QUIMICA DEL CARBONO

El carbono es un elemento que pertenece al grupo IVa y tiene una configuracin electrnica de
1s
2
, 2s
2
, 2p
2
. Dicha configuracin presenta 4 electrones de valencia que utiliza para formar 4 enlaces
covalentes, puesto que perder los 4 electrones o ganar otros 4 para completar su ltima capa requiere
demasiada energa.
La gran variedad de los compuestos del carbono que existen es debida a su gran facilidad para
unirse consigo mismo formando enlaces C - C muy fuertes y de gran estabilidad con una variedad de casi
infinita de disposiciones. Esto es lo que hace que el carbono sea un elemento nico. Adems, tambin
tiene facilidad para unirse a otros no metales (H, O, N, Cl, F, Br, I, P y S principalmente).
El carbono en los compuestos orgnicos acta siempre como un elemento tetravalente, (con
valencia 4), mientras que en los inorgnicos acta como divalente, (carbonatos y xidos).
Se logra explicar la tetravalencia del tomo de carbono mediante la hibridacin de orbitales, a partir de la
migracin de uno de sus electrones s a un orbital p, muy prximo en energa:
a) Hibridacin sp
3
.
El carbono en su estado fundamental tiene una estructura electrnica de:

Segn sto, el carbono slo podra formar dos enlaces porque tiene slo dos electrones
desapareados. Se supone que cuando el carbono reacciona, un e
-
del nivel 2s pasa al 2p vaco adquiriendo
una configuracin:

pero, adems los cuatro enlaces son iguales, por lo que el orbital s y los 3 orbitales p se homogenizan, se
hibridan, y de los cuatro orbitales atmicos de partida se forman 4 orbitales idnticos (cada uno de ellos
tiene una parte de s y tres de p, por lo que se denomina una hibridacin sp
3
). Los 4 orbitales hbridos
tienen idntica energa, y se disponen de forma que el ncleo del tomo de carbono ocupa el centro de un
tetraedro y los tomos a los que se une cada uno de sus vrtices como se ve en la figura:




Este es el caso de la molcula de metano CH
4 .
Un carbono unido a 4 hidrgenos por enlace simple.
b) Hibridacin sp y sp.
El carbono tambin puede formar dobles y triples enlaces:
Enlace distancia C - C (A) Energa (Kcal/mol)
C - C 1,54 58,6
C = C 1,33 100,0
C C 1,19 123,0
hay que observar que para romper el doble enlace no se necesita el doble de energa que para romper el
simple enlace, sino algo menos, lo que indica que no deben ser idnticos sino que uno debe ser ms dbil
que el otro. Esto se debe a que slo se hibridan el orbital s y 2 orbitales p, quedando el otro orbital p como
en el tomo original (hibridacin sp
2
). Los tres orbitales hbridos tienen una disposicin triangular plana
(120) y el orbital p que queda sin hibridar, se dispone formando un ngulo de 90 con el plano que
contiene los 3 orbitales hbridos, tal y como muestra la figura:

entonces, entre dos tomos de carbono existen un enlace entre dos orbitales hbridos (uno de cada
tomo) y otro enlace entre los orbitales p que han quedado sin hibridar, quedando dos orbitales hbridos
de cada tomo para poderse enlazar a otros tomos:

son molculas planas, impidindose el giro, lo que da lugar a la isomera geomtrica ya que:

son compuestos con la misma frmula pero que incluso poseen distintos puntos de ebullicin.
En el triple enlace se produce una hibridacin sp (slo se homogeneizan un orbital s y otro p,
quedando 2 orbitales p como en el tomo original):

se forman por lo tanto dos enlaces entre los orbitales p sin hibridar y otro entre uno de los dos orbitales
hbridos, quedando otro para poderse enlazar a otros elementos:

En el triple enlace la molcula es lineal, que tambin tiene imposibilidad de rotar:



