Materi Penunjang Media Pembelajaran Kimia Organik SMA

ALKUNA

Alkuna merupakan hidrokarbon yang memiliki minimal 1 ikatan ganda tiga karbon-karbon. Alkuna juga dinamakan deret asetilena. Alkuna sangat tidak stabil dan sangat reaktif. Alkuna dapat dibuat dari aldehida dengan reaksi Corey-Fuchs atau homologenasi Seyferth-Gilbert.

1. Struktur Alkuna termasuk golongan hidrokarbon alifatik tak jenuh. Rumus umum Alkuna CnH2n-2 dengan n>1. Untuk n:2 , C2H2 merupakan suku pertama alkuna Untuk n:3 , C3H4 merupakan suku kedua alkuna dst Ikatan ganda tiga karbon-karbon memiliki sudut 1800 dan panjang ikatan 0,121 nm. Contoh :
0,121 nm

0,106 nm

Ikatan tunggal karbon-karbon dalam alkuna kereaktifannya rendah, sedangkan ikatan ganda tiga karbon-karbon sangat reaktif. 2. Tatanama a. IUPAC 1) Pemberian nama alkuna dilakukan dengan mengganti akhiran ana pada nama alkana dengan una. Contoh : Nama Alkana Rumus Rumus Molekul Struktur H3C CH3 Etana
H3C CH2 CH3

Nama Alkuna Rumus Rumus Molekul Struktur HC CH Etuna

HC C CH3

Propana

Propuna

2) Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon paling panjang yang terdapat ikatan ganda tiga). Contoh :
CH3 H3C C C CH2 C CH2 CH3
Rantai utama

CH3

Ini merupakan bagian dari skripsi Pengembangan Media Pembelajaran Kimia Organik SMA Berbasis Multimedia Komputer oleh Ahmad Mutamakkin

Materi Penunjang Media Pembelajaran Kimia Organik SMA

3) Tentukan substituen yang terdapat dalam rantai utama. Contoh

CH3 H3C C C CH2 C
metil

CH2 CH3
metil

CH3

4) Penomoran substituen dimulai dari ujung, sedemikian rupa sehingga ikatan ganda tiga mempunyai nomor atom karbon yang lebih rendah. Contoh : CH3
1 2 3 4 5 6 7

H3C

C CH2 C

CH2 CH3

Nama : 5,5-dimetil-2-heptuna 5) Jika terdapat 2/lebih substituen berbeda dalam penulisan harus disusun berdasarkan urutan abjad huruf pertama nama substituen. Contoh : 4-metil-4-etil-1-heksuna 4-etil-4-metil-1-heksuna

CH3

6) Awalan di-, tri-, sek-, ters-, tidak perlu diperhatikan dalam penentuan urutan abjad sedangkan awalan yang tidak dipisahkan dengan tanda hubung (antara lain : iso-, dan neo-) diperhatikan dalam penentuan urutan abjad. Contoh : 3,4-dimetil-4-etil-2-heksuna 4-etil-3,4-dimetil-2-heksuna

b. Trivial (Nama Umum)

1) Dalam pemberian nama umum, alkuna dianggap sebagai turunan asetilena yang satu atau dua atom hidrogennya diganti oleh gugus alkil. Contoh :
HC C CH2 CH3
etil metil

H3C

C CH3

metil

asetilena

asetilena

Nama : etil asetilena Nama : dimetil asetilena 2) Nama sistem trivial biasanya digunakan untuk alkuna sederhana. 3. Sifat Fisik a. Alkuna merupakan senyawa nonpolar. b. Alkuna tidak larut air, akan tetapi larut dalam pelarut nonpolar. c. Berat jenis alkuna lebih kecil dari air. d. Alkuna dengan atom karbon 2-4 berwujud gas pada suhu kamar. e. Alkuna dengan atom karbon lebih dari 4 berwujud cair pada suhu kamar. f. Titik didih alkuna makin tinggi dengan bertambahnya jumlah atom karbon. g. Adanya percabangan atom karbon pada alkuna dapat menurunkan titik didih.

Ini merupakan bagian dari skripsi Pengembangan Media Pembelajaran Kimia Organik SMA Berbasis Multimedia Komputer oleh Ahmad Mutamakkin

Materi Penunjang Media Pembelajaran Kimia Organik SMA

4. Sifat Kimia a. Hidrogenasi Hidrogenasi alkuna dengan 2 mol hidrogen akan menghasilkan alkana. Contoh :
HC CH + 2 H2 H3C CH3

b. Halogenasi

Alkuna dapat beradisi dengan halogen menghasilkan suatu dihaloalkena. Contoh :

H3C C C CH3 + Cl2 H3C CH Cl CH Cl CH3

c. Hidrohalogenasi

Alkuna dapat bereaksi dengan hidrogen halida menghasilkan haloalkena. Contoh :

H3C C C CH3 + HCl H3C C H C Cl CH3

d. Hidrasi

Alkuna dapat terhidrolisis dengan katalis raksa(II) sulfat menghasilkan suatu keton. Contoh :
H3C C C CH3 + H2O H3C C CH3 CH CH3 H3C C O CH2 CH3

e. Oksidasi oleh kalium permanganat

Alkuna teroksidasi oleh kalium permanganat menghasilkan senyawa diketon. Contoh :

H3C C C CH3
KMnO4

H3C

C O

C O

CH3

f. Oksidasi oleh ozon

Alkuna teroksidasi oleh ozon yang jika terhidrolisis akan menghasilkan suatu asam karboksilat. Contoh :
O H3C C C CH3 + H2O + O3 2 H3C C OH

g. Reaksi pembentukan asetilida

Alkuna bereaksi dengan natrium amida menghasilkan suatu natrium alkunida dan amonia. Contoh :
HC CH + NaNH2 HC C Na + NH3

Ini merupakan bagian dari skripsi Pengembangan Media Pembelajaran Kimia Organik SMA Berbasis Multimedia Komputer oleh Ahmad Mutamakkin

Materi Penunjang Media Pembelajaran Kimia Organik SMA

5. Pembuatan a. Dehidrohalogenasi alkil dihalida Alkil dihalida bereaksi dengan kalium hidroksida pada suhu 2000C menghasilkan alkuna. Di samping itu, dihasilkan produk samping berupa uap air dan kalium halida. Contoh :
H3C CH Cl CH Cl CH3 + 2 KOH H3C C C CH3 + 2 KCl + 2 H2O

b. Reaksi asetilida logam dengan alkil halida primer

Alkuna rantai panjang dibuat dengan mereaksikan suatu natrium alkunida dengan alkil halida. Hasil sampingnya berupa garam natrium halida. Contoh :
HC C Na + H3C CH2 Cl HC C CH2 CH3 + NaCl

6. Kegunaan Gas asetilena digunakan untuk pengelasan.

Ini merupakan bagian dari skripsi Pengembangan Media Pembelajaran Kimia Organik SMA Berbasis Multimedia Komputer oleh Ahmad Mutamakkin