You are on page 1of 4

Furanos

El furano es un compuesto orgnico heterocclico, que consiste en un anillo aromtico


de cinco miembros con cuatro tomos de carbono y uno de oxgeno. La clase de
compuestos que contienen tales anillos tambin se conocen como los furanos.
El furano es un lquido incoloro inflamable, altamente voltil con un punto de ebullicin
prximo a la temperatura ambiente. Es soluble en disolventes orgnicos comunes,
incluyendo el alcohol, ter y acetona, pero es ligeramente soluble en agua. Es txico y
puede ser carcingeno. El furano se utiliza como punto de partida para otros productos
qumicos de especialidad.
Historia
El nombre de furano viene del latn furfur, que significa salvado. El primer derivado de
furano que se describir era cido 2-furoico, por Carl Wilhelm Scheele en 1780. Otro
derivado importante, furfural, fue reportada por Johann Wolfgang Dbereiner en 1831 y
se caracteriza nueve aos ms tarde por John Stenhouse. S furano fue preparado por
primera vez por Heinrich Limpricht en 1870, aunque l lo llam tetrafenol.
Produccin
Industrialmente, furano es fabricado por la descarbonilacin catalizada por paladio de
furfural, o por la oxidacin catalizada por cobre de 1,3-butadieno:
En el laboratorio, furano puede obtenerse a partir de furfural por oxidacin al cido
furano-2-carboxlico, seguido por descarboxilacin. Tambin se puede preparar
directamente por la descomposicin trmica de los materiales que contienen pentosa,
slidos celulsicos especialmente de madera de pino.
Sntesis de furanos
La sntesis Feist-Benary es una manera clsica para sintetizar los furanos, aunque
muchas sntesis se han desarrollado. Uno de los mtodos de sntesis ms simples
para furanos es la reaccin de 1,4-dicetonas con pentxido de fsforo en la sntesis de
Paal-Knorr. La reaccin de formacin de tiofeno de 1,4-dicetonas con reactivo de
Lawesson tambin forma furanos como productos secundarios. Existen muchas rutas
para la sntesis de furanos sustituidos.
Fuentes
La presencia en el medio de estos compuestos NO se debe a su utilizacin directa:
1.-Han sido fabricados y utilizados formando parte de plaguicidas (2,4-D y 2,4,5-T),
blanqueadores, y otros productos qumicos industriales.
2.-Se forman en combustiones donde estn presentes compuestos qumicos
aromticos y cloro.
3.-Otras fuentes son el trfico rodado y los procesos industriales: las incineradoras de
residuosy procesos industriales trmicos.
Qumica
El furano es aromtico porque uno de los pares solitarios de electrones sobre el tomo
de oxgeno se deslocaliza en el anillo, la creacin de un sistema de 4n aromtico
similar al benceno. Debido a la aromaticidad, la molcula es plana y carece de dobles
enlaces discretos. El otro par solitario de electrones del tomo de oxgeno se extiende
en el plano del sistema de anillo plano. La hibridacin sp2 es permitir que uno de los
pares libres de oxgeno a residir en un orbital y por lo tanto le permiten interactuar en
el sistema de pi.
Debido a su aromaticidad, el comportamiento de furano es bastante diferente a la de
los teres heterocclicos ms tpicos, tales como tetrahidrofurano.
Es considerablemente ms reactivo que el benceno en reacciones de
sustitucin electrfila, debido a los efectos de donadores de electrones de la
heterotomo de oxgeno. El examen de los contribuyentes de resonancia
muestra el aumento de la densidad de electrones del anillo, lo que lleva a un
aumento de las tasas de sustitucin electrfila.
El furano sirve como un dieno en las reacciones de Diels-Alder con dienfilos
deficientes en electrones tales como etil-3-nitroacrylate. El producto de reaccin
es una mezcla de ismeros con preferencia por el ismero endo:
La hidrogenacin de los furanos proporciona secuencialmente dihidrofuranos y
tetrahidrofuranos.
En la reaccin Achmatowicz, furanos convierten en compuestos de
dihidropirano.
Propiedades fsico-quimicas
Son slidos cristalinos, PF = 100 a 286C
Estables trmicamente, hasta 750C
Inertes qumicamente, susceptibles fotoqumicamente
Aparecen en mezclas de varios ismeros y derivados
No son biodegradables, persistentes en el medio
Liposolubles y por tanto bioacumulables
Se adsorben a la superficie de partculas
Algunos congneres son muy txicos Incineracion y formacin
Las dioxinas y furanos se forman por reaccin entre compuestos fenlicos producidos
por la combustin incompleta de la lignina presente en los derivados de la madera
(Papel, cartn, etc.) y el cido clohdrico, producido principalmente en la combustin
de plsticos que contienen cloro, como el PVC.
Incineraci Incineracin y formaci n y formaci n y formacin de
DIOXINAS y FURANOS
Hay dioxinas en el combustible que no se destruyen en la incineracin
Se forman por reaccin de precursores con molculas de Cl2
Despus de la combustin por catlisis sobre la superficie de las cenizas
Un estudio sobre las fuentes de generacin de dioxinas (Holanda,1993) demuestra
que las cantidades originadas en las plantas incineradoras (382 g I-TEQ/por ao ) es
54 veces ms que las procedentes del trfico (7 g
I-TEQ/por ao)
Problemas Medio-Ambientales
La introduccin de contaminantes en las zonas prximas a las plantas incineradoras
puede llegar a convertir en incultivables las tierras de cultivo afectadas.
Sabemos que los contaminantes entran en las plantas por las hojas y races:
zanahorias, coles, lechugas y patatas.
La dispersin de las dioxinas las convierte en tan ubicuas que incluso se presentan en
los fangos de las depurador
as, utilizados en la agricultura.
Se incrementa as el riesgo de exposicin de las personas a travs de la cadena
alimentaria mediante la ingestin de carne de animales que hayan pastado en campos
abonados con estos fangos.
Entre los peces, las carpas, truchas y el bacalao.
Entre las aves, las guilas, los gorriones, los patos, los cuervos marinos, el halcn
peregrino, los faisanes y las gallinas, en las cuales se ha observado mortalidad
embrionaria, alteraciones del hgado y edema de pericardio.