Ver anexo 1

La Qumica Orgnica constituye una de las principales ramas de la Qumica debido a que estudia un gran nmero de
compuestos, que contienen como elemento bsico de su constitucin molecular el tomo de carbono; de ah que se
la designe con frecuencia Qumica del carbono.
El nmero de compuestos en los que entra a formar parte el tomo de carbono es casi innumerable. Pensemos en la
gran cantidad que existen de protenas, antibiticos, hormonas, vitaminas, fibras sintticas, plsticos, perfumes,
detergentes, etc., y veremos que el tomo de carbono es un tomo singular que puede formar cadenas y
combinarse fcilmente con un nmero reducido de tomos, como son el hidrgeno, el oxgeno, el nitrgeno, el
fsforo, el azufre y los halgenos.

Representacin de las molculas orgnicas
La unin de los tomos de carbono por alguno de los tres enlaces indicados anteriormente forma las cadenas
carbonadas; los tomos de carbono representan los eslabones de la cadena y constituyen el esqueleto del
compuesto orgnico correspondiente.
La frmula qumica es la representacin escrita de la molcula (por ejemplo, C
4
H
8
). A travs de la frmula podemos
identificar: la clase de tomos que la constituyen, su cantidad, la relacin ponderal de su combinacin, la masa
molecular.
a) Frmula emprica. Expresa los elementos que constituyen la molcula y en qu proporcin se encuentran: (CH
2
).
b) Frmula molecular. Indica el nmero total de tomos que forman la molcula: C4H8.
Hay tres formas de escribir la frmula molecular:
Frmula semidesarrollada. En ella aparecen agrupados los tomos que se enlazan a un mismo tomo de
carbono: CH2=CHCH2CH3.
Frmula desarrollada. Expresa cmo se encuentran unidos entre s los tomos que
constituyen la molcula.


Frmula estructural Se recurre en ella a modelos moleculares espaciales que sirven para construir la
molcula, observar su distribucin espacial, ver la geometra de los enlaces, etc. Esta frmula proporciona la
forma ms real de la molcula.

1.4.- Sistematizacin de la nomenclatura qumica orgnica
Debido a la gran variedad y cantidad de molcula orgnicas existe un conjunto de reglas que permiten asignar,
unvocamente, un nombre a cada compuesto qumico. Existen para los compuestos orgnicos dos tipos de
nomenclaturas:
Nomenclatura sistemtica: Las normas vigentes en la actualidad para nombrar los compuestos orgnicos se
acordaron por la IUPAC (International Unin of Pur and Applied Chemistry) en 1969, y se publicaron en 1971, con
modificaciones sufridas en los aos 1976 y 1993. Son el resultado de la sistematizacin acordada por convenio, por
lo que no es de extraar que a veces surjan problemas y en ocasiones se usen nombres tradicionales para algunos
compuestos.
Nomenclatura tradicional: Arraigada en el lenguaje qumico convencional, aunque no sigue unas normas
prefijadas. Muchos de estos nombres tradicionales estn aceptados por la IUPAC.


Tipos de cadenas carbonadas.
La cadena carbonada es la secuencia de tomos de carbono, unidos entre s, que forman el esqueleto de la molcula
orgnica. Hay diferentes tipos de cadena, segn sea su forma:

a) Abierta o acclica: Los tomos de carbono extremos no estn unidos entre si
No forman anillos o ciclos. Puede ser:

Lineal: No llevan ningn tipo de substitucin. Los tomos de carbono pueden escribirse en lnea recta.

