Separación Y Purificación De

Compuestos
Orgánicos II
HAROLD AUGUSTO CAMELO LEGUIZAMO, DUVAN ANDRES SOTO QUINTERO, FABIO ENRIQUE SAENZ

QUIMICA INDUSTRIAL, QUIMICA ORGANICA 1

SEPTIEMBRE 25 DE 2009.

RESUMEN

a. b.
c.
De izq. A Der.: a. Estructura del Agua, b. Estructura del Tolueno, c. Estructura del etanol; elección de un

disolvente para una recristalización.

En el desarrollo de un proceso de recristalización lo que se trata de conseguir es
eliminar las posibles impurezas de un producto final. Estas impurezas suelen ser restos
de reactivos que utilizados en una síntesis, productos secundarios, etc. Para la
selección del solvente adecuado se debe tener dos cosas en cuenta:
• Que el producto sea soluble en caliente e insoluble a baja temperatura en el
solvente seleccionado.
• Que la impureza o impurezas a eliminar sean lo más solubles en este
disolvente. Con lo que conseguimos que en el proceso de adhesión de las
partículas, las impurezas tengan mucha más tendencia a quedarse en la fase
liquida que en la solida de forma que tras la filtración de los cristales podamos
obtener el producto lo más puro posible1.
_________________________________________________________________________

Cuando se quiere conocer la • Identificación de cada uno de

composición de una sustancia los componentes de dicha
orgánica es necesario seguir tres muestra.
etapas básicas.
• Obtener una muestra La segunda de las etapas es una de
representativa de la muestra. las más complejas, laboriosas y
• Separar o aislar cada una de difícil de realizar. El conocimiento de
las sustancias componentes los métodos de aislamiento y
de la mezcla para su posterior purificación de un compuesto es
análisis.
 fundamental en Química Orgánica propiedades físicas de los
por las siguientes razones: componentes de una mezcla
(puntos de ebullición, densidad,
• Poder determinar su estructura presión de vapor, solubilidad, etc.)
• En los procesos de síntesis.
• Seguimiento de las reacciones
químicas ✔ Filtración
✔ Decantación
✔ Cristalización
✔ Métodos de separación
_________________________________ Sublimación
✔ Destilación
_ ✔ Extracción
Guias para laboratorio de química, Únincca. 1984.
1. ✔ Cromatografía

Estos métodos están basados en las

diferencias que existen entre las

ELECCION DE UN DISOLVENTE a) Alto poder de disolución de la

PARA UNA RECRISTALIZACION: sustancia que se va a purificar a
elevadas temperaturas.
Los productos sólidos que se
obtienen en una reacción suelen b) Baja capacidad de disolución de
estar acompañados de impurezas las impurezas que contaminan al
que hay que eliminar para poder producto en cualquier rango de
disponer del producto deseado en el temperatura.
mayor grado de pureza posible. El
método más adecuado para la
eliminación de las impurezas que c) Generar buenos cristales del
contamina un sólido es por producto que se va a purificar.
cristalizaciones sucesivas bien en un
disolvente puro, o bien en una d) No debe reaccionar con el soluto.
mezcla de disolventes. Al
procedimiento se le da el nombre e) No debe ser peligroso
genérico de recristalización. (inflamable).
El punto crucial de en el proceso de
cristalización es la elección f) Debe ser barato.
adecuada del disolvente que debe
cumplir las siguientes propiedades: g) Fácil de eliminar.

Durante la práctica se logra

evidenciar aspectos concretos que
la literatura da a conocer, ya que al
analizar las diferentes especies o
procedimientos se obtienen los Elección de disolvente en
siguientes resultados: caliente:
Cuadro De Datos No 2
Elección de disolvente en frio: Disolve Acido Acido Naftale
nte Cítrico Benzoic no
1 ml o
Cuadro De Datos No 1 Agua No aplica solubiliza Solubilid
Disolve Acido Acido Naftalen ad
nte Cítrico Benzoico o incomple
1 ml ta,
Agua Totalment Solubilidad Solubilida presenci
e soluble incompleta, d a de
presencia de incomplet sólidos
solido al a, en la
fondo del presencia solución
tubo de de solido Tolueno Totalme Totalmen Totalmen
ensayo. en la nte te te
superficie soluble soluble soluble
del agua. Etanol Totalme Totalmen insoluble
Tolueno Solubilidad Solubilidad Solubilida nte te
incompleta incompleta, d soluble soluble
, presencia presencia de incomplet
de solido solido al a,
al fondo fondo del presencia
del tubo tubo de de solido
de ensayo. ensayo. al fondo
del tubo
de
ensayo.
Etanol Solubilidad Solubilidad Solubilida
incompleta incompleta, d
, presencia presencia de incomplet
de solido solido al a,
al fondo fondo del presencia
del tubo tubo de de solido
de ensayo. ensayo. al fondo
del tubo
de
ensayo.
Fig. 2 Prueba elección de disolvente en caliente:

