Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II) Varianta 02 Filiera teoretic profil real, specializarea matematic-informatic, specializarea tiinele naturii Filiera vocaional profil militar, specializarea matematic-informatic Pagina 1 din 3 Examenul de bacalaureat naional 2014 Proba E. d) Chimie organic (nivel I/ nivel II) Varianta 02
Filiera teoretic profil real, specializarea matematic-informatic, specializarea tiinele naturii Filiera vocaional profil militar, specializarea matematic-informatic Toate subiectele sunt obligatorii. Se acord 10 puncte din oficiu. Timpul de lucru efectiv este de 3 ore. SUBIECTUL I (30 de puncte) Subiectul A. Scriei, pe foaia de examen, termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre urmtoarele enunuri: 1. Al treilea termen din seria omoloag a alchenelor are formula molecular ... ... ... . (C 3 H 6 / C 4 H 8 ) 2. Adiia halogenilor la alchene, n prezena unui solvent inert, determin obinerea unui compus dihalogenat ... ... ... . (geminal/ vicinal) 3. Numrul legturilor covalente de tip dintr-o molecul de triolein este egal cu ... ... ... . (3/ 6) 4. n soluia cu pH=2, valina se gsete sub form de ... ... ... . (anion/ cation) 5. Polizaharida cu rol de rezerv pentru plante este ... ... ... . (amidonul/ celuloza) 10 puncte Subiectul B. Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect. 1. Perechea de substane ce formeaz un amestec eterogen este: a. n-hexan - ap; c. ap - etanol; b. n-hexan - tetraclorur de carbon; d. ap - metanol. 2. Adiia acidului clorhidric la butena cu un atom de carbon cuaternar conduce la: a. 2-clorobutan; c. 2-cloro-2-metilpropan; b. 1-cloro-2-metilbutan; d. 1-clorobutan. 3. Raportul atomic C primar : C secundar din molecula acetatului de vinil este egal cu: a. 2 : 1; c. 1 : 1; b. 1 : 2; d. 3 : 1. 4. Grupele funcionale monovalente din molecula serinei sunt: a. NH 2 i COOH; c. NH 2 i SH; b. NH 2 i OH ; d. OH i COOH. 5. Fermentaia alcoolic a glucozei este o reacie: a. catalizat de metale; c. de hidroliz; b. de esterificare; d. catalizat enzimatic. 10 puncte Subiectul C. Scriei, pe foaia de examen, numrul de ordine al formulei de structur a radicalului hidrocarbonat din coloana A nsoit de litera din coloana B, corespunztoare denumirii acestuia. Fiecrei cifre din coloana A i corespunde o singur liter din coloana B. A B 1.
a. metilen 2.
b. sec-butil 3.
c. izobutil 4
d. metin 5
e. izopropil f. ter-butil 10 puncte Ministerul Educaiei Naionale Centrul Naional de Evaluare i Examinare Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II) Varianta 02 Filiera teoretic profil real, specializarea matematic-informatic, specializarea tiinele naturii Filiera vocaional profil militar, specializarea matematic-informatic Pagina 2 din 3 SUBIECTUL al II-lea (30 de puncte) Subiectul D. Hidrocarbura (A) are formula de structur:
HC CH CH 3 CH 3 C
1. Determinai numrul electronilor din 2 moli de hidrocarbur (A). 3 puncte 2. Notai denumirea IUPAC a hidrocarburii (A). 1 punct 3. Calculai masa de hidrocarbur (A) ce conine 6 g de carbon. 3 puncte 4. Scriei formula de structur a unui izomer de caten al hidrocarburii (A). 2 puncte 5. Scriei ecuaiile reaciilor compusului (A) cu: a. H 2 / Ni; b. H 2 O/ HgSO 4 /H 2 SO 4 ; c. Br 2 (exces)/CCl 4 . 6 puncte
