Relatrio

de
Cloreto
de
Terc-Butila


Nome :
Professor:
Disciplina: Qumica Orgnica VI
Curso: Farmcia




Maro / 2014
I ) Introduo
Reao de substituio nucleoflica aliftica

A substituio nucleoflica em carbono saturado uma das classes de reaes
orgnicas mais estudadas. A reao consiste no ataque de um nuclefilo em um stio
deficiente de eltrons.



A natureza do substrato, do nuclefilo e do grupo de sada, alm das condies de
reao, so fatores importantes que influenciam o mecanismo destas reaes. De
acordo com essas vaiveis, uma reao de substituio nucleoflica pode ocorrer
atravs de dois mecanismos principais: SN1 (substituio nucleoflica unimolecular) e
SN2 (substituio nucleoflica bimolecular). Mas o caso estudado ser o de reao
unimolecular.
No mecanismo S
N
1, a velocidade da reao independe da concentrao do
nuclefilo. A etapa lenta envolve a formao de um carboction e a reao
influenciada por fatores eletrnicos. Este mecanismo predomina em substrato que so
capazes de formar um carboction estvel, por exemplo, compostos cujo grupo de
sada est ligado a carbono benzlico, allico ou tercirio. favorecido tambm em
solventes polares, devido solvatao do carboction intermedirio.


O mecanismo S
N
2 segue uma cintica de 2 ordem, isto , tanto o nuclefilo como o
substrato, participam da etapa lenta da reao. Como, no estado de transio, o
nuclefilo e o grupo de sada esto ligados ao tomo de carbono sp
3
, os fatores
estricos so importantes. Este mecanismo , portanto, favorecido em substituies
nucleoflicas que ocorrem em carbono metlico, primrio ou secundrio. Observa-se
tambm, no mecanismo S
N
2, inverso de configurao.



importante frisar que, paralelamente s reaes de substituio nucleoflica, podem
ocorrer tambm reaes de eliminao, com a formao de alcenos.

Halognios como nuclefilos

Os ons haletos so capazes de reagir com lcoois, para dar haletos de alquila. Os
reagentes comumente empregados na halogenao de lcoois so listados abaixo:
RCl: HCl, ZnCl
2
, SOCl
2
, COCl
2
, Ar
3
PCl
2
, PCl
5
, PCl
3
, POCl
3
.
RBr: HBr, Ar
3
PBr
2
, PBr
3
.
RI: HI, PI
3

Na presena de HX, a primeira etapa da reao envolve a protonao do lcool.



importante ressaltar a influncia do volume do on na nucleofilicidade destes
haletos. O poder nucleoflico aumenta com o volume do on, ainda que a basicidade
diminua. Assim, a ordem de reatividade dos haletos a seguinte: iodeto > brometo >
cloreto > flureto.


II) Objetivos

Sintetizar o cloreto de terc-butila a partir do lcool terc-butlico.

III) Resultados e Discusso
Ao final do procedimento experimental, recolheu-se 11,50 mL de cloreto de terc-
butila. O cloreto de terc-butila fora formado a partir da reao de 15,40mL de lcool
terbutlico com 49,90 mL de cido clordrico concentrado.
A reao a seguinte:






Mecanismo da sntese do cloreto de terc-butila:

1 Etapa: Formao de um bom grupo de sada



2 Etapa: Formao do carboction



3 Etapa: Formao do cloreto de terc-butila





IV) Concluso
O procedimento foi considerado bastante satisfatrio, uma vez que se atingiu o
objetivo principal que era a obteno do cloreto de terc-butila atravs de uma
substituio nucleoflica do tipo S
N
1
. E tambm, quando o rendimento foi entre a faixa
prevista na literatura ( 70 80% ).


V) Parte Experimental

V.I) Procedimento
Primeiramente pesquisou-se na literatura informaes sobre os reagentes e os
produtos a serem utilizados e esses resultados so apresentados na tabela abaixo.

