Академический Документы
Профессиональный Документы
Культура Документы
Pengertian lain Alkaloid adalah senyawa organik yang terdapat di alambersifat basa atau alkali
dan sifat basa ini disebabkan karena adanya atom N (Nitrogen) dalammolekul senyawa tersebut dalam
struktur lingkar heterosiklik atau aromatis, dan dalam dosiskecil dapat memberikan efek farmakologis
pada manusia dan hewan. Sebagai contoh,morfina sebagai pereda rasa sakit, reserfina sebagai obat
penenang, atrofina berfungsi sebagaiantispamodia, kokain sebagai anestetik lokal, dan strisina sebagai
stimulan syaraf (Ikan,1969).
Alkaloid adalah senyawa organik yang terdapat di alam bersifat basa atau alkali dan sifat
basa ini disebabkan karena adanya atom N (Nitrogen) dalam molekul senyawa tersebut dalam
struktur lingkar heterosiklik atau aromatis, dan dalam dosis kecil dapat memberikan efek
farmakologis pada manusia dan hewan.
Alkaloid juga adalah suatu golongan senyawa organic yang terbanyak ditemukan di alam.
Hampir seluruh senyawa alkaloida berasal dari tumbuh-tumbuhan dan tersebar luas dalam
berbagai jenis tumbuhan. Semua alkaloida mengandung paling sedikit satu atom nitrogen.
Senyawa kedua adalah senyawa hasil metabolism sekunder, contohnya terpenoid, steroid, alkaloid dan
flavonoid.
Hampir semua alkaloida yang ditemukan di alam mempunyai keaktifan biologis tertentu, ada yang
sangat beracun tetapi ada pula yang sangat berguna dalam pengobatan. Misalnya kuinin, morfin dan
stiknin adalah alkaloida yang terkenal dan mempunyai efek sifiologis dan fisikologis. Alkaloida dapat
ditemukan dalam berbagai bagian tumbuhan seperti biji, daun, ranting dan kulit batang.
Sistem klasifikasi yang paling banyak diterima adalah menurut Hegnauer, dimana
alkaloida dikelompokkan atas :
1. Alkaloida sesungguhnya, alkaloida ini merupakan racun, senyawa tersebut menunjukkan
aktivitas fisiologis yang luas, hamper tanpa kecuali bersifat basa. Umumnya mengandung
nitrogen dalam cicin heterosiklik, diturunkan dari asam amino, biasanya terdapat dalam tanaman
sebagai garam asam organik. Beberapa pengecualian terhadap aturan tersebut adalah kolkhisin
dan asam aristolkhoat yang bersifat bukan basa dan tidak memiliki cicin heterosiklik dan
alkaloida quartener yang bersifat agak asam daripada bersifat basa.
2. Protoalkaloida, merupakan amin yang relative sederhana dimana nitrogen asam amino tidak
terdapat dalam cicin heterosiklik. Protoalkaloida diperoleh berdasarkan biosintesa dari asam
amino yang bersifat basa. Pengeertian amin biologis sering digunakan untuk kelompok ini.
3. Pseudoalkaloida, tidak diturunkan dari precursor asam amino. Senyawa ini biasanya bersifat
basa. Ada dua seri alkaloida yang penting dalam kelompok ini yaitu alkaloida steroidal dan
purin.
Sifat Senyawa Alkaloid
Kebanyakan alkaloida berupa padatan Kristal dengan titik lebur yang tertentu atau
mempunyai kisaran dekomposisinya. Dapat juga berbentuk amorf dan beberapa seperti nikotin
dan konini berupa cairan.
Kebanyakan alkaloida tak berwarna, tetapi beberapa senyawa kompleks spesies aromatik
berwarna. Pada umumnya basa bebas alkaloida hanya larut dalam pelarut organik meskipun
beberapa pseudoalakaloid dan protoalkaloida larut dalam air. Garam alkaloida dan alkaloida
quaterner sangat larut dalam air.
