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a

OBJETIVOS
Generales:
Conocer las diferentes constantes fsicas de los compuestos orgnicos.
Identificar una sustancia orgnica observando las propiedades fsicas y qumicas
de algunos compuestos.
Conocer el manejo, caractersticas de los diferentes equipos, instrumentos
necesarios para tales fines.
Conocer las tcnicas para la determinacin de las constantes fsicas.
Aprender los cuidados que se deben tener con cada uno de estos materiales
Adquirir destreza bsica relacionada con los materiales de trabajo.
Manejar fundamente las tcnicas.
Adquirir habilidad de deduccin para comprender la diferencia entre las formas
de expresar las concentraciones.

Especficos:
Reconocer a los compuestos orgnicos ms importantes como son los alcoholes,
aldehdos, cetonas y cidos orgnicos, a travs de sus reacciones caracterstica;
que generalmente se da a travs de una coloracin determinada.









a

MARCO TERICO


El punto de fusin es la temperatura a la cual el estado slido y el estado lquido
de una sustancia, coexisten en equilibrio trmico, a una presin de una atmsfera. En
un slido las partculas son unidades estructurales que pueden ser iones o molculas
en el cual se hallan ordenados de una forma muy regular y simtrica.
Fusin es el cambio desde una disposicin muy ordenada de partculas en el retculo
cristalino al ms desordenado que caracteriza a los lquidos, la fusin se produce
cuando alcanza una temperatura en la cual la energa trmica de las partculas es
suficientemente grande como para vencer las fuerzas intermoleculares que las
mantiene en posicin.
El punto de ebullicin de un lquido es la temperatura a la cual la presin de vapor del
lquido es igual a la presin del medio que rodea al lquido. En esas condiciones se
puede formar vapor en cualquier punto del lquido.
La temperatura de una sustancia o cuerpo es una medida de la energa cintica de las
molculas. A temperaturas inferiores al punto de ebullicin, slo una pequea fraccin
de las molculas en la superficie tiene energa suficiente para romper la tensin
superficial y escapar. Este implica la separacin de molculas individuales o pares de
iones con carga opuesta, del seno del lquido, esto sucede cuando alcanza una
temperatura suficiente para que la energa trmica de las partculas supere las fuerzas
de cohesin que las mantiene en el lquido.




a

Relacin de la prctica del laboratorio de Qumica
La relacin de la practica 1 del laboratorio de qumica orgnica con la carrera Regencia
de Farmacia es que ya no solo este profesional se va encargar de la dispensacin de
los medicamentos sino que tambin debe asesorar al paciente sobre las normas de
utilizacin de estos productos, sus incompatibilidades, interacciones s, no que adems
deben proporcionar un conocimiento adecuado sobre los medicamentos, las sustancias
utilizadas para la fabricacin de los mismos, los efectos de los medicamentos y la
accin de los txicos. Todo esto nos va a permitir la identificacin y la estructura de los
compuestos qumicos que no se pueden observar a simple vista pero que son de vital
importancia para cualquier desarrollo en los programas farmacuticos.


















a

METODOLOGA


























PUNTO DE
EBULLICION
Tome 3
tubos de
ensayo de
vidrio, limpio
Adicione
0,5 ml de
la
sustanci
a
Colocar un capilar sellado
invertido en el tubo con la
sustancia y fijarlos al
termmetro con el alambre
Inicie el
calentamient
o del tubo de
thiele
PUNTO DE
FUSION
Tomar un capilar de vidrio y
sellarlo por un extremo con el
mechero Bunsen
Tomar una
pequea
porcin e
introducirla por
el capilar
Tome el capilar lleno y
fijarlo al termmetro con
alambre de cobre
Tome un tubo de
Thiele y llenar
partes de aceite
mineral
Inicie calentamiento y
controle el ascenso de
temperatura
Cuando se ha fundido
la sustancia es el
punto de fusin
Pulverice
la
muestra
suminist
Se toman los
Valores
a

REFERENCIAS

Gua de_ Laboratorio (UNAD)
Mdulo de Qumica Orgnica (UNAD)

























