UNIVERSIDAD RAFAEL LANDVAR

FACULTAD DE INGENIERA
INGENIERA QUMICA
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA I
SECCIN: 3
ING. LILIAN PAIZ RAMREZ







PRCTICA NO. 6
EXTRACCIN DE LA TRIMIRISTINA DE LA NUEZ
MOSCADA A REFLUJO









OLGA LUCA PREZ GMEZ
CARN NO.: 1191512
GUATEMALA, 12 DE MARZO DEL 2013
1

NDICE
I. INTRODUCCIN ................................................................................ PG. 1
1. FUNDAMENTO TERICO
a) FUNDAMENTOS TERICOS DEL TEMA DE LA PRCTICA
Propiedades de la materia .................................................... PG. 1
Cambios de la materia .......................................................... PG. 2
Punto de ebullicin ................................................................ PG. 3
Factores que afectan el punto de ebullicin .......................... PG. 3
Determinacin de pureza de un compuesto........................... PG.5
Punto de fusin ..................................................................... PG. 5
Factores que afectan el punto de fusin ............................... PG. 6
Mtodos para determinar el punto de fusin ......................... PG. 6
Mtodo de reflujo .................................................................. PG. 8
Filtracin ............................................................................. PG. 10
Mtodo de destilacin simple .............................................. PG. 11
Purificacin de un compuesto orgnico .............................. PG. 13
Solubilidad .......................................................................... PG. 13
Factores que afectan la solubilidad ..................................... PG. 14
b) COMPUESTOS A UTILIZAR..................................................... PG. 15
c) CAMBIOS FSICOS O QUMICOS ............................................ PG. 16
d) PREGUNTAS DE PRE LABORATORIO ................................... PG. 17
e) Mecanismo de reaccin ............................................................ PG. 17
2. OBJETIVOS ..................................................................................... PG. 18
3. METODOLOGA
a) DIAGRAMA DE EQUIPO .......................................................... PG. 19
b) DIAGRAMA DE FLUJO ............................................................. PG. 27
4. REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS ................................................ PG. 28







2

I. INTRODUCCIN
No aplica para este laboratorio.

1. FUNDAMENTO TERICO
A) FUNDAMENTOS TERICOS DEL TEMA DE LA PRCTICA

PROPIEDADES DE LA MATERIA
Las propiedades de la materia se fundamentan en la alteracin que puede sufrir o
no la identidad de una sustancia, es por ello que se clasifican en dos grandes
ramas:
Propiedad fsica: es aquella que se observa en la sustancia sin provocar
un cambio en su composicin qumica. Algunas de las propiedades fsicas
son el estado de agregacin, color, olor y sabor que son perceptibles con
los sentidos. Propiedades fsicas como la densidad, solubilidad, puntos de
fusin y ebullicin son determinadas indirectamente ya que requiere de
distintas mediciones y deben someterse a procesos. [1]

Las propiedades fsicas se desglosan en dos grupos los cuales describen la
dependencia de estas a la cantidad de materia.

o Propiedades fsicas extensivas: dependen de la cantidad de materia.
El volumen, la masa y la longitud son ejemplos de esta propiedad.
o Propiedades fsicas intensivas: no dependen de la cantidad de
materia. La densidad y la temperatura son ejemplos de esta
propiedad ya que no depende de la cantidad de materia para que
esas propiedades estn presentes.
En la prctica de laboratorio se llevar a cabo la determinacin del rango de
fusin de los cristales recuperados de Trimiristina el cual es una propiedad
fsica intensiva de la materia ya que sin importar la cantidad de cristales a
analizar el resultado deber oscilar entre 56 y 58 C.
Propiedad qumica: esta propiedad puede ser observada solamente
mediante la alteracin de la composicin de una sustancia la cual se lleva a
cabo en una reaccin qumica que da lugar a productos y subproductos con
3

distinta frmula qumica a la de los reactivos. [2]

CAMBIOS DE LA MATERIA
Los cambios que experimenta la materia pueden ser de dos formas:
Cambios fsicos: en este tipo de cambio solamente cambia la forma de la
materia y su composicin interna no sufre ningn tipo de alteracin. Los
cambios fsicos son reversibles ya que pueden volver a adquirir la forma
que tenan originalmente. [3]

La materia cambia de estado fsico segn se aplique una temperatura.
Cuando se aplica el calor se habla de un estado progresivo de la materia y
cuando a un cuerpo se le aplica una temperatura fra se habla de un cambio
de estado regresivo.
Los cambios progresivos son los siguientes:
o Sublimacin progresiva: se produce cuando un cuerpo pasa de un
estado slido a gaseoso directamente.
o Fusin: se produce cuando una sustancia cambia de estado slido a
lquido por medio del calor. La fusin depende de la caracterstica de
una sustancia ya que no todas poseen el mismo punto de fusin.
o Evaporacin: se produce cuando una sustancia cambia de estado
lquido a gaseoso, este cambio es capaz de suceder a temperatura
ambiente sin necesidad de calor ya que slo las partculas que se
encuentran en la superficie del lquido se vuelven gaseosas y las que
estn abajo seguirn en estado lquido. Este proceso termina hasta
que el lquido se evapore completamente.

La evaporacin tambin puede suceder cuando se aplica calor a una
sustancia lquida y las partculas de la superficie y del interior pueden
pasar a estado gaseoso, entonces es cuando se denomina
ebullicin. Al igual que en la fusin, las sustancias poseen su propio
punto de ebullicin.

