UNIVERSDIAD DEL TOLIMA

PRESENTADO A LA PROFESORA
GINA PAOLA OSORIO SALAMANCA
CUMARINAS Y LIGNANOS
POR
CIPA FUSION II
INTEGRANTES
FREDDY GOMEZ
MARTIN ALONSO FIGUEROA

LAS CUMARINAS , LOS LIGNANOS SON
PROCEDENTES DE EL ACIDO SHIKIMICO
La glucosa es el precursor de los fenilpropanoides a travs del
intermediario clave : el acido shikimico. Es compuesto que fue
aislado en 1885 de un rbol japons shikimi-no ki , y su
intervencin en la bioformacion de fenoles naturales fue
establecida en 1995. La ruta metablica que conduce al acido
shikimico involucra un intermediario de 7 tomos de carbono
proveniente de la condensacin de fosfoenolpiruvato y
eritrosa.

Ruta del cido shikmico
es un conjunto de reacciones metablicas de gran relevancia en la biosntesis de
metabolitos secundarios.
El cido shikmico es precursor de diversos intermediarios metablicos aromticos, tales
como los taninos
el cloranfenicol
el cido 4-aminobenzoico
los fenilpropanoides
los lignanos
los aminocidos aromticos (tirosina, fenilalanina y triptfano)
as como sus derivados:
glucsidos cianognicos aromticos
aminas bigenas aromticas
catecolaminas
betalanas, melaninas
bisindoles
los flavonoides, las fenazinas
y diversos alcaloides tales como los tetrahidroisoquinolnicos, los alcaloides del ergot y
los morfinanos, entre otros.
PRINCIPALES RUTAS
RUTA DEL DESHIDROQUINATO
El cido shikmico se biosintetiza originalmente del fosfoenol
piruvato y la eritrosa 4-fosfato para formar el precursor
denominado cido 3-deshidroqunico. ste cido puede formar
varios metabolitos, como:
el cido glico,
el cido protocatecuico,
el cido qunico y el cido shikmico:

El cido glico es precursor de los denominados
taninos hidrolizables (Galotaninos y Elagitaninos)

El cido qunico es precursor de varios metabolitos
secundarios, como el cido clorognico.

El cido protocatecuico es un antimicrobial
presente en muchas plantas.
RUTA DE BIOSNTESIS DEL CIDO
SHIKMICO Y OTROS PRECURSORES
El cido shikmico puede producir por una va enzimtica de 3 pasos
uno de los metabolitos intermedios ms importantes de la ruta del
cido shikmico, el cido corsmico:

Biosntesis del cido corsmico

Ruta del corismato
en donde se forma el cido 3-fosfoshikmico por accin
de la shikimato quinasa y ATP;
Conjugacin con una molcula de fosfoenol piruvato por
accin de la 3-fosfoshikimato 1-carboxiviniltransferasa,
en donde se forma el cido 5-enolpiruvilshikmico 3-P
(EPSP)
Eliminacin del fosfato catalizada por la corismato
sintasa.
esta ruta se llevan a cabo 3 reacciones:
Fosforilacin del shikimato
El cido 4-hidroxibenzoico es un compuesto
encontrado en muchas plantas. Es precursor
de las ubiquinonas
El cido antranlico es precursor del
triptfano, las quinolonas, las acridonas y
algunos polictidos que utilizan
El cido 4-aminobenzoico, el cual es
requerido en la biosntesis del cido
flico.







.
El cido isocorsmico, precursor del cido
saliclico y el cido 2,3-dihidroxibenzoico,
componente de la enterobactina
El cido prefnico, precursor de los aminocidos
fenilalanina y tirosina.
Ruta del prefenato: Biosntesis de los aminocidos
aromticos
Ruta de los fenilpropanoides

La L-fenilalanina y la L-tirosina son bloques de construccin para una amplia gama de
metabolitos secundarios:
los fenilpropanoides (Compuestos tipo C6C3). En plantas, el primer paso es la eliminacin
del nitrgeno de la fenilalanina en forma de amoniaco para generar el cido trans-
cinmico (En el caso de la tirosina se forma cido p-coumrico Todas las plantas pueden
desaminar fenilalanina por medio de la fenilalanina amoniaco liasa (PAL), pero la
desaminacin de tirosina parece ser ms restringida a miembros de la familia Poaceae.
LAS CUMARINAS

Metabolitos secundarios que se extraen
principalmente de semillas, races y
hojas de plantas.



