IPN | Escuela Nacional de Ciencias Biolgicas | Farmoqumica Prctica # 11: Extraccin de cafena de tabletas de cafiaspirina | Fecha de realizacin: 09/04/14

Equipo 6 | Bando Vzquez Alejandro Yair; Lozano Apolinar Martn Alejandro Profesores: Oscar Espinoza Rodrguez de los Monteros; Csar Augusto Pulido Flores; Rosa Ma. Bauelos vila

PRACTICA 11 Extraccin de cafena de tabletas de cafiaspirina Observaciones Durante la adicin de metanol se observ que no se disolvi por completo el triturado, quedando pequeos granulos en el matraz. En el primer destilado no se realiz por completo a sequedad debido a que el proceso era largo y se agreg la solucin de bicarbonato de sodio con un poco de metanol. El cloruro de metileno con la cafena se destilo rpidamente debido al bajo punto de ebullicin que posee y se obtuvo una muy pequea cantidad de un polvo de color blanco que se extrajo del matraz baln agregando un poco de cloruro de metileno y depositndolo en un frasco mbar. Resultados Debido a que no se posee en el laboratorio una balanza analtica no se pudo determinar el peso de la cafena obtenida. Se obtuvo una mnima cantidad de un polvo color blanco al que se le realiz una cromatografa en cafa fina usando como eluyente una mezcla de iso-butanol/metanol 1:1 -Cromatografa: En la cromatografa se observa que ambas manchas corrieron prcticamente a la misma distancia y de acuerdo a sus Rf y por el eluyente que se uso en la cromatografa indica que es un compuesto de alta polaridad. La mancha del producto experimental es mucho ms pequea que la estndar, esto puede justificarse por no haber realizado disuelto de una forma estandarizada las sustancias problema y estndar y se coloc una cantidad mayor de muestra estndar. Cuestionario 1. Por qu se filtra la suspensin de la muestra preparada a travs de celita y no en papel filtro normal? Porque el papel filtro esta hecho de celulosa y este puede dejar pasar ciertos excipientes de la tableta debido a que no presenta gran porosidad como la celita. 2. Qu recomendara hacer con el sulfato de sodio anhidro y el cloruro de metileno despus que han sido usados en la prctica? A ambos se les puede dar un tratamiento de secado para que se vuelvan a reutilizar debido a que solo se utilizan para purificar y extraer y pueden contener pequeas trazas de productos experimentales. 3. Qu otro mtodo propondra para identificar y cuantificar cafena? Descrbalo.

RfProblema: 0.925 RfEstandar: 0.825 Anlisis de resultados

4. Estudiar detenidamente la estructura de la cafena y de su salicilato. Por qu el

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nitrgeno que se protona es ms bsico que los dems? Por el efecto inductivo que ejercen los grupos funcionales cercanos a los dems nitrgenos que les dan un carcter cido, lo que deja a ese nitrgeno con un carcter ms bsico. 5. Mencione por lo menos cuatro usos teraputicos de la cafena y tres productos comerciales no farmacuticos que contengan dicho alcaloide. Recomendada para contrarrestar la fatiga. Para tratar la migraa y algunos otros tipos de cefalea. En conjuncin con analgsicos hace que stos trabajen mejor. Tratamiento de la apnea en los recin nacidos. Algunos productos comerciales son la CocaCola, el t negro y el caf (ya sea soluble o en bebida lquida). 6. Mencione por qu las purinas son importantes desde el punto de vista biolgico. Cite 5 purinas y explique en qu consiste la importancia especfica de cada una de ellas. Estn implicadas en una gran cantidad de rutas bioqumicas y son esenciales para la vida. Proporcionan los ladrillos del esqueleto bsico del ADN y ARN. El ATP es una purina que sirve como moneda de cambio para la mayor parte de las reacciones celulares que requieren energa. Los nucletidos cclicos y otras purinas como la adenosina sirven como mensajeros para la comunicacin celular.

-La guanina es una base nitrogenada prica, una de las cinco bases nitrogenadas que forman parte de los cidos nucleicos (ADN y ARN). -La adenina forma parte de la molcula de trifosfato de adenosina, que constituye la fuente principal de energa a nivel celular, y est presente en muchas sustancias naturales como la remolacha, el t y la orina. -La hipoxantina es una forma metablica de las purinas, aunque ocasionalmente puede formar parte de algunos RNAs. La forma degradativa final de las purinas en los primates es el cido rico o urato sdico mientras que en el resto de los mamferos se excreta como alantona por oxidacin del urato sdico. Los anfibios y la mayora de los peces oxidan la alantoina a urea y glioxilato y algunos invertebrados marinos lo hacen hasta NH4 y CO2. -El cido rico es un producto de desecho del metabolismo de nitrgeno en el cuerpo humano (el producto de desecho principal es la urea), y se encuentra en la orina en pequeas cantidades. 7. Cul es la finalidad de disolver el primer residuo en bicarbonato de sodio? Por qu despus de esto se procede a la extraccin con cloruro de metileno? Qu queda en la fase acuosa? a) Fue con la finalidad de realizar una reaccin acido-base entre el cido acetilsaliclico y el bicarbonato para hacer formar salicilato de sodio y volverlo soluble en agua y extraerlo b) La cafena es ms soluble en cloruro de metileno, adems de que es ms fcil su extraccin de este disolvente que hacerlo de agua.

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c) En la fase acuosa queda salicilato de sodio y trazas de cafena. 8. Si el Index Merck dice que la cafena cristaliza en forma prismtica y monoclnica; Por qu usted la obtuvo en forma amorfa? Basandose en la fuente bibliogrfica citada y en los conocimientos que tiene hasta ahora, proponga una respuesta. Uno de los principales motivos fue que la cantidad de triturado usada fue muy pequea y esto no permiti la formacin de cristales visibles, adems de que al destilar, la ebullicin causaba un movimiento y no permita la agrupacin de cristales, quiz por evaporacin sin movimiento se pudo haber observado este fenmeno. 9. La sntesis de Traube es el mtodo mas usado para obtener purinas artificialmente. Investigue en qu consiste y proponga una ruta sinttica de obtencin de cafena que utilice el mtodo mencionado. Es una reaccin clsica que consta en la preparacin de 4,5-diaminopirimidinas por introduccin del grupo amino en la posicin 5 de 4-amino-6-hidroxi-o 4,6-diaminopirimidinas por nitrosacin y reduccin de sulfuro de amonio, seguido por cierre de anillo con cido frmico o ster cloro carbnico.

Bibliografa -Antonio Delgado cirilo, Cristina Minguilln Lombart, Jess Joglar Tamargo. (2004) Introduccin a la qumica teraputica. 2 Edic. Edit. Daz Santos. Espaa, Madrid. p.409 -Allinger. Et al. 1984. Qumica orgnica. 2 Ed. Edit. Reter. 357 -Velzquez. 2008, Farmacologa bsica y clnica. 18 Ed. Edit. Medica Panamericana. Buenos aires. p. 523 -Yurkanis Bruice, Paula, (2008) Qumica Orgnica. Quinta Edicin, Editorial Pearson, Mxico.

Conclusiones Las xantinas son compuestos heterocclicos muy polares con actividad farmacolgica y muy usados en la actualidad como estimulantes del estado de vigilia en actividades diarias. Basandose en las propiedades fsicas como la solubilidad se puede realizar una serie de reacciones para extraer la cafena.