UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUMICA

ESCUELA ACADMICO PROFESIONAL DE
FARMACIA Y BIOQUMICA
DEPARTAMENTO ACADMICO DE QUMICA BSICA Y APLICADA

TEMA:
ENSAYOS DE SOLUBILIDAD Y MISCIBILIDAD EN
COMPUESTOS ORGNICOS
PROFESOR:
FRITZ CHOQUESILLO PEA
CURSO:
QUMICA ORGNICA
ALUMNAS:
LPEZ LAPA, LIZ NATALI
SALAZAR AGERO, KATHERINE BEATRIZ
SOTO FLORES, RUTH VIVIANA
ZAMORA NAVARRO, SANDRA MAGALI
CICLO:
SEGUNDO
SEMESTRE:
2012-II
2012
LIMA-PER
















DEDICATORIA











A nuestros padres que con tanto
amor y esmero nos apoyan en
cumplir con nuestras metas
trazadas.
A nuestros profesores que son
un modelo constante a seguir y
que con el apoyo incondicional
que nos brindan en realizar
nuestra carrera.









Introduccin

Los conceptos de solubilidad y miscibilidad son importantes ya que las
sustancias no se disuelven en igual medida en un mismo disolvente y con este
fin poder ver la capacidad que tiene un disolvente para disolver un producto
dado en este tema se observara procedimientos experimentales realizados en
laboratorio para ver su capacidad de solubilidad y miscibilidad de algunos
compuestos. El hecho de poder predecir la formacin del precipitado cuando se
aade un compuesto a una disolucin o cuando se mezclan dos disoluciones.




MARCO TEORICO
La solubilidad se refiere a la mxima cantidad de soluto que se disolver en
una cantidad dada de disolvente y esta dada de slidos a lquidos la
miscibilidad se refiere al que una sustancia se combina con la otra en una sola
fase homognea dndose esta en lquidos y gases . La capacidad de una
determinada cantidad de lquido para disolver una sustancia slida no es
ilimitada. Aadiendo soluto a un volumen dado de disolvente se llega a un
punto a partir del cual la disolucin no admite ms soluto (un exceso de soluto
se depositara en el fondo del recipiente). Se dice entonces que est saturada.
Pues bien, la solubilidad de una sustancia respecto de un disolvente
determinado es la concentracin que corresponde al estado de saturacin a
una temperatura dada. La miscibilidad se da entre lquidos adems en ello se
puede observar que sustancias pueden ser inmiscible y que propiedades
presentan, tambin puede se da en los gases.
Cuando la solubilidad es superior a 0,1 M se suele considerar la sustancia
como soluble en el disolvente considerado; por debajo de 0,1 M se considera
como poco soluble o incluso como insoluble si se aleja bastante de este valor
de referencia.
Las unidades de expresin para la solubilidad son variadas, en general se
expresa en g/l (gramos/litros).
Si dos solutos son solubles en un mismo solvente, dependiendo de las
cantidades (pequeas) pueden disolverse ambos sin ninguna dificultad, pero en
general la sustancia de mayor solubilidad desplaza de la solucin a la de menor
solubilidad.
Si un soluto es soluble en dos solventes inmiscibles (no se mezclan) entre s,
el soluto se disuelve en ambos solventes distribuyndose proporcionalmente de
acuerdo a sus solubilidades en ambos solventes.
Ejemplo: La solubilidad de la sal comn (cloruro de sodio) es de 360 g/l en
agua a 20C.Este valor indica que en un litro de agua (1000 cc) a 20C, la
cantidad mxima de cloruro de sodio que se puede disolver es 360 gramos.

Tipos de soluciones con respecto a la solubilidad.
Solucin Insaturada: Es aquella en que la cantidad de soluto disuelto
es inferior a la que indica su solubilidad esta solucin se reconoce
experimentalmente agregndole una pequea cantidad de soluto y esta se
disolver.