Los cambios regresivos que experimenta la materia son:
o Sublimacin regresiva: es un cambio de estado que ocurre cuando
un gas se vuelve slido sin pasar por estado lquido.
o Solidificacin: es un cambio de estado que ocurre cuando un estado
pasa de lquido a slido. Este proceso sucede gracias a una
temperatura caracterstica de cada sustancia, el cual se denomina
punto de solidificacin que es el mismo que el punto de fusin.
o Condensacin: es un cambio de estado que ocurre cuando una
sustancia pasa de estado gaseoso a estado lquido y al igual que el
4

de solidificacin ocurre a una temperatura especfica que se
denomina punto de condensacin que es el mismo que el punto de
ebullicin propio de cada sustancia. [4]

En los procesos de reflujo, destilacin simple y determinacin de punto de rango
de fusin se llevarn a cabo cambios progresivos de la materia ya que se ha
aumentado la temperatura de las sustancias para llevar a cabo el cambio de fase
de lquido a vapor del ter dietlico en el caso de reflujo y destilacin; y cambio de
fase de slido a lquido en la determinacin del rango de fusin. Adems, en el
proceso de destilacin se presentar un cambio regresivo de la materia el cual
ser el de condensacin donde el vapor entra en contacto con una temperatura
ms baja para perder la energa adquirida y realizar el cambio a fase lquida.

PUNTO DE EBULLICIN
Es la temperatura a la cual se produce el cambio de fase lquida a fase gaseosa
de una sustancia al introducir energa en forma de calor. [5]
Cuando un lquido se calienta, se le transfiere energa trmica y las molculas del
lquido adquieren energa trmica adicional y algunas de ellas escapan a la
superficie del lquido. Las molculas escapan de forma continua y as mismo
regresan en el proceso denominado condensacin.
La velocidad a la que se lleva a cabo este proceso depende de la volatilidad del
lquido, es decir, la cantidad de energa que se debe suministrar para superar las
fuerzas intermoleculares que lo restringen a la fase lquida. [6]
El punto de ebullicin es caracterstico de cada sustancia, en la que la presin
parcial del vapor sobre la sustancia es igual a la presin atmosfrica. Es en este
punto en el cual las molculas que se separan del lquido estn en equilibrio con
las que regresan a l. En general, cuanto mayor es la temperatura, mayor es el
nmero de molculas que cambian a la fase de vapor.

FACTORES QUE AFECTAN EL PUNTO DE EBULLICIN
Presin: cuando la presin del vapor es mayor que la presin exterior se
produce la ebullicin del lquido.
Cuando la presin exterior aumenta, los lquidos se vaporizan a mayor
temperatura, pues de esta manera se logra que la presin de vapor
aumente para superar el valor de la presin externa. Por tanto, la presin
5

externa aumenta, el punto de ebullicin aumenta; es decir, que el punto de
ebullicin de una sustancia depende de la presin. [7]

En el caso del ter, su punto de ebullicin no cambiar porque se trabaja
con presin exterior constante.
En la imagen 1 se puede observar la relacin existente entre la temperatura
y la presin. Al analizar la grfica se puede determinar el comportamiento
de la misma en el cual, conforme aumenta la presin, la temperatura de
ebullicin tambin lo hace. Por lo tanto, la temperatura es directamente
proporcional a la presin.


Imagen 1. Relacin temperatura y presin en el punto de ebullicin Galera PUNTO DE
EBULLICIN del libro QUMICA ORGNICA EXPERIMENTAL del autor H. Dupont Durst, pg. 26.

FACTORES QUE AFECTAN EL PUNTO DE EBULLICIN

Impureza: la impureza de una sustancia puede aumentar o disminuir el
punto de fusin en presencia de sustancias ajenas a su composicin
original. [8]
Fuerzas intermoleculares: son el tipo de fuerza que actan sobre distintas
molculas o iones y que hacen que estos se atraigan o se repelan, adems,
son estas las que determinan las propiedades fsicas de las sustancias.
6

Por lo general estas fuerzas son dbiles pero su contribucin y efecto en el
comportamiento de la molcula son importantes por el hecho de ser muy
numerosas.
Cuando una sustancia llega a su punto de ebullicin mediante una fuente
externa que introduce energa en forma de calor, es el momento en el cual
esta energa est venciendo las fuerzas. Es por ello que existen sustancias
que presentan puntos de ebullicin bajos o altos por la cantidad de fuerzas
intermoleculares que poseen.
La mayora de compuestos orgnicos presentan enlaces covalentes como
con las que se trabajarn en el laboratorio, por lo tanto se espera que la
energa introducida a las molculas sea capaz de vencer las siguientes
fuerzas intermoleculares:
Fuerzas de dispersin de London
Enlaces por puentes de hidrgeno
Fuerzas de Van der Waals
o Fuerzas dipolo-dipolo
o Fuerzas dipolo-dipolo inducido
o Fuerzas dipolo-dipolo instantneo [9]

DETERMINACIN DE PUREZA DE UN COMPUESTO
La pureza de un compuesto orgnico se establece cuando sus constantes fsicas
como el punto de fusin y ebullicin, color y densidad corresponden a los datos
tericos del mismo. Por lo tanto, la forma ms sencilla de establecer la pureza de
un compuesto es determinando su punto de fusin. [10]

PUNTO DE FUSIN
Se conoce como punto de fusin a la temperatura a la cual la energa trmica de
las partculas que se mueven en el seno de un slido es igual a las fuerzas
intermoleculares que las mantienen en dicho estado, es por ello que se dicen que
las fases estn en equilibrio. [11] En sustancias puras, este proceso de fusin
ocurre a una sola temperatura ya que el intervalo de cambio de fase es muy
pequeo, a diferencia de compuestos con impurezas donde su intervalo de
temperatura se ampla alterando su punto de fusin. [12]
7

Siendo el caso de sustancias impuras, se toman en cuenta dos temperaturas: la
temperatura inicial en la cual aparece la primera gota de la sustancia en estado
lquido y la temperatura final a la cual el compuesto se funde completamente.
Cuando las sustancias presentan esta caracterstica en particular, se emplea el
punto de fusin mixto para determinar la identidad de las mismas:
Si son mezcladas dos muestras distintas de la misma sustancia el resultado
ser el mismo, es decir que seguir siendo una sustancia pura.
Si son mezcladas dos muestras de sustancias distintas, estas se
impurifican entre s y como consecuencia la mezcla fundir a una
temperatura ms baja en un intervalo ms amplio de fusin. Este tipo de
mezcla es denominada eutctica la cual corresponde a dos componentes
con punto de fusin o ebullicin mnimo, inferior al correspondiente a los
compuestos en estado puro. [13]

