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Pruebas De Análisis Químico Orgánico

(Ensayos Preliminares Y Aromaticidad)


HAROLD AUGUSTO CAMELO LEGUIZAMO

QUIMICA INDUSTRIAL, QUIMICA ORGANICA 1

SEPTIEMBRE 25 DE 2009.

RESUMEN

a. b.
c.

De izq. A Der.: a. Estructura del Tetracloruró de carbono, b. Ejemplo de alquilación de Friedel-Crafts, c. Escala

de pH.

El análisis orgánico cualitativo dentro de la Química Orgánica es una valiosa


herramienta en la identificación de compuestos desconocidos para lograr clasificarlo en
el cuadro de familias ácidos, bases e indicadores en química orgánica. La investigación
cualitativa de la presencia de éstos es de gran importancia para la identificación de
una muestra desconocida y es básica para los posteriores ensayos de caracterización;
en algunos casos proporciona una primera idea sobre la clasificación por solubilidad y
además, los posibles grupos funcionales que existen en el compuesto.
_________________________________________________________________________

Los compuestos orgánicos, se que mejoran la calidad de vida


caracterizan por su procedencia del ser humano, por ende es
de la naturaleza viva y aparte de necesario conocer sus
ser los responsables de formar composición y estructura
los tejidos de los seres vivos, química.
representan materias primas
para la creación de sustancias
ENSAYO ORGANOLEPTICO:

Establece los métodos de ensayos


organolépticos que se deben utilizar
para la aplicación de las diferentes
sustancias dadas en el laboratorio.
Con el fin de determinar ciertas
características físicas y químicas;
los datos obtenidos permiten
Naftaleno: Estado: Solido
conocer un poco más el Olor:
comportamiento de estas sustancias Característico
Color: Blanco
y brindan una idea más clara de
cómo utilizarlos de forma eficaz.

Especie Química Características


Benzofenona
Estado: Solido
cristalino
Olor: plástico
Color: Blanco
Acido Cinámico: Estado: Polvo Fino
Olor: Caucho
Color: Blanco-
Amarillo

Urea: Estado: Solido


Acido Succínico Estado: Solido Olor: Penetrante
Cristalino Color: Grisáceo
Olor:Caucho
(neumático)
Color: Blanco

Antraceno: Estado: Solido


Granulado
Olor:
Color: Amarillo
Acetamida: Estado: Solido
Cristales
Olor: Inodoro
Color: Grisáceo Éter de Petróleo: Estado: Liquido
Olor: Hidrocarburo
Color: Translucido

Acido Salicílico: Estado: Solido


Polvo
Olor:
Color: Blanco

Acido Acético: Estado: Liquido


Olor: Vinagré
Color: Translúcido
(Compuesto
Amida)
Antraceno
Éter de Petróleo No Es Un Éter,
Es Mezcla De
Acetona: Estado: Líquido Hidrocarburos
Olor: Frutal De Bajo Peso
Color: Translúcido Molecular
Acido Acético Grupo Carboxilo
Acetona Grupo Funcional
Carbonilo
Etanol: Estado: Líquido Etanol Grupo Hidroxilo
Olor: Frutal Éter Etílico Grupo Alcoxi (O
Color: Translucido Ariloxi
Cuadro de Datos No 2

Gracias a estas características


únicas de cada una de las especies
Éter Etílico: Estado: Líquido analizadas, podemos predecir sus
Olor: Penetrante
Color: Translucido comportamientos con otras
especies en una posible reacción,
Cuadro de Datos No 1
Por ejemplo:

En principio estas son algunas de


las características principales que se
obtiene de un análisis básico, de las
sustancias dadas, pero de forma
más analítica, se puede determinar
su comportamiento químico
identificando su función química;
Por ejemplo: Cuando se hace reaccionar un acido
Carboxílico (Como el Acido Acético),
Especie Función se logra observar de forma casi
Química Química inmediata que sucede una
Benzofenona ionización; esto comúnmente
Acido Succínico Ácido Di
sucede a un desplazamiento
carboxílico
Acetamida Grupos Amino electrónico a lo largo del doble
Y Carbonilo enlace del grupo carbonilo hacia el
(Compuesto átomo de oxígeno, dejando una
Amida) carga positiva parcial sobre el
Acido Salicílico Función De átomo de carbono, provocando un
Ácido desplazamiento inductivo a lo largo
Carboxílico Y De
de los enlaces C - O y O - H, en
Fenol
Naftaleno sentido opuesto al átomo de
Acido Cinámico hidrógeno, que puede ser extraído
urea Grupos Amino por interacción con una base. Por
Y Carbonilo otra parte, el anión producido por la
pérdida de un protón es un híbrido urea Se funde
de resonancia de dos estructuras Lentamente,
canónicas. La deslocalización de la dejando rastros
carga estabiliza el anión, por lo que de Urea
Antraceno Se funde
este puede formarse con mayor
Dejando Cenizas
facilidad Ácidos Carboxílicos. color grisáceo
Cuadro de Datos No 3
Ahora bien, uno de los procesos más
Este proceso permite determinar la
comunes en laboratorio es el
cantidad de otras especies
proceso de carbonización; El cual
presentes en la muestra principal, y
nos permite observa el color de la
el efecto más considerable es volver
llama de la especie analizada,
más frágil la sustancia analizada;
además si se desprenden vapores y
por ejemplo:
si luego de la calcinación queda
residuo carbonoso en la espátula.
De esta forma, se puede determinar
el tipo de compuesto o los átomos Urea
que tiene.
C02 +
Estos son algunos de los datos NH3 + C
obtenidos en algunas especies: Acido Salicílico