Solucin Saturada: Es aquella en que la cantidad de soluto disuelto es
igual a la que indica su solubilidad. Este tipo de solucin se reconoce
experimentalmente agregndole una pequea cantidad de soluto y no se
disolver.
Solucin Sobresaturada: Es aquella en que la cantidad de soluto
disuelto es mayor a la que indica su solubilidad. Este tipo de solucin se
reconoce experimentalmente por su gran inestabilidad ya que al agitarla o al
agregar un pequeo cristal de soluto (cristal de siembra o semilla de cristal) se
provoca la cristalizacin del exceso de soluto disuelto.
Factores que condicionan o modifican la solubilidad y miscibilidad
Solubles: si su solubilidad es 0,1 M o >.
Poco Solubles: si su solubilidad se sita entre 0,1 M y 0,001 M
Insolubles: si su solubilidad no llega a 0,001 M
Como se ha comprobado mediante experiencias cotidianas, hay sustancias
muy solubles en agua (azcar), otras muy poco solubles y otras prcticamente
insolubles (aceite), por lo tanto la solubilidad no posee siempre valor fijo o
constante sino que depende de ciertos factores que harn de la solubilidad un
valor que puede ser aumentado o disminuido segn sea el factor modificante y
stos son los siguientes:
La Temperatura:
Este factor solo modifica la solubilidad de solutos slidos y gaseosos, los
lquidos no sufren ninguna alteracin en su solubilidad, solo hasta que sean
miscibles entre s (que se mezclen).
En el caso de los slidos: en general un aumento de la temperatura provocar
un aumento de la solubilidad aunque existen casos donde la solubilidad sufre
una pequea variacin e incluso casos donde al aumentar la temperatura la
solubilidad disminuye.
En el caso de los gases: un aumento de la temperatura produce siempre una
disminucin de la solubilidad y vise-versa. Si se coloca en un recipiente una
pequea cantidad de bebida gaseosa, al ser calentada, se observa
inmediatamente una efervescencia derivada del escape de gas (dixido de
carbono) de la solucin. Si se calienta agua, esta pierde el aire disuelto en ella.
La Presin:
Este factor no produce alteracin alguna en las solubilidades de slidos y
lquidos.


La presin modifica considerablemente la solubilidad de un gas y acta de la
siguiente forma: Un aumento de la presin producir siempre un aumento de
la solubilidad del gas y vise-versa, siempre que la temperatura permanezca
constante (la temperatura tambin modifica la solubilidad de un gas. Esta
mitificacin se conoce con trminos matemticos como ley de Henry que dice:
La solubilidad de un gas es directamente proporcional a la presin del gas
sobre la superficie del lquido a temperatura constante.
Esto se puede comprobar fcilmente con la siguiente experiencia:
Las bebidas y el champagne, contienen un gas disuelto (dixido de carbono) a
una alta presin, sobre todo el champagne, de ah que al abrirlos se produzca
una disminucin de la presin y el gas escapa violentamente de la solucin.
Esto se puede evitar un cierto grado enfriando, ya que como uno puede darse
cuenta fcilmente en el caso de los gases, su solubilidad vara en forma
contraria con la presin y la temperatura.
Naturaleza Qumica del Soluto y el Solvente:
Este factor podemos tomarlo en trminos sencillos en el siguiente sentido:
Una sustancia podr ser muy soluble en un determinado solvente, pero esto
no permite asegurar que lo sea en otros solventes, para ejemplificar lo dicho,
hay que observar la solubilidad del azcar y el yodo (en g/100g de solvente a
20C), utilizando como solventes agua y alcohol.