Alkaloida bersifat basa yang tergantung pada pasangan electron pada nitrogen. Jika gugus
fungsional yang berdekatan dengan nitrogen bersifat melepaskan elektron maka ketersediaan
electron pada nitrogen naik dan senyawa lebih bersifat menarik elektron maka ketersediaan
pasangan electron berkurang dan pengaruh yang ditimbulkan alkaloida dapat bersifat netral atau
bahkan bersifat sedikit asam.
Kebasaan alkaloida menyebabkan senyawa tersebut sangat mudah mengalami
dekomposisi terutama oleh panas dan sinar dengan adanya oksigen. Hasil reaksi ini sering berupa
N-oksida. Dekomposisi olakloida selama atau setelah isolasi dapat menimbulkan berbagai
persoalan jika penyimpanan berlangsung dalam waktu lama. Pembentukan garam dengan
senyawa organik atau anorganik sering mencegah dekomposisi.
Kegunaan Senyawa Alkaloid Dalam Kehidupan Sehari-hari
Berikut adalah beberapa contoh senyawa alkaloid yang telah umum dikenal dalam bidang
farmakologi :
Senyawa Alkaloid
(Nama Trivial)
Aktivitas Biologi
Nikotin Stimulan pada syaraf otonom
Morfin Analgesik
Kodein Analgesik, obat batuk
Atropin Obat tetes mata
Skopolamin Sedatif menjelang operasi
Kokain Analgesik
Piperin Antifeedant (bioinsektisida)
Quinin Obat malaria
Vinkristin Obat kanker
Ergotamin Analgesik pada migrain
Reserpin Pengobatan simptomatis disfungsi ereksi
Mitraginin Analgesik dan antitusif
Vinblastin Anti neoplastik, obat kanker
Saponin Antibakteri
Beberapa pendapat mengenai kemungkinan perannya dalam tumbuhan sebagai berikut
(Padmawinata, 1995):
1. Alkaloid berfungsi sebagai hasil buangan nitrogen seperti urea dan asam urat dalam hewan
(salah satu pendapat yang dikemukan pertama kali, sekarang tidak dianut lagi).
2. Beberapa alkaloid mungkin bertindak sebagai tandon penyimpanan nitrogen meskipun banyak
alkaloid ditimbun dan tidak mengalami metabolisme lebih lanjut meskipun sangat kekurangan
nitrogen.
3. Pada beberapa kasus, alkaloid dapat melindungi tumbuhan dari serangan parasit atau
pemangsa tumbuhan. Meskipun dalam beberapa peristiwa bukti yang mendukung fungsi ini tidak
dikemukakan, mungkin merupakan konsep yang direka-reka dan bersifat manusia sentris.
4. Alkaloid dapat berlaku sebagai pengatur tumbuh, karena dari segi struktur, beberapa alkaloid
menyerupai pengatur tumbuh. Beberapa alkaloid merangasang perkecambahan yang lainnya
menghambat.
5. Semula disarankan oleh Liebig bahwa alkaloid, karena sebagian besar bersifat basa, dapat
mengganti basa mineral dalam mempertahankan kesetimbangan ion dalam tumbuhan. Sejalan
dengan saran ini, pengamatan menunjukkan bahwa pemberian nikotina ke biakan akar tembakau
meningkatkan pengambilan nitrat. Alkaloid dapat pula berfungsi dengan
cara pertukaran dengan kation tanah. Sampai saat ini sangat sedikit sekali alkaloid yang
ditemukan pada tumbuhan tingkat rendah. Kemungkinan hanya satu atau dua famili dari jamur
saja yang mengandung alkaloid, seperti ergot. Pada golongan alkaloid indol, bufotenin, juga
ditemukan dalam jamur yaitu spesies Amanita mappa, selain yang ditemukan pada tumbuhan
(Piptadenia pergrina) dan katak (Bufo vulgaris). Pada garis besarnya, campuran senyawa
nitrogen yang ditemukan pada jamur dan mikroorganisme dapat dianggap sebagai alkaloid, tetapi
hal ini tidaklah biasa. Contoh lain senyawanya adalah: gliotoksin (jamur Trichoderma viride),
pyosianin (bakteri Pseudomonas aeruginosa) dan erythromisin hasildari Streptomyces (Ikan,
1969).
