TUGAS MAKALAH FARMAKOGNOSI

ALKALOID KUINOLIN


Kelompok 4:
1. Dani Setiawan (1021211015)
2. Era Yuniarti (1021211021)
3. Lailatus Saadah (1021211039)
4. Lilis ida rahmawati (1021211040)
5. Martha Dwi A. (1021211043)
6. Reni Fajar Nur A. (1021211058)
7. Vianita Tri H. (1021211070)



D3 ANALIS FARMASI DAN MAKANAN
SEKOLAH TINGGI ILMU FARMASI SEMARANG
TAHUN 2013

KATA PENGANTAR
Puji syukur penyusun panjatkan ke hadirat Tuhan Yang Maha Esa yang telah
memberikan rahmat dan petunjuk-nya sehingga penyusun dapat menyelesaikan makalah
dengan judul Alkaloid Kuinolin tepat pada waktunya. Pada kesempatan ini penulis juga
ingin menyampaikan ucapan terima kasih kepada Christina Astutiningsih, M.Si, Apt
selaku dosen mata kuliah farmakognosi serta semua pihak yang telah membantu dalam
proses penyelesaian makalah ini baik secara langsung maupun tidak langsung.
Makalah ini membahas banyak hal berkaitan dengan alkaloid kuinolin.
Materi-materi yang kami bahas dalam makalah ini meliputi pengertian alkaloid
kuinolin. Banyak hal yang kami harapkan dapat kami peroleh dari makalah ini. Kami
berharap dengan adanya makalah ini, dapat memuaskan rasa keingintahuan teman-teman
serta dapat menambah pengetahuan mengenai alkaloid. Kami juga berharap makalah ini
dapat berguna dalam aplikasi kehidupan sehari-hari. Kami berharap makalah ini dapat
dipakai sebagai petunjuk dan rujukan untuk mempelajari alkaloid kuinolin.
Kami tentu menyadari bahwa masih banyak ketidaksempurnaan yang terdapat
dalam makalah ini. Kami mohon maaf apabila terdapat kesalahan-kesalahan dalam
penyusunan dan penyampaian isi dalam makalah ini.
Kritik dan saran yang bersifat membangun sangat kami harapkan.



Semarang, 16 Mei 2013

Penyusun



BAB I
PENDAHULUAN

Alkaloid adalah senyawa organik yang terdapat di alam bersifat basa atau alkali dan sifat
basa ini disebabkan karena adanya atom N (Nitrogen) dalam molekul senyawa tersebut dalam
struktur lingkar heterosiklik atau aromatis, dan dalam dosis kecil dapat memberikan efek
farmakologis pada manusia dan hewan. Alkaloid juga adalah suatu golongan senyawa organic
yang terbanyak ditemukan di alam. Hampir seluruh senyawa alkaloida berasal dari tumbuh-
tumbuhan dan tersebar luas dalam berbagai jenis tumbuhan. Semua alkaloida mengandung
paling sedikit satu atom nitrogen.
Hampir semua alkaloida yang ditemukan di alam mempunyai keaktifan biologis tertentu,
ada yang sangat beracun tetapi ada pula yang sangat berguna dalam pengobatan. Misalnya
kuinin, morfin dan stiknin adalah alkaloida yang terkenal dan mempunyai efek sifiologis dan
fisikologis. Alkaloida dapat ditemukan dalam berbagai bagian tumbuhan seperti biji, daun,
ranting dan kulit batang. Alkaloida umunya ditemukan dalam kadar yang kecil dan harus
dipisahkan dari campuran senyawa yang rumit yang berasal dari jaringan tumbuhan. Fungsi
alkaloid sendiri dalam tumbuhan sejauh ini belum diketahui secara pasti, beberapa ahli pernah
mengungkapkan bahwa alkaloid diperkirakan sebagai pelindung tumbuhan dari serangan hama
dan penyakit, pengatur tumbuh, atau sebagai basa mineral untuk mempertahankan keseimbangan
ion. Alkaloid terdiri dari bermacam-macam golongan salah satunya adalah alkaloid kuinolin.
Alkaloid kuinolin adalah alkaloid yang mengandung inti kuinolin dalam struktur kimianya.
Contohnya adalah tumbuhan kina yang mengandung alkaloid.
Tumbuhan kina berasal dari daerah hutan di pegunungan Andes di Amerika Selatan yang
meluas sampai Peru, Bolivia, Ekuador, Kolombia dan Venezeula. Tumbuhan kina kemudian
ditanam secara besar-besaran di Indonesia, India, dan Amerika Selatan antara lain di
Guatemala. Klasifikasi tumbuhan kina adalah divisi spermatophyta, kelas dicotyledonae, ordo
rubiales, famili rubiaceae, genus Cinchona, spesies Cinchona ledgeriana Moens. Pohon kina
berupa tajuk berbentuk kerucut, percabangan membentuk sudut yang tajam dengan batang.
Duduk daun bersilang-berhadapan. Strobilus tertanam pada sisi atas daun. Bunga berwarna
krem dan mengangguk.
Pada tumbuhan kina terdapat kulit baik batang maupun akar yang disebut korteks kina.
Korteks kina mengandung berbagai alkaloid; antara lain kinin, kinidin dan sinkonidin. Korteks
kina dengan kadar alkaloid tinggi terdapat pada Cinchona ledgeriana Moens. Kinin merupakan
bahan untuk tonikum, anti piretikum dan anti malaria. Kinidin digunakan sebagai obat jantung,
juga anti malaria (bagi yang alergi terhadap kinin). Kandungan korteks kina berupa alkaloids
berkisar 6-7%. Jenis Cinchona pitayensis Wedd. di Kolumbia dan Equador mengandung 3-6,5%
kinin pada kulitnya. Jenis Cinchona officinalis di Equador, Peru, Kolumbia, Venezeula dan
Bolivia mengandung 1-4% total alkaloid pada kulitnya yang setengah sampai dua pertiganya
berupa kinin.