Se puede notar claramente que el azcar es muy soluble en agua pero poco
soluble en alcohol, a su vez el yodo es muy poco soluble en agua pero muy
soluble en alcohol.
En realidad la Naturaleza Qumica tiene que ver con el tipo de Unin o
Enlace Qumico que posee el soluto y el solvente, esto se puede resumir en la
siguiente frase:
Lo semejante disuelve a lo semejante
Producto de la Solubilidad
Kps: Es la constante de equilibrio que se aplica a la disolucin de un
compuesto poco soluble.
SOLVENTE
AZUCAR
YODO
AGUA
179
0.029
ALCOHOL
0.9
20.5


Incluso en las sustancias ms insolubles hay siempre una pequea proporcin
de partculas que pasan a la disolucin. Esto se puede indicar en un campo
inico como un equilibrio entre la forma slida y los iones en disolucin. Este
equilibrio est desplazado claramente hacia la forma inica no disociada.
A la constante de equilibrio se la denota constante del producto de solubilidad o
tambin producto de solubilidad
Cuanto menor sea el producto de solubilidad menor solubilidad tendr la
sustancia.
Ensayos especficos de solubilidad:
La solubilidad de una sustancia orgnica en diversos disolventes es un
fundamento del mtodo de anlisis cualitativo orgnico desarrollado por Kamm,
este mtodo se basa en que una sustancia es ms soluble en un disolvente
cuando sus estructuras estn ntimamente relacionadas. Pero dentro de la
solubilidad tambin existen reglas de peso molecular, ubicacin en una serie
homloga y los disolventes que causan una reaccin qumica como son los
cidos y las bases, tambin se incluyen los cidos orgnicos inertes que
forman sales de oxonio y sulfonio.
Independientemente de las causas de la disolucin del compuesto que se
investiga, se considera que hay disolucin cuando 0,05g de la sustancia slida
o 0,1 ml de la sustancia lquida forman una fase homognea a la temperatura
ambiente con 3 ml de solvente.
Solubilidad en agua: En general cuatro tipos de compuestos son solubles en
agua, los electrolitos, los cidos, las bases y los compuestos polares. En
cuanto a los electrolitos, las especies inicas se hidratan debido a las
interacciones Ion-dipolo entre las molculas de agua y los iones. El nmerode
cidos y bases que pueden ser ionizados por el agua es limitado, y la mayora
se disuelve por la formacin de puentes de hidrgeno. Las sustancias no
inicas no se disuelven en agua, a menos que sean capaces de formar puentes
de hidrgeno; esto se logra cuando un tomo de hidrgenose encuentra entre
dos tomos fuertemente electronegativos, y para propsitos prcticos slo el
flor, oxgeno y nitrgeno lo forman. Por consiguiente, los hidrocarburos, los
derivados halogenados y los tioles son muy poco solubles en agua.
Solubilidad en ter: En general las sustancias no polares y ligeramente
polares se disuelven en ter. El que un compuesto polar sea o no soluble en
ter, depende de la influencia de los grupos polares con respecto a la de los
grupos no polares presentes. En general los compuestos que tengan un solo
grupo polar por molcula se disolvern, a menos que sean altamente polares,
como los cidos sulfnicos. La solubilidad en ter no es un criterio nico para
clasificar las sustancias por solubilidad.


Solubilidad en hidrxido de sodio: Los compuestos que son insolubles en
agua, pero que son capaces de donar un protn a una base diluida, pueden
formar productos solubles en agua. As se considera como cido los siguientes
compuestos: aquellos en que el protn es removido de un grupo hidroxilo,
como los cidos sulfnicos, sulfnicos y carboxlicos; fenoles, oximas, enoles,
cidos hidroxmicos y las formas aci de los nitro compuestos primarios y
secundarios.
El protn es removido de un tomo de azufre, como los tro fenoles y los
mercaptanos.
De un tomo de nitrgeno como en las sulfonamidas, N-monoalcohil-
sulfonamida- N monoetilsustituidas y aquellos fenoles que tienen sustituyentes
en la posicin orto.
Solubilidad en cido sulfrico concentrado: Este cido es un donador de
protones muy efectivo, y es capaz de protonar hasta la base ms dbil. Tres
tipos de compuestos son solubles en este cido, los que contienen oxgeno
excepto los diarilteres y los perfluoro compuestos que contienen oxgeno, los
alquenos y los alquinos, los hidrocarburos aromticos que son fcilmente
sulfonados, tales como los ismeros meta di sustituidos, los trialcohil-
sustituidos y los que tienen tres o ms anillos aromticos. Un compuesto que
reaccione con el cido sulfrico concentrado, se considera soluble aunque el
producto de la reaccin sea insoluble.


















OBJETIVOS:
Determinar el comportamiento de solubilidad de compuestos en
disolventes orgnicos.
Utilizar las pruebas de solubilidad en disolventes orgnicos para la
seleccin del disolvente ideal en la cristalizacin de un solido .
Conocer y aplicar los trminos solubilidad y miscibilidad.






MATERIALES:
Cocinilla elctrica: Sirve para calentar sin
llama, evitando la combustin espontnea
de compuestos gaseosos inflamables.
Tambin se utiliza para secar compuestos
que presenten un cierto grado de humedad,
y que puedan descomponerse al contacto
con el fuego.




Piceta: Utilizada para lavar precipitados despus
de una filtracin, para lavar materiales de vidrio y
para agregar volmenes de agua destilada.






Tubos de ensayo: Instrumentos ms
utilizados en los experimentos de
laboratorio, son de diferente volumen,
graduados o no graduados. Usados en
el laboratorio para realizar ensayos o
pruebas de combinacin qumica
empleando poca cantidad de reactivo.



Gradilla: Herramienta que forma parte del
material de laboratorio y es utilizada para
sostener en posicin vertical y almacenar
gran cantidad de tubos de ensayo. Puede
ser de madera o de metal.



REACTIVOS:
Acetanilida (0.4007g): Sustancia qumica slida e inodora con apariencia de
hoja o copo. Tambin es conocida como N-fenilacetamida y antiguamente era
conocida por el nombre de marca antifebrin. Este compuesto es levemente
soluble en caliente. Tiene la capacidad de autoinflamarse si alcanza una
temperatura de 545 C, pero de lo contrario es estable bajo la mayora de
condiciones. Los cristales puros son de color blanco. Es inflamable.










Acetona (1ml): Compuesto qumico de frmula qumica CH
3
(CO)CH
3
del
grupo de las cetonas que se encuentra naturalmente en el medio ambiente. A
temperatura ambiente se presenta como un lquido incoloro de olor
caracterstico. Se evapora fcilmente, es inflamable y es soluble en agua.









cido Benzoico (0.4084g): cido carboxlico aromtico que tiene un grupo
carboxilo unido a un anillo fenlico. En condiciones normales se trata de un
slido incoloro con un ligero olor caracterstico. Es poco soluble en agua fra
pero tiene buena solubilidad en disolventes orgnicos. Es un conservante
utilizado tanto como cido como en forma de sus sales de sodio, de potasio o
de calcio.










cido oleico (1ml): cido graso monoinsaturado de la serie omega 9
tpico de los aceites vegetales como el aceite de oliva, del aguacate, etc.
Ejerce una accin beneficiosa en los vasos sanguneos reduciendo el
riesgo de sufrir enfermedades cardiovasculares. Su frmula qumica
emprica es C
18
H
34
O
2
(o bien, desarrollada, CH
3
(CH
2
)
7
CH=CH(CH
2
)
7
COOH). Su nombre IUPAC es cido cis-9-octadecenoico.









Agua destilada:












Etanol 70: Alcohol que se presenta en condiciones normales de presin y
temperatura como un lquido incoloro e inflamable con un punto de ebullicin
de 78 C. Su frmula qumica es CH
3
-CH
2
-OH (C
2
H
6
O), principal producto de
las bebidas alcohlicas. El etanol a temperatura y presin ambientes es un
lquido incoloro y voltil que est presente en diversas bebidas fermentadas.













ter de petrleo: Es una mezcla lquida de diversos compuestos voltiles,
muy inflamables, de la serie homloga de los hidrocarburos saturados o
alcanos, y no a la serie de los teres como errneamente indica su nombre. Se
emplea principalmente como disolvente no polar. Se compone principalmente
de pentano, y se utiliza a veces en su lugar, debido a su menor costo. El ter
de petrleo, no es tcnicamente un ter sino un alcano.









Glucosa (0.4g): Monosacrido con frmula molecularC
6
H
12
O
6
, la misma
que la fructosa pero con diferente posicin relativa de los grupos -OH y
O=. Es una hexosa, es decir, que contiene 6 tomos de carbono, y es
una aldosa, esto es, el grupo carbonilo est en el extremo de la
molcula.










N-butanol: Alcohol de frmula H
3
C-(CH
2
)
3
-OH. Los ismeros de este
compuesto son el butan-2-ol, el metilpropan-1-ol y el metilpropan-2-ol. Se
cataloga como alcohol primario, porque el grupo hidroxilo est unido a un
carbono primario; y como un alcohol de fusel al tener ms de dos carbonos.








PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
1. Prueba de solubilidad en fro:
Colocar en cuatro tubos de ensayo una cantidad aproximada de 0.1g de la
muestra problema.
Agregar 1ml de disolvente a probar (agua, etanol 70, N-butanol, ter de
petrleo) en los tubos con la muestra problema, agite y observe. Si los cristales
no se disuelven agregar 1ml de disolvente hasta completar 3ml.
1.1. Solubilidad de la Acetanilida.

Observaciones: La acetanilida no se disuelve en el agua. Con el
etanol no se disuelve de manera completa, quedando algo del soluto.
Igualmente ocurre con el n-butanol, pero aqu queda un poco ms a
comparacin con el etanol. Con el ter de petrleo no se disuelve
permanece conforme.

Conclusin: La acetanilida en frio no se disuelve por completo con
ninguno, pudiendo ser apolar, ya que parcialmente se disuelve con el
etanol y con el n-butanol.






1.2. Solubilidad del cido benzoico.

Observaciones: El cido benzoico no se disuelve con el agua. Con el
etanol se disuelve parcialmente, lo mismo ocurre con el n-butanol,
quedando algunas partculas en el fondo del tubo de ensayo. Con el
ter de petrleo no se disuelve.















Conclusin: El acido benzoico no es del todo apolar ya que en frio no
se disolvi por completo, adems no se disolvi con un solvente
apolar fuerte como el ter de petrleo.
















1.3. Solubilidad de la glucosa.

Observaciones: La glucosa se disolvi con el agua por completo. Con
el etanol se disolvi de manera parcial, mientras que con el n-butanol
no se disolvi y tampoco con el ter de petrleo.

















Conclusin: La glucosa por poseer en su estructura OH
-
se
solubilizar con el solvente que contenga ms grupos funcionales de
ese tipo, como el agua y el etanol. La glucosa no se disuelve con el
n-butanol por que este posee ms carbonos que OH
-
. Por eso se
dice que la glucosa es ms polar que apolar.





2. Prueba de solubilidad en caliente:
Llevar a bao mara los tubos, con las muestras que no se disolvieron en frio,
hasta ebullicin y con agitacin constante. Observar si hay solubilizacin o no.

2.1. Solubilidad de la Acetanilida.

Observaciones: No se solubiliza con el agua. Con el etanol y con el n-
butanol se disuelve por completo, mientras que con el ter de
petrleo no se solubiliza.

















Conclusin: La acetanilida en presencia de calor se solubiliza por
completo con el etanol y el n-butanol, porque este posee una
polaridad intermedia; por tanto no se disolver en solvente muy
polares como el agua, ni en solventes muy apolares como el ter de
petrleo.






2.2. Solubilidad del cido benzoico.

Observaciones: No se disuelve con el agua. Con el etanol, el n-
butanol y el ter de petrleo se disuelve por completo.








Conclusin: Es un compuesto apolar por su disolucin completa en
estos solventes, pero su polaridad es intermedia porque se disolvi
mucho ms rpido en el etanol y el n-butanol, siendo ms apolar que
polar.









