GLIKOSIDA

PENGERTIAN GLIKOSIDA
Glikosida adalah senyawa yang
menghasilkan satu atau lebih gula
(Glikon) diantara produk hidrolisisnya
dan sisanya berupa senyawa bukan
gula (Aglikon)
Glikon
Aglikon
O
BENTUK IKATAN GLIKOSIDA
Glikon dan Aglikon dihubungkan oleh
suatu bentuk ikatan berupa:
1.Jembatan oksigen (O-glikosida)
2.Jembatan nitrogen (N-glikosida)
3.Jembatan sulfur (S-glikosida)
4.Jembatan karbon (C-glikosida)

Terhidrolisis
Apabila bentuk senyawa glikon tidak sama
dengan aglikon maka glikosida tersebut
dinamakan heterosida contohnya adalah
digitoksin (terdiri dari bagian gula dan
aglikonnya digitoksigenin).
Sementara bila glikonnya sama dengan
aglikonnya disebut holosida contohnya adalah
laktosa (terdiri dari gula glukosa dan gula
galaktosa
Digitoksin (Martindale 35
ed
)

Laktosa (Martindale 35
ed
)

TATA NAMA
Glikosida sering diberi nama sesuai dengan gula
yang menempel didalamnya dengan
menambahkan kata osida. Sebagai contoh,
glikosida yang mengandung glukosa disebut
glukosida, yang mengandung arabinosa disebut
arabinosida yang mengandung galakturonat
disebut galakturonosida dan seterusnya
Dalam bentuk glikosida, senyawa ini larut
dalam pelarut polar seperti air. Namun bila
telah terurai maka aglikonnya larut dalam
pelarut organik nonpolar.
SIFAT FISIKOKIMIA UMUM
Glikosida berbentuk kristal dan amorf. Umumnya
mudah larut dalam air atau etanol encer (kecuali
pada glikosida resin). Oleh karena itu, banyak
sediaan-sediaan farmasi mengandung glikosida
umumnya diberikan dalam bentuk eliksir, ekstrak,
atau tintura dengan kadar etanol yang rendah.
Larutan glikosida dalam air kadang-kadang bisa
berasa pahit. Bersifat memutar bidang polarisasi
ke kiri dan tidak mereduksi larutan Fehling,
kecuali bila telah mengalami proses hidrolisis
SIFAT FISIKOKIMIA UMUM
FUNGSI GLIKOSIDA BAGI TUMBUHAN
Dalam kehidupan tumbuhan, glikosida
memiliki peran penting karena terlibat dalam
fungsi-fungsi pengaturan, perlindungan,
pertahanan diri dan kesehatan. Oleh karena
terbentuknya dalam tanaman dan merupakan
produk antara maka kadar glikosida sangat
tergantung pada aktivitas tanaman melakukan
kegiatan fotosintesis
PENGGOLONGAN GLIKOSIDA
Banyak sistem penggolongan glikosida yang
telah dilakukan. Sebagian diantaranya
penggolongan didasarkan pada gugus gulanya
dan sebagian lain didasarkan pada gugus
aglikonnya. Namun, ada pula penggolongan
glikosida dilakukan berdasarkan pada aktivtas
farmakologisnya.
GLIKOSIDA FAMILI
Glikosiada Steroid Scrophularia, Apocynaceae, Liliaceae
Glikosida Antrakuinon Leguminosae, Polygonaceae, Liliaceae
Glikosida Saponin Liliaceae, Leguminosae
Glikosida Resin Convalaceae
Glikosida Tannin Theaceae, Rubiaceae
Glikosida Sianopora Euphorbiaceae, Leguminosae, Rosaceae, Linaceae
Glikosida Isotiosianat Cruciferae
Glikosida Flavonol Rutin, Ginkgoaceae, Labiate
Glikosida Sianhidrin Rosaceae, Linaceae
Glikosida Alkohol, Aldehid,
Lakton, Fenol
Meloidae, Ericaceae
PENGGOLONGAN GLIKOSIDA STRUKTUR AGLIKON
1. GLIKOSIDA STEROID
Glikosida streroid adalah
glikosida yang aglikonnya
berupa steroid. Glikosida
steroid disebut juga glikosida
jantung karena memiliki daya
kerja kuat dan spesifik
terhadap otot jantung.
STRUKTUR UMUM STEROID
Siklopentana perhidrofenantren
Obat payah jantung yang selama ini di kenal
adalah glikosida jantung. Sifat obat ini adalah
mempertahankan tonus jantung, meningkatkan
tonus saraf adrenergik, dan mempertahankan
volume darah yang beredar. Dengan demikian
kontraksi dan frekuensi denyut jantung akan
meningkat.
MEKANISME KERJA
MEKANISME KERJA
Aksi glikosida jantung adalah langsung
mempengaruhi mekanisme pompa
natrium. Dalam hal ini glikosida jantung
berperan sebagai pengendali
keseimbangan elektrolit tubuh (ion-ion
K
+
, Na
+
, Ca
++
) di dalam sel jantung.