Se han realizado estudios tambin en mamferos marinos, como las focas y los
delfines.
El Instituto Qumico de Sarra y la fundacin CRAM han estudiado delfines listados que
haban quedado varados en diferentes puntos de la costa a lo largo de 1999:
"las concentraciones de dioxinas obtenidas son muy elevadas, se alcanzan niveles de
169 picogramos por gramo de grasa en alguno de los animales analizados".
En todo caso, los niveles detectados en mamferos marinos de otros mares indican
que los delfines mediterrneos analizados sufren concentraciones mucho ms altas.
Se han detectado tambin dioxinas en mamferos terrestres como los zorros, y los ms
importantes, por ser de consumo humano, las vacas, las ovejas y los cerdos.
Seguridad
El furano a una dosis de 2 mg/kg de peso corporal y 4 mg/kg de peso corporal se ha
demostrado que causa cncer de conducto biliar en ratas y cncer de hgado en
ratones. No se han realizado estudios a largo plazo sobre los efectos adversos de
furano en la salud humana

Desarrollo de la Molcula
Para crear la molcula usamos el programa para simulacin molecular llamado
AVOGADRO el cual es un editor molecular 3D el cual nos permite observar nuestra
molcula mucho mejor, adems de apreciar con exactitud los ngulos que tienen cada
enlace y nos da las coordenadas de cada uno de los tomos que tiene nuestra
molcula.
A continuacin colocamos el modelo que nos dio el mismo programa en las 3
dimenciones.


Dicho lo anterior a continuacin mostramos las coordenadas que asigno para cada
tomo que compone nuestra molcula de un Furano
21
Energy: 84.3805149
C 3.08543 -6.07343 0.31376
C 3.89599 -5.10108 -0.33747
C 3.39866 -3.80189 -0.56507
C 2.10729 -3.51234 -0.13582
C 1.78121 -5.74202 0.73439
C 1.32383 -4.45179 0.49351
C 1.34611 -2.37179 -0.20367
C 0.14440 -2.68453 0.38838
C 1.60034 -1.10730 -0.72538
C 0.58264 -0.13636 -0.63282
C -0.66102 -0.45976 -0.02019
C -0.88117 -1.75270 0.49707
H 2.55147 -0.87717 -1.18823
H -1.82046 -2.01596 0.96607
O 0.14876 -3.93739 0.80109
Cl 0.87662 1.46999 -1.28380
Cl -1.94269 0.73702 0.10497
Cl 3.68733 -7.69900 0.60682
Cl 5.52468 -5.49465 -0.86946
H 4.00241 -3.05124 -1.05888
H 1.15117 -6.46866 1.23094


En el siguiente link se puede leer algunos puntos de inters sobre la reaccin de los
Furanos con los componentes de la atmosfera terrestre el cual nos pareci de
demaciada importancia, pero por cuestiones de derecho de autor decidimos poner el
link de donde suboio el archivo el propietario de dichos resultados.
https://ruidera.uclm.es/xmlui/bitstream/handle/10578/2272/TESIS%20Villanueva%20G
arc%C3%ADa.pdf?sequence=1