FACTORES QUE AFECTAN EL PUNTO DE FUSIN
Impureza: la impureza de una sustancia puede aumentar o disminuir el
punto de fusin en presencia de sustancias ajenas a su composicin
original.
Fuerzas intermoleculares: las fuerzas intermoleculares intervienen en el
punto de fusin de la misma forma que en el punto de ebullicin.
Cantidad de sustancia y peso molecular: la cantidad de una sustancia
aumentar el tiempo en el que este llegue a su temperatura de fusin, sin
embargo la temperatura a la cual alcanza su punto de fusin no se ver
alterado. El aumento del tiempo se debe a la gran cantidad de energa en
forma de calor que debe introducirse a las molculas para que sea
transformada en energa cintica, de esta forma las molculas pueden
romper la tensin superficial y presentar la fase lquida estando en equilibrio
con la slida.
MTODOS PARA DETERMINAR EL PUNTO DE FUSIN
Los mtodos ms conocidos y sencillos para determinar el punto de fusin son:
Aparato de Fisher-Johns: Consta de una platina calentada mediante una
resistencia elctrica, en la que se coloca la muestra entre dos cubreobjetos
redondos. Un termmetro anexo determinar el punto o rango de fusin de
la sustancia a analizar. [14]
Punto de fusin mixto: Este mtodo se realiza especialmente para
determinar la pureza de un compuesto, pues se basa en la medicin de
8

rangos de temperatura en los que una sustancia cambia de fase slida a
lquida. Estos rangos de temperatura pueden ser muy cortos e
imperceptibles para sustancias puras o bien pueden ser prolongados para
sustancias impuras. [15]
Mtodo de tubo de Thiele: es el mtodo ms utilizado, puesto que es el
ms sencillo. Consiste en el empleo del tubo de Thiele cuya estructura
permite generar una corriente de conveccin
1
(como se muestra en la
imagen 2 en su brazo por medio del bao calefactor.


Imagen 2. Corriente de conveccin Galera TUBO DE THIELE [En Red] Disponible en:
http://es.wikipedia.org/wiki/Tubo_de_Thiele

Es importante que la sustancia a utilizar como bao calefactor rena las siguientes
caractersticas:
1. Su punto de ebullicin debe ser ms alto que la temperatura de fusin de la
sustancia que se va a analizar.
2. No debe descomponerse antes ni cerca del punto de su punto de fusin.
3. Debe ser capaz de conducir el calor paulatinamente.
Siendo el caso de un bao calefactor, en la prctica no se puede emplear el agua,
pues el punto de fusin de la sustancia a analizar es ms alta que el punto de
ebullicin del agua (100 C) y es a esta temperatura cuando esta se empieza a

1
Segn el artculo en lnea CORRIENTE DE CONVECCIN [En Red] Disponible en
http://www.kalipedia.com/glosario/ciencias-tierra/corriente-conveccion.html?x=60 se define este trmino
como: una corriente cclica con ascenso de material caliente que, una vez se enfra, desciende para volverse
a calentar y volver a subir.
9

vaporizar. Lo ms probable en esta condicin es que el agua se haya consumido
antes de generar el suficiente calor para fundir la sustancia deseada.
[16]
Las sustancias ms utilizadas como baos calefactores son el aceite mineral,
vaselina lquida y la glicerina porque cumplen con los tres requisitos mencionados
previamente.
Para determinar la eficiencia del proceso de extraccin de Trimiristina se llevar a
cabo el proceso de determinacin del rango de fusin para compararlo con el dato
terico conocido en la tabla 1 de reactivos. Pues si su rango de fusin vara en
ms de dos cifras el resultado indicar que los cristales poseen impurezas.

MTODO DE REFLUJO
Es el proceso experimental de laboratorio que consiste en la ebullicin de los
reactivos mientras que el vapor al ser condensado retorna al matraz de destilacin
como lquido. Este es usado para calentar mezclas por tiempo prolongado a cierta
temperatura en la cual no se puede permitir la evaporacin excesiva de los
lquidos. La ventaja de esta tcnica es que puede ser dejada por un perodo de
tiempo largo sin necesidad de adicionar ms solvente. [17]
La forma en la que se efecta es acoplando a la boca del baln de destilacin una
columna refrigerante con perlas de ebullicin para aumentar el rea superficial de
la misma. Cuando el vapor ingresa a la columna refrigerante este se condensa por
efecto de las corrientes de flujo que crea el agua empleada como refrigerante. Es
importante mencionar que se conoce como reflujo al punto de ebullicin del
disolvente, siendo el caso de la prctica el disolvente ser el ter por lo cual el
reflujo ser su temperatura de ebullicin 34,6 C.
Siendo el caso del punto de ebullicin del ter que es bajo es recomendable
utilizar un tubo refrigerante de serpentn como el que se muestra en la imagen 4 b)
pues es el que brinda un enfriamiento ms eficaz.
10


Imagen 3. Tipos de refrigerante a) Refrigerante de rosario y b) refrigerante de serpentn Galera
REFLUJO [En Red] disponible en: http://es.wikipedia.org/wiki/Reflujo

FILTRACIN
La filtracin es una tcnica muy comn que permite una separacin rpida y
sencilla de slidos y lquidos haciendo pasar la mezcla a travs de una barrera
porosa de forma que el slido queda retenido en la barrera y el lquido pasa.
Se pueden distinguir dos tipos generales de filtracin:
o Filtracin por gravedad: con filtro cnico o con filtro de pliegues
o Filtracin a vaco