Tabela 1 Constantes fsicas dos reagentes e produtos
Substncia Mol
ndice de
Refrao
PF (C) PE (C) Densidade Solubilidade
lcool terc-
butlico
74,12 1,38468 25,6 82,41 0,78581
Solvel em gua, etanol
e ter
cido
clordrico
36,47 1,256 -114,22 -85,05 1,17
Solvel em gua,
etanol, metanol e ter
Bicarbonato
de sdio
84,01 - 270 - -
Insolvel em etanol e
solvel em gua
Cloreto de
clcio anidro
110,99 - 772 >1600 2,512
Pouco solvel em gua
e etanol
Cloreto de
terc-butila
92,57 1,38686 -26,5 51,00 0,847
Pouco solvel em gua
e solvel em etanol e
ter

Em funil de separao de 250,0mL colocou-se 15,40mL de lcool terc-butlico e aos
poucos adicionou-se 49,90mL de cido clordrico 35%. Agitou-se a soluo sem
esquecer de regular a presso interna.
Aps a agitao, deixou-se o funil descansar at que houvesse a separao de duas
fases. Desprezou-se a fase aquosa que composta de cido e gua, e esta se
localizava na camada inferior, como no podamos afirmar que era o principal motivo
era a densidade j que no era gua pura. Nos baseamos de dois fatos,
primeiramente o volume da soluo de HCl adicionada ser maior que do lcool e para
confirmar utilizamos um tubo de ensaio contendo gua destilada e gotejamos a fase
inferior, sendo est miscvel podamos afirmar que era a fase aquosa.

Figura VIII Funil de separao: fase aquosa (inferior) e fase orgnica
(superior)

Ento fase orgnica adicionou-se 20,0mL de uma soluo aquosa de carbonato de
sdio (Na
2
CO
3
). Agitou-se o funil de separao controlando a presso interna.
Adiciona-se carbonato de sdio para que o restante de cido clordrico residual reaja
com o Na
2
CO
3
, como mostra a reao abaixo formando um sal e liberando um gs.
Novamente despreza-se a fase aquosa que est na parte inferior do funil de
separao, confirmada novamente utilizando um tubo de ensaio.

Fase aquosa:
2 HCl
(aq)
+ Na
2
CO
3 (aq)
2 NaCl
(aq)
+ H
2
CO
3 (aq)

H
2
CO
3 (aq)
H
2
O
(l)
+ CO
2 (g)

Fase orgnica:
Cloreto de terc-butila
Transferiu-se a fase orgnica para um erlenmeyer, adicionou-se 10,0mL de gua
destilada para que pudesse retirar resqucios de sais e depois adicionou-se um
agente secante o CaCl
2
at que no solubilizasse mais .

Assim foi transferido para uma proveta, com o auxlio de um funil com algodo, o
produto para que fosse medido o seu volume. O volume encontrado foi de 11,50mL.

Calculando o rendimento da soluo, temos que o volume de lcool adicionado o
limitante da reao, assim o seu volume adicionado corresponde a 100%, ento :

15,40mL ------------- 100%
11,50Ml ------------- x
x= 1150 / 15,40 = 74,7%



V.II) Materiais e Reagentes
Foram utilizados os seguintes equipamentos:

I. Suporte universal
II. Funil de separao
III. Bcher
IV. Erlenmeyer
V. Aro
VI. Mufa
VII. Funil de vidro
VIII. Algodo
IX. Proveta

Foram utilizados os seguintes reagentes:
I. lcool terbutlico (2-metil-2-propanol)
II. cido clordrico
III. Soluo aquosa saturada de Carbonato de Sdio
IV. Cloreto de Clcio anidro

VI) Referncias Bibliogrficas

SOARES, B., DE SOUZA, N. A., PIRES, D. X., "Qumica Orgnica : Teoria e Tcnicas
de preparao e identificao de compostos orgnicos, Rio de Janeiro, Editora
Guanabara S.A., 1988, Pgs.:108 a 110.

SOLOMONS, T. W. G., FRYHLE, C., B., Qumica Orgnica Volume 1, 8 Edio, Rio
de Janeiro, LTC Livros Tcnicos e Cientficos Editora S.A., 2005, Pgs.: 636 e 637.

VOGEL, A. I., "Qumica Orgnica Volume 2: Anlise Orgnica Qualitativa", Rio de
Janeiro, Ao Livro Tcnico S.A., 1990, Pgs.: 625 a 631.

THE MERCK INDEX OF CHEMICAL AND DRUGS; Rahway, New Jersey, Merck and
Co., Inc.