UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD - CEAD

ESCUELA DE CIENCIAS DE LA INGENIERIA

PROGRAMA DE REGENCIA EN FARMACIA










QUIMICA ORGANICA
UNIDAD II
Funciones orgnicas con oxigeno

ALEXANDER DELGADO
MANUEL ANTONIO LIZARAZO
HOLMAN HERNANDO RIVERA


YAMID ORTIZ
Tutor


Riohacha La Guajira, 2014


El grupo de colaborativo integrado por: Manuel Antonio Lizarazo, Holman Hernando
Rivera , y Alexander Delgado para la realizacin de este informe final tomamos como
informacin la suministrada por cada uno de los integrantes propuesta en el foro de trabajo
colaborativo. En dicho foro se puedo ver como cada integrante plasmaba su aporte de
acuerdo a los punto dados en la gua de actividades como primer instante. Nos pudimos dar
cuenta que cada investigacin tiene unas caractersticas muy particulares y precisa en la
qumica orgnica. Para mayor comprensin de los aspectos fundamentales se dar repuesta
al siguiente interrogante En qu consiste la Qumica de los biocombustibles? quiero
destacar algunos elementos importantes de los aportes hecho por cada uno de los
integrantes

Actividades paso 1: Planificacin

DESCRIPCIN DE LA SITUACION PROBLEMA
Holman Hernando Rivera

Actualmente los biocombustibles, son una fuente alternativa de energa frente a los
hidrocarburos. Los biocombustibles son mezclas derivadas de la biomasa (materia orgnica
originada en un proceso biolgico, espontneo o provocado), utilizables como fuente de
energa. Para la obtencin de los biocombustibles se pueden utilizar especies de uso
agrcola tales como el maz, ricas en carbohidratos, o plantas oleaginosas como la soja,
girasol y palmas. Tambin se pueden emplear especies forestales como el eucalipto y los
pinos, son ejemplos de biocombustibles los bioalcoholes, el biodisel, el biogs, syngas,
entre otros.

Problema de la unidad:
En qu consiste la Qumica de los biocombustibles?
Se define como biocombustible a todo aquel carburante obtenido a partir de biomasa
agrcola o forestal, como fuente renovable de origen, ya sea en estado slido, lquido o
gaseoso, y que puede utilizarse en procesos de combustin, ya sea de forma directa o
mezclado con otros combustibles.

Preguntas orientadoras para resolver el problema de la unidad:

1. En qu consiste la qumica de los carbohidratos y lpidos?
Los carbohidratