Qumica Organica I. Tema I. Semestre 1-2013.

Prof. Mara Lupe Mrquez

Ejercicios de resonancia y aromaticidad.
Para cada una de las siguientes molculas escriba las estructuras de resonancia e indique
cules son las ms contribuyentes. Justifique en cada caso con argumentos razonables.
H
3
COC
N
CH
3
O
CH
3
NH
2
NO
2
NH
2
NO
2
NH
2
NO
2 N(CH
3
)
2
CH
3
N(CH
3
)
2
CH
3
CH
3
N(CH
3
)
2
O
2
N
CH
3
CH
3
O H
1.-
2.-
3.-
4.- (a) (b) (c)
5.- (a) (b) (c)
CH
3
CH
3
O H
O
2
N
N H
2
EtOOC
C H
3
C H
3
EtOOC N
CH
3
CH
3
6.- (a) (b)
7.- (a) (b)
(a) (b)
H
3
COC
N
O
CH
3
CH
3
Cl
N
O
CH
3
CH
3
(c) (d)
HOOC
SH O H

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8.-
Para cada una de las series 3, 4, 5, 6 y 7 de las preguntas anteriores, compare como influyen la
naturaleza qumica y posicin relativa de los sustituyentes sobre el anillo bencnico, en la
contribucin relativa de cada forma cannica al hbrido de resonancia correspondiente.
9.- Explique con argumentos razonables basados en las estructuras de las molculas A, B y C,
los siguientes hechos experimentales:
OH
NO
2
OH
NO
2
OH
NO
2
A B C

(i) B y C tienen mayor solubilidad en agua que A.
(ii) A es el compuesto con temperatura de fusin ms bajo de todos.
(iii) C es el compuesto con mayor momento dipolar de los tres.
10.- Dadas las siguientes estructuras moleculares, establezca para cada especie si se trata de
un compuesto aromtico, antiaromtico o no aromtico. Justifique su respuesta.

a
O O
b
N
c
O
d
O
O


e
NH
N
H
f
O
g h

i j
N
O
k
N
N
N
H
l
O
CH
3

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11.- Para cada uno de los pares de molculas que se muestran a continuacin diga cul tiene
un momento dipolar permanente de mayor magnitud. Justifique en cada caso.
CH
3
C H
3
C H
3 CH
3
O H NO
2
O H NO
2
C H
3
C H
3
C H
3
C H
3
A
B
C C C
Cl
Cl
C H
3
C
CH
3
C C C
Cl
H Cl
H
C
A1 A2
B1 B2
C1 C2
NH
2
NO
2 NO
2
N H
2
D D1 D2 D3
NC
CN
H
3
CO
OCH
3
E E1 E2



NOTA: Estudiar nomenclatura de alcoholes, teres, tioles, tioteres y aminas. Combinada con
alcanos, alquenos, alquinos y anillos aromticos sustituidos.