a

PRACTICA NO. 1
Punto de Fusin
El punto de fusin de un slido cristalino es la temperatura a la que cambia a lquido a
la presin de una atmsfera. Cuando est puro, dicha modificacin fsica es muy rpida
y la temperatura es caracterstica, siendo poco afectada por cambios moderados de la
presin ambiental, por ello se utiliza para la identificacin de sustancias (Brewster,
Vanderwerf, & McEwen, 1982, p4).
Adems, debido a la alteracin que sufre esta constante fsica con las impurezas, es un
valioso criterio de pureza.
Para una sustancia pura el rango del punto de fusin no debe pasar de 0,5 a 1,0 C o
funde con descomposicin en no ms de un grado centgrado. Si el rango de fusin es
mayor, se debe a varios factores entre ellos:
1) La sustancia es impura (es necesario recristalizarla en un solvente apropiado y
determinar de nuevo su punto de fusin)
2) La muestra ha sido calentada rpidamente y la velocidad de dilatacin del mercurio
(en el termmetro) es menor que la velocidad de ascenso de la temperatura en la
muestra.
3) Se tiene mucha sustancia como muestra en el sistema de determinacin del punto de
fusin.
Algunas sustancias orgnicas como, aminocidos, sales de cidos, aminas y
carbohidratos funden descomponindose en rangos grandes de temperatura aun
siendo puros. Cuando esto sucede es muy difcil determinar el punto de fusin. Por ello
para estas sustancias se recomienda efectuar el calentamiento previo del sistema a
unos 10C por debajo de su valor de fusin e introducir la sustancia y calentar
cuidadosamente.
a
Por otro lado para aquellas sustancias que tienen bajo punto de ebullicin y que son
lquidas a condiciones ambientales, se puede utilizar un bao refrigerante (hielo seco,
hielo con sal). Una vez solidificada la sustancia, se extrae y se observa el ascenso del
termmetro hasta determinar el valor de temperatura cuando la sustancia recupera
nuevamente su estado lquido. A veces, cuando la sustancia no est lo suficientemente
pura, la congelacin puede ser difcil de realizar (Martnez, 1985).
Punto de Ebullicin
El punto de ebullicin de las sustancias es otra constante que puede ayudar a la
identificacin de las mismas, aunque no con la misma certeza que el punto de fusin
debido a la dependencia tan marcada que tiene este, con respecto a la variacin de la
presin atmosfrica y a la sensibilidad a las impurezas.
Un lquido que no se descompone cuando alcanza un valor de presin de vapor similar
a la presin atmosfrica, hierve a una temperatura caracterstica puesto que depende
de la masa de sus molculas y de la intensidad de las fuerzas intermoleculares; en una
serie homloga de sustancias orgnicas los puntos de ebullicin aumentan al hacerlo el
peso molecular.
Los lquidos puros de sustancias polares tienen puntos de ebullicin ms altos que los
no polares de pesos moleculares semejantes. Por ejemplo, el etanol hierve a 78,8C,
comparado con el ter metlico (sustancia polar no asociado) que lo hace a 23,7 C, el
propano (sustancia no polar, no asociada) ebulle a 42, 1 C.
Si se desea un trabajo un poco ms preciso, sobre todo cuando no se realiza bajo
condiciones atmosfricas normales (una atmsfera de presin), es necesario efectuar
una correccin utilizando la ecuacin de Sydney Young:
T = K (760 P)(273 + TO)
Donde:
T Correccin a efectuar al valor experimental (TO)
TO Temperatura experimental (tomada en el laboratorio)
P Presin atmosfrica donde se ha efectuado la medicin (mm Hg)
a
K Constante (0,00010 para un lquido asociado) (0,00012 para lquidos no asociados)
Densidad
La densidad es la relacin entre masa y volumen que ocupa un lquido. En la
experiencia se hace una determinacin relativa, es decir la comparacin entre una
densidad experimental y la densidad del agua, esto para eliminar errores sistemticos
en la determinacin. La densidad relativa debe tener un valor semejante al de la
densidad absoluta. Para esto se utiliza un volumen exactamente conocido de la
sustancia, de modo que se establezcan relaciones entre masa y volumen.
Por lo general, se suele referenciar el valor de la densidad relativa del agua a 4 C;
normalmente dicha determinacin se hace a temperatura diferente por lo que se debe
efectuar una correccin.
La mayora de laboratorios tienen una temperatura de 20 C por lo que la frmula a
aplicar sera:
D20C4C = D20C20C (0,99823)
Dnde:
D20C4C Densidad relativa a 4C
D20C20C Densidad relativa a 20C
Parte del fundamento terico de la prctica se aborda tambin en la Unidad 1 Capitulo 1
del mdulo del curso, por lo tanto.
Materiales:
Tubo de Thiele
Capilares de vidrio
Tubo de vidrio pequeo
2 Pinzas con nuez, Soporte universal
Mechero Bunsen
Mortero
a
Termmetro
Picnmetro 10mL
Vaso de precipitados 100mL
Esptula
Vidrio de reloj
Pipeta 10mL
Papel absorbente
Balanza
Aceite mineral, Agua destilada, Alambre de cobre















a
PARTE I
Punto de Fusin (Mtodo del capilar) MUESTRA 4
PROCEDIMIENTO:
1. Se sella el tubo capilar por un lado exponindolo al calor del mechero
2. El pequeo tubo capilar se llena con la Muestra #4 que es una muestra slida y se
compacta la misma con la varilla compactadora, con el fin de lograr una muestra
homognea para que no hayan partes del pequeo tubo vacas.
3. El tubo capilar ya compactado lo atamos o amarramos al termmetro junto al bulbo
ya que en l es donde el mercurio se dilata, este procedimiento lo realizamos con
alambre de cobre.
4. Ponemos un corcho en el tubo de Thiele previamente llenado partes con aceite
mineral Introducimos el montaje termmetro-capilar de tal forma que el capilar
quede cubierto partes por aceite mineral para evitar que el aceite haga contacto
con la muestra y esta se nos dae.
5. Iniciamos el calentamiento del sistema con ayuda de un mechero realizamos
movimientos uniformes con la llama de este por debajo del tubo de Thiele para
calentar uniformemente la muestra.
6. Observamos el proceso de calentamiento y obtenemos como resultados que la
muestra empieza a fundirse a una T de 60C y termina su proceso de fundicin
a 71C, Se observa.









a
PARTE II
Punto de ebullicin (Mtodo Siwoloboff) MUESTRA # 2
1. Realizamos el llenado del lquido en el tubo durcan hasta la mitad
2. Se sella el tubo capilar por un lado exponindolo al calor del mechero
3. El tubo capilar se lo introduce dentro del tubo de durcan previamente llenado
partes del lquido (0,5ml) de la muestra N 2 suministrada por el profesor encargado,
invertido en el tubo con la sustancia de modo que ste quede sumergido.
4. El pequeo tubo con el capilar y la sustancia se amarra a un termmetro con ayuda
de un alambre de cobre cerca del bulbo del termmetro ya que es ah donde se
empieza a dilatar el mercurio.
5. Procedemos a introducir el montaje termmetro-tubo de tal forma que el tubo quede
cubierto partes por aceite mineral, con la ayuda de un corcho.
6. Iniciamos el calentamiento del tubo de Thiele con ayuda de un mechero el cual lo
movemos uniformemente en el brazo de tubo de Thiele
7. Observamos al calentarse la muestra se miran una serie de burbujas la primera
producida a 77C y luego observamos un rosario de burbujas a una T 103C.
8. Seguimos calentando la muestra hasta que las burbujas desaparecen
completamente proceso que se realiza hasta una T de 32C, y se Observa.












a

PARTE III
Densidad relativa

1. Procedemos a pesar el picnmetro seco y nos da como resultado: 12,86 gr con
su respectiva tapa.
2. Pesamos el picnmetro con agua y pesa: 17,76 gr
3. Realizamos el peso del picnmetro con la muestra # 2 y nos pesa: 16,86 gr
4. Realizamos el peso del agua destilado y es: 4,9 gr
5. El peso de la muestra 2 es: 4 gr
6. Densidad relativa de la sustancia:
WS - WP
DTT =
WAGUA - WP

