Ф.И.

О и должность автора: Крашенинникова Анна Николаевна, учитель химии

Образовательное учреждение: МОУ «Гимназия г. Вольска Саратовской области»
Учебный предмет: химия
Название представляемой работы: разработка урока по теме «Спирты»
Класс: 10
Форма учебной работы: классно-урочная

Цели урока:
1. Рассмотреть строение, гомологические ряды спиртов различных типов, в первую
очередь, алканолов.
2. Познакомить учащихся с классификацией, основами номенклатуры спиртов и
типами изомерии у них.
3. Дать понятие о межмолекулярной водородной связи, познакомить учащихся с
физическими свойствами спиртов и рассмотреть влияние строения спиртов на их
физические свойства.

Оборудование:
Этиловый спирт, этиленгликоль, глицерин, ареометр, пробирки, Na металлический,
чашка Петри, интерактивная доска GTCO CalComp InterWrite, Единая коллекция
цифровых образовательных ресурсов «Физические свойства спиртов (N 33677)»,
«Образование водородных связей между молекулами спирта (N 125355)», «Изомерия
предельных одноатомных спиртов (N 125353)», презентация Microsoft PowerPoint.

Тип урока: изучение нового материала

Ход урока

I. Сообщение темы и целей урока

Помимо С и Н в состав органических соединений могут входить атомы О, S, P, N и
некоторых других химических элементов. Эти элементы называются органогенами (т.е.
рождающими органические вещества). Если соединение состоит из трёх элементов: С, Н
и О, то оно называется кислородсодержащим (к-с).
Простейшими к-с органическими веществами являются спирты. Презентация –
слайды 1, 2

II. Изучение нового материала

1. Строение молекул спиртов.

Спирты можно рассматривать, как производные углеводородов, в которых один или

несколько атомов водорода замещены на гидроксильную группу –ОН: Презентация –
слайды 3, 4

- Из формулы видно, что один атом водорода соединён с атомом углерода через атом
кислорода. Из этого следует, что он видимо, будет отличаться от других водородных
атомов, т.е. будет менее прочно связан с молекулой. По аналогии с кислотами можно
ожидать, что атомы металлов будут вытеснять тот водородный атом, который связан с
атомом кислорода:
Д: взаимодействие спирта с металлическим Na

- Опыт доказывает, что это действительно так.

 - Почему так происходит. Рассмотрим электронное строение молекулы этилового
спирта или этанола:

Н Н Н Н
δ− δ+
Н ∗• С • • С •  О  ∗ Н
Н − С − С − О ← Н атом водорода оказывается более
свободным от электронов, менее
Н Н Н Н прочно связанным с молекулой ⇒
может сравнительно легко вытесняться Na

2. Гомологический ряд предельных одноатомных спиртов - алканолов.

СН3 – ОН метиловый спирт (метанол) названия спиртов – от названий

С2Н5 – ОН этиловый спирт (этанол) соответствующих УВ + суффикс ол,
С3Н7 – ОН пропиловый спирт (пропанол-1) цифрой указывают атом углерода,
С4Н9 – ОН бутиловый спирт (бутанол-1) при котором находится группа ОН- .
С5Н11– ОН амиловый спирт (пентанол-1)
С6Н13– ОН гексиловый спирт (гексанол-1) и т.д. Презентация – слайды 5, 6

- Группа ОН- является функциональной группой спиртов.

Функциональными группами называются группы атомов, которые

обусловливают характерные химические свойства данного класса веществ, т.е. их
химическую функцию.

- Какая общая формула спиртов? СnH2n+1OH или R – OH

Спиртами называются органические вещества, молекулы которых содержат

одну или несколько функциональных гидроксильных групп, соединённых с
углеводородным радикалом

3. Классификация спиртов.

По характеру углеводородного радикала:

1) Предельные: метанол СН3 – ОН, этанол С2Н5 – ОН

2) Непредельные: СН2 = СН – СН2 – ОН (аллиловый спирт или пропен-2-ол-1)
СН ≡ С – СН2 – ОН (пропаргиловый спирт или пропин-2-ол-1)
– УВ-радикал содержит кратную связь.

3) Ароматические: – СН2 – ОН (бензиловый спирт или фенилметанол) – в состав

молекулы входит бензольное кольцо, соединённое с
группой ОН– только через атомы углерода

По числу гидроксильных групп:

1) Одноатомные: С2Н5 – ОН
2) Двухатомные: СН2 – СН2 - этандиол многоатомные спирты имеют свою особенность:
ОН ОН две и более гр. ОН– не удерживаются при одном
атоме углерода

3) Трёхатомные: СН2 – СН – СН2 пропантриол – 1, 2, 3 (глицерин)

ОН ОН ОН
4) Многоатомные: СН2 – СН – СН – СН – СН –СН2 - гексаол (сорбит)
ОН ОН ОН ОН ОН ОН

По типу углеродного атома, связанного с гидроксильной группой:

1) Первичные: этанол С2Н5 – ОН

2) Вторичные: пропанол-2 СН3 – СН – СН3

ОН
3) Третичные: СН3
СН3 – С – СН3 2-метилпропанол-2 или изобутиловый спирт
ОН

- Четвертичных спиртов не бывает! Почему?

По количеству углеродных атомов в УВ-радикале:

1) Низшие: С1 – С10
2) Высшие: выше С10

4. Изомерия и номенклатура.