Filtracin por gravedad: se realiza cuando se posee una mezcla
homognea conformada por un slido y un lquido. Esta tcnica consiste en
hacer empleo de un papel filtro dentro de un embudo para decantar la
mezcla y sea retenido el slido en el papel filtro permitiendo el paso del
lquido que se conoce como filtrado.
Para la filtracin por gravedad se puede hacer empleo de los siguientes
diseos de papel filtro segn sea la sustancia a obtener:
o Filtro cnico: Suele utilizarse cuando interesa recoger el slido. Para
hacer un filtro cnico
o Filtro de pliegues: Suele utilizarse cuando lo que se desea es el
lquido (filtrado) ya que este diseo aumenta la superficie y acelera la
velocidad de filtracin. Puede utilizarse en fri y en caliente.
La filtracin por gravedad ser utilizada para separar la nuez moscada del
ter que contiene disuelta la Trimiristina.
11

Filtracin a vaco: se lleva a cabo aplicando un vaco parcial al matraz que
recibe el filtrado con lo que se acelera el proceso. Se suele utilizar cuando
interesa recoger el slido con la mnima cantidad de lquido y permite
tambin el lavado del slido escurrido. Para crear este vaco se hace
empleo de una bomba de Venturi que mediante succin podr extraer la
mayor cantidad de molculas de lquido.
Esta filtracin se realizar una vez se hayan formado los cristales de
Trimiristina para separarlos del etanol.

MTODO DE DESTILACIN SIMPLE PARA SEPARACIN DE MEZCLAS
La destilacin es un mtodo utilizado frecuentemente para separar y purificar un
componente lquido de una mezcla. Este proceso se basa en el calentamiento de
una mezcla hasta su punto de ebullicin, donde el lquido cambia de fase lquida a
vapor. Los vapores generados por el componente ms voltil son condensados en
un recipiente recolector. Cuando los componentes en la mezcla tienen diferentes
presiones de vapor pueden ser separados por la destilacin.
La tcnica de destilacin simple se fundamenta en la propiedad de los lquidos que
renen tomos o molculas de energa variable. Cuando las molculas del lquido
se acercan al lmite de la fase vapor-lquido puede pasar de la fase lquida a la de
vapor si tienen suficiente energa para hacerlo. Las molculas deben ser lo
suficientemente energticas para superar las fuerzas que las mantienen en la fase
lquida y as pasar a la fase de vapor.
Algunas de las molculas estn en la fase de vapor que cubre el lquido, a medida
que estas molculas se acercan al lquido se pueden introducir en fase lquida y
formar parte de la fase condensada. De este modo, la molcula cede parte de su
energa cintica y el movimiento de esta se har ms lenta.
Mientras se lleva a cabo el proceso de vaporizacin, las molculas energticas se
pierden en la fase de vapor, pero el sistema gana esa energa durante la
condensacin. El calentamiento del lquido har entrar ms molculas en la fase
de vapor y el enfriamiento de esta fase invierte el proceso.
Cuando el sistema se encuentra en equilibrio hay tanto molculas entrando a la
fase de vapor como molculas en fase de vapor entrando a la fase lquida. La
extensin del equilibrio se mide por la presin de vapor. Pues, si la energa del
sistema aumenta pero el equilibrio se mantiene, ms molculas de la fase lquida
tendrn la energa suficiente para escapar de la fase de vapor el nmero de
molculas aumenta y con ellas la presin de vapor.
12

El nmero exacto de molculas presentes en la fase de vapor depende de la
temperatura, la presin y la magnitud de las fuerzas intermoleculares en la fase
lquida.
Cuando en fase lquida se encuentran dos componentes diferentes, el vapor que
cubre el lquido contendr algunas molculas de cada uno de ellos. Para brindar
una explicacin ms detallada acerca de este suceso se denominar a un
componente A (el de menor punto de ebullicin) y al otro B. las cantidades
relativas de los componentes A y B en la fase de vapor estar relacionada con la
presin de vapor que presenta cada lquido puro y la presin de vapor total de la
mezcla que cubre el lquido es la suma de las dos presiones parciales.
Esta relacin se expresa mediante la ley de Raoult:

Ecuacin 1. Presin total ejercida
Donde:

: presin parcial de A

: presin parcial de B

: presin de vapor de A puro

: fraccin molar de A

: presin de vapor de B puro

: fraccin molar de B
La sumatoria de las presiones parciales debe dar como resultado la presin en el
exterior, en el caso de la prctica las presiones parciales deben ser iguales a 1
atm. [18]
Para representar los resultados obtenidos en este tipo de proceso se hace empleo
de una curva de destilacin que permitir determinar el punto de ebullicin
aproximado para ambos lquidos y se ven involucradas la temperatura versus el
volumen del lquido recolectado. [19]
13


Imagen 4. Curva de destilacin Galera DESTILACIN SIMPLE [En Red] Disponible en:
http://www.cybertesis.edu.pe/sisbib/2002/matos_sp/html/sdx/matos_sp-TH.back.2.html

Las grficas que se realizan despus de cada destilacin simple dan un parmetro
de comparacin entre el comportamiento de la mezcla despus de haber sido
destilada y las diferentes concentraciones de sus componentes.