Dnde:
DTT= Densidad relativa de la sustancia a temperatura ambiente
WS= Peso del picnmetro con la sustancia pura
WAGUA= Peso del picnmetro con agua destilada
WP= Peso del picnmetro vaco.
DTT= 16,86gr -- 12, 86 gr
17, 16 gr 12, 86 gr

DTT= 4 gr
4,3 gr

DTT= 0,9302 gr

a

CONCLUSIONES


Se debe tomar en cuenta que para un anlisis determinado, el estudiante debe
tomar en cuenta muchos factores para no cometer muchos errores si no los
necesarios arrojados por el mismo equipo utilizado y por supuesto por la
manipulacin de los mismo, por tanto antes de comenzar a trabajar se debe
calibrar el material a utilizar, para saber si el mismo est apto para su utilizacin.

Tambin hay que tomar en cuenta que el material de vidrio no debe ser sometido
a temperaturas muy altas ni muy bajas, ya que el factor temperatura afecta
radicalmente el material, es decir, si sometemos el material a temperaturas muy
elevadas con respecto a la temperatura ambiente las molculas del material de
vidrio se expanden (dilatan), o si se somete el material de vidrio a temperaturas
muy bajas las molculas del material se contraen, de esta manera el material va
perdiendo la calibracin con que fue hecho.












a

OCTUBRE DE 2013
:

OBJETIVO

Generales:

o Determinar la reactividad de algunos alcoholes y fenoles comprobando as
algunas caractersticas qumicas particulares.
o Aprender los cuidados que se deben tener con cada uno de estos materiales
o Adquirir destreza bsica relacionada con los materiales de trabajo.
o Manejar fundamente las tcnicas.
o Comprender el concepto.
o Identificar algunas de las propiedades fsicas de los alcoholes y fenoles; estado
natural, color, olor, solubilidad en agua y en otros solventes.
o Reconocer el grupo funcional (-OH) presente en los alcoholes y fenoles por
medio de reacciones qumicas.
o Clasificar los alcoholes en primarios, secundarios y terciarios. A partir de
reacciones qumicas.
o Comprobar experimentalmente las principales reacciones de los alcoholes y
fenoles.

Especficos:
o Analizar el comportamiento qumico del grupo hidroxilo.
o Apropiacin del lenguaje que se habla en el laboratorio de qumica.
o Aprender a realizar los clculos correspondientes para obtener los valores
tericos y establecer las comparaciones con los valores experimentados.
o Realizar diagrama de bloques de la prctica a realizar.
o Reconocer a los compuestos orgnicos ms
a




MARCO TERICO

Los alcoholes y fenoles son compuestos orgnicos que desde el punto de vista
estructural se relaciona con la molcula del agua: los alcoholes son derivados
alquilados del agua y los fenoles derivados arilados del agua el grupo comn para los
tres compuestos es el hidroxilo, -OH. Las propiedades fsicas y qumicas de los
alcoholes y fenoles estn determinadas por la presencia de dicho grupo.
Los alcoholes y fenoles son incoloros tiene olores tpicos y sabor ardiente, y algunos
son muy txicos.
Los alcoholes se comportan como cidos dbiles porque liberan con facilidad el
hidrgeno unido al oxgeno. Por eso reaccionan con metales alcalinos para formar
hidrgeno gaseoso y desplazan los grupos alqulicos. El grupo alqulico hace menos
cido al alcohol que el agua, y entre ms grande sea, menos cido es el alcohol. El
metanol es el cido ms fuerte y los alcoholes terciarios, los ms dbiles.
Los fenoles son compuestos cidos. Los hidrxidos acuosos los convierten en sus
sales, las cuales son solubles en agua e insolubles en solventes orgnicos. Presentan
reacciones de sustitucin nucleoflica.
Alcohol etlico, un lquido incoloro, transparente, mvil y muy voltil. Su accin es
anestsica, marcadamente germicida y astringente.
Fenol, en forma pura es un slido cristalino de color blanco-incoloro a temperatura
ambiente. El fenol no es un alcohol, debido a que el grupo funcional de los alcoholes es
R-OH,y en el caso del fenol es PH-OH. El Fenol es conocido tambin como cido
fnico. Puede sintetizarse mediante la oxidacin parcial del benceno.
Alcohol isoproplico, tambin llamado 2-propanol, propan-2-ol, es un alcohol
incoloro, inflamable, con un olor intenso y muy miscible con el agua. Su frmula qumica
semi desarrollada es H
3
C-HCOH-CH
3
y es el ejemplo ms sencillo de alcohol
a
secundario, donde el carbono del grupo alcohol est unido a otros dos carbonos. Es un
ismero del propanol
Se usa tambin, en la limpieza de lentes de objetivos fotogrficos, ya que no deja
marcas y es de rpida evaporacin. Su obtencin se da por medio de la oxidacin del
propileno con cido sulfrico por hidrogenacin de la acetona.

METODOLOGA


Tome 7 tubos de
ensayo y
marquelos con el
nombre de la
sustancia a
ensayar
Tome 0.5ml o
0.25g y
depositelos en
cada tubo
Determine las
propiedades
fisicas que
pueda ver
Determine la
solubilidad con
varios solventes
Agite
cuidadosamente
por un minuto
cada tubo
Registre sus
datos
a

REFERENCIAS

Modulo de Qumica Orgnica (UNAD)
WIKIPEDIA.COM
http://www.scribd.com/doc/99331/alcoholes-informe
http://www.slideshare.net/andres142/laboratorio-de-alcoholes-y-fenoles
















a

PRACTICA NO. 2
Los alcoholes y fenoles se consideran como derivados orgnicos del agua al
remplazar uno de sus hidrgenos por un radical alquilo (alcohol) o arilo (fenol).

Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios dependiendo sobre qu
tipo de carbono se encuentre enlazado el grupo funcional (OH). El orden y la velocidad
de la reactividad de cada uno de ellos ser objeto de estudio en esta prctica. Los
alcoholes tambin pueden ser mono hidroxlicos o poli hidroxlicos cuando tienen uno o
varios grupos hidroxilo asociados a la misma cadena carbonada.
Los primeros miembros de la serie son lquidos incoloros, menos densos que el agua,
destilables sin descomposicin y de olor caracterstico. A partir del C12 (alcohol
dodeclico) son slidos blancos de consistencia cerosa semejantes a la parafina.
Poseen gran tendencia a asociarse a travs de puentes de hidrgeno, causa de su
elevado punto de ebullicin y de la solubilidad en agua de los cinco primeros alcoholes.
En la experiencia se comprobaran las propiedades fsicas y el comportamiento tpico de
estas sustancias. Para alcoholes, se probar su acidez, reacciones de oxidacin y de
liberacin del hidroxilo. Para fenoles, acidez y reacciones de sustitucin nucleoflica. Se
espera igualmente, comparar en los ensayos qumicos, sustancias de estos dos grupos
para verificar sus comportamientos y comprender los aspectos analizados en la teora.
Parte del fundamento terico de la prctica tambin se aborda en la Unidad 2 Capitulo 4
del mdulo del curso, por lo tanto se recomienda revisar las lecciones 16 a 19 previo a
la realizacin de la prctica.

Material
Esptula
Gradilla, 20 Tubos de ensayo, pinzas para tubo de ensayo
Vaso de precipitados 250mL
Pipeta 10mL
Mortero
a
Papel tornasol
Soporte universal, Mechero Bunsen, Trpode, Malla
Agitador de vidrio, Cinta de enmascarar, Vidrio de reloj, Papel absorbente
Reactivos suministrados por el laboratorio

Agua destilada, NaOH(ac), HCl(l), acetona, ter etlico, cloroformo, etanol, Ca(OH)2(ac
solucin saturada), reactivo de Lucas, K2Cr2O7(ac), H2SO4(l), KMnO4(ac), KOH(ac),
CS2(l), FeCl3(ac) 3%, Br/H2O, HNO3(l)

MATERIALES DE LA PRCTICA






En esta prctica se utilizaron sustancias como sec-butanol, sustancia poco espesa,
luego se aplic este alcohol a cada uno de los reactivos y se observ lo que suceda en
cada uno.






AGUA
DESTILADA
a

Se aplic 0,5 ml de Sec-butamol 1ml de agua, se observa que no cambia de color, se
encuentran divididas, tiene un olor fuerte y desagradable, en la divisin formada se
pueden observar pequeas burbujas.









Se aplic 0,5 ml de Sec-butamol a 1ml de hidrxido de sodio, se observa que los
alcoholes se invirtieron y se separaron, no hay homogeneidad, no se altera el color,
presenta olor fuerte y desagradable.










Se aplic 0,5 ml de Sec-butamol a 1ml de cido clorhdrico, se observa que se mezclan
formando pequeas burbujas en toda la muestra, no se altera el color, y presenta un
olor muy fuerte.
a









Se aplic 0,5 ml de sec-butamol a 1ml de acetona, se observa que la mezcla es
homognea, no cambia de color no se altera la sustancia, solo se combin, presenta un
olor fuerte.











Se aplic 0,5 ml de Sec-butamol a 1ml de ter etlico, se observa que la mezcla es
homognea, hay alteracin en la sustancia presenta un olor fuerte y desagradable.






a












Se aplic 0,5 ml de Sec-butamol a 1ml de cloroformo, se observa una divisin muy
separada, en forma de aro impidiendo que las dos sustancias se unan, no hay
alteracin de color, olor fuerte.










Se aplic 0,5 ml de Sec-butamol a 1ml de etanol, se observa una pequea divisin,
formando una mezcla aceitosa, se observan pequeas burbujas, su color no se altera, y
tiene un olor muy fuerte



a
PARTE II

Reactividad Qumica

1. Pruebas de acidez:
a. Ensayo con papel tornasol
Tome los 7 tubos de ensayo con las sustancias, Agua, Hidrxido de sodio, Acido
clorhdrico, Acetona, ter, Cloroformo y Etanol a continuacin se observ:

AGUA: El papel se decoloro perdiendo parte de su color, sustancia bsica.
HIDROXIDO DE SODIO: El papel tornasol naranja cambio de color a azul claro,
sustancia fuerte.
ACIDO CLORHIDRICO: El papel tornasol naranja pierde su color a blanco, en
los bordes presenta un color fucsia, sustancia fuerte.
ACETONA: El papel tornasol naranja se mantiene intacto, sustancia bsica.
ETER: El papel tornasol naranja no cambio de color, sustancia bsica.
CLOROFORMO: El papel tornasol naranja cambio de color a azul oscuro,
sustancia fuerte.
ETANOL: El papel tornasol naranja no altero su color, sustancia bsica.


b. Ensayo con hidrxido de calcio:
Se trabaj con el hidroxilo de calcio (1 ml), se le adiciono (0,5 ml) de Sec-butamol, y a
esta sustancia se le adiciono papel tornasol, se esper 30 segundo para ver su
reaccin.

Al mezclarlo se obtuvo un color lila, al introducir el papel tornasol naranja la sustancia
se separa, el papel cambia a azul oscuro, por lo tanto es una sustancia fuerte.



a

2. Remplazo del grupo hidroxilo
Se va a utilizar las siguientes sustancias: acetaldehdo, aldehdo y acetona.

Solucin saturada de cloruro de zinc en cido clorhdrico.

*Formaldehido con reactivo de Lucas: 0.5 ml de formaldehido en 1 ml de reactivo de
Lucas, presento una coloracin amarillenta clara, caracterstica aceitosa, olor y fuerte.

*Acetaldehdo con reactivo de Lucas: 0.5 ml de acetaldehdo en 1 ml de reactivo de
Lucas, presento un color vino, hay una pequea divisin con una coloracin ms
intensa en el centro.

