8,97 ,
65%. .
(: 15 )
6. : -, 1- . ? : ) - + Na ..; ) - + 3 (2SO4)
.. .
7. 40 ,
9,93 . .
?
(: 7,05 %)
8. : ) 3(3) + NH2NH2 ..;
) =2 + (Hg2+) A + H2, . ;
) 323 + 3MgBr (. ) + .
.
9. - , :
) 66()2 ( ); ) 48()2 ( ). .
10. , . 2SO4 : )
; ) - ; ) .
11. : ) - KOH; ) - NaOH; ) .
12. 49Br , . ?
13. (-). . -

?
14. : 365 + [] ? + HOSO3H ? +PCl5 ? + NaOCH(CH3)2 ?
15. : + 2(t) 1 + CH3CH2COOH (H+, t) X2 + NaOH (H2O) X3 +
Cu3COCl X4 +NH3 X5 +X6. X1 X6.
16. - .
20
1. , .
2. 3(3)=2: 2, , KMnO4, CH3CH2CH3,
C6H5COOH ( ). .
.
3. .. 8 1,1,2,2? ?
4. , 2-, , 58,2 . 2-, .
.
(: 10,8 )
5. , ..,
- 200 0,66 /.. 65
%. ?
-1,3.
(: 89,4 )
6. 1,84 , , 50 . 8%. , . : + HNO3 ?; + 2SO4 (t > 140 C) ; + H2SO4 (t .).
7. 3,5- : ) ; )
; ) ; ) 2- ( ). ( ), .
8. : ) 3(3) + NH3 ..;
) 323 + []..; ) 323 + l5 ..;
) 3 + Cl2 () .
9. 560 (V). ?
10. : ) ; )
; ) - . ?
11. , .
12. 613Br -- ( ),
, 4,5-. .
13. .
? ?
14. : 365 364 SO3H -364SO2OC2H5 +
H2O (H+) ? + ? + Na ? + +? + NaOH (c) ?
15. , :
CH3CH=CHCH3 CH3COOH + NHCO3 Z.
16. , .

+ Na

CH3CH2CH2CH3 + Br2 (h) Y

21
1. 2, 3-, .
2. 3(3)3? HBr, HOCl H2SO4 .
3. 3: 2, Ag2O, , 2, 323? .
4. -1,3 -2 22,1 ,
896 .. -1,3 ,
HBr ?
5. : 612 66 6525 65 -NO264COOH.
? . 2=N.
6. - : ) -1,2,3,4; ) -1,1,1; ) -1,2; ) 2,3--2,3; ) -1,5.
? ? : +
Na .. .
7. 63Br2OH.
? - . KOH,
.
8. : ) 3 + 3 ) 323 +
NH2OH .. ) 323 + N .. ) 33 + NaHSO3 . .
9. ? - :
) 3=;

) 2=2;

) 3=2;

) 32=;

) 3(3)=;
) 3(2)7=(2)7.
--? ) ?
10. : ) ; ) ; ) ; ) .
11. , :

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) ---

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2. : ) - -; ) ; ) .
.
13. : ) - + ; ) - + ; ) - + ; ) 364NHCH3 + ; )
+ .
14. : 66 + H2SO4
+2NaOH ().

X + H2SO4 Y + 2NaOH Z

15. , : 3223 3Br2CH3 CH3CH=CHCH3


+ Br2(CCl4) .. CH3CCCH3 + H2O (HgSO4, H2SO4) ...
16. , .
22
1. ( ) .

2. - , , 11,2
27,4 .
3.
HBr, .
4. - 80 %. 8,4
(Cr2O3, Al2O3) -1,3 4,48 . -1,3.

...
(: 66,7 %)
5. : 32Cl CH2=CH2 CH2BrCH2Br CHCH C6H6CH3 -BrC6H4CH3 + -BrC6H4CH3. ? .
6. 78,2 181,6 .
. () . (: 94,1 %)
7. , : ) ; ) -; ) 2,4- ; ) (2,4,6-).
.
8. : ) ; ) 2,4-; ) 3,3-; ) 2,2-3-. ) .
9. : ) 3(2)14; ) 3(2)16 ? ?
?
10. : ) ; ) ; ) ; ) .
11. : ) --- ; ) - ; ) ? .
12. : ) ; ) ; ) ; ) .
13. ( ). . ,
:
) -NO2C6H4N=CHC6H5;
) C6H5N=CHC6H4NO2().
14. , .
15. , : 66 65-NO2 + Fe, HCl Y +
HNO2 (HCl).
16. .. ? .
23
1. ( 2-) , .
2. ,
? - -.
3. 3---1 , HCl, , .
4. - : ) ; ) 2---1,3; )
-2,4; ) 2,3---1,3. , ? ).
5. : . , . -.
6. 11,4 30,3 . ? : ) ; )