2.3. Solubilidad de la glucosa.



Observaciones: La glucosa se disuelve en el etanol, pero no en el n-
butanol ni en el ter de petrleo.
Conclusin: La glucosa es un compuesto polar ya que se disolvi en
el agua y en calor se disolvi por completo en el etanol. Se disuelve
en el etanol por que este a comparacin con el n-butanol posee
menos carbonos, y a menor cantidad de carbonos ms soluble ser.








3. Prueba de miscibilidad:
Agregar 1ml de la muestra problema (liquido) y agregar 1ml de los solventes
indicados y observar la miscibilidad de las muestras.
3.1. Miscibilidad de la Acetona.
Observaciones: Se observa que la acetona forma una sola fase con
el agua siendo incoloro. Igualmente ocurre con el ter de petrleo,
forma una sola fase.
Conclusin: La acetona es parcialmente polar ya que es miscible con
el agua (solvente polar) y con el ter de petrleo (solvente apolar). Es
miscible con el agua porque posee un grupo funcional llamado
cetona (R'-CO) y este le da cierta polaridad a la acetona.
3.2. Miscibilidad del N-butanol.

Observaciones: Es inmiscible con el agua, pudindose distinguir dos
fases; mientras que con el ter de petrleo es ligeramente miscible
formando una emulsin.
Conclusin: El n-butanol es apolar pero no muy apolar ya que es
ligeramente miscible con el ter de petrleo, solvente muy apolar.


Esto se debe a la presencia de un grupo funcional llamado alcohol
(OH
-
).
3.3. Miscibilidad del cido oleico.

Observaciones: El cido oleico es inmiscible tanto con el agua como
con el ter de petrleo, pudindose distinguir dos fases muy claras.
Conclusin: Como el cido oleico posee cidos grasos en su
estructura no es miscible en solventes apolares como el ter de
petrleo ni en solventes polares como el agua.

RESULTADOS

RESULTADOS DE PRUEBA DE SOLUBILIDAD EN FRIO

RESULTADOS DE PRUEBA DE SOLUBILIDAD EN CALIENTE


Disolvente H
2
O Etanol 70 N-butanol
ter de
petrleo
Acetanilida - ++ ++ -
cido
benzoico
- ++ ++ ++
Glucosa ++ + - -
Disolvente H
2
O Etanol 70 N-butanol
ter de
petrleo
Acetanilida - + + -
cido
benzoico
- + + -
Glucosa ++ + - -


RESULTADOS DE PRUEBA DE MISCIBILIDAD









Conclusiones generales

La prctica tuvo como fin demostrar que cada sustancia tiene sus
propias caractersticas de solubilidad como el tener polaridad propia,
poseer una estructura adecuada para cada sustancia y poseer grupos.
Cada compuesto tiene sustituyentes en una posicin determinada
dentro de la cadena y esta puede cambiar sus propiedades fsicas y
qumicas, mientras ms tomos de carbono saturados con hidrgenos
tenga ser ms soluble y adems por ello tendr ms ismeros
Se observ tambin que la temperatura influye mucho en la solubilidad
ya que ciertos compuestos tienes un punto de ebullicin ms alto y fue
necesario llevarlos a bao mara para su solubilidad
En el caso de miscibilidad se pudo observar que compuestos polares
solo se disuelven entre solventes polares y los apolares en solventes
apolares.



CUESTIONARIO
Disolvente H
2
O
ter de
petrleo
Acetona ++ ++
N-butanol - +
cido oleico - -