Subiectul E. 1. Scriei ecuaia reaciei de esterificare a glicerinei pentru obinerea trinitratului de glicerin. 2 puncte 2. Se nitreaz 184 g de glicerin cu un amestec sulfonitric format din soluii concentrate de acid azotic i de acid sulfuric. Calculai masa amestecului sulfonitric necesar reaciei, exprimat n grame, tiind c acidul azotic reprezint 35%, procente masice, din masa amestecului sulfonitric. 4 puncte 3. a. Se d schema de reacii: (A) 4 2 4 / SO H KMnO (B) + H 2 O (B) + NaHCO 3 CH 3 -COO - Na + + CO 2 + H 2 O Scriei ecuaiile transformrilor din schem. b. Notai efectul vizibil ce nsoete transformarea compusului (A) n compusul (B). 5 puncte 4. Notai dou efecte ale consumului de buturi alcoolice asupra organismului uman. 2 puncte 5. Un detergent cationic (D) cu formula de structur: CH 3 -(CH 2 ) n -CH 2 -N + (CH 3 ) 3 ]Cl - are raportul dintre numrul grupelor metilen i numrul atomilor de carbon primar 7 : 1. Determinai numrul atomilor de carbon din detergentul (D). 2 puncte
Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16. Numrul lui Avogadro: N = 6,02210 23 mol -1 . Ministerul Educaiei Naionale Centrul Naional de Evaluare i Examinare Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II) Varianta 02 Filiera teoretic profil real, specializarea matematic-informatic, specializarea tiinele naturii Filiera vocaional profil militar, specializarea matematic-informatic Pagina 3 din 3 SUBIECTUL al III-lea (30 de puncte) Subiectul F. 1. Un aminoacid monoaminomonocarboxilic (A) formeaz prin condensare o tripeptid simpl (P), care conine 24 de atomi n molecul. Determinai formula molecular a aminoacidului (A). 3 puncte 2. Scriei formula de structur i notai denumirea IUPAC a aminoacidului (A) de la punctul 1. 3 puncte 3. Scriei ecuaia reaciei de condensare a valinei pentru a obine o dipeptid simpl. 2 puncte 4. Amidonul particip la urmtoarea succesiune de transformri: amidon enzimatic hidroliz A alcoolic e fermentati B Scriei ecuaiile transformrilor cuprinse n schem. 4 puncte 5. Calculai masa de compus organic (B), exprimat n kg, obinut din 1620 kg de cartofi cu un coninut de 20% amidon n procente masice, conform transformrilor schemei de la punctul 4. 3 puncte Subiectul G1. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL I) 1. Scriei ecuaiile reaciilor de ardere ale etanului i acetilenei. 4 puncte 2. Se supun arderii 32,8 g amestec gazos de etan i acetilen, aflate n raport molar de 1 : 2. Determinai volumul de aer, cu 20% oxigen, procente de volum, necesar arderii amestecului gazos, msurat n condiii normale de temperatur i de presiune. 4 puncte 3. Precizai o utilizare a acetilenei bazat pe reacia de ardere a acesteia. 1 punct 4. La nitrarea unei hidrocarburi aromatice mononucleare (A) se formeaz un compus 1,3-disubstituit (B), ce conine 16,66% N, n procente masice. Determinai formula molecular a hidrocarburii (A). 4 puncte 5. Scriei ecuaia reaciei de nitrare a hidrocarburii (A) cu formarea compusului disubstituit (B). 2 puncte
Subiectul G2. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL II) 1. Scriei ecuaiile reaciilor de cracare a n-butanului. 4 puncte 2. La cracarea n-butanului se obine un amestec de gaze ce conine n procente volumetrice 25% propen, 20% eten, restul metan, etan i butan nereacionat. Determinai volumul de eten, exprimat n m 3 , obinut prin cracarea a 1100 m 3 de butan. Toate volumele sunt msurate n condiii normale de temperatur i de presiune. 4 puncte 3. Scriei ecuaia reaciei de clorurare fotochimic a benzenului. 2 puncte 4. Prin clorurarea fotochimic a benzenului se obin 1000 kg de mas final de reacie ce conine 87,3%, procente masice, produs de adiie, restul benzen nereacionat. Calculai masa de benzen supus clorurrii fotochimice, exprimat n kg. 4 puncte 5. Prin introducerea unui volum din soluia unui enantiomer al acidului lactic ntr-un polarimetru, se msoar o rotaie specific a planului luminii polarizate, = +40 0 . Notai sensul n care enantiometrul din polarimetru rotete planul luminii polarizate. 1 punct
Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Cl- 35,5. Volum molar: V = 22,4 L/ mol.