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7. , : ) -; )
-; ) -. .
8. .
9. : ) -2- ; ) 2--- 2- ; ) 3,5--3- ; ) 3--- 2- ; ) 4---2- . ?
10. - ( ) - .
11. , : ) -- -- ; ) - ; ) -- . ?
12. :
) 3(3)22Br;
) 3Br(CH3)CH=CH2;

) 3BrCH(CH3)CH(CH3)CH3;
) 3(3)CCl(CH3)CH2CH3;

) F3CF2CF2CF3; ) CHCl=CCl2.
13. , - .
14. -, ,
. .
.
15. , : + Na CH3CH3 + Br2(h) Y + KOH (, t) Z
CH2OH CH2OH + Cu(OH)2 M.
16. , ?
24
1. - :
)
(3)2(2)2(3)(25); ) (3)3(3)2. . ) .
2. 2---1 Br HOCl.
- -?
3. : ) 4 ;
) 4 3?
4. ( -1,3);
: ) 2, Br2, HBr, HOBr; ) ; ) .
5. 98 , Br2,
65; . , . ?
6. -2 7,4 ,
3,4- 3,99 . .
-2?
(: 70 %)
7. . ? ?
8. 2-- 1,88
6,48 . . (: 61,7 %)
9. : ) ; ) -

. .
10. -- .
11. , .
12. - : ) 3--2-; ) 2,2--3; ) 3---1; ) 4--4---2; ) 2--3--.
13. .
.
14. :

66 + 2SO4 .. + PCl5 .. +

NaO(CH2)2CH3 .. + H2O (H ) .. + NaOH () .. + NaOH (c).


15. , : 66 653 + HNO3 (+H2SO4) X
Cl[H3N+C6H4CH3] -NH264CH3.
16. , .
25
1. 2--
.
2. 2---1 KMnO4 KMnO4. - -?
3. 3---1 , , , .
4. ? , .
5. 1010 , Br2. 2 -.
[Cu(NH3)2]Cl. . , .
6. ..
1,6 2,48 ? 25,8 %,
74,2 %.
(: 672 )
7. - . . ?
8. : ) ( ); ) ; ) ;
) ; ) .
9. , : ) ; ) ; ) ; ) (). . ?
10. ( ) .
11. - ( HCN).
12. : ) 2--2,4- ;
) 2--2- .
13. 18,6 104 .
(: 66 )
14. . .
15. , :
2BrCHBrCH3 CHCCH3 CH3COCH3 CH3CHOHCH3 + C6H5COOH X + H2O (NaOH ) Y.
16. ? ?
26
1. 6,72 (..) 26,88 (..) . . ?
2. 3---1 3---2

HCl HOCl. - -?
3. 3---1 : ) ; ) .
4. 58, (2), (3), ()? .
5. 1014, : ) ; ) (-64).
6. .
, ?
7. : ) ; )
-; ) ( 20 100 )?
8. .
9. - 962, ,
, ,
.
10. : ) ; )
. + .
11. : ) ()2 ;

) 3()

+ KMnO4 + H2O ..;


) 222 + KMnO4 + H2O ... .
12. 2--2-- : ) : ) ; ) ; ) ; ) ; ) Mg; ) .
13. : ) ; ) ; ) 2-; ) 1-.
14. : ) ----; ) .
15. : 3CHBrCH2CH3 + KOH (.) .. 3()23 +
Na .. + HCl .. CH3CH=CHCH3 + KMnO4 + H2O (0) .. .
16. , .
27
1. 0,7625.
(..) 2,8 (..) ?
(: 8,12 )
2. , 2,24 3,2 .
?
3. -1 , . .
4. 610 (2)
(22). - . .
5. : ) 86 ) 98 , , . - . ) ?
6. 1,85 280 .. .
7. -: ) ; ) ; ) ; ) . .
8. : ) ; ) -