Tolueno,

De izq. A Der.: A. cítrico, A. Benzoico y Naftaleno

Según los resultados obtenidos

de los diferentes procedimientos
realizados es pertinente decir:

a. Elección de un
disolvente en frio:

Fig. 1 Prueba elección de disolvente en Frio: Agua,

De izq. A Der.: A. cítrico, A. Benzoico y Naftaleno
En la adición de de A. cítrico (en b. Elección de un
solido) y Agua existe una disolvente en caliente:
solubilidad total, es decir, no Sin lugar a dudas al cambiar
aplica para una posible ciertas condiciones (en este caso
recristalización. la temperatura), se logra obtener
otra clase de resultados y darles
Esta solubilidad están alta debido un análisis un poco más profundo
a que la gran mayoría de ácidos (cuadro de datos No 2)
son polares, ya que liberan H o sea Para los casos relacionados con
un protón y quedan con una carga el agua se descarta el
negativa. según la reacción: procedimiento para el Acido
Cítrico, ya que no cumple las
condiciones de cristalización
explicadas anteriormente. Se
logra apreciar que el Acido
Benzoico es poco soluble en agua
fría pero al aumentar la
temperatura de esta tiene buena
Esto se puede explicar, por que
solubilidad en agua caliente lo
el acido cítrico tiene un radical mismos que en disolventes
OH y también tiene C doble orgánicos (en el caso con el tolueno
enlace O, estos grupos tienen y el etanol).
cargas (ya que el OH se parece
Más específicamente hablando
mucho al agua) así que se vuelve podemos decir que:
polar. Y lo “polar disuelve lo
polar”.
Para los casos restantes (cuadro
de datos No 1), se presenta
ausencia de solubilidad

Acido Benzoico Tolueno

Por ejemplo, en el caso del acido Tolueno Etanol

Agua
Benzoico y el Tolueno no existe
solubilidad en esta condición Para lo diferentes solventes
(temperatura ambiente); debido seleccionados presentan las
que el tolueno es un componente siguientes características, que no
permiten identificar como un buen
principal o la materia prima para
solvente:
obtener el acido benzoico. Y el
acido benzoico es poco soluble Agua: es una sustancia en cuyas
en agua o disolventes orgánicos moléculas la distribución de la nube
en bajas temperaturas. electrónica es asimétrica; por lo
tanto, la molécula presenta un polo
positivo y otro negativo separados todas las impurezas solubles deben
por una cierta distancia. Hay un quedar disueltas en el agua.
dipolo permanente. Finalmente, los cristales se separan
Etanol: Es un caso muy similar al por filtración y se dejan secar. Si
agua, debido a que presenta con una cristalización sencilla no se
asimetría y tiene baja masa llega a una sustancia pura, el
molecular.
proceso puede repetirse empleando
Tolueno: las sustancias de el mismo u otro disolvente.
carácter orgánico, y donde la nube
electrónica presenta simetría son de Aproximadamente este proceso se
carácter apolar, es decir carecen de desarrollo en un tiempo estimado
polo positivo y negativo en sus
de 2 h y 53 min., donde se han
moléculas. Pero esto no quiere
decirnos que no existe algún tipo de obtenido los siguientes datos:
polaridad parcial.. Todo dependerá
Cuadro De Datos No 2
de la geometría de sus moléculas. Si
los momentos dipolares individuales gr. ml
de sus enlaces están compensados, Acetanilid
la molécula será, en conjunto, a impura 10
apolar. Agua 85
Papel filtro 1.24
Acetanilid 0.71
RECRISTALIZACION DE LA a obtenida
ACETANILIDA:
Donde el rendimiento del proceso,
se logra definir como:
2

A
ACETANILIDA
R= ·100
B

Por otra parte, se ha utilizado un Donde:

mecanismo donde un sólido
conocido (En este caso la R: rendimiento
Acetanilida), va hacer purificado, y A: masa o volumen de compuesto
para ello se disuelve en el purificado
B: Masa o volumen de muestra
disolvente caliente (Agua),
inicial
generalmente a ebullición, la mezcla
caliente se filtra para eliminar todas
las impurezas insolubles, y entonces Y eso es igual:
la solución se deja enfriar (en este
R = 0.71 g . 100
caso cuba de hielo para enfriar y
1g
secar en plancha) para que se
R= 71 %
produzca la cristalización. En el caso
ideal, toda la sustancia deseada
debe separarse en forma cristalina y
Sin embrago para determinar el El dato obtenido, permite establecer
nivel de pureza de la acetanilida, se que la acetanilidad obtenida
ejecuta montaje del punto de fusión contiene un alto grado de pureza, y
esta libre de otros productos.

____________________________________
Punto de Punto de
fusión fusión 1. Química general, orgánica y bioquímica, JR Holum. 1ª Ed. 1972
teórico exp.
Acetanilid 113-115 112-114
o2 o
a impura C C