*Acetona con reactivo de Lucas: 0.5 ml de acetona en 1 ml de reactivo de Lucas, se
observa un color rosa muy suave, al aadirle el reactivo de Lucas se not un pequeo
calentamiento en el tubo de ensayo.

3. Reacciones de oxidacin
Se utilizaron las siguientes sustancias: acetaldehdo, ben-aldehdo y acetona.

A cada tubo se le adicion 1 ml de bicromato de potasio y tres gotas de cido sulfrico.

*Tubo1. Acetaldehdo: En el fondo se observa una coloracin marrn y en la parte
superior un color blanco, no se unen.

*Tubo2. Benzaldehdo: Se observa una mezcla homognea de color anaranjado ay
una divisin en la parte inferior clara y en la parte superior ms oscura.

*Tubo3. Acetona: Se observa un color azul oscuro en toda la sustancia.
o Tomamos estos tres tubos con sus respectivas sustancias y los sometemos a
bao Mara en un Baker con agua por 3 minutos a 360C, y se observa.
a

*Tubo1. Acetaldehdo: No hubo oxidacin teniendo en cuenta que el color se mantuvo
estable.
*Tubo2. Benzaldehdo: Se pudo observar que la sustancia se oxid ya que el color es
uniforme y es muy intenso.

*Tubo3. Acetona: Se observa un color azul oscuro en toda la sustancia.

b. Ensayo con permanganato de potasio
Se utilizaron las siguientes sustancias: etanol, ter-butanol, Sec-butanol.

A cada tubo se le adicion 2 ml de permanganato de potasio, despus de mezclar cada
sustancia se la agito por 1 minuto y se expuso a calentamiento a bao Mara por 5
minutos a una temperatura de 310C y se observ lo siguiente:

*Tubo1. Etanol: Se observ un color negro intenso.
*Tubo2. Ter-butanol: Se observ un color caf como terroso.
*Tubo3. Sec-butanol: Se observ que el color morado se mantiene se precipita y
burbujea mucho.
4. Ensayo del Xantato
Se utilizaron las siguientes sustancias: etanol, ter-butanol, Sec-butanol.

o A cada tubo se le adicion una lenteja de hidrxido de potasio y se someti a
calentamiento para obtener una solucin.

*Tubo1. Etanol: Se puede observar que hace burbujas como una aspirina
efervescente, y se consume completamente.

*Tubo2. Ter-butanol: Se observ que hacia burbujas se consumi completamente y se
observ un color blanco turbio.

a
*Tubo3. Sec-butanol: La sustancia se torna de color amarillenta, pero la lenteja quedo
intacta.

A cada muestra se le adiciono (1 ml) de ter Etlico.
*Tubo1. Etanol: Coloracin blanco plido.

*Tubo2. Ter-butanol: Coloracin transparente.

*Tubo3. Sec-butanol: En la parte inferior tomo un color amarillento plido y en la parte
superior blanco intenso.

A esto se le adiciono (1 ml) de sulfuro de potasio, y se observ lo siguiente:
*Tubo1. Etanol: Se form una coagulacin en la parte central de la muestra y en su
alrededor un color amarillento plido.

*Tubo2. Ter-butanol: Se observa que no hay ningn cambio ni alteracin, la sustancia
sigue de su mismo color transparente.

*Tubo3. Sec-butanol: Esta tiende a ser ligeramente espesa y presento un color
amarillento.

5. Reaccin con cloruro frrico
Se utilizaron las siguientes sustancias: etanol, ter-butanol, Sec-butanol.

A cada tubo se le adicion (1 ml) de agua y se agito hasta obtener una solucin, luego a
cada una de ellas se le adiciono 4 gotas de cloruro frrico al 3%, y se observ lo
siguiente:

*Tubo1. Etanol: Tomo un color amarillento intenso.

a
*Tubo2. Ter-butanol: Presento un color disperso, en la parte superior un color
amarillento oscuro, y en la parte superior un amarillo claro.

*Tubo3. Sec-butanol: En la parte superior se form un color amarillo, en el centro un
color grisceo y en su parte inferior un color amarillo intenso.


















a

CONCLUSIONES

Los alcoholes tiene una gran gama en la industria y en la ciencia como solvente
y combustible.
A medida que aumenta la longitud aumenta su insolubilidad del alcohol.
Al aumentar la masa molecular, aumentan sus puntos de fusin y ebullicin y al
aumentar el tamao de la molcula disminuye su solubilidad en el agua.
Debido a la existencia de momentos dipolar en los alcoholes, tiene poder de
solvatacin, lo que permite su utilizacin como disolventes.
Sus puntos de fusin y ebullicin suelen estar muy separados, por lo que se
emplea frecuentemente como componentes de mezclas anticongelantes.
Otros alcoholes son generalmente producidos como derivados sintticos del gas
natural y del petrleo.
La oxidacin se puede observar mediante la perdida de color purpura pasa a
color caf.
El grupo OH, que es muy polar y capaz de establecer puentes de hidrogeno con
sus molculas compaeras, con otra molcula neutra, y con aniones.
Se puedo concluir que los alcoholes hijos compuestos que se presentan en la
cadena carbonada o mas grupos hidroxilo o oxidrilo (-OH) este grupo OH no est
ONUDI.






a

OBJETIVOS

Generales:

Observar y clasificar sustancias de uso cotidiano.
Comprender la distribucin universal e importancia de los carbohidratos.
Identificar la estructura y funciones de los carbohidratos para reconocer su
importancia como fuente de energa de los seres vivos.


Especficos:
Conocer los conceptos bsicos de las sustancias expuestas.
Reconocer e identificar las propiedades de los aldehdos y acetonas.
Manejar las reacciones que se presentas de estas sustancias con ensayos
llamados Tollens, Fehling, etc.















a


MARCO TERICO

El grupo funcional conocido como grupo carbonilo, un tomo de carbono unido a un
tomo de oxigeno por un doble enlace- se encuentra en compuestos llamados
aldehdos y cetonas.
En los aldehdos. El grupo carbonilo se une a un tomo de hidrgeno y a un radical
Alquilo, con excepcin del formaldehido o metanol.
En los aldehdos. El grupo carbonilo se une a un tomo de hidrgeno y a un radical
Alquilo, con excepcin del formaldehido o metanol.

