ALCALOIDES

Prof. Ivn Nina

Escuela de Qumica
UNSA-2014
ALCALOIDES
Grupo mas grande de metabolitos secundarios de
plantas se conocen actualmente mas de 5500, sin
embargo no es exclusivo de los vegetales y se han
encontrado tambien dentro del reino animal, podemos
encontrarlo en la piel de ciertos animales, como la
bufonina, que segregan los sapos o la batracotoxina de
las ranas Phyllobates, la especie phyllobates terribilis
es capaz de matar a 10 hombres con 1 miligramo de su
batracotoxina
Se pueden encontrar ademas en algunos insectos y en
las hojas, semillas y raices de plantas, estado libre,
como glicosidos o formando sales con cidos orgnicos
FUNCIONES DE LOS ALCALOIDES
Posee una funcin aleloptica, las plantas utilizaran los alcaloides
para influir positiva o negativamente sobre otras especies
prximas, para comunicarse o inhibir el crecimiento de otras
plantas para evitar la competencia
Sirve como un medio de defensa ya que ayuda a los vegetales a
protegerse frente a la agresin de algunos animales o predadores
Algunos tienen un valor hormonal y funcionan como reguladores
del crecimiento y sus niveles mas altos suelen coincidir con los
momentos de metabolismo mas intenso en las plantas
Todos son toxicos y causan la muerte si se ingieren en grandes
cantidades, un ejemplo es el arbol tejo (taxus bacata) cuya unica
parte comestible es el arilo el resto es venenoso.
ACCION FISIOLOGICA
Atropina, antiespasmodico
Cocaina, estimulante
Codeina, analgesico
Morfina, narcotico
Efedrina, vasoconstrictor
Papaverina, relajante muscular
Nicotina, estimulante de sistema
nervioso central

CLASIFICACION
A) en base a la similitud de sus estructuras
moleculares y simples
B) por su origen: genero especie de planta
C) por su accin fisiolgica
D) otras estructuras
EXTRACCION DE ALCALOIDES
Solucin alcohlica o dbilmente acida
Alcalinizacin con NH3, Ca(OH)2, Na2CO3
Extraccin con solventes organicos
Reaccin




ALCALOIDES IMPORTANTES
Quinina
Opio
Alcaloides del cornezuelo del centeno
Alcaloides del ncleo tropano
Otros alcaloides

NICOTINA
Es uno de los que poseen una estructura
sencilla, pura es toxica, como sulfato de
nicotina se emplea como insecticida,
estimulante del sistema nervioso en pequeos
dosis

COCAINA
Estimulante del sistema nervioso central,
resistencia a la fatiga, a los efectos del alcohol,
grandes dosis causa parlisis respiratoria
QUININA
Cura la malaria, uso
antipaludico, como
amargo de las bebidas
refrescantes, exitante
de la musculatura
voluntaria

ALCALOIDES DEL OPIO
Morfina, deriva de la resina y semillas de la
amapola del opio
CODEINA poderoso analgsico, suprime la tos
HERONA, se usa para calmar el dolor en el
cncer terminal

ALCALOIDES DEL CORNEZUELO DEL
CENTENO
Son producidos por el
hongo Claviceps
purpurea, un parasito del
grano de centeno,
produca una enfermedad
llamada ergotismo
Hoy en da se aprovecha
los alcaloides txicos que
produce en medicina,
ejemplo: algunos
producen contracciones
al tero.
ESTRIGNINA
Se obtiene de la nuez
vmica, en dosis
pequeas exita la
sensibilidad de los
sentidos y la agudeza
visual, se ah usado
como tnico, altas dosis
producen la muerte

Dentro de los derivados simples del triptofano tenemos:
la psilocibina, psilocina, Serotonina(5-hidroxi triptamina), Bufotenina, Melatonina