. , .
.
9. : )
; ) ; ) ; ) ()2; ) NaHCO3; ) . .
10. :
) 653 6525.
) 66 65NH2;
11. : ) 3 (+, t); ) HBr (.),
t; ) PCl5 (, t); ) (3)2, t; ) ()2 (2); ) HI (.).
12. , 1--2- : ) ; ) ; ) ; ) .
13. : ) 1--2,4- ; ) .-
; ) 2,4- - .
14. : ) -; ) -; )
-?
15. : 2BrCHBrCH3 + 2KOH (, t) .. + H2O (Hg2+, H+) ..
CH3CHOHCH3 CH2=CHCH3 CH3CHOHCH3 CH3COOCH(CH3)2.
16. .
28
1. 83,33 %.
36. . ? -
.
2. 2-- , , .
.
3. : ) + HBr .. + Br2 .. ;
) + 2 (Hg2+) .. .
4. , : ) 3 22; )
33; ) 3 33? 1- ?
5. , : )
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6. : )
(V); ) - , ; ) -1 (); ) 2-2 ; ) , .
7. : ) ; ) ; )
.
8. , . .
9. : ) ( ) ) ( ) ?
10. ?
.
11. : ) 2- ; ) 5- ;
) 4--2- ; ) ; ) .
12. , , : ) ; ) ; ) ; ) HI .
13. - ?
: ) ; ) ; ) 2-?
14. 810SO3, -

- , HCl -?
15. : 2 22 + 2 (Hg2+, H+) .. CH3CH2OH
CH2=CHCH=CH2 + Br2 (CCl4) .. .
16. -- () . . : ?
29
1. 3,6 (V) 5,6 .. .. .
(: 8,96 )
2. 2---2 4---1?
HBr. - -?
3. : 32=2 + Br2 .. +
2KOH ( -) .. + Na2NH2 (NH3 ) .. + 3I .. + H2O (Hg2+, H+) .. .
4. -1,3 BrCH2COOH. ?
. ?
5. 1014, , - ?
6. 2,2--3 ( ) , , . .
7. : + , H2SO4 A + NaOH B + CH3I C.
8.
. , .
9. - 584
. ?
10. - 843, ,
852N, .
+
11. , 483, , ,
472l, (V)
46l2. 8124. .
12. 46l2 . (2)
2,3- (2lCHClCHO), (ClCH2CHO). .
13. 2,4--6-- ( ).
14. --: ) ; )
; ) ; ) ; ) (V) ?
15. : ..+ KOH (, t) CH2=CHCH3 + H2O (H+, t) .. + CuO (200 C)
.. + H2 (Ni, P, t) .. CH2=CHCH3 .. .
16. , , . , .
30
1. 4,414. . , .
2. , KMnO4 5,6 ( ..) ? .

3. (3)2222 : 4--1 4---2. .


4. 1,4- (BrCH2COCH3).
? ?
5. --, ?
6. - 47 .
? .
7. : ) -; ) -; ) ; )
; ) -- ? .
8. ?
9. , , : ) ; ) ?
10. ,
: ) ; ) -
; ) . ?
11. 363, ; 5103, 584,
. ,
684.
12. 76Cl2,
76, 762,
?
13. :
) 3=2 + HBr A + NH3 B + HNO2 C;
) 65N2 + + 2 (+) .
14. : ) ; ) : )
; ) ? .
15. : 3Cl + Na .. + Br2 (h) .. + KOH (, t) .. C2H2 +
H2O (Hg2+, H+) .. + Ag2O (NH3, H2O) ..
16. -, . ,
.

1. , .. .. /. . : , 1990. 751 .
2. , .. / .. , .. , .. . . : , 1981.
592 .
3. , .. / .. . . : , 2002. 559 .
4. , .. , . 1 . 2 / .. , .. . . : ,
1975. 328 ., 450 .

1. , .. / .. , .. . . : , 1985.
520 .
2. , . , . 1 . 2 / . , . . . : , 1968. 510 .,
620 .
3. , . / . . . : , 1973. 470 .

4. , .. . / .. , .. . . : ,
1999. 768 .

..

...

10

1.

...

10

2.

13

3.

22

3.1.
..

22

3.2.
...

26

3.3.
.

30

3.4.
.

32

3.5.

37

3.6.

39

3.7.
...

40

3.8.
..

41

3.9.

48

3.10.
..

52

55

56


..

97

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