PURIFICACIN DE UN COMPUESTO ORGNICO
Los compuestos slidos orgnicos se purifican de forma efectiva mediante re
cristalizacin, proceso en el cual el compuesto se disuelve en el disolvente en el
que sea ms soluble en caliente que en fro como en el caso del ter dietlico,
separndose en forma de cristales al enfriar la disolucin.
El compuesto es separado por filtracin al vaco, se lava con el disolvente fresco
hasta que se encuentre libre de aguas madres, se seca y se determina su punto
de fusin el cual se compara con el dato terico donde al coincidir con el menor
error porcentual posible, la sustancia puede considerarse pura. [20]

SOLUBILIDAD
Se le puede denominar solubilidad a la cantidad mxima de un soluto que se
puede disolver en una cantidad dada de solvente a una temperatura determinada.
Cuando se llega a la solubilidad de un soluto se establece un fenmeno reversible
en el cual, a la velocidad con que se disuelven las molculas del soluto, ellas se
14

juntan de nuevo en una fase aparte en un proceso dinmico. Este fenmeno se
conoce como equilibrio de solubilidad.
En el caso de un soluto slido en el equilibrio, sus iones o molculas se unen para
precipitar como un slido a la misma velocidad que estas se disuelvan.
Cuando la cantidad de soluto es menor a la solubilidad, la solucin se denomina
insaturada.
En cambio, cuando una solucin se satura es posible seguir disolviendo soluto al
aumentar la temperatura de la solucin. Al enfriarla, lo ms probable es obtener
una solucin relativamente estable conocida como solucin sobresaturada. Estas
soluciones no son estables del todo y cualquier cambio de temperatura o agitacin
las puede desestabilizar liberando el exceso del soluto en una fase formando
cristales. [21]
En el proceso de cristalizacin y re cristalizacin, la solubilidad adquiere gran
importancia y es cuando entra la aplicacin de la regla ms comn en qumica: Lo
similar disuelve lo similar la cual explica fenmeno.
Cuando se introduce un lquido o slido en una disolucin, las fuerzas
intermoleculares que mantienen a las molculas en dicho estado se quebranten
por accin del disolvente. Si el proceso es factible termodinmicamente, el
disolvente proporciona la energa necesaria para que dicho quebrantamiento
tenga lugar. Ello supone proporcionar a la sustancia que se est disolviendo un
conjunto de fuerzas intermoleculares sustitutivas. Mientras que en el lquido o
slido original las fuerzas intermoleculares se llevan a cabo en molculas
idnticas, en una disolucin dichas fuerzas son entre molculas distintas. [22]

FACTORES QUE AFECTAN LA SOLUBILIDAD
Superficie de contacto: cuando se aumenta la superficie de contacto del
soluto, vindose favorecida por la pulverizacin del mismo, las
interacciones aumentan y el cuerpo se disuelve con mayor rapidez.
Temperatura: la temperatura afecta la rapidez y grado de solubilidad. Al
aumentar la temperatura se favorece el movimiento de las molculas en
solucin y con ello su rpida difusin cuando es el caso de soluciones con
reaccin endotrmica. Adems, una temperatura elevada hace que la
energa de las partculas del slido, molculas o iones sea alta y puedan
abandonar con facilidad la superficie, disolvindose.
15

En el caso de una solucin con una reaccin exotrmica, la solubilidad se
aumenta cuando la temperatura baja.


B) COMPUESTOS A UTILIZAR
Nombre del
compuesto
Etanol ter dietlico Trimiristina
Frmula molecular C
2
H
5
O C
4
H
10
O C
45
H
86
O
6

Estructura
molecular (Frmula
de lneas y
ngulos)



Peso molecular
46,07 g/mol 72,12 g/mol 722,12 g/mol
Apariencia fsica
Lquido incoloro y con olor
caracterstico
Lquido incoloro con olor
caracterstico

pH
N/R N/R N/R
Densidad
0,8 g/cm
3
0,713 g/cm
3
N/R
P.E
79 C 34,6 C N/R
P.F
(-117)-(-117,2)C (-116)-(-116,1) C 56-58 C
Solubilidad en
agua
Miscible en agua Inmiscible Insoluble en agua
Observaciones
El etanol es un solvente
orgnico polar, es por esta
razn que el aceite obtenido
de la nuez moscada es
inmiscible en l y ser
utilizado para disminuir la
solubilidad del mismo al
bajar la temperatura en la
recristalizacin y de esta
forma poder formar los
cristales.
Debido a su polaridad
es empleado como
disolvente de grasas y
aceites. El aceite
esencial de nuez
moscada que contiene
la Trimiristina es soluble
a temperaturas altas en
este compuesto el cual
extraer las molculas
del aceite para proceder
a realizar la
recristalizacin.
Es un triglicrido proveniente
del cido mirstico. De ah su
nombre ya que posee tres
molculas de este cido.
La trimiristina es la sustancia
responsable de brindarle el olor
caracterstico que posee la
nuez moscada.
Tabla 1. Propiedades fsico-qumicas de los compuestos