video
A. STRUKTUR
Pada tahun 1930-an senyawa aktif yang
terkandung didalam daun digitalis telah berhasil
diisolasi menggunakan metode pembagian
glikosida diantara dua sistem pelarut yang tidak
campur, yaitu air dan campuran etanol-
kloroform. Secara kimiawi, bagian aglikon dari
glokosida steroid berupa steroid yang terdiri
dari dua tipe.
Yaitu:
1. Tipe kardenolida
2. Tipe bufadienolida
o
HO
o
A
B
C D
kardenolida
HO
O O
Bufadienolida
TUMBUHAN YANG MENGANDUNG
GLIKOSIDA STEROID
1.Digitalis = foxglove
Digitalis (USP) adalah serbuk daun
Digitalis purpurea Linne atau Digitalis
lanata (Famili Scrophulariaceae) yang
telah dikeringkan pada suhu tidak lebih
dari 60C.
Digitalis purpurea
Digitalis lanata
Digitalis berupa serbuk halus atau serbuk
sangat halus. Untuk menyesuaikan
kadarnya dapat di encerkan dengan
bahan pengisi lain seperti laktosa,
amylum, atau dengan daun digitalis yang
telah diketahui kadarnya lebih tinggi
atau lebih rendah.
USP
Potensinya diperhitungkan terhadap
satuan USP unit. Diketahui bahwa 1 USP
unit setara dengan tidak kurang dari 100
mg serbuk daun digitalis kering