Ramificada: De alguno de los carbonos de la cadena lineal sale otra u otras cadenas secundarias o ramas.

b) Cerrada o ciclica. El ltimo carbono de la cadena se une al primero, formando un ciclo o anillo. Hay varios
tipos:



Clases de tomos de carbono.
Los carbonos se pueden clasificar en funcin de a cuntos carbonos ms est unido. Existen cuatro tipos de tomos
de carbono:

Ismeros.
En la Qumica del Carbono, es especialmente importante establecer unas reglas de nomenclatura muy claras debido
a la gran cantidad de compuestos existentes, incluso, hay compuestos con propiedades completamente distintas que
tienen la misma frmula emprica.
Son los denominados ismeros, por ejemplo:



Entonces, se llaman ismeros a dos o ms compuestos diferentes que tienen la misma frmula molecular, pero
diferente frmula estructural, lo que confiere diferentes propiedades fsicas y o qumicas. Hay varios tipos de
ismeros y se reflejan en la siguiente tabla:




























Clasificacin de los compuestos orgnicos: Grupos funcionales.
En la nomenclatura de la lUPAC Para compuestos de la Qumica Orgnica, adquiere una gran importancia los
denominados grupos funcionales. Cada tipo de compuesto tiene un grupo funcional que lo caracteriza. En la
siguiente tabla resumimos cada uno de ellos.
Los grupos funcionales en una molcula son los que la representan y en el caso de los compuestos oxigenados y
nitrogenados son los que entran en reaccin qumica



Veremos una pequea resea de los hidrocarburos, para luego abocarnos a nuestro inters Bioqumico,
representado por los compuestos oxigenados y nitrogenados .


ALCANOS
Hidrocarburos saturados
Se llaman hidrocarburos saturados o alanos a los compuestos constituidos por carbono e hidrgeno
fundamentalmente (de ah el nombre de hidrocarburos), que son de cadena abierta y que estn unidos entre s por
enlaces simples (C - C y C - H).
Su frmula emprica es CnH2n+2 siendo n el nmero de tomos de carbono.
Terminacin de la molcula de alcano (-ano)
Ej.





Alquenos
Hidrocarburos insaturados con dobles enlaces
Son hidrocarburos que presentan uno o ms dobles enlaces entre los tomos de carbono de la cadena
hidrocarbonada. La frmula general, para compuestos que presentan un solo doble enlace, es CnH2n.
Terminacin de la molcula de alqueno (-eno)






Alquinos
Son hidrocarburos de cadena abierta que presentan uno o ms triples enlaces entre los tomos de carbono. La
frmula general, para hidrocarburos con un solo triple enlace, es CnH2n-2
Terminacin de la molcula de alquino (-ino)











Hidrocarburos cclicos
Homocclicos
Son hidrocarburos de cadena cerrada. Los ciclos tambin pueden presentar insaturaciones.
Los hidrocarburos cclicos se nombran igual que los hidrocarburos (alcanos, alquenos o alquinos) del mismo nmero
de tomos de carbono, pero anteponiendo el prefijo "ciclo-".
No es necesario mencionar el tomo de carbono, se supone que en cada vrtice hay uno




Hidrocarburos cclicos aromticos.

Son hidrocarburos derivados del benceno. El benceno se caracteriza por una gran estabilidad, que le viene dada por
la particular disposicin de los dobles enlaces conjugados.
Reciben este nombre (aromticos) debido a los olores intensos, normalmente agradables, que presentan en su
mayora.
El benceno, es una molcula cclica, de forma hexagonal ( 6 carbonos) y con un orden de enlace intermedio entre un
enlace sencillo y un doble enlace.
Experimentalmente se comprueba que los seis enlaces son equivalentes, de ah que la molcula de benceno se
represente como una estructura resonante entre las dos frmulas:



Cuando el benceno lleva un radical se nombra primero dicho radical seguido de la palabra "-benceno".

