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Introduo
O salicilato de metila um composto orgnico de frmula molecular
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O H C , um
ster solvel em lcool e cido actico glacial, pouco solvel em gua, podendo ser
obtido, pelas folhas de gaultria, e outras folhas, ou sinteticamente pela reao de
condensao chamada esterificao, do cido saliclico e metanol. utilizado como
aromatizante e analgsico encontrado em pomadas, gis, sprays, leos, etc.
Na sntese do salicilato de metila por esterificao, a ausncia de cidos fortes faz
esta reao ocorrer lentamente, mas se refluxados com pequenas quantidades de
cido sulfrico ou cido clordrico concentrado a velocidade desta reao pode
aumentar, ou seja, com a ajuda de catalisadores a velocidade da reao aumenta.















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Objetivo
Obter salicilato de metila atravs da reao de esterificao com ajuda de um
catalisador, e posteriormente verificar a anotar os resultados.




















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Materiais e Mtodos
Materiais
- Bquer
- Erlemenyer
- Pipeta
- Funil de decantao, suporte
- Agitador magntico
Reagentes
- 20 ml metanol
- 6g cido saliclico
- 5 ml cido sulfrico
- 2,5g bicarbonato de sdio
Mtodos
Em um erlenmeyer de 100 ml, adicionar 6g de cido saliclico e 20 ml de metanol.
Agitar at dissoluo total do slido, depois adicionar 5 ml de cido sulfrico e
manter por duas horas sob temperatura de 60 C, resfriar a soluo at temperatura
de 25 C. Preparar 25 ml de soluo de bicarbonato de sdio a 10% e separar as
fases em um funil de decantao, logos aps verificar a formao de um leo.





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Resultados e Respostas
Resultados
- Pesagem do bicarbonato: 25x10%= 2,5 g
- Houve precipitado, pois a soluo no reagiu totalmente devido ao aquecimento ter
sido feito pelo agitador e no por um bico de bunsen.
Mecanismo de reao:

Nesse mecanismo o par de eltrons do oxignio carboxlico ataca o H do meio cido
onde est acontecendo a reao, deixando o oxignio protonado, nesse momento a
dupla se desfaz quando o nuclefilo ataca o carbono carbonlico, liberando pares de
eltrons para o oxignio. E o par de eltrons do oxignio do lcool ataca o carbono
carbonlico, formando um intermedirio tetradrico. Em seguida o grupo hidroxila do
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cido ataca o Hda molcula do metanol fazendo uma transferncia de prtons
intramolecular, isso porque mais fcil atacar esse H do que pegar do meio
reacional. Nesse momento h formao de gua que sai da molcula porque um
bom grupo abandonador. O par de eltrons dessa molcula de gua ataca o
hidrognio do grupo hidroxila ligado ao carbono carbonlico desfazendo-se a ligao
e liberando um par de eltrons para o oxignio. Esse par de eltrons volta a se ligar
com o carbono carbonlico formando uma dupla ligao novamente formando o
Salicilato de metila e liberando gua para o meio reacional onde cido e gua ficam
em equilbrio.
Respostas
a) Qual a massa molar do cido saliclico?
R:
) ( .
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L v mm
m
M l mol M / 86 , 0
05 , 0 . 2 , 138
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O H C
b) Como conhecida a reao de um cido orgnico e um lcool?
R: Reao de esterificao
c) Escreva a reao de formao do salicilato de metila.

d) Qual a massa molar do salicilato de metila?
R: l mol
l v mm
m
M / 86 , 0
05 , 0 . 152
60 , 6
) ( .
1

e) Qual a funo do bicarbonato de sdio na reao?
R: O NaHCO3 neutraliza o cido do reagente.
f) Qual a funo do cido sulfrico?
R: Catalisador da reao.
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Concluso
Nesta reao de esterificao, catalisada por um cido, de um cido carboxlico com
um lcool, pode-se concluir que seu rendimento muito baixo devido ao equilbrio
obtido entre o Salicilato de metila e a gua ao final da reao. Para solucionar isto,
deve-se deslocar o equilbrio desta reao para os produtos, causando assim
excesso de reagente.


















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Referncias
EBAH. Sntese do Salicilato de Metila.Disponvel em:
http://www.ebah.com.br/content/ABAAAAru4AG/sintese-salicilato-metila. Acessado
em: 06 de set. 2011.
SCRIBD. Relatrio Laboratrio Aula Sntese de Frmacos Sntese do Salicilato
de Metila. Disponvel em: http://pt.scribd.com/doc/54821081/sintese-do-salicilato-de-
metila. Acessado em: 06 de set. 2011.