16

C) CAMBIOS FSICOS O QUMICOS
Reactivo Transformacin
ter dietlico
Mtodo de reflujo: se agrega ter dietlico ya que este es un disolvente polar aprtico, lo
cual significa que no habr formacin de puentes de hidrgeno. El aceite de nuez
moscada aumenta su solubilidad con el aumento de temperatura al momento en que se
lleva a cabo la operacin de reflujo y estar en contacto con el ter.
Lavado de cristales en el proceso de filtracin: a fin de recuperar la mayor cantidad de
filtrado, el cual debe contener el aceite esencial de nuez moscada, se procede a lavar el
slido de las nueces para que de esta forma el aceite que pudo quedar en las paredes del
filtro o las nueces pueda recuperarse.
Destilacin simple: para separar la mezcla homognea conformada por el aceite esencial
y el ter es necesario llevar a cabo una destilacin simple con el fin de obtener como
residuo solamente el aceite esencial extrado con un porcentaje mnimo de ter. Durante
este proceso se obtendr un destilado a la temperatura de ebullicin de la sustancia ms
voltil (ter), esto indica que al momento en que se lleva a cabo la formacin de vapor este
se encuentra en equilibrio con las molculas del aceite esencial.
Evaporacin: tanto en el proceso de destilacin simple como en la evaporacin del ter
con bao de mara, durante la formacin de vapor la energa en forma de calor generada
por la fuente de calentamiento se convierte en energa cintica alterando el orden de las
molculas del lquido por lo cual se lleva a cabo el cambio de fase.
Condensacin: cuando las molculas de ter se encuentran en estado gaseoso, poseen
una gran cantidad de energa cintica por lo cual se dice que estn en desorden. Sin
embargo, al momento en que el vapor entra en contacto con el tubo refrigerante estas
molculas pierden energa y presentan el cambio fsico regresivo de condensacin por el
cambio de temperatura. Esta prdida de energa provocada por la disminucin de
temperatura durante el recorrido del tubo refrigerante hace que se obtenga un destilado
con estado de agregacin lquido.
Etanol
Re-cristalizacin: al dejar enfriar la Trimiristina que ha sido separada del ter, se agrega
etanol con el fin de bajar la solubilidad del aceite esencial que contiene la Trimiristina y de
esta forma generar la formacin de cristales.
Trimiristina
Mtodo de reflujo: la trimiristina se encuentra en el aceite esencial de nuez moscada y es
la responsable de brindarle el olor caracterstico a las nueces. Al momento en que se lleva
a cabo el proceso de reflujo se hace empleo de ter dietlico como disolvente para que el
aceite que contiene la Trimiristina pueda diluirse en l por su polaridad y sea extrado de la
nuez.
Filtracin: cuando se realiza la filtracin y se desea recuperar la mayor cantidad de
filtrado posible es necesario lavar el slido con ter dietlico, de esta forma la Trimiristina
que pudo quedar adherida a las nueces o en las paredes del papel filtro pueda ser
extrada junto con el ter al ser diluida.
Destilacin simple: durante este proceso se procede a separar el ter de la Trimiristina
que quedar en el residuo con un porcentaje mnimo de molculas de ter. El residuo
debe dejarse enfriar a temperatura ambiente.
Re-cristalizacin: la trimiristina que ha sido separada del ter se encuentra a alta
temperatura. Para poder llevar a cabo el proceso de la formacin de cristales se debe
generar un cambio en la temperatura para poder disminuir su solubilidad y agregar el
etanol para propiciar la formacin de cristales.
Determinacin del punto de fusin: los cristales purificados mediante el proceso de re-
cristalizacin les fueron eliminadas todas las molculas de agua dejndolos secar en un
desecador para proceder a determinar su punto de fusin. Durante la determinacin del
punto de fusin, los cristales de Trimiristina cambiaran a fase lquida mediante la
introduccin de energa en forma de calor.
Tabla 2. Cambios fsicos y/o qumicos que presentarn los compuestos



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D) PREGUNTAS DE PRE-LABORATORIO
1. Por qu utiliza una operacin de reflujo para extraer el aceite de nuez
moscada? Razone su respuesta
El propsito de hacer empleo de la operacin de reflujo es aumentar la
solubilidad de la Trimiristina en el ter con el aumento de temperatura sin
que se disminuya el volumen de la mezcla ya que esto podra ocasionar
prdida de la Trimiristina en las partculas adheridas al ter que es una
sustancia voltil y fcil de vaporizar.

2. Podra emplear para esta prctica una destilacin por arrastre de vapor en
lugar del sistema de reflujo? Explique
No se podra ya que la destilacin por arrastre de vapor se emplea para la
separacin de mezclas heterogneas, lo que implica utilizar un solvente que
no sea capaz de disolver la trimiristina y por lo tanto no sea posible la
extraccin de la misma.

3. A qu tipo de compuestos pertenece la trimiristina?
Petenece a los steres ya que poseen el grupo funcional carboalcoxi
COO- derivada del cido carboxlico.

4. Qu grupos funcionales posee?
Posee el grupo funcional COO- denominado carboalcoxi

5. Podra emplear algn otro solvente para extraer la trimiristina? De ser as,
mencione que otro solvente utilizara. Explique y razone su respuesta.
Las caractersticas que debe reunir un solvente para emplearse para una
extraccin son las siguientes: debe ser insoluble en agua, alta capacidad de
solvatacin hacia la sustancia que se extraer y bajo punto de ebullicin
para facilitar su eliminacin. Dadas las caractersticas anteriores el cloruro
de metileno (CH
2
Cl
2
) es ideal para extraer la trimiristina en este caso pues
su punto de ebullicin oscila de 40C y su polaridad permite que la
sustancia sea soluble en l.

E) MECANISMOS DE REACCIN
No aplica para este laboratorio



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2. OBJETIVOS
OBJETIVO GENERAL:
Extraer la Trimiristina de la nuez moscada haciendo empleo de la tcnica
de reflujo con el fin de obtener el mayor rendimiento de la misma y as
poder determinar el porcentaje de la sustancia presente en la cantidad de
nuez moscada empleada.
OBJETIVOS ESPECFICOS:
Emplear la tcnica de reflujo para extraer la Trimiristina en la mayor
cantidad posible empleando ter como disolvente.
Realizar la tcnica de filtracin por gravedad con filtro plegado para
recuperar el filtrado que contiene la Trimiristina.
Llevar a cabo una evaporacin con bao de mara para retirar el ter
restante que posee el residuo de la destilacin.
Realizar una re cristalizacin como mtodo de purificacin de la Trimiristina.
Determinar el rango de fusin de los cristales de Trimiristina y comparar los
resultados con los datos tericos y representarlo mediante porcentajes de
error porcentual y absoluto.
Calcular el porcentaje de Trimiristina presente en la nuez moscada.