Digitalis berasal dari istilah latin
digitus, yang bearti jempol. Ini
menggambarkan bentuk bunga
Digitalis purpurea yang seperti
jempol. Purperea dari bahasa latin
yang artinya ungu. Tanaman ini
umumnya tumbuh didaerah Eropa
dan Amerika bagian barat serta
kanada.
TOKSISITAS DAUN DIGITALIS
Secara umum daun digitalis adalah tanaman obat
yang berpotensi keras dan berbahaya bagi
manusia karena aksinya langsung menuju
jantung. Dosis yang terlalu besar akan
memberikan gejala keracunan berupa hilangnya
selera makan (anorexia), mual (nausea), ludah
bajir keluar (salivation), muntah (vomiting),
diare, kepala pening, mengantuk, bingung,
gangguan kosentrasi, halusinasi, bahkan kematian
KEGUNAAN
Kegunaan dari digitalis adalah sebagai
kardiotonikum.
Efek penggunaannya terutama ditimbulkan oleh
bagian aglikon digitalis. Sementara bagian
gulanya hanya berfungsi sebagai penambah
kelarutan, meningkatkan absorpsi, dan sedikit
menambah potensi (dan juga toksisitas) sebagai
glikosida jantung.
Mekanisme kardiotonikum adalah
meningkatkan tonus otot jantung yang
mengakibatkan pengosongan jantung lebih
sempurna dan curah jantung meningkat
Daun digitalis mengandung berbagai glikosida
jantung diantaranya digitoksin (0,2-0,4%),
digitalin, gitalin, gitoksin, dan digitonin (glikosida
saponin). Daun digitalis juga mengandung minyak
atsiri yang tersusun dari stearoptena, digitalosmin
(yang memberi bau khas digitalis serta
menimbulkan rasa tajam), asam antirinat,
digitoflavon, inositol, dan pektin
KANDUNGAN KIMIA DAUN DIGITALIS
a. Digitoksin
Digitoksin adalah gabungan senyawa
antara digitoksigenin (sebagai aglikon)
dengan bagian gulanya digitoksosa.
Digitoksigenin sebagai aglikon dari
digitoksin, dengan titik lebur 253 C,
larut dalam etanol, kloroform, aseton.
Sukar larut dalam eter serta air. Dialam
terkandung dalam tanaman Digitalis
purpurea dan Digitalis lanata
b. Gitalin
Digitalin merupakan glikosida yang
terkandung dalam daun Digitalis
purpurea yang diperoleh langsung dari
sari air daun berbentuk amorf. Glikosida
ini merupakan serbuk putih kekuningan,
sangat larut dalam etanol dan kloroform,
dan larut dalam 800 bagian air. Diudara
terbuka, digitalin relatif stabil bila
dalam keadaan kering.
Digitalin digunakan untuk kardiotonik.
Penggunaannya lebih aman dibandingkan
dengan sediaan digitalis yang lain. Dosis
0,5 mg setiap hari (setara dengan 100
mg daun digitalis kering)
c. Digoksin
Digoksin merupakan glikosida yang
terkandung dalam daun digitalis
purpurea dan merupakan kristal putih
kekuningan.
Dosis
Oral 1,5 mg sebagai dosis awal dan
selanjutnya diteruskan dengan
pemberian 3,0 mg setelah 24 jam. Dosis
perawatan dilakukan dengan pemberian
0,5 mg setiap hari
d. Digitonin
Digitonin adalah suatu saponin bentuk kristal
yang berasal dari Digitalis purpure. Sifat fisika
praktis tidak larut dalam air, tetapi akan
membentuk suspensi menyerupai sabun.
Digitonin digunakan sebagai pengikat kolesterol
dalam reaksinya yang mampu membentuk
kompleks dengan kolesterol dalam plasma
darah, cairan empedu dan jaringan. Senyawa
ini tidak digunakan secara internal untuk obat,
tetapi hanya digunakan untuk kepentingan
pembuatan pereaksi/reagensia dalam
mendeteksi keberadaan kolesterol darah di
laboratorium klinik
2. Strophantus (Strophantus kombe)
Strophantus merupkan biji yang telah
dikeringkan dari tanaman Strophantus
kombe dan Strophantus hispidus (Famili
Apocynaceae).
Glikosida utama pada Strophantus
kombe dan Strophantus hispidus adalah
K-stropantosida yang dikenal sebagai
strofosida
Biji strophanthus mengandung glikosida
strofantin atau K-strofantin sampai 5%,
minyak lemak 30%, asam kombat,
trigonelina, kholina, dan asam tak larut.

Kegunaan strophanthus sama seperti daun
digitalis, yaitu sebagai kardiotonikum atau
pengobatan payah jantung. Selain itu, juga
memiliki aksi diuretikum serta
meningkatkan sirkulasi darah. Dosis
pemakaian umumnya 60 mg
3. Squil (Urgenia maritima)
Urgenia maritima merupakan umbi lapis
dari tanaman Urgenia maritima atau
Urgenia indica (Famili Liliaceae). Bagian
yang dimanfaatkan adalah sisik bagian
dalam dari umbi lapisnya. Umbinya
tumbuh setengan terbenam dalam tanah
berpasir di pantai. Umbi ini dipanen, lalu
dirajang melintang dan dikeringkan
Squill Urgenia maritima mengandung
glikosida jantung skilaren A (60%) dari
jumlah glikosida yang ada. Skilaren A
terdiri dari aglikon skilarenin (tipe
bufadienolida) dan bagian gula ramnosa
+ glukosa. Kadang-kadang juga mengikat
gula lain misalnya skilabiosa.
Kegunaan Urgenia maritima sebagai
glikosida jantung. Dosis pemakaian 100
mg oral. Sebagai catatan skilaren juga
memiliki sifat emetikum dan diuretikum
4. Convallaria (Convalaria majalis)
DISKUSIKAN BERDASARKAN LITERATUR YANG DI
PEROLEH!!!!!
Thank you!!!!!