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Adición Electrofilica Fundamentos: Adición Electrofílica: En dobles enlaces no polares.

Los alquenos se comportan como nucleófilos (ácidos de Lewis).El nucleófilo es rico en electrones y puede donar un par de electrones a un electrófilo. En el primer paso se produce un carbocatión con el electrófilo, después se adiciona el nucleófilo para dar el producto de adición.

Compuestos

Adición de Bromo RT, RP RT, NT

Ciclohexeno Ac. Fumárico

Adición de permanganato de potasio RT, RP RT,RP

Discusión de resultados: El bromo en tetracloruro de carbono es utilizado para la identificación de dobles enlaces no polares en los compuestos químicos, ya que el bromo rompe los dobles enlaces y al poseer el color rojo e interactuar con la resonancia del compuesto en el doble enlace el color disminuye por el movimiento de los electrones dando como resultado una solución incolora.

Resultados:
Compuesto Características físicas con Br2/CCl4 Se observa que al añadir una gotas de Br2/CCl4 el color se torna naranja y con el tiempo desaparece dejando una solución incolora Al añadir las gotas de la solución sobre el acido este se colorea naranja pero su color permanece. Características físicas con KMnO4 Al añadir unas gotas al ciclohexeno si reacciona ya que se colorea dando una solución café

Ciclohexeno

Sin embargo en la practica ambos compuestos (ciclohexeno y ác. Fumarico) deberían de dar positivo en la coloración, siendo asi solo el ciclohexeno decoloro el color mientras el acido fumarico permaneció con el dando por entendido que el compuesto se encontraba contaminado. Ciclohexeno:

Ac. Fumárico

De igual manera al añadir unas gotas de la solución al acido fumarico este se oxida virando su color a café.

Ácido Fumárico:

Comparación con lo obtenido en la bibliografía RT= reacciona teóricamente, RP= reacciona en la práctica, NR= no reacciona

También el permanganato de potasio causa la ruptura de dobles enlaces al ser un reactivo oxidante, este rompe los dobles enlaces para dar productos que contengan carbonilo, y si están presentes hidrógenos en

.enol. puede existir en dos formas tautoméricas llamadas ceto y enol. Al añadir a la acetona unas gotas de cloruro de fierro la solución vira a un color naranja el cual a agregar gota a gota agua de bromo esta se decolora a amarillo dejando en el fondo del tubo unas pequeñas burbujas naranjas. El color desaparece ni reaparece en toda la sesión. Debido a esta un compuesto carbonilico con Hα . Ciclohexeno: Ácido fumárico: Reacciones de compuestos carbonilicos con Hα Fundamentos: El grupo carbonilo confiere cierta acidez a los hidrógenos alfa. sin embargo la mezcla no vira su color totalmente sino que esta se divide en dos fases en la cual la superior es morada y la inferior es blanca. Estos son isómeros constitucionales que rápidamente se Intercombierten acompañados por el cambio de posición de un Hidrógeno. de tal forma que al estar en la forma enol y exponerse al cloruro de fierro se forma el complejo de fierro rojo.el doble enlace se producirán ácidos carboxílicos como en el caso del ciclohexeno. Acetona inferior del interior del tubo se comienza a decolorar hasta verse blanco. Resultados: Compuestos Características con cloruro de fierro y Br2/CCl4 Al añadir las gotas de solución de cloruro de fierro la coloración se vuele morada fuerte pero al ir agregando gota a gota el agua de bromo la parte Discusión de resultados: El acetoacetato de etilo al poseer en su formula molecular una coordinación de oxígenos permite que se lleve a cabo la tautomería ceto. El agua de bromo se añade para romper el doble enlace que se forma en el complejo y permitir cualitativamente la observación de Acetoacetato de etilo . El color nunca desaparece ni reaparece totalmente durante la sesión.

la tautomería ceto. CENGAGE Learning. John. pero si se observan burbujas en el interior del tubo lo que indica que es el bromo atrapado en burbujas de color naranja. Quimica organica.285 . Referencias:  McMurry. 237. Págs. 8° Edición.enol por cambio del color. Mientras tanto la acetona al no poseer la coordinación de oxígenos no permite la tautomería ce-enol y por eso en la práctica su color no vira (no reaparece ni desaparece). México 2012.