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3. METODOLOGA
A) DIAGRAMA DE EQUIPO
TCNICA DE REFLUJO

Imagen 5. Equipo de reflujo dispositivo de calentamiento en el proceso de reflujo Galera
REFLUJO [En Red] Disponible en: http://es.wikipedia.org/wiki/Reflujo
Para llevar a cabo esta tcnica es importante que el tubo condensador a aadir
posea la suficiente rea superficial para llevar a cabo el proceso. Una de las
formas de aumentar su rea superficial es agregando perlas de ebullicin de 8
mm.
Ya que se est trabajando con sustancias altamente inflamables es indispensable
hacer uso de una fuente de calentamiento indirecto ya que estas no generan
fuente de ignicin alguna y por lo tanto no presentan riesgo para emplearlas en el
laboratorio. La tcnica de calentamiento indirecto a emplear es el bao de mara
ya que el calentamiento se lleva a cabo lentamente y permite que la sustancia
voltil ter no se evapore tan rpido que pueda perderse reactivo durante el
proceso.
FILTRACIN POR GRAVEDAD
Se necesita:
Un embudo cnico de tallo corto
Papel filtro
Un recipiente para recoger el filtrado (Erlenmeyer)
En esta etapa de filtracin se necesita recuperar el lquido (filtrado), es por ello que
el diseo del papel filtro a utilizar es el plegado como se muestra en la Imagen 6.
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Su diseo es importante en este proceso ya que el rea superficial es mayor y
aumenta la velocidad de filtracin.

Imagen 6. Filtro de pliegues Galera FILTRACIN [En Red] Disponible en:
http://www.uv.es/fqlabo/QUIMICOS/GRADO/LQI/ANEXOS/LQI%20Anexo%20V%20Filtraciones.pdf


Imagen 5. Diagrama de filtracin por gravedad en caliente Galera FILTRACIN [En Red]
disponible en:
http://www.uv.es/fqlabo/QUIMICOS/GRADO/LQI/ANEXOS/LQI%20Anexo%20V%20Filtraciones.pdf
Para filtrar la solucin conformada por la muestra nuez moscada y ter dietlico, el
embudo se sujeta con un aro metlico a un soporte o se puede apoyar en la boca
del recipiente comprobando que pueda salir el aire (si no impedir que caiga el
lquido). De ser muy grande el dimetro del anillo de hierro, se coloca sobre este
un tringulo de porcelana para cumplir con esta misma funcin.


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Imagen 6. Decantacin Galera SEPARACIN DE MUESTRAS [En Red] Disponible en:
http://docencia.udea.edu.co/cen/tecnicaslabquimico/02practicas/practica07.htm
Como se muestra en la imagen 6, la forma correcta de trasladar la solucin
acuosa al matraz kitasato para obtener el filtrado es empleando la decantacin
utilizando de una varilla de agitacin para dirigir el lquido directo al embudo y as
evitar derrames.



DESTILACIN SIMPLE


Imagen 7. Diagrama de equipo para el proceso DESTILACIN SIMPLE Galera
INSTRUMENTOS DE LABORATORIO [En Red] Disponible en:
http://wikis.educared.org/certameninternacional/index.php/Instrumentos_de_laboratorio?w=151

La tcnica de destilacin necesita de mucha precisin respecto a la forma de
armar el equipo.
Primeramente se introduce la mezcla lquida (filtrado) al baln junto con las perlas
de ebullicin para luego colocarlo sobre la fuente de calentamiento. La funcin de
las perlas de ebullicin es evitar el sobrecalentamiento en el matraz y minimizar el
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burbujeo durante la ebullicin. Estas a su vez aceleran el proceso de destilacin y
permanecen inalterados al calentar la acetona.
La fuente de calentamiento directo a utilizar ser una plancha de calentamiento
porque se trabajar con una sustancia inflamable (ter) y por cuestiones de
seguridad dentro del laboratorio no puede trabajarse con llama directa generada
por el mechero.
Previo a armar el equipo con la cristalera, las uniones esmeriladas deben ser
engrasadas con vaselina para que puedan unirse sin rayar el cristal y evitar que
haya salida de vapor generado o bien contaminacin del mismo de partculas en el
exterior durante el proceso. La forma en la que las orillas esmeriladas deben
unirse es mediante un movimiento de rotacin para eliminar cualquier burbuja de
aire que quede en las uniones.
Son necesarios dos soportes y pinzas universales para sostener el matraz de
destilacin y el tubo refrigerante. Estos deben quedar completamente asegurados
para evitar que el equipo se desarme durante el proceso.
Para colocar las mangueras en la entrada y salida de agua, estas deben
asegurarse con alambres en las uniones para evitar fugas. El lquido debe entrar
por la parte inferior del tubo condensador para que ste siempre se encuentre
lleno. Se recomienda hacer una prueba del flujo de agua antes de iniciar el
proceso para cerciorarse de que no habr los inconvenientes mencionados
anteriormente al momento de realizar la destilacin.
El matraz recolector se debe sujetar con pinzas universales y una nuez al soporte
que sostiene el tubo refrigerante para asegurarlo cuando se lleve a cabo la
recoleccin, el matraz recolector debe ser un Erlenmeyer para evitar la
evaporacin del lquido recolectado.







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FILTRACIN AL VACO

Imagen 8. Diagrama filtracin al vaco Galera FILTRACIN [En Red] Disponible en:
http://www.uv.es/fqlabo/QUIMICOS/GRADO/LQI/ANEXOS/LQI%20Anexo%20V%20Filtraciones.pdf
Se necesita:
Un embudo Bchner: embudo de fondo plano perforado de porcelana o de
plstico.
Un filtro redondo: que debe acoplar perfectamente con el fondo del
embudo.
Un matraz Kitasato (de paredes gruesas y con una salida lateral) (para
cantidades pequeas)
Un tapn de hule
Una fuente de vaco (bomba de agua o de tefln, trompa de agua etc.)
El kitasato se enlaza con una manguera de hule que va directo a la bomba de
vaco o bomba Venturi para eliminar la mayor cantidad de agua del cristal
purificado. El embudo de Bchner se asegura al kitasato con un tapn de hule y se
coloca papel filtro del dimetro del embudo y as se retienen las partculas slidas
deseadas.






