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2,4 DINITROFENILHIDRAZINA Y 2,4 DINITROFENILANILINA


OBJETIVOS
Ilustrar en el laboratorio una reaccin va sustitucin nucleoflica aromtica utilizando el intermediario 2,4
dinitroclorobenceno
Observar el efecto de los sustituyentes electroatrayentes en posiciones orto y para,en la sustitucin
nucleoflica aromtica
Obtener los compuestos citados, reactivos muy utilizados en la identificacin de compuestos carbonilicos.

INTRODUCCIN
Sustitucin Nucleoflica Aromtica. Los compuestos aromticos son excepcionalmente estables, esta estabilidad
tiene que ver con las peculiares caractersticas electrnicas, cuando estos compuestos participan en reacciones
orgnicas, tienden a conservar su carcter aromtico, es decir, la estructura electrnica del anillo bencnico.
Los nuclefilos pueden efectuar reacciones de sustitucin sobre un anillo aromtico fcilmente si el anillo
aromtico presenta, en posicin orto o para, grupos fuertemente electrn-atrayentes, desplazando a grupos
sustituyentes nucleofugos a esta reaccin se le llama sustitucin nucleoflica aromtica (S.N.Ar)
La sustitucin de un halgeno por un nuclefilo en un halogenuro de arilo que no tiene grupos electro atractores
como sustituyentes es muy difcil. El anillo aromtico como ya sabemos es un sistema rico en electrones, lo que
le dificulta reaccionar con reactivos que tambin son ricos en electrones. Sin embargo cuando hay grupos
electro atractores, especialmente grupos nitro en posicin orto o para al halgeno, la sustitucin nucleoflica
toma lugar con relativa facilidad. Este cambio de reactividad del anillo aromtico es debido a que los grupos
nitro adems de que hacen menos rico en electrones al anillo, estabilizan la carga negativa por efecto inductivo
(con el nitrgeno cargado positivamente) y por efecto de resonancia (con un doble enlace C=N provocada por la
adicin del nucleofilo).


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El mecanismo de la Sustitucin Nucleoflica Aromtica (SNA) puede ser descrita como un proceso de Adicin-
Eliminacin, donde primero se adiciona el nuclefilo y en una segunda etapa se elimina el grupo saliente, el cual
normalmente es un halgeno. Esta reaccin no es una Sustitucin Nucleoflica bimolecular (SN2) donde el
nuclefilo entra a 180 con respecto al grupo saliente en un proceso concertado.

Grupos Salientes
La capacidad de un grupo dado para funcionar como un buen grupo saliente se relaciona con su estabilidad
como anin, es decir un buen grupo saliente es aquel que es una base dbil (debe de ser muy estable) que no
ha salido, debe ser un buen aceptor de e
-
para polarizar el tomo de carbono.
Muy buenos
grupos salientes
Buenos Grupos Salientes Malos Grupos Salientes Muy malos Grupos
saliente
Br- CN- OH- CH
2
-
Cl- NH
3
CH
3
O- NH
2
-
H
3
PO
4

CH
3
COO-
H
2
O








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PROCEDIMIENTO
1. Pesar 0.5g de 2,4-DNCB y ponerlo en un matraz Erlenmeyer chico.
2. Adicionarle 10mL de Etanol
3. Mezclar y calentar en bao Mara, hasta disolucin total
(a)

4. Repartir por mitad la solucin en 2 matraces Erlenmeyer chicos.

A) OBTENCION DE LA 2,4-DNFH:
5. Preparar en una jeringa o pipeta, 1mL aproximadamente de Hidrazina.
6. Agregar gota agota la Hidrazina en el bao Mara agitar y observar la reaccin despus de cada
adicin
(B)
, no exceder la cantidad necesaria.
7. Calentar y agitar durante 5 minutos aproximadamente.
8. Agregar poco a poco 2-3mL de agua fra hasta precipitacin total.
9. Filtrar a vacio, enjuagar con gotas de agua fra el matraz y el producto crudo, recolectar sus residuos.
10. Recristalizar con Acetato de Etilo y recolectar sus residuos.

B) OBTENCIN DE 2,4-DNFA:
5. Preparar en una jeringa o pipeta, 1mL aproximadamente de Anilina.
6. Agregar gota agota la Anilina en el bao Mara agitar y observar la reaccin despus de cada adicin
(B)
,
no exceder la cantidad necesaria.
7. Calentar y agitar durante 5 minutos aproximadamente.
8. Agregar poco a poco 2-3mL de agua fra hasta precipitacin total.
9. Filtrar a vacio, enjuagar con gotas de agua fra el matraz y el producto crudo, recolectar sus residuos.
10. Recristalizar con Etanol y recolectar sus residuos.
11. Filtrar, secar productos A y B. Colectar y etiquetar.
12. Determinar el punto de fusin y rendimiento de cada uno.
13. Lavar, secar el material y entregar junto con los reactivos e instalaciones en orden y tiempo.
14. Reportar y entregar productos.




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DIAGRAMA DE FLUJO ECOLGICO





















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INVESTIGACIN PREVIA
Anlisis Estequimtrico de las reacciones.
Mecanismo de reaccin de 2,4-DINITROFENILANILINA, 2,4-DINITROFENILHIDRAZINA

Usos y aplicaciones de 2,4-DINITROFENILANILINA, 2,4-DINITROFENILHIDRAZINA

Diferencias entre Sustitucin Electrofilica Aromatica y Sustitucin Nucleofilica Aromtica
Propiedades qumicas, fsicas y toxicolgicas de los reactivos y de los productos.


BIBLIOGRAFIA
Brewster, R.Q., Vanderwerf, C. A., McEwen, W.E., Curso Prctico de Qumica Orgnica, 3
a
ed., Alambra, Espaa,
1982.
Carey, Freancis A. Qumica Orgnica, 6
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ed., McGraw Hill, Mxico, 2006
Helmkamp, G. K And Johnson Jr. H. W., Experimentos selectos de Qumica Orgnica. Editorial N. H. Preeman and
Co. U.S.A. 1998.
McMurry J. Qumica Orgnica, 5
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Wade, L., Qumica Orgnica, 7
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