En las cetonas, el carbonilo esta unido a dos radicales que pueden ser iguales,
diferentes, alqulicos. La formula abreviada de una cetona es RCOR.

Como ambas estructuras contienen el grupo carbonilo, la qumica de los aldehdos y
cetonas tambin es parecida. Los aldehdos y las cetonas son muy reactivos, pero los
primeros suelen ser
Los ms reactivos.

El grupo carbonilo se encuentra unido a dos radicales hidrocarbonados: si stos son
iguales, las cetonas se llaman simtricas, mientras que si son distintos se llaman
asimtricas.
Segn el tipo de radical hidrocarbonado unido al grupo funcional, Los aldehdos pueden
ser: alifticos, R-CHO, y aromticos, Ar-CHO; mientras que las cetonas se clasifican en:
a
alifticas, R-CO-R', aromticas, Ar-CO-Ar, y mixtas; R-CO-Ar, segn que los dos
radicales unidos al grupo carbonilo sean alifticos, aromticos o uno de cada clase,
respectivamente.
NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS Y CETONAS.
Para denominar los aldehdos y cetonas se puede usar el sistema IUPAC. En ambos
casos primero se debe encontrar la cadena hidrocarbonada ms larga que contenga al
grupo carbonilo. La terminacin -o de los hidrocarburos se reemplaza por -al para
indicar un aldehdo.
Las cetonas se denominan cambiando la terminacin -o de la cadena carbonada lineal
ms larga que contienen al grupo carbonilo por la terminacin -ona del carbonilo en la
cadena carbonada.
CARBOHIDRATOS
Los carbohidratos son aldehdos y cetonas polihidroxilados. Pueden clasificarse
conforme al nmero de tomos de carbono y el tipo de grupo carbonilo que contengan;
as, la glucosa es una aldohexosa, un azcar aldehdo de seis carbonos. Tambin es
posible clasificar a los monosacridos como azcares D o L, dependiendo de la
estereoqumica del tomo de carbono quiral ms alejado del grupo carbonilo.
Ms que como aldehdos o cetonas de cadena abierta, los monosacridos normalmente
existen como hemiacetales cclicos. El enlace hemiacetlico resulta de la reaccin del
grupo carbonilo con un grupo hidroxilo que se encuentra alejado tres o cuatro tomos
de carbono. Un hemiacetal con anillo de cinco miembros se llama furanosa, un
hemiacetal con anillo de seis miembros se denomina piranosa. La ciclacin forma un
nuevo centro quiral y produce dos hemiacetales diastereoisomricos llamados
anmeros alfa y beta.
Las relaciones estereoqumicas entre los monosacridos se representan de varias
maneras. En las proyecciones de Fischer los carbonos quirales se indican como un par
de lneas cruzadas; las proyecciones de Haworth, cclicas, permiten una visin ms
a
precisa. Cualquier grupo a la derecha en una proyeccin de Fischer estar abajo en
una proyeccin de Haworth, y cualquier grupo a la izquierda en una proyeccin de
Fiseher estar arriba en una proyeccin de Haworth.
Gran parte de la qumica de los monosacridos es la ya familiar qumica de alcoholes,
aldehdos y cetonas. As, los grupos hidroxilo de los carbohidratos forman steres y
teres de la forma usual. El grupo carbonilo de un monosacrido puede reducirse con
borohidruro de sodio para formar un alditol, oxidar con bromo en agua para producir un
cido aldnico, oxidar con cido ntrico caliente para generar un cido aldrico, o
tratar con un alcohol en presencia de cido para elaborar un glicsido. Tambin es
posible alargar las cadenas de los monosacridos por la sntesis de Kiliani-Fischer,
consistente en varios pasos, y acortarlas por medio de la degradacin de Wohl.
Los disacridos son carbohidratos complejos los cuales consisten en dos azcares
simples unidos por enlaces glicosdicos entre el carbono anomrico de una unidad y un
hidroxilo de la segunda unidad. Los dos azcares pueden ser iguales, como en la
maltosa o la celobiosa, o diferentes, como en la lactosa o la sacarosa. Los enlaces
glicosdicos pueden ser a (maltosa) o b (celobiosa, lactosa), y en ellos puede participar
cualquier hidroxilo del segundo azcar. El enlace glicosdico ms comn es el 1,4'
(celobiosa, maltosa), pero tambin se conocen otros, como el 1,2' (sacarosa).

Relacin de la prctica del laboratorio de Qumica
La relacin con la carrera de Regencia de Farmacia, es que para poder elaborar y
comercializar un medicamento hay que conocer las propiedades fsicas y qumicas de
cada uno de estos; las caractersticas de los aldehdos y cetonas estn determinadas
por la presencia del grupo funcional carbonilo, en el que existe un enlace doble
carbono-oxigeno. Como consecuencia los aldehdos y cetonas poseen un elevado
momento dipolar de hace que existan entre sus molculas intensas fuerzas de atraccin
del tipo dipolo-dipolo, por lo que estos compuestos tienen puntos de fusin y de
ebullicin ms altos que los de los hidrocarburos de anlogo peso molecular. Sin
a
embargo, las molculas de aldehdos y cetonas no pueden asociarse mediante enlaces
de hidrgeno, por lo que sus puntos de fusin y de ebullicin son ms bajos que los de
los correspondientes alcoholes. Es por eso que esta prctica y este estudio es muy
vital porque permite diferenciar como son las reacciones de cada compuesto para poder
as elaborar algn medicamento.
METODOLOGA






ENSAYO DE FEHLING
ENSAYO DE BENEDICT
ENSAYO DE TOLLENS
DETENCION DE HIDROGENOS
PARTE II CARBOHIDRATOS
REACCION DE MOLISCH
RACCION DE BENEDICT
REACCION DE LUGOL
REACTIVO DE BIAL
REACTIVO DE SELIWANOFF
FORMACION DE FENILHIDRAZONAS