+ C02 + C

Reacciones más importantes

Fácilmente se logra evidenciar que


al aumentar la temperatura de la
Especie Prueba de muestra de Urea podemos obtener
Química Calcinación una pérdida de Amoniaco y de
Benzofenona Se funde
Dióxido de carbono, hasta que
Acido Succínico Se funde y
presenta calcine, algo muy similar llega a
desprendimiento suceder con acido Salicílico que
de vapores forma Dióxido de Carbono y
Acetamida Se funde y Fenoxido de Sodio; y el residuo
presenta obtenido en la cuchara de
desprendimiento combustión suele ser carbón,
de vapores
cadenas carbonadas inanimadas. o
Acido Salicílico Se funde y
grafito.
presenta una
llama muy
ENSAYO CON INDICADORES:
violenta
Naftaleno Se funde y Sin lugar a duda un indicador es una
presenta una
sustancia que siendo ácidos o bases
llama tipo
pirotecnia débiles al añadirse a una muestra
Acido Cinámico Se funde sobre la que se desea realizar el
análisis, se produce un cambio físico información clara de que es un
que es apreciable, indicando si acido por el color que experimenta
existe una acidez, basicidad o al agregar uno de los diferentes
neutralidad de una sustancia; Si indicadores, esto indica presencia
embargo cabe aclarar que no todos de H+, característica de los ácidos;
os indicadores funcionan de la de igual manera cuando se agrega
misma manera, así que hay que ser un indicador a la Acetona y
muy preciso en momento de elegir observando detenidamente se logra
uno, con el fin de evitar el margen observar un mínimo cambio de
de error. Acidez y basicidad (Papel universal)
pero están inestable que no
En las especies analizadas, se logra permanece y esto indica que existe
apreciar los siguientes datos: equilibrio entre los H+ y OH- de la
sustancia, por eso su carácter de
Indicad Especi pH Color
or e Viraj neutralidad.
e
Aceton Neutro Verde ACCION DE ACIDOS Y BASES:
a
A partir de la relación que existe
Tornasol A. Acido Naran
Acético ja entre un ácido y una base donde
Urea Acido Naran generalmente se dice que hay un
ja intercambio de protones. Es ese
Etanol Neutro Verde intercambio lo que les hace ser
Aceton Neutro Naran considerados bien ácidos, bien
Papel a ja bases.
Universa A. Acido Rojo
l Acético En los casos de las diferentes
Urea Acido Rojo especies se ha obtenido:
Etanol Neutro Naran
ja ESPECI BASE/ACI OBSERVACI
Aceton Neutro Rojo E DO ONES
Rojo a Urea NaHCO3 NO HUBO
Congo A. Acido Azul REACCION
Acético H2SO4 NO HUBO
Urea Acido Azul REACCION
Etanol Neutro Rojo NaOH NO HUBO
Cuadro de Datos No 4
REACCION
A pesar que se ha concebido que los CH3COO NaHCO3 SE OBSERVO
indicadores únicamente son para H UN ESCAPE
ácidos y bases, es fácil observar que DE VAPORES
Y
todas las especies químicas tienen
EFERVECENCI
algo acido o de base, pero de igual A
manera en el momento de analizar H2SO4 NO HUBO
las especies con los diversos REACCION
indicadores en más fácil apreciar NaOH HUBO UN
que al A. acético, nos da una CAMBIO DE
COLORACION condiciones como la presión y la
DE TENUE A temperatura, se pueden lograr
TRASLUCIDO obtener productos (Acetona y Acido
ACETO NaHCO3 INCOLORO Sulfúrico); pero si es posible
NA
determinar que es más fácil
H2SO4 CAMBIO DE
COLOR A UN ejecutar reacciones entre
MARRILLO compuestos de la siguiente manera
NaOH INCOLORO “Polar con Polar” y “Lo Apolar con lo
NO HUBO Apolar”
REACCION
ETANOL NaHCO3 NO HUBO
REACCION
H2SO4 HUBO UNA
ELEVACION
DE LA ENSAYO DE INSATURACION
TEMPERATUR ACTIVA:
A
NaOH NO HUBO • Ensayo con Bromo en
REACCION tetracloruro de carbono:
Cuadro de Datos No 5