Для спиртов характерно несколько видов структурной изомерии: Презентация –

слайды 7 – 10

1) Изомерия углеродного скелета (изомерия цепи):

СН3– СН2 – СН2 – СН2 – ОН СН3 – СН – СН2 – ОН

бутанол-1 СН3 2-метилпропанол-1

2) Изомерия положения функциональной группы:

СН3– СН2 – СН2 – СН2 – ОН СН3 – СН – СН2 – СН3 - бутанол-2

бутанол-1 ОН

3) Межклассовая изомерия:
С4Н10О

СН3– СН2 – СН2 – СН2 – ОН СН3 – СН2 – О – СН2 – СН3

бутанол-1 диэтиловый эфир (простые эфиры)

5. Физические свойства спиртов.

Видеофрагмент и анимация из Единой коллекции цифровых образовательных ресурсов

«Физические свойства спиртов (N 33677)», «Образование водородных связей между
молекулами спирта (N 125355)»:
- Одноатомные спирты с цепью атомов углерода от С1 до С11 – жидкости, а высшие
(начиная с С12Н25ОН) – твёрдые вещества. С увеличением их относительной
молекулярной массы повышаются и их tкип. по сравнению с соответствующими УВ tкип.
спиртов гораздо выше. Это можно объяснить образованием особого рода химических
связей, называемых водородными, которые образуются за счёт свободных электронных
пар у атомов кислорода, т.е. водородные связи возникают при взаимодействии частично
положительно заряженного атома водорода одной молекулы спирта и частично
отрицательно заряженного атома кислорода другой молекулы:
Атом кислорода резко отличается от атомов С и Н по способности притягивать и
удерживать электронные пары (ЭО). Благодаря этому в молекулах спиртов имеются
полярные связи С – О и О – Н:

δ+ δ+ δ− δ+ δ+ δ− δ+ δ− δ− δ+
R − C H 2 → O ← H ⇒ О – H … O – H ; О – Н … О –H - спирт
с водой

R R R Н
межмолекулярная водородная связь

Связь между атомом водорода одной молекулы (или её части) и атомом сильно
электроотрицательных элементов (фтора, кислорода, азота) другой молекулы (или
её части) называют водородной.

- Прочность водородной связи примерно в 10 раз меньше прочности обычной

ковалентной связи. Ассоциация (соединение, прилипание) молекул в результате
образования водородных связей и является причиной того, почему спирты имеют
аномально высокие для своей молекулярной массы температуры кипения. Так, пропан с
Mr = 44 при обычных условиях является газом, а простейший из спиртов – метанол, имея
Mr = 32, в обычных условиях жидкость.
Низшие спирты имеют характерный алкогольный запах и жгучий вкус, они хорошо
растворимы в воде. По мере увеличения УВ – радикала растворимость спиртов в воде
понижается, и октанол уже не смешивается с водой.

Д: Этиловый спирт, изопропиловый спирт, глицерин, этиленгликоль

Определение их цвета, запаха, плотности, растворимости в воде

Вывод: спирты – бесцветные прозрачные жидкости, имеют своеобразный запах. Все

одноатомные предельные спирты легче воды, низшие спирты смешиваются с водой в
любых соотношениях. Разница в физических свойствах одноатомных и многоатомных
спиртов (большая вязкость, более высокая tкип. (глицерина) = 290 оС, этанола – 78 оС)
объясняется наличием большего числа гидроксогрупп в молекулах многоатомных
спиртов. Поэтому сила межмолекулярной связи в случае глицерина гораздо больше.
Значит, между молекулами расстояния меньше, чем в одноатомных спиртах ⇒ большая
вязкость. В случае глицерина необходимо более сильное нагревание, более высокая
температура для того, чтобы ослабить связи между молекулами до такой степени, чтобы
они перешли в газообразное состояние.
- Известно, что пропиловый спирт неограниченно смешивается с водой. Исходя из
этого факта, предположите, какова будет растворимость пропантриола-1,2,3 (глицерина)
в воде?
(Если одноатомный спирт неограниченно растворяется в воде, то трёхатомный спирт
с тем же числом атомов углерода, также будет неограниченно смешиваться с водой).
- А как будет влиять водородная связь на физические свойства спиртов?
(водородная связь оказывает большое влияние на физические свойства спиртов: в
частности температуры кипения одноатомных спиртов выше, чем у углеводородов, но
ниже, чем у соответствующих многоатомных спиртов):
Ткип. этана = - 89 оС; Ткип. этанола = +78 оС; Ткип. этиленгликоля = +198 оС;

III. Закрепление

- Что означает название одноатомный спирт? (одна группа ОН)

- Что означает название предельный спирт? (характер УВ-радикала)
- Какой спирт обладает большей растворимостью в воде: бутиловый или октиловый?
(бутиловый)
- Какой спирт лучше растворим в воде: пентанол-1 или пентандиол-1,2 (пентандиол-1,2)
- Какой из этих спиртов будет обладать более высокой температурой кипения?
(пентандиол-1,2)
- Интерактивное задание из Единой коллекции цифровых образовательных ресурсов
«Изомерия предельных одноатомных спиртов (N 125353)»: переместить в столбцы
формулы веществ, являющихся изомерами;
- задание с использованием интерактивной доски «Номенклатура предельных
одноатомных спиртов»: составить структурные формулы предельных одноатомных
спиртов, соответствующие названиям.

IV. Итог урока, д/з

п. 9 (до хим. свойств), вопр. 1-11, сообщения учащимся: метанол, этанол, глицерин.