BAB II
ISI

Alkaloid kuinolin yaitu alkaloid yang mengandung inti kuinolin dalam struktur
kimianya. Quinoline adalah heterosiklik aromatik senyawa organik dengan rumus kimia C9H7N.

Struktur kuinolin.
Ini adalah cairan higroskopis tak berwarna dengan bau yang kuat. Cairan, jika terkena
cahaya, menjadi kuning dan kemudian coklat. Quinoline hanya sedikit larut dalam air dingin,
tetapi larut dalam air panas dan pelarut yang paling organik. Quinoline sendiri memiliki beberapa
aplikasi, tapi banyak dari turunannya berguna dalam aplikasi yang beragam. Sebuah contoh yang
menonjol adalah kina, yang ditemukan secara alami pada tumbuhan sebagai alkaloid.
Sintesis Quinoline.

Sintesis quinoline adalah reaksi kimia yang melibatkan kondensasi anilines tersubstitusi (1)
dengan -diketones (2) untuk membentuk Quinoline diganti (4) setelah penutupan cincin asam-
katalis dari basis Schiff menengah (3).
Aplikasi
Quinoline digunakan dalam pembuatan pewarna, penyusunan hydroxyquinoline sulfat dan
niacin. Hal ini juga telah digunakan sebagai pelarut untuk resin dan terpene. Quinoline terutama
digunakan sebagai bahan baku dalam produksi bahan kimia khusus lainnya. Sekitar 4 ton yang
diproduksi setiap tahun menurut sebuah laporan yang diterbitkan pada tahun 2005. Penggunaan
utamanya adalah sebagai prekursor 8-hydroxyquinoline, yang merupakan agen chelating
serbaguna dan prekursor terhadap pestisida. Alkaloid yang tergolong quinolin diantaranya
quinina, quinidine, cinchonidin serta acronychia dan camptotheca. Alkaloid cinchona saat ini
merupakan satu-satunya kelompok alkaloid quinolin yang memiliki efek terapeutik.
Kuinina atau kina adalah alkaloid yang diperoleh dari kulit spesies chinchona, dengan
organoleptis kristal putih alami yang memiliki rasa pahit dan mempunyai sifat antipiretik
(penawar panas), antimalaria, serta antiinflamasi. Dan juga sebagai tonik atau sebagai
analgesik dalam pengobatan pilek digunakan secara luas di masa lalu saat ini, garam kina
adalah bahan dalam obat flu. Senyawa ini mengandung gugus kuinolina yang terikat pada
cincin kuinidin melalui ikatan alkohol sekunder, selain itu juga mengandung rantai
samping metoksi dan vinil. Struktur kuinina sama dengan kuinidin kecuali
konfigurasi sterik alkohol sekundernya. Struktur dari kuinina dapat dilihat pada gambar
dibawah ini.