La Ruda tiene un carcter doble y sorprendente.
Como veremos ms adelante, es una planta
sumamente eficaz para las terapias indicadas, pero
al mismo tiempo una sobre dosis, puede llevarnos
a un viaje sin retorno.
Los metabolitos secundarios se encuentran en pequeas
cantidades, y en pequeas concentraciones de las plantas, se
pueden sintetizar en laboratorios para obtener mayores
rendimientos y disminucin de los desechos.
Clasificacin de las cumarinas

1. Hidroxicumarinas

2. Cumarinas preniladas: cadenas isoprnicas

3. Furanocumarinas: anillo de furano condensado

4. Piranocumarinas: anillo pirano condensado

5. Dicumarinas

6. Cumarinas sustituidas
A. shikmico
Proceden de la lactonizacin del cido 2-hidroxi-cinmico

Acido shikimico ___________acido trans-cinmico__________-acido orto-marico




Cumarinas_______________isomerizacionis__________________Glucosido
Este metabolito secundario es un Compuesto HETEROCICLICO
de cual el heteroatotomo es un oxigeno el que forma un grupo
caracterstico este compuesto que el grupo lactona genera a su
vez el ncleo llamado alfa - Benzo pirona, una de las plantas
del pas del cual se puede extraer de su raz es la ruda.
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Las Cumarinas

Principalmente tienen su uso en la parte Farmacutica tras sus acciones tales
como ANTIViTERALES , ANTIBITICO, ANTICOAGULANTES pero a su vez
teniendo la precaucin que tambin tienen accin CARCINOGNICA
ESTROGENICA, HEPATOXICA Y FOTOSENSIBILIZADORA la cual sirve para los
anlisis atreves de florescencias.
usos

Perfumes
Blanqueadores pticos
Tintes fluorescentes
Raticida warfarina
Inhibidores de la germinacin de las semillas
Anticoagulantes quirrgicos (dicumarol)
Antiguamente como saborizante
Mecloretamina: La mecloretamina,
tambin llamada clormetina, es un
medicamento que pertenece al grupo
de los agentes antineoplsicos, y se
emplea en el tratamiento del cncer.
Como tratamiento quimio preventivo









Los anlisis de florescencia como la raticida la
walfarina y inhibidores de la germinacin de las
semillas y principalmente constituye el grupo
mas usado en la parte farmacutica para las
cirugas como anticoagulante.
Uno de los usos que se reporta en la historia
es en forma de perfume, otro de ello es
como saborizante, otro de ello es que se ha
omitido por la toxicidad que se presenta.
Ciertas concentraciones adems podemos
puntualizar que se usa como blanqueadores
pticos y tintes florecentes.
Importancia farmacolgica


Entre las principales:


Vasodilatadores coronarios (visnadina)
La visnagina y la kelina tambin inhiben la contraccin de la
musculatura lisa perifrica por un mecanismo calciodependiente.












Vitamnica P
Adems, la visnagina inhibe diferentes fosfodiesterasas,
contribuyendo al efecto vasodilatador.
Tiene un efecto hipotensor debido a la respuesta vasorelajadora
arterial.

Anticoagulantes
(dicumarol)
Drogas con cumarinas:
Meliloto
Castao de Indias
Kela
Interacciones Medicamentosas:
El castao de Indias puede interferir con tratamientos
coagulantes o anticoagulantes debido a la presencia de
cumarinas.

La capacidad de unin con protenas plasmticas de la
escina puede interferir con el metabolismo de otras
drogas.

Por el mismo motivo se recomienda no
asociar este producto con sales
alcalinas, hierro, yodo y taninos.


LIGNANOS
Los lignanos son metabolitos
secundarios de las plantas
encontrados en una gran
variedad que incluyen las
semillas de lino.
Semillas de calabaza, semillas de
ajonjol, centeno, soya, brcoli,
frijoles, y en algunas son bayas.
Qumicamente son sustancias polifenlicas, relacionadas
con el metabolismo de la fenilalanina a travs de la
dimerizacin de alcoholes cinmicos sustituidos (ver
cido cinmico) a un esqueleto de dibencilbutano
Esta reaccin es catalizada por enzimas
oxidativas y es usualmente controlada por
protenas de direccin.
.
La estructura bsica de estas
sustancias son dos unidades
C6C3 unidas por enlaces ,'
utilizadas para la
nomenclatura de los lignanos
Los lignanos son uno de los dos grupos
principales de fitoestrgenos, que son
antioxidantes. La otra clase de fitoestrgenos
son las isoflavonas.

Se atribuyen a los lignanos efectos antioxidantes que
ayudan a combatir los efectos de los dainos radicales
libres.
Algunos estudios clnicos no han mostrado
efectos sobre los lpidos plasmticos o sobre la
capacidad antioxidante cuando se administran a
mujeres postmenopusicas sanas.
Los fitoestrgenos son compuestos vegetales que tienen
actividad estrognica, es decir producen los efectos de los
estrgenos, pero no tienen la estructura bioqumica de
los estrgenos.).
Los estrgenos conjugados y la medroxiprogesterona son
hormonas estrgenas y progestgenas. Se usan juntas
en la terapia de reemplazo de hormonas para aliviar los
sntomas de la menopausia y para tratar la inflamacin
del rea vaginal y genital. Estas hormonas tambin
ayudan a prevenir la prdida del hueso (osteoporosis)
que ocurre con la menopausia.
Los rizomas de podfilo tienen una historia
medicinal extensa entre las tribus nativas
norteamericanas que usaban un polvo de
rizoma como laxante o agente que expulsa
lombrices (antihelmntico).
Queratoltico. La podofilina est indicada
en el tratamiento tpico de tumores
epiteliales benignos tales como fibrosis y
papilomas. Se utiliza adems para el
tratamiento tpico del condiloma
acuminado, verrugas genitales y perianales.


MUCHAS GRACIAS POR SU

ATENCION