La reacción del tetracloruro de


Estos datos, representan los carbono con el alcohol cinamico
diferentes cambios que llegan a reacciona muy fácilmente por que
contiene una estructura con enlaces
experimentar ciertas sustancia
dobles entre los carbonos, situación
tanto orgánicas (Urea, A. Acético,
que no se presenta con el acido
Acetona, Etanol) en inorgánicas succínico, por que presenta enlaces
(H2SO4 , NaOH): podemos decir: sencillos.

Al ejecutar esta misma prueba con


NaHCO3 + CH3COOH → CH3COONa + H2O +
CO2 (gas) el acido succínico no se presenta
reacción (Polar con polar- apolar con
apolar)
NaOH + CH3COOH → CH3COONa + H2O

Así se logra determinar que el


H2SO4 + CH3CH2OH → CH3COOH + HSO-4 alcohol alílico es la muestra No 3. al
(gas) adicionar etanol se precipita,
obteniendo un color carmelita.
Estas son las ecuaciones químicas
• ENSAYO CON
más representativas que se pueden
PERMANGANATO DE
observar en la acción de ácidos y
POTASIO:
bases, sin embargo eso no quiere
decir que entre las demás muestras
En el caso del permanganato se
no exista una posible reacción,
desarrolla la misma situación, el
quizá si se entra a cambiar las
acido succínico no se mezcla con doble enlace o triple enlace
agua de forma homogénea y al indicándonos la presencia de un
adicionarle el permanganato de alqueno o alquino.
potasio no sucede algún tipo de
reacción. Bajo este proceso determinamos
que la muestra No 2 es Naftol.
Al cambiar de acido por el cinamico • ENSAYO DE FRIEDEL-
este si hace una mezcla con el CRAFTS:
agua y al adicionarle el
permanganato de potasio varia la Como se venido observando, estas
mezcla. clases de ensayos so reacciones
químicas, a partir de las reacciones
Este proceso determino la presencia de Friedel-Crafts son un tipo de
de dietiamina, por que no presenta reacción de sustitución electrófila
enlaces triples ni dobles. aromática en las que en un
ENSAYOS DE AROMATICIDAD: compuesto aromático un átomo de
hidrógeno es sustituido por un
• ENSAYO DE CLORURO alquilo; a partir de esta
FERRICO: interpretación se ha obtenido:
Como se ha podido observar, los
Especie FeCl3 Color
ensayos permiten determinar la A. AlCl3 Amarillo
identidad de un compuesto Salicílico suave
desconocido, mediante su cambio Naftaleno AlCl3 Verde
de color, pero aun así existen otras Antraceno AlCl3 Amarillo
Cuadro de Datos No 6
clases de ensayos (P. Fusión, P.
ebullición, entre otras, ), mediante Cuando existe un cambio o
la utilización del cloruro férrico lo variación de color, existen varias
que intenta determinar es la explicaciones para la reacción; una
presencia de fenoles, es decir es que en la reacción existió una
compuestos de los alquenos y de ionización de la especie analizada,
igual modo los alquinos. lo que hace que las longitudes de
onda y de las bandas de absorción
cambien y se generen de igual
manera cambios de color; y por otra
Especie FeCl3 Color
A. FeCl3 Morado parte se determina la presencia de
Salicílico un doble enlace (quizá tal vez un
Naftaleno FeCl3 Ámbar triple enlace), es decir se desarrolla
Antraceno FeCl3 Rojizo una reacción donde la especie
Cuadro de Datos No 6
analizada pierde un protón (H+),
Según la literatura, el color que se generando así un nuevo producto.
obtiene es el rojo, azul, purpura o
verde, pero esto varia ya que no se Por tanto este permite identificar la
están analizando el grupo de lo muestra No 5, fenantideno,
fenoles, si no que contengan un presentado un color amarillo. Sin
lugar a duda la muestra No 1 por que contienen anillos
también se determinó por este aromaticos.
proceso acido benzoico, todo esto