TOME UN TUBO DE ENSAYO
LIMPIO Y SECO Y MARCARLO
CON EL NOMBRE DE LA
SUSTANCIA A UTILIZAR
ADICIONE 0,5ML O 0,25g
DE LA SUSTANCIA A
ANALIZAR
ADICIONE A CADA
TUBO 0,5 ml DE
SOLUCION DE 2,4
AGITAR FUERTEMENTE, REGISTRE
LOS TIEMPOS DE APARICION DE LOS
PRECIPITADOS. TIEMPO MAXIMO 10
MINUTOS
EN EL INFORME REALIZAR
LAS REACCIONES
CORRESPONDIENTES
a
REFERENCIAS

Modulo de Qumica Orgnica (UNAD)
Wiki-peda


















a

PRACTICA NO. 3
I. Pruebas para el anlisis de aldehdos y cetonas
1. Formacin de fenilhidrazonas
La fenilhidracina (C6H5NH-NH2) es un derivado del amoniaco, forma con los aldehdos
y cetonas derivados slidos de color amarillos denominados fenilhidrazonas.
El reactivo ms comn para este tipo de ensayos es la 2,4 dinitro-fenilhidracina que
forma precipitados rojizos o amarillo anaranjado con aldehdos y cetonas (Figuras 1 y
2):





Adaptacin: Rodrguez Prez, Johny (2009)
Figura 1. Reaccin de la 2,4 dinitro-fenilhidracina con un aldehdo
Adaptacin: Rodrguez Prez, Johny (2009)
Figura 2. Reaccin de la 2,4 dinitro-fenilhidracina con una cetona
2. Reacciones de oxidacin
a
Permiten efectuar una diferenciacin de los aldehdos y las cetonas. Las ms conocidas
son: los ensayos de Fehling, Benedict y Tollens, cada ensayo tiene un tipo diferente de
fuerza reductora permitiendo diferenciar los aldehdos de las cetonas.
a. Ensayo de Fehling
El reactivo de Fehling est formado por dos soluciones denominadas A y B2. Al
momento de efectuar el ensayo se mezclan en volmenes equivalentes para formar un
complejo cupro tartrico en medio alcalino. En esta prueba se oxida a los aldehdos
ms no a las cetonas.
La reaccin que ocurre es:
Adaptacin: Rodrguez Prez, Johny (2009)
Figura 3. Reaccin tpica del ensayo de Fehling




b. Ensayo de Benedict
El reactivo de Benedict es un nico reactivo que contiene sulfato de cobre, citrato de
sodio y carbonato de sodio, por lo tanto, la prueba tambin se fundamenta en la
presencia de in cprico en medio alcalino.
En esta se reduce a los aldehdos y puede usarse como prueba confirmatoria. La
reaccin es semejante a la que se tiene en el ensayo de Fehling solo que el complejo
orgnico es un citrato.
a
c. Ensayo de Tollens
El reactivo de Tollens reactivo contiene un in complejo de plata amoniacal, que se
reduce a plata metlica cuando reacciona con aldehdos, azcares y polihidroxifenoles
fcilmente oxidables. En el ensayo se debe controlar el calentamiento ya que el exceso
lleva a la oxidacin de las cetonas siendo imposible su diferenciacin.
Como el reactivo es inestable, es necesario prepararlo mezclando hidrxido de sodio
acuoso, nitrato de plata acuoso e hidrxido de amonio.
3. Deteccin de hidrgenos (alfa) - Ensayo del haloformo
Si la sustancia tiene una estructura con la configuracin: CH3CO-, o la puede generar
cuando reacciona con hipoyodito alcalino el ensayo ser positivo.
En el ensayo del haloformo se puede obtener cloroformo, bromoformo y yodoformo. Sin
embargo se prefiere el ltimo por ser un slido amarillo y con olor caracterstico.
La reaccin que ocurre en el ensayo es:






Figura 4. Serie de reacciones para la produccin de yodoformo

a
II. Pruebas para el anlisis de Carbohidratos
Es posible establecer una seri de reacciones (marcha analtica) para la identificacin
especfica de estos biomolculas, iniciando con una reaccin general tpica que los
identifica, para luego discriminarlos, determinando si son poli, di o monosacridos y
diferenciando a su vez si son aldosas o cetosas y dentro de ellas si son pentosas o
hexosas.
El esquema de estas reacciones se encuentra en la figura 6. Los di, oligo y
polisacridos se hidrolizan al ser calentados con cido mineral concentrado
(generalmente cido sulfrico) generando monosacridos quienes se deshidratan por
accin del mismo para producir furfural o 5hidroximetil furfural:






Parte del fundamento terico de la prctica tambin se aborda en la Unidad 2 Capitulo 5
del mdulo del curso, por lo tanto se recomienda revisar las lecciones 21 a 25 previo a
la realizacin de la prctica.
Materiales

Esptula
Gradilla, 20 Tubos de ensayo, pinzas para tubo de ensayo
Vaso de precipitados 250mL
a
Pipeta 10mL
Mortero
Soporte universal, Mechero Bunsen, Trpode, Malla
Agitador de vidrio, Cinta de enmascarar, Vidrio de reloj, Papel absorbente
Reactivos suministrados por el laboratorio

Agua destilada, NaOH(ac 10%), H2SO4(l), 2,4 dinitrofenilhidracina, Reactivo de Fehling
A, Reactivo de Fehling B, Reactivo de Tollens, Reactivo Lugol, Reactivo de Molisch,
Reactivo de Benedict, Reactivo de Barfoed, Reactivo de Bial, Reactivo de Seliwanoff.