1. Qu relacin tiene la polaridad del soluto y solvente en la
solubilidad?

Para que un solvente disuelva a un soluto, ambos deben ser similares,
es decir, solventes polares disuelven solutos polares, y solventes no
polares, a los no polares.
Esto se debe a que para que la disolucin ocurra deben establecerse
ciertas interacciones entre soluto y solvente, por eso, es que es de suma
importancia saber el tipo de soluto para ver en que solventes es
soluble,ejemplo, el NaCl es un compuesto inico por lo que en agua ser
soluble, ya que es polar; y en benceno ser insoluble, ya que este
solvente es no polar.
Se denomina polaridad de un disolvente al parmetro que mide
su polaridad y le confiere propiedades de solubilizacion de diferentes
solutos. En general, las reacciones qumicas tienen lugar en fase
homognea, ya que, para que dos especies entren en contacto, deben
estar en la misma fase. En disolucin, las especies reactivas gozan de
mayor libertad de movimiento y se difunden en el volumen total
del disolvente, aumentando as la probabilidad de colisin entre ellas.
El disolvente debe actuar sobre el soluto solvatndolo y venciendo
las fuerzas intermoleculares que lo mantienen unido, pero sin dar lugar a
la reaccin. En funcin de la naturaleza del soluto y del disolvente, las
fuerzas de solvatacin entre ambos pueden ser de diferentes
tipos: enlaces de hidrgeno, interacciones polares y fuerzas de London.
Polaridad de enlace: Cuando dos tomos estn unidos por un enlace
covalente, el par de electrones compartido puede ser atrado por igual
por ambos tomos, o puede ocurrir que uno de ellos lo atraiga ms
fuertemente que el otro. Si ocurre lo primero, el centro de cargas
positivas coincide con el de negativas y el enlace no est polarizado.
Pero si el par de electrones no es atrado por igual por ambos ncleos,
se situar ms prximo a uno de ellos y entonces los centros de las
cargas positiva y negativa no coincidirn y un extremo del enlace tendr
un exceso de carga negativa y el otro extremo un defecto. Habr un
centro o polo positivo y un centro o polo negativo y el enlace estar
polarizado.
La polaridad de los enlaces se debe a
la electronegatividad caracterstica de cada tomo, que fue definida por
Pauling como la capacidad de cada tomo dentro de cada molcula para
atraer los pares de electrones hacia s. Cuanto mayor sea la diferencia
de electronegatividad de dos tomos enlazados, mayor ser la polaridad
del enlace entre ambos. Los tomos con distinta electronegatividad
presentan la densidad electrnica desplazada hacia el tomo ms
electronegativo.



2. Qu relacin tiene la estructura molecular con la solubilidad de
los compuestos participantes?

El disolvente idneo suele tener unas caractersticas qumicas y
estructurales similares a las del compuesto a disolver. La polaridad y,
consecuentemente, la solubilidad de los compuestos orgnicos en
disolventes polares, aumenta con la disminucin de la longitud de la
cadena hidrocarbonada, la presencia de grupos funcionales polares y la
capacidad de formacin de enlaces de hidrgeno con el disolvente.
Las fuerzas intermoleculares determinan la solubilidad de los
compuestos orgnicos. La regla general es que lo semejante disuelve a
lo semejante, las sustancias polares se disuelven en disolventes polares
y las no polares en disolventes no polares.
Hay cuatro casos distintos a la hora de considerar los efectos de la
polaridad sobre la solubilidad.
1) Un soluto polar con un disolvente polar, como la disolucin del cloruro
sdico (soluto polar) en agua (disolvente polar). Se necesita una gran
cantidad de energa para separar los iones del cloruro sdico pero el
agua puede separarlos porque los solvata. Es decir, las molculas de
agua rodean al in con el extremo adecuado del dipolo del agua hacia el
in. En el caso del in positivo, el Na+, el tomo de oxgeno de la
molcula de agua es el que se acerca, mientras que los tomos de
hidrgeno se acercan a los iones negativos cloruro (Cl-). Como las
molculas de agua son muy polares se libera una gran cantidad de
energa, que junto con el aumento de la entropa, compensa la energa
necesaria para romper la red cristalina.
2) Un soluto polar con un disolvente no polar, como el cloruro sdico
(soluto polar) en la gasolina (disolvente no polar). En este caso no se
produce la disolucin del soluto porque las molculas no polares de los
hidrocarburos que constituyen las gasolinas no solvatan a los iones y no
pueden superar la gran energa necesaria para romper la red cristalina.
3) Un soluto no polar con un disolvente no polar, como la cera de
parafina que se disuelve en gasolina. La cera de parafina est
constituida por largas molculas de hidrocarburo y por tanto son
molculas no polares que se atraen dbilmente, y estas atracciones se
compensan fcilmente con las atracciones de van der Waals con el
disolvente. Aunque hay poco cambio energtico cuando la sustancia no
polar se disuelve en el disolvente no polar, hay un gran aumento de la
entropa, que hace que el proceso sea favorable.
4) Un soluto no polar con un disolvente polar, como la cera de parafina
y el agua. Las molculas no polares slo se atraen dbilmente y se
necesita poca energa para separarlas. El problema es que las
molculas de agua se atraen fuertemente entre s, por puentes de
hidrgeno. La molcula no polar debera desplazar a estos enlaces, pero


