TUGAS ORGANOMETALIK

SENYAWA ORGANOTIMAH(IV) 4-HIDROKSIBENZOAT /

[(C6H5)2Sn(p-OOCC6H4(OH))2]














DISUSUN OLEH
MUHLISUN AZIM
G1C 011 025




PROGRAM STUDI KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS MATARAM
2014
SENYAWA ORGANOMETALIK
ORGANOTIMAH(IV) 4-HIDROKSIBENZOAT /
[(C6H5)2Sn(p-OOCC6H4(OH))2]

A. Letak Ikatan Organometalik dari Senyawa Organotimah(IV) 4-Hidroksibenzoat
Senyawa organometalik merupakan suatu senyawa yang memiliki ikatan antara
logam dengan karbon. Logam yang terikat dengan karbon ini dapat beruapa logam transisi,
logam golongan alkali serta logam-logam lainnya. Senywa Organotimah(IV) 4-
Hidroksibenzoat, merupakan suatu senyawa orgnometalik yang telah disintesis oleh peneliti
bernama Elianasari dan Sutopo Hadi dari Universitas Negeri Lampung.
Struktur dan letak ikatan organometalik dari senyawa Organotimah(IV) 4-
Hidroksibenzoat adalah sebagai berikut :









Letak ikatan organometaliknya yaitu ikatan antara logam timah dengan unsur karbon yang
terdapat pada cincin fenil yang diberikan tanda lingkaran warna kuning, dimana logam
berikatan langsung dengan unsure karbon dari fenil seingga senyawa ini disebut senyawa
organometalik.

B. Sintesis Senyawa Organometalik Organotimah(IV) 4-Hidroksibenzoat
1. Bahan dan Alat
Bahan-bahan yang digunakan adalah zat-zat kimia yang terdiri dari: Di-n-butiltimah(IV)
diklorida ([(n-C
4
H
9
)2Cl
2
]), difeniltimah(IV) diklorida ([(C
6
H
5
)
2
Cl
2
]), trifenyiltimah(IV)
klorida ([(C
6
H
5
)
3
Cl]),, NaOH, metanol, DMSO (dimetil sulfoksida), asam 4-hidroksi
benzoat dengan kualitas p.a. (Pro Analysis) dan digunakan langsung tanpa dilakukan
pemurnian.

2. Sintesis Senyawa organotimah(IV) 4-hidroksibenzoat
Prosedur untuk sintesis senyawa organotimah(IV) 4-hidroksibenzoat, atau [(C6H
5
)
2
Sn(p-
OOCC
6
H
4
(OH))
2
] adalah sebagai berikut: [(C
6
H
5
)
2
SnCl
2
] direaksikan dengan 0,1 M
NaOH untuk mengganti ligan klor dengan hidroksida untuk mendapatkan
[(C
6
H
5
)
2
Sn(OH)
2
]. Penggantian klor menjadi oksida relatif sangat mudah dengan tingkat
keberhasilan >95 %. Setelah diperoleh [(C
6
H
5
)
2
Sn(OH)
2
], maka direaksikan dengan asam
4-hidroksibenzoat dengan perbandingan mol 1 : 2 dalam pelarut metanol kering dan
direfluks dalam variasi 4 jam dengan pemanasan. Setelah reaksi sempurna, metanol
diuapkan dengan penguap putar (rotator evaporator) dan padatan yang diperoleh
direkristalisasi dengan pelarut toluene dan dikeringkan dibawah desikator vakum sampai
diperoleh kristal kering, [(C6H5)2Sn(p-OOCC6H4(OH))2].

C. Apikasi / Manfaat Senyawa Organometalik Organotimah(IV) 4-Hidroksibenzoat
Dalam uraian jurnal Elianasari dan Sutopo Hadi dari Universitas Negeri Lampung
dilaporkan bahwa senyawa organometalik Organotimah(IV) 4-Hidroksibenzoat bersifat
antikanker terhadap sel kanker leukemia, L-1210. senyawa organotimah yang memiliki tiga
gugus organik sebagai alkil atau aril memiliki aktivitas antikanker yang lebih baik jika
dibandingkan dengan senyawa organotimah yang memiliki dua gugus alkil atau aril. Ligan
asam karboksilat yang digunakan ikut mempengaruhi aktivitas antikankernya namun sebagai
faktor sekunder penentu aktivitas antikanker.
Selain antikanker, senyawa organotimah ini juga berpotensi sebagai antifungi, dimana
aktivitas antifungi senyawa organotimah (IV) Ini menunjukkan aktivitas penghambatan yang
optimal pada senyawa yang memiliki jumlah karbon dari ligan alkil atau aril yang paling
banyak.


Sumber (Terlampir)