Si son dos los radicales se indica su posicin relativa dentro del anillo bencnico mediante los nmeros 1,2; 1,3 1,4,
teniendo el nmero 1 el substituyente ms importante


1,2-dimetilbenceno 1,3 dimetilbenceno 1,4-dimetilbenceno






Otros derivados del benceno importantes en nuestra bioqumica:



HETEROCICLICOS
Los compuestos heterocclicos son estructuras cclicas que contienen tomos distintos del carbono como el oxgeno,
azufre y nitrgeno y que se denominan heterotomos.
Los heterocclicos pueden ser alicclicos o aromticos y se aproximan en sus propiedades a los hidrocarburos de
estructura semejante, si bien los heterotomos les confieren a menudo caractersticas nuevas, por ejemplo, el
nitrgeno suele conferir carcter bsico al anillo heterocclico.
Para el estudio de los heterocclicos los hemos clasificado segn el nmero de tomos totales en el ciclo y el nmero
de heterotomos, adems de su importancia biolgica. Veremos algunos ejemplos

COMPUESTOS HETEROCICLICOS PENTAGONALES CON UN SOLO HETEROATOMO
Pirrol

El pirrol es un lquido incoloro, con olor que recuerda al cloroformo.

Furano

El furano es un lquido incoloro, con olor a cloroformo, poco soluble en agua

COMPUESTOS HEXAGONALES CON UN SOLO HETEROATOMO
Piridina

La piridina es un lquido incoloro, higroscpico, con olor caracterstico desagradable y penetrante. Es soluble
en agua y en la mayor parte de los solventes orgnicos







COMPUESTOS HETEROCICLICOS HEXAGONALES CON DOS HETEROATOMOS
Con dos nitrgenos: la pirimidina.

La pirimidina forma parte de la constitucin de numerosos derivados como las purinas, el cido rico, los
barbitricos y varios agentes antibacterianos y antipaldicos, algunas vitaminas, as como algunos
nucletidos

COMPUESTOS HETEROCICLICOS CON ANILLOS CONDENSADOS
Con dos anillos condensados
La purina:
La purina es una sustancia aromtica, incolora, muy soluble en agua y escasamente soluble en solventes
orgnicos.

La adenina o 6-aminopurina y la guanina o 2-amino-6-oxopurina son bases nitrogenadas pricas que se
encuentran en la mayora de los nucletidos.
El cido rico

El cido rico es un slido cristalino blanco y poco soluble en agua. Se encuentra en los clculos urinarios, en
la orina humana, en los excrementos de las aves y reptiles y en los tejidos de los enfermos de gota (niveles
altos de cido rico en sangre y orina)




















Compuestos oxigenados
Son compuestos constituidos por carbono, hidrgeno y oxgeno.
Estudiamos a continuacin las funciones oxigenadas siguientes: alcoholes, fenoles, aldehdos, cetonas, cidos,
esteres y teres, tioles, anhidros.

Alcoholes
Se denomina alcohol a toda aquella sustancia que posea un grupo oxidrilo (OH) unido directamente a un
tomo de carbono. Pueden clasificarse en:

Alcoholes primarios: Se caracterizan porque el carbono unido al grupo -OH est en un extremo de la
cadena:


Alcoholes secundarios: La funcin alcohol est en un carbono secundario:


Alcoholes ternarios: La funcin alcohol est en un carbono ternario.

Alcoholes aromticos: Los compuestos que llevan el grupo -OH sobre anillos bencnicos monocclicos y
bicclicos se llaman respectivamente fenoles y naftoles. Por ejemplo:


Aldehdos
Son compuestos orgnicos que tienen un carbono unido con un doble enlace a un oxgeno (grupo
carbonilo) en un carbono terminal.
Los aldehdos tienen la siguiente estructura:

si se escribe la frmula semidesarrollada, los aldehdos se escriben como R-CHO, con el oxgeno al final,
para diferenciarlos mejor de los alcoholes (R-OH).
Se nombran igual que el hidrocarburo del que provienen pero con la terminacin -al. Por ejemplo:



Cetonas
Son compuestos orgnicos que tienen un carbono unido con un doble enlace a un oxgeno (grupo
carbonilo) en un carbono secundario, ser una cetona.
Las cetonas tienen la siguiente estructura:

Se nombran con la terminacin -ona e indicando el nmero del carbono que posee ese doble enlace con
el oxgeno. Por ejemplo:

se puede comprender fcilmente que no hay cetonas con un nmero de carbonos inferior a tres.