PROCEDIMIENTO
1. Formacin de fenilhidrazonas

Se toman 3 tubos de ensayo limpio y seco, previamente marcados con los nombres
de las sustancias utilizadas Acetona, Acetaldehdo y Formaldehido, se le agrega
0.5ml de etanol luego le adicionamos 0.5ml de solucin de 2.4 Dinitro-Fenihidracina
luego se agita durante 10 minutos, y se observa.
Tubo1. Acetona: Se observa amarillo intenso, y la mezcla es homognea y de un
olor fuerte.
Tubo2. Acetaldehdo: Se observa un color amarillo suave, y la sustancia es
homognea y de olor fuerte.
Tubo3. Formaldehido: Se observa una coloracin de amarillo mediano la mezcla
es uniforme y su olor fuerte.
a








2. Reacciones de Oxidacin (Difernecia entre aldehdo y Cetona

a. Ensayo de Fehling

Se toman 3 tubos de ensayo limpio y seco, previamente marcados con los
nombres de las sustancias utilizadas Acetona, Acetaldehdo y Formaldehido y
se le agrega 0.5ml de Fehling a, y 0.5ml de Fehling b, se exponen al bao
mara durante 3 minutos durante a una temperatura de 360C y se observa:

Tubo1. Acetona: Despus de expuesto al bao mara durante 3 minutos, se
observa un color azul intenso con una mezcla homognea. Esto quiere decir
que es un ensayo Negativo.

Tubo2. Acetaldehdo: Despus de 3 minutos de calentamiento al bao mara
se observa un color marrn y en el fondo un color verde. Esto quiere decir
que es un ensayo Positivo.

Tubo3. Formaldehido: Despus de 3 minutos de calentamiento al bao
mara se observa una mezcla encima de la muestra un anillo verde pasto, en
a
el centro un verde azulado y lechoso y en el fondo un tono marrn. Esto
quiere decir que es un ensayo Positivo.

b. Ensayo de Benedic

Se toman 3 tubos de ensayo limpios y secos previamente marcados con los
nombres de las sustancias utilizadas Acetona, Acetaldehdo y Formaldehido y
se le agrega 2ml de reactivo Benedic, se exponen al bao mara durante 3
minutos y se observa:

Tubo1. Acetona: Despus de realizarse el bao mara podemos observar u
color verde lechoso lo cual indica que es un ensayo positivo.

Tubo2. Acetaldehdo: Despus de realizar el bao mara durante 3 minutos
se observa una sustancia homognea azul oscuro, No hay alteracin en el
color lo cual nos indica que es un ensayo negativo.

Tobo3. Formaldehido: Despus de realizar el bao mara durante 3 minutos
se observa una mezcla homogneo de color azul claro No hay alteracin en
el color, lo cual nos indica que es un ensayo negativo.

c. Ensayo de Tollens

Se toman 3 tubos de ensayo limpios y secos previamente marcados con los
nombres de las sustancias utilizadas, se le aplica a cada uno 05ml de
Acetona, Acetaldehdo y Formaldehido y se exponen en bao mara por 5
minutos con una temperatura de 35C y se observan.

Tubo1. Acetona: Despus de 3 minutos expuestos al calor se presenta un
cambio mnimo de tono amarillento. No hay alteracin en el color lo cual nos
indica que es un ensayo negativo.
a

Tubo2. Acetaldehdo: Despus de 3 Minutos, solo cambia un poco y su color
es amarillo suave. No hay alteracin en el color lo cual nos indica que es un
ensayo negativo.

Tubo3. Formaldehido: Despus de 10 minutos no hubo que exponerlo al
calor porque tomo un tono gris plata encima negro y plata en el fondo de la
muestra esta con pequeas partculas, lo cual indica que es un ensayo
positivo.

3. Deteccin de Hidrgenos a (Alfa) Ensayo de Haloformo
Se toman 3 tubos de ensayo limpios y secos previamente marcados con los nombres
de las sustancias utilizada, con 0.5 ml de cada sustancia Acetona, Acetaldehdo y
Formaldehido, se exponen al bao mara hasta 60C cada tubo y se le agrega 5ml de
Dioxano, se agita hasta tener una disolucin total de la muestra, se agrega 1ml de
hidrxido de sodio al 10% y 1 ml de solucin de Lugol. Durante el calentamiento se le
adiciona a la muestra unas gotas de hidrxido de sodio y se agita pasado 2 minutos, se
le agrega 1ml de agua y se deja en reposo a temperatura ambiente durante 15 minutos,
se observa.

Tubo1. Acetona: Despus de someter las muestras a una temperatura de 60C, de
calor no hubo ninguna precipitacin ya que se mantiene los colores, amarillosos
indicando la presencia de Yodoformo Concluyendo que es un ensayo Positivo.
Tubo2. Acetaldehdo: Despus de someter las muestras a una temperatura de 60C,
de calor no hubo ninguna precipitacin ya que se mantiene los colores, amarillosos
indicando la presencia de Yodoformo Concluyendo que es un ensayo Positivo.
Tubo3. Formaldehido: Despus de someter las muestras a una temperatura de 60C,
de calor no hubo ninguna precipitacin ya que se mantiene los colores, amarillosos
indicando la presencia de Yodoformo Concluyendo que es un ensayo Positivo.
a
FOTOS DEL PROCEDIMIENTO EN EL LABORATORIO





Tubos de ensayo utilizados en la prctica y acompaado por la rejilla.






Plancha donde se colocaban las muestras al bao mara para calentar a temperatura
de 360C.
Muestras de Acetona, Acetaldehdo y Formaldehido.

a





















a
Nubia Lourdes Ana Cristina Astrid Mara Justina

















CONCLUSIONES
Los aldehdos oxidan fcilmente y se convierten en el cido carboxlico
respectivo, en contraste con las cetonas que son difciles de oxidar, en presencia
de los agentes oxidantes
a
El carcter reductor de los monosacridos. Si el glcido que se investiga es
reductor, se oxidar dando lugar a la reduccin del sulfato de cobre (II), de color
azul, a xido de cobre (I), de color rojo-anaranjado.
Aldehdos se reduce a un precipitado rojo., al reaccionar con monosacridos, se
torna verdoso; si lo hace con disacrido, toma el color del ladrillo.
Los aldehdos presentan una mayor facilidad a la oxidacin que la acetona
La formacin de aldehdos por oxidacin de alcoholes primarios tiene un bajo
rendimiento, ocurriendo todo lo contrario en la oxidacin de un alcohol
secundario a cetona