Mekanisme kerja antimalarianya berkaitan dengan gugus kuinolin yang
dimilikinya, dan sebagian disebabkan karena kina merupakan basa lemah, sehingga akan
memiliki kepekatan yang tinggi di dalam vakuola makanan. Diperkirakan obat ini bekerja
melalui penghambatan aktivitas heme polimerase, sehingga terjadi penumpukan substrat
yang bersifat toksik yaitu heme. Heme adalah hasil sampingan dari penghancuran
haemoglobin di dalam vakuola makanan, yang pada keadaan normal oleh enzim tersebut
diubah menjadi pigmen malaria yang tidak merusak. Kina dan turunannya diserap baik
terutama melalui usus halus bagian atas. distribusinya luas, terutama ke hati, tetapi
kurang ke paru, ginjal dan limpa; kina juga melalui sawar uri. Kadar puncaknya dalam
plasma dicapai dalam 1-3 jam setelah suatu dosis tunggal.
Sinkonidin merupakan alkaloid yang ditemukan di Cinchona officinalis. Hal ini
digunakan dalam sintesis asimetris dalam kimia organik.

Struktur dari sinkonidin

Quinidine adalah stereoisomer kina yang berasal dari pohon kina yang bertindak sebagai
agen anti arrhythmic(depresan jantung) di dalam hati. Quinidine berbentuk seperti jarum
halus atau kristal putih, tidak berbau, dan rasa yang sangat pahit. Quinidine mudah larut
dalam air, alkohol, metanol, dan kloroform. Quinidine sulfat adalah depresan jantung dan
digunakan terutama untuk menghambat auricular fibrilasi. Quinidine glukonat adalah
bubuk putih yang tidak berbau dan memiliki rasa yang sangat pahit. Hal ini digunakan
mirip dengan quinidine sulfat sebagai depresan jantung (anti arrhythmic).

Acronychia terdiri dari kulit Acronychia baueri Schott. Sebuah pohon cemara mencapai
ketinggian 15 sampai 20 meter. Kulitnya mengandung sejumlah alkaloid quinoline, salah
satunya adalah acronycine, yang telah terbukti sebagai antitumor. Karena acronycine
adalah acridone N-metil dan struturally berhubungan dengan alkaloid antitumor yang
diketahui saat ini, hal itu merupakan kemajuan penting dalam mencari agen efektif dalam
pengelolaan kemoterapi neoplasma manusia.




Struktur Acronychia

Camptotheca terdiri dari buah, kayu, atau kulit comptotheca acuminata decaisne, pohon
kecil endemik ke pedalaman daratan Cina. Ekstrak tanaman yang terbukti memiliki
aktivitas yang signifikan terhadap leukemia limfoid pada tikus laboratorium, dan kegiatan
ini berasal dari suatu alkaloid. Camptothecine merupakan alkaloid yang tidak bereaksi
dengan reagen alkaloid khas juga alkaloid umum. Sifat antileukemic dari camptothecine
saat ini sedang diselidiki.




















BAB III
KESIMPULAN
Alkaloid Quinolin adalah alkaloid yang mengandung inti kuinolin dalam struktur
kimianya. Contohnya adalah tumbuhan kina yang mengandung alkaloid. Alkaloid yang
tergolong quinolin diantaranya quinina, quinidine, cinchonidin serta acronychia dan
camptotheca. Alkaloid cinchona saat ini merupakan satu-satunya kelompok alkaloid quinolin
yang memiliki efek terapeutik. Kuinina atau kina adalah alkaloid yang diperoleh dari kulit
spesies chinchonayang berkhasiat sebagai antipiretik (penawar panas), antimalaria, serta
antiinflamasi dan analgesic. Sinkonidin merupakan alkaloid yang ditemukan di Cinchona
officinalis. Quinidine adalah stereoisomer kina yang berasal dari pohon kina yang bertindak
sebagai agen anti arrhythmic(depresan jantung) di dalam hati. Acronychia terdiri dari kulit
Acronychia baueri Schott berkhasiat sebagai anti tumor. Camptotheca terdiri dari buah, kayu,
atau kulit comptotheca acuminata decaisne, pohon kecil endemik ke pedalaman daratan Cina
berkhasiat sebagai anti leukemia.








DAFTAR PUSTAKA
Edward p. clause Ph.D. 1936. Pharmacognosy . London: Henry kimpton publishers.

http://en.wikipedia.org/wiki/Quinoline
http://en.wikipedia.org/wiki/Combes_quinoline_synthesis