observa en este compuesto no es necesario especificar en qu carbono est ubicado el carbono que est
unido al oxgeno (grupo carbonilo), debido a que si estuviese en los carbonos terminales no sera una
cetona y si se sita en cualquiera de los dos compuestos intermedios los compuestos resultantes son
idnticos.

cidos carboxlicos
Se caracterizan por tener un grupo llamado carboxilo (-COOH). Su estructura es:

Son, por lo general, cidos dbiles, debido a la dificultad que tienen para desprender protones:
Los cidos de ms bajo peso molecular poseen nombres caractersticos muy arraigados que se utilizan
con mucha frecuencia:

Frmula
Nombre
HCOOH Ac. frmico
CH
3
- COOH Ac. actico
CH
3
- CH
2
- COOH Ac. propinico
CH
3
- CH
2
- CH
2
- COOH Ac. butrico

steres
Los steres tienen la siguiente estructura:

Son la unin de un cido con un alcohol:


Los steres son compuestos muy difundidos en la naturaleza. Los que provienen de cidos con pocos tomos de
carbono forman parte de las esencias de flores y frutas, y son los responsables de su aroma.
As, el acetato de isoamilo se encuentra en el pltano, el butirato de amilo en el albaricoque, el acetato de etilo en la
pia tropical etc.
Los steres de los cidos alifticos lineales de cadena larga constituyen los aceites, grasas y ceras que tanto abundan
en los reinos animal y vegetal.



teres
Los teres constituyen una clase de compuestos oxigenados formados por dos radicales hidrocarburos
que se unen a travs de un tomo de oxigeno:



El nombre "vulgar" de los teres consiste en nombrar cada uno de los radicales a los que est unido el
oxgeno en orden alfabtico, seguido con la terminacin -ter. Si los dos radicales son idnticos (teres
simtricos), no es necesario indicar los dos radicales. Por ejemplo:


Se obtienen a travs de la reaccin de dos alcoholes primarios, en medio cido.


Anhdridos:
Los anhidros tienen la siguiente estructura

Se obtienen a partir de la unin de dos molculas con grupos cidos




Tioles:

De suma importancia en la bioqumica; los puentes disulfuro forman los entrecruzamientos de las cadenas de
protenas, ayudan a estabilizar la conformacin tridimensional de las protenas


Tioter:

olor caracterstico y desagradable
similar a un ter, excepto que contiene un tomo de azufre en lugar de oxgeno
las propiedades qumicas de los teres y tioteres tienen algunos puntos en comn presente en el
aminocido metionina y el cofactor biotina.




Compuestos Nitrogenados
Aminas
Las aminas pueden considerarse como derivados alquilados del amoniaco (NH
3
). Tienen la siguiente
estructura:

Espacialmente, tanto la parte hidrocarbonada (si tiene hibridacin sp3) como la de la funcin amina,
tienen una estructura de tetraedro irregular, y recordemos que al ser el enlace Carbono Nitrgeno un
enlace simple, tiene posibilidad de rotacin. Por ejemplo, para la metilamina:


Segn el grado de sustitucin pueden clasificarse en:
a. Aminas primarias: cuya estructura es:



Se nombran anteponiendo el nombre del radical al sufijo - amina, por ejemplo:


b. Aminas secundarias: De estructura general:



Se nombran de igual manera que las primarias:


c. Aminas ternarias o terciarias: Son del tipo:

Se nombran de manera similar a las anteriores. Por ejemplo:

Amidas
Responden a la estructura general siguiente:

donde R' y R" pueden ser radicales alquilos o hidrgenos.
Se nombran segn el cido del que proviene seguido con la terminacin -amida. Por ejemplo:


Este tipo de grupo se obtiene al unir una funcin cido y una funcin amina.
Caracterstico de las uniones entre aminocidos de las protenas

Resumen de Nomenclatura




Anexo 1