casi no se libera energa de solvatacin. La red de puentes de hidrgeno
de las molculas de agua excluye a las molculas de parafina.

3. De acuerdo con las pruebas de solubilidad, Cul es el grado de
polaridad de los compuestos ensayados?, fundamente su
respuesta.

La acetanilida posee una polaridad intermedia ya que con ayuda de
calor se pudo disolver en solventes de polaridad intermedia como el
etanol y el n-butanol.
El cido benzoico es menos polar porque no se disolvi en agua
mientras que en solventes apolares se llego a disolver por completo.
La glucosa es mas polar debido a que posee OH
-
en su estructura por lo
tanto se disolver en solventes polares, se disuelve en el etanol porque
este contiene menos carbonos que el n-butanol y eso le da una mayor
solubilidad.

4. Presente la escala de solventes por grados de polaridad, del ms
polar al menos polar.

Disolvente Frmula qumica
Punto de
ebullicin
Constante
dielctrica
Densidad
Disolventes no polares
Hexano
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-
CH3
69 C 2,0
0,655
g/ml
Benceno C6H6 80 C 2,3
0,879
g/ml
Tolueno C6H5-CH3 111 C 2,4
0,867
g/ml
ter dietlico CH3CH2-O-CH2-CH3 35 C 4,3
0,713
g/ml
Cloroformo CHCl3 61 C 4,8
1,498
g/ml
Disolventes polares aprticos
Acetato de etilo CH3-C(=O)-O-CH2-CH3 77 C 6,0
0,894
g/ml


1,4-Dioxano CH
2
-CH
2
-O-CH
2
-CH
2
-O 101 C 2,3
1,033
g/ml
Tetrahidrofurano (THF) CH2-CH2-O-CH2-CH2 66 C 7,5
0,886
g/ml
Diclorometano (DCM) CH2Cl2 40 C 9,1
1,326
g/ml
Acetona CH3-C(=O)-CH3 56 C 21
0,786
g/ml
Acetonitrilo (MeCN) CH3-CN 82 C 37
0,786
g/ml
Dimetilformamida (DMF) H-C(=O)N(CH3)2 153 C 38
0,944
g/ml
Dimetilsulfxido (DMSO) CH3-S(=O)-CH3 189 C 47
1,092
g/ml
Disolventes polares prticos
cido actico CH3-C(=O)OH 118 C 6,2
1,049
g/ml
n-Butanol CH3-CH2-CH2-CH2-OH 118 C 18
0,810
g/ml
Isopropanol (IPA) CH3-CH(-OH)-CH3 82 C 18
0,785
g/ml
n-Propanol CH3-CH2-CH2-OH 97 C 20
0,803
g/ml
Etanol CH3-CH2-OH 79 C 24
0,789
g/ml
Metanol CH3-OH 65 C 33
0,791
g/ml
cido frmico H-C(=O)OH 100 C 58 1,21 g/ml
Agua H-O-H 100 C 82
1,000
g/ml










BIBLIOGRAFIA
http://www.sinorg.uji.es/Docencia/APMQ/TEMA5AQO.pdf
http://es.wikipedia.org/wiki/Polaridad_de_un_disolvente
http://www.educared.org/global/anavegar4/comunes/premiados/D/627/su
lubilidad/concepto.htm
http://www.cienytech.com/tablas/tabla-miscibilidades-cruzada.pdf