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EMPLEO DEL DESECADOR

Imagen 9. Desecador Galera OPERACIONES BSICAS DE SECADO [En Red] Disponible en:
http://www.ugr.es/~quiored/lab/oper_bas/sec_sol.htm

Para preparar el desecador se necesita colocar en el fondo el agente desecante a
eleccin, luego se coloca la base perforada y encima de sta se coloca la muestra
a secar (cristales de Trimiristina purificados). Para sellar hermticamente el
desecador y as evitar la entrada de contaminantes a la muestra se coloca
vaselina en la orilla.
La muestra se debe dejar secar y se debe tomar la siguiente precaucin: cuando
se abra el desecador al que se le ha creado un vaco por medio de una bomba de
vaco o bomba de Venturi, se necesita realizar con cuidado y de la manera ms
suave posible para que no se produzcan cambios bruscos de presin.









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DETERMINACIN DEL PUNTO DE FUSIN


Imagen 10. Diagrama de equipo Mtodo de Thiele Galera TEMPERATURA DE FUSIN [En
Red] Disponible en:
http://docencia.udea.edu.co/cen/tecnicaslabquimico/02practicas/practica04.htm
En la Imagen 10 se observa el diagrama de equipo completo y el material
empleado para la prctica. Cabe mencionar que el bao calefactor a utilizar no
ser vaselina lquida. El tubo de Thiele se coloca de tal forma que no quede tan
cercano a la llama de combustin completa ni tan distante y al momento de
calentar el asa del tubo, el mechero debe mantenerse en constante movimiento.
Uno de los aspectos a tomar en cuenta previo a analizar la muestra es dejar la
sustancia compacta en el tubo capilar para que el punto de fusin sea preciso.
Para compactar la muestra se introduce el tubo capilar en un tubo de vidrio de
forma vertical como se observa en la Imagen 11.

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Imagen 11. Compactacin de muestra Galera TEMPERATURA DE FUSIN [En Red]
Disponible en: http://docencia.udea.edu.co/cen/tecnicaslabquimico/02practicas/practica04.htm
Al momento de colocar el termmetro adjunto a este, se debe mantener el capilar
justo en el brazo del tubo para que la corriente de conveccin sea continua justo
en el rea de la muestra. Este paso se puede realizar correctamente al ubicar
correctamente el tapn en el soporte universal como se observa en la imagen 10.













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B) DIAGRAMA DE FLUJO

Figura 1. Diagrama del proceso de extraccin de Trimiristina
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5. REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS
[1][2] Picado, Ana Beatriz (2a Ed.) (2007). QUMICA PURA, ESTUDIO DE
LA MATERIA. Editorial Universidad Estatal a Distancia. pg. 30
[3] Picado, Ana Beatriz (2a Ed.) (2007). QUMICA PURA, ESTUDIO DE LA
MATERIA. Editorial Universidad Estatal a Distancia. pg. 32
[4] Javier Mujica.LA MATERIA [En Red] Disponible en:
http://nivelacioncrea.files.wordpress.com/2011/05/la-materia-cien-2s.pdf
[5] Editorial Mc-Graw Hill En lnea PUNTO DE EBULLICIN[En Red]
Disponible en: http://www.mcgraw-
hill.es/bcv/tabla_periodica/defi/definicion_punto_ebullicion.html
[6] Dupont Durst, H.(2007). QUMICA ORGNICA EXPERIMENTAL.
Barcelona, Espaa: Editorial Revert. pg. 25
[7][8] Flores, Alicia Escobar. (2003). EL MUNDO DE LA FSICA 2. Mxico:
Editorial Progreso. pg 18, quinto prrafo.
[9] FUERZAS INTERMOLECULARES. [En Red] Disponible
en:http://www.ehu.es/biomoleculas/moleculas/fuerzas.htm
[10] PUNTO DE EBULLICIN DE SUSTANCIAS. [Documento en lnea]
Disponible en: http://organica1.org/1345/1345pdf4.pdf
[11][13] Gutsche D.J, Carl David. (1974). FUNDAMENTOS DE QUMICA
ORGNICA. Espaa: Editorial Revert. pg 13, tercer prrafo.
[12] PUNTO DE FUSIN.(2012): Editorial Mc-Graw Hill En lnea [En Red]
Disponible en: http://www.mcgraw-
hill.es/bcv/tabla_periodica/defi/definicion_punto_fusion.html
[14] DETERMINACIN DEL PUNTO DE FUSIN. [Documento en lnea]
Disponible en: http://organica1.org/1311/1311_1.pdf
[15] Gutsche D.J, Carl David. (1978). FUNDAMENTOS DE QUMICA
ORGNICA. Espaa: Editorial Revert. pg 135, segundo prrafo.
[16] DETERMINACIN DE PUNTOS DE FUSIN Y EBULLICIN. [En
Red] Disponible en: http://www.slideshare.net/thatik/determinacin-de-
puntos-de-fusin-y-puntos-de-ebullicin
[17] Guarnizo, F. Anderson. EXPERIMENTOS DE QUMICA ORGNICA.
Armendia,Colombia: Ediciones Elizcom. pg. 114
[18] Beyer, Hans (19 Ed.) (1987) MANUAL DE QUMICA ORGNICA
Barcelona, Espaa: Editorial Revert, pg. 6 y 9
[19] Pavia, Donald L. (5a Ed.) (2007). A MICROSCALE APPROACH TO
ORGANIC LABORATORY TECHNIQUES.EstadosUnidos. pg. 58
[20] Geissman T.A. (2a Ed.) (1978). PRINCIPIOS DE QUMICA
ORGNICA. Espaa: Editorial Revert. pg 13, primer prrafo
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[21] Riano C., Nstor. (2a Ed.) (2007). FUNDAMENTOS DE QUMICA
ANALTICA BSICA, ANLISIS CUANTITATIVA. Manzinales, Colombia:
Editorial Universidad de Caldas. pg. 26
[22] Gutsche D.J, Carl David. (1975). FUNDAMENTOS DE QUMICA
ORGNICA. Espaa: Editorial Revert. pg. 136, segundo prrafo