Semua alkaloid mengandung paling sedikit sebuah nitrogen yang biasanya bersifat basa
dan dalam sebagian besar atom nitrogen ini merupakan bagian dari cincin heterosiklik. Batasan
mengenai alkaloid seperti dinyatakan di atas perlu dikaji dengan hati-hati. Karena banyak
senyawa heterosiklik nitrogen lain yang ditemukan di alam bukan termasuk alkaloid. Misalnya,
pirimidin dan asam nukleat, yang kesemuanya itu tidak pernah dinyatakan
sebagai alkaloid (Achmad, 1986).
Asam amino merupakan senyawa organik yang sangat penting, senyawa ini terdiri dari amino
(NH2) dan karboksil (COOH). Ada 20 jenis asam amino esensial yang merupakan standar atau
yang dikenal sebagai alfa asam amino alanin, arginin, asparagin, asam aspartat,sistein, asam
glutamat , glutamin, glisin, histidine, isoleusin, leusin, lysin, metionin,fenilalanine, prolin, serine,
treonine, triptopan, tirosine, and valin(4). Dari 20 jenis asam amino yang disebutkan diatas,
alkaloid diketahui berasal dari sejumlah kecil asam amino yaitu ornitin dan lisin yang
menurunkan alkaloid alisiklik, fenilalanin dan tirosin yang menurunkan alkaloid jenis
isokuinolin, dan triftopan yang menurunkan alkaloid indol. Reaksi utama yang mendasari
biosintesis senyawa alkaloid adalah reaksi mannich antara suatu aldehida dan suatu amina primer
dan sekunder, dan suatu senyawa enol atau fenol.Biosintesis alkaloid juga melibatkan reaksi
rangkap oksidatif fenol dan metilasi. Jalur poliketida dan jalur mevalonat juga ditemukan dalam
biosintesis alkaloid. Kemudian reaksiyang mendasari pembentukan alkaloid membentuk basa. Basa
kemudian bereaksi dengan karbanion dalam kondensasi hingga terbentuklah alkaloid.Disamping
reaksi-reaksi dasar ini, biosintesa alkaloida melibatkan reaksi-reaksisekunder yang menyebabkab
terbentuknya berbagai jenis struktur alkaloida. Salah satu darireaksi sekunder ini yang terpenting
adalah reaksi rangkap oksidatif fenol pada posisi orto ataupara dari gugus fenol. Reaksi ini
berlangsung dengan mekanisme radikal bebas.Reaksi-reaksi sekunder lain seperti metilasi dari
atom oksigen menghasilkan gugusmetoksil dan metilasi nitrogen menghasilkan gugus N-metil
ataupun oksidasi dari gugusamina. Keragaman struktur alkaloid disebabkan oleh keterlibatan
fragmen-fragmen kecil yang berasal dari jalur mevalonat, fenilpropanoid dan poliasetat.
Definisi tunggal untuk alkaloid belum juga ditentukan. Trier menyatakan bahwasebagai
hasil kemajuan ilmu pengetahuan, istilah yang beragam senyawa alkaloid akhirnyaharus
ditinggalkan (Hesse, 1981).Garam alkaloid dan alkaloid bebas biasanya berupasenyawa padat,
berbentuk kristal tidak berwarna (berberina dan serpentina berwarna kuning).Alkaloid sering kali
optik aktif, dan biasanya hanya satu dari isomer optik yang dijumpai dialam, meskipun dalam
beberapa kasus dikenal campuran rasemat, dan pada kasus lain satutumbuhan mengandung satu
isomer sementara tumbuhan lain mengandung enantiomernya(Padmawinata, 1995). Ada juga
alkaloid yang berbentuk cair, seperti konina, nikotina, danhigrina. Dalam biosintesa higrin,
pertama terjadi oksidasi pada gugus amina yang diikuti oleh reaksiMannich yang menghasilkan
tropinon, selanjutnya terjadi reaksi reduksi dan esterifikasimenghasilkan hiosiamin.