Ramrez Rodrguez Abraham

Clave: 22
Prctica No. 2
Sntesis de cido benzoico (Reaccin del Haloformo)
Anlisis de la tcnica
Se realiz la sntesis de cido benzoico mediante una reaccin de Haloformo, la
cual en general es una reaccin de una metilcetona (Acetofenona fenil-
metilcetona) con un halgeno o compuesto capaz de proporcionar el halgeno
(para este caso se utiliz hipoclorito de sodio) en un medio bsico generado. El
primer paso en dicha reaccin es la abstraccin de un hidrgeno cido, del grupo
metilo, para generar un anin. El anin ataca una molcula de cloro generando el
producto de monohalogenacin. Este paso se repite dos veces ms, hasta obtener
el compuesto trihalogenado. En la siguiente parte de la reaccin, el in hidrxido
ataca al carbono carbonlico, del compuesto trihalogenado, para formar un
intermediario tetradrico, se regenera el doble enlace del carbonilo, expulsando al
grupo triclorometilo que es mejor grupo saliente que el in hidrxido, obtenindose
el respectivo cido carboxlico y el haloformo (triclorometano), al ocurrir las
protonaciones correspondientes.


Mecanismo general de la reaccin de Haloformo.
Resultados
Masa Inicial (g) Masa Final (g)
Acetofenona* 0.516 g* ---
c. Benzoico --- 0.4540 g

* =

Masa terica a obtener de cido benzoico = 0.525 g

%Rendimiento =


86.48%
Punto de fusin terico del cido benzoico = 122C
Punto de fusin experimental del cido benzoico = 116 117 C

Anlisis de Resultados
El punto de fusin indica que el compuesto obtenido es probablemente cido
benzoico, debido a que es muy cercano al que se reporta y considerando que el
punto de fusin es menor al obtenido por la hidrlisis de benzonitrilo. El
rendimiento de la reaccin es alto y similar al rendimiento que se obtuvo por
hidrlisis de benzonitrilo (83.95%); esta metodologa indica que en comparacin a
la tcnica por hidrlisis de benzonitrilo, posee menores dividendos en cuanto a la
obtencin del cido en cuestin y que los parmetros que interfieren en estas dos
preparaciones, van desde la materia prima, mtodo de obtencin, mecanismos de
reaccin y procesos de purificacin posteriores a la obtencin.
Cuestionario
1. Explique qu tipo de reacciones se llevan a cabo.
Reacciones nucleoflicas entre las bases y los hidrgenos cidos de la
acetofenona, una vez que ocurre una tautomerizacin ceto-enol y el subsecuente
anin enolato est reacciona electroflicamente con el hipohalito generado el cual
contiene el halgeno cloro con carga formal.
Y Cuando la posicin alfa ha sido halogenada, la molcula sufre una sustitucin
nucleoflica aclica por hidrxido del medio, y finalmente ocurre una reaccin
cido-base con HCl para formar el respectivo cido carboxlico.
2. Escriba el mecanismo de la reaccin efectuada.

3. Para qu se utiliza bisulfito de sodio en la obtencin del cido benzoico?
Para neutralizar el exceso de hipoclorito presente en el medio, una vez haya
reaccionado toda la acetofenona de la reaccin.
4. Cmo se obtiene el cido benzoico a nivel industrial?
Se obtiene por procesos complejos que involucran la oxidacin de aldehdos con
aire, utilizando catalizadores de cobalto y manganeso; adems de la oxidacin de
hidrocarburos allicos y benclicos empleando de igual manera aire.
En la sntesis ms sencilla el benceno se hace reaccionar mediante una
alquilacin Friedel-Crafts con un halogenuro de metilo en presencia de AlCl
3

generndose como producto de la reaccin tolueno. Posteriormente el tolueno se
oxida con permanganato de potasio en medio alcalino dando como productos
principales benzoato de sodio (soluble) y Dixido de Manganeso (insoluble).
Luego de filtrar, se acidifica la fase acuosa y se obtiene el cido benzoico como un
precipitado de color blanco.


Conclusin
Mediante una reaccin de haloformo a partir de acetofenona se obtiene el
respectivo cido carboxlico (cido benzoico); adems de ser una reaccin, que al
igual que la hidrlisis de benzonitrilo, se obtienen rendimientos idnticos o muy
parecidos. La metodologa mejor a emplear en la sntesis de cido benzoico radica
en la disponibilidad de materias primas y las condiciones ideales para llevar a
cabo la reaccin; en este caso, tanto por hidrlisis de benzonitrilo, como reaccin
de haloformo con acetofenona, se obtiene el correspondiente cido benzoico.

Bibliografa:
Robert T. Morrison. Qumica Orgnica. Quinta edicin. ADDISON-WESLEY
Iberoamericana. New York University. 1996. Pp 345 391.
L.G. Wade, JR. Qumica Orgnica. Segunda edicin. Prentice-Hall Hispanoamericana S.A.
1993. Pp 299 312.
Manual de experimentos de Qumica Orgnica IV. Facultad de Qumica. UNAM. QFB
Consuelo Garca Manrique.
http://www.quimica.unam.mx/IMG/pdf/2hsnaoh.pdf Consulta: Agosto 25/2014. (10:33 pm)