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COEFICIENTE DE PARTIO LEO/GUA | Data da realizao do Experimento: 19.04.

2012 Itajub OBJETIVO (S) | Determinar o coeficiente de partio leo/gua do cido acetilsaliclico. INTRODUO | Coeficiente de partio o parmetro que permite avaliar o grau de solubilidade das substncias qumicas. Dessa maneira est diretamente ligado solubilizao, uma vez que pode ser calculado a partir da extrao e separao de lquidos. Algumas tcnicas para facilitar a extrao e garantir a sua eficincia fazer uso e manipulao da temperatura, j que, quanto maior a temperatura do solvente maior a solubilidade, outra a quantidade de solvente e principalmente a repetio da extrao que permite que seja extrado o mximo de soluto possvel. Agitando-se um agente qumico em uma mistura de solvente orgnico e gua, e estes estando em condies de pH e temperatura controladas, as substncias polares concentraram-se na fase aquosa e as apolares, na fase orgnica, depois desse procedimento pode-se calcular o coeficiente de partio. Esse coeficiente definido como a razo entre as concentraes de uma substncia qumica, quando dissolvida em um sistema que possui fase orgnica e uma aquosa. Esta relao pode ser expressa pela equao: P = [orgnica]/[aquosa] Onde: P= coeficiente de partio do composto analisado. [orgnica]= concentrao do composto na fase orgnica nas condies de equilbrio. [aquosa]= concentrao da substncia na fase aquosa nas condies de equilbrio. Existem inmeros mtodos de instrumentao para ajudar na determinao do coeficiente de partio, sendo alguns deles: mtodo de "shake-flask" que se fundamenta na dissoluo de um composto qumico em sistema bifsico formado por um solvente polar e um solvente apolar, cromatografia em camada delgada, cromatografia lquida de alta eficincia. Atualmente o coeficiente de partio um dos parmetros fsico-qumicos mais utilizados em estudos de QSAR (modelos utilizados principalmente na engenharia, para se estabelecer uma relao entre estrutura qumica e funes biolgicas), onde sua determinao necessria. Um bom exemplo entre essas diferenas de solubilidade que pode gerar o coeficiente de partio ocorre entre o cido acetilsaliclico e o ter etlico. Os dois so imicveis, ou seja, no se misturam. O ter etlico pode ser representado na sua forma estrutural como: CH3CH2-O-CH2CH3 Ele um liquido voltil e altamente inflamvel. Antigamente era utilizado inicialmente

como analgsico, porm foi abandonado pelo risco de exploso e depedncia. E o cido acetilsaliclico: um anti-inflamatrio no esteroide, que pode ser utilizado no s como antiinflamatrio, mas tambm antipirtico, analgsico. Em estado puro, ele um p de cristalino branco, pouco solvel na gua, facilmente solvel no lcool e ter. Alm disso, ele a base da aspirina.

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL | Materiais utilizados: * 20,0 mL de soluo de cido acetilsaliclico (0,5 g/100,0 mL); * 20,0 mL de ter etlico; * Soluo padronizada de hidrxido de sdio (0,05 mol/L); * 10,0 mL de gua destilada; * Seis gotas de fenolftalena; * Funil de separao; * Bureta de 50 mL/ * Erlenmeyer de 250 mL; Procedimento: Em um funil de separao, adicionou-se 20,0 mL de soluo de cido acetilsaliclico e 20,0 mL de ter etlico. Obtendo separao de fases, decantou-se os reagentes em diferentes erlenmeyers, sendo adicionado 5,0 mL de gua destilada e trs gotas de fenolftalena em cada erlenmeyer. Colocou-se 50,0 mL de soluo padronizada de hidrxido de sdio em uma bureta de 50,0 mL. Em seguida, ps-se a barra magntica em um dos erlenmeyers e iniciou-se a agitao. Gotejou-se lentamente o hidrxido de sdio na soluo dando incio titulao. Obteu-se uma colorao ligeiramente e uniformemente roseada, representando o final da titulao. Anotou-se a quantidade de hidrxido de sdio e fez-se o mesmo procedimento com o segundo reagente. RESULTADOS | Nas titulaes, obteve-se os dados mostrados na tabela abaixo. Tabela 1: Quantidade de NaOH necessria para que as solues tornem-se base. Titulao | Quantidade de NaOH | cido acetilsaliclico | 13,4 mL | ter etlico | 4,1 mL | N 1:

Concentrao do cido acetilsaliclico (em mol/l, g/l, g/ml ): No inicio a concentrao de cido acetilsaliclico era 0,5g/mol. A partir disso pode-se calcular a proporo e definir os diferentes tipos de concentrao; assim: 0,5 g ----------100 ml X g -------------1 ml Portanto: X = 0,005 g/ml 0,5 g ---------- 100 ml Y g ------------ 1000 ml Portanto: Y = 5 g/l Como 1 litro de acido acetilsaliclico pesa 5 g, ento: 180,16 g ----------1 mol 5 g ------------- z mol Portanto: Z = 0,028 mol/l N 2: Concentrao de cido acetilsaliclico na soluo aquosa depois da extrao: (em mol/l, g/l, g/ml ): Antes de fazer o calculo da concentrao necessrio achar antes a massa de hidrxido de sdio (NaOH), para isso utilizaremos os dados: [NaOH]: 0,05 mols/l Volume de NaOH utilizado na titulao: 13,8 ml MMNaOH :40 g/mol * Clculo do nmero de mols: Antes disso necessrio converter o volume para litros. Ento V= 13,8 ml = 0,138 l 1l ----------0,05 mol 0,138 l ------R mol Portanto: R = 6,9 x 10-3 mol de NaOH * Clculo da massa: 40 g ----------1 mol P g ---------- 6,9 x 10-3 mol Portanto: P= 0,276 g de NaOH Com a massa do NaOH calculada possvel se calcular a massa, o nmero de mols e a concentrao do cido acetilsaliclico: *Massa: NaOH ASS 0,276 g --------- T 40 g ------------180,16

Portanto: T = 1,243 g de cido acetilsaliclico *N de mols: 1 mol ------------- 180,16 A -------------------1,243 Portanto: A = 6,9 x 10-3 mols de cido acetilsaliclico Com essas informaes possvel calcular as concentraes do cido acetilsaliclico: Dados : volume de AS : 25 ml = 0,025 l C = m/V (l) C = m/V(ml) C = n/V C = 1,243 / 0,025 C = 1,243 / 25 C = 6,9x10-3/ 0,025 Portanto: C = 49, 72 g/l C = 0, 04972 g/ml C = 0,276 mol/l N 3: Clculo da concentrao de cido acetilsaliclico que passou para fase tera (em mol/l, g/l, g/ml): Antes de fazer o clculo da concentrao necessrio achar antes a massa de hidrxido de sdio (NaOH),para isso utilizaremos os dados: [NaOH]: 0,05 mol/l Volume de NaOH utilizado na titulao: 4,4 ml MMNaOH :40 g/mol * Clculo do nmero de mols: Antes disso necessrio converter o volume para litros. Ento V= 4,4 ml = 0,0044 l 0,05 mol ------------- 1l B ----------------------0,0044 l Portanto: B = 2,2 x 10-4 mol de NaOH * Clculo da massa: 40 g ----------1 mol E g ---------- 2,2 x 10- 4mol Portanto: E= 8,8 x 10-3 g de NaOH Com a massa do NaOH calculada possvel se calcular a massa, o nmero de mols e a concentrao do cido acetilsaliclico: *Massa: NaOH ASS 8,8 x 10-3 g --------- F 40 g --------------180,16 Portanto: F = 0,0396 g de cido acetilsaliclico *N de mols:

1 mol ------------- 180,16 K ------------------- 0,0396 Portanto: K = 2,198 x 10-4 mols de cido acetilsaliclico Com essas informaes possvel calcular as concentraes do cido acetilsaliclico: Dados : volume de AS : 25 ml = 0,025 l C = m/V (l) C = m/V(ml) C = n/V C = 0,0396 / 0,025 C = 0,0396 / 25 C = 2,198 x 10-4 / 0,025 Portanto: C = 1,584g/l C = 1,584 x 10-3 g/ml C = 8,792 x 10-3mol/l N 4: Clculo do coeficiente de partio: P = [So]/[Sa] Usando a concentrao g/l: P = 1,584/49,72 Portanto: P = 0,0318 Usando a concentrao mol/l: P = 8,792 x 10-3/0, 276 Portanto: P = 0,0318 Usando a concentrao g/ml: P = 1,584 x 10-3/0,04972 Portanto: P = 0,0318

DISCUSSO | No experimentro, foram utilizados os compostos: cido acetilsaliclico e ter metlico, pois so imiscveis mostrando, ento, o principio da lei de coeficiente de partio. Tambm foi utilizado fenolftalena, como indicador cido-base, mostrando a mudana de pH durante a titulao. Inicialmente, os produtos possuam colorao incolor, representando o estado cido das solues, mudando lentamente para uma cor levemente rosa conforme foi se adicionando hidrxido de sdio, representando a mudana de estados das solues para uma base. Com a transformao do incolor para rosa, indicamos que a reao ocorreu por completo. Ocorre variao de cores devido aos pequenos excessos de reagente, no caso, hidrxido de sdio, o que torna o pH diferente de sete. CONCLUSO | Podemos notar que por definio o coeficiente de partio definido pela razo entre a concentrao da fase orgnica e pela concentrao da fase aquosa, isso implica que quando obtem-se valores maiores que 1, significa que que a substncia tem maior afinidade com a fase orgnica, se valores menores, ento ter maior afinidade pela

fase aquosa, e se igual 1 ela no possura afinidade maior por nenhum das duas fases. Sendo assim pelo resultado obtido ser menor do que 1 definimos que o cido acetilsaliclico tm uma finalidade a mais pela fase aquosa. A diferena encontrada entre os valores obtidos e os valores contidos na literatura, pode ser explicada de duas maneiras, a primeira que a temperatura considerada nas medidas da literatura de exatamente 25C, enquanto as nossas podem ter variado dependo da temperatura ambiente, j o outro motivo pode ter sido no momento da titulao, pois a fenolftalena apresenta cor rsea sempre ao contato com OH-, e talvez por falta de preciso dos experimentadores, o ponto de viragem (quando se atinge a quantidade necessria para a soluo mudar de cor) pode ter se excedido e isso causou o erro nos restantes clculos estequiomtricos e demais clculos. Relevando-se a diferena entre os resultados, a importncia desse experimento a determinao emprica para o coeficiente de partio de substancias, para um sistema octanol/gua.

REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS | CIDO acetilsaliclico. Disponvel em: <http://pt.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_acetilsalic%C3%ADlico> Acesso em: 15 maio 2012 COEFICIENTE de partio. Disponvel em: <http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0100-40422004000400018> Acesso em: 15 maio 2012 COEFICIENTE de partio leo/gua. Disponvel em: < http://ltc.nutes.ufrj.br/toxicologia/mIII.fase2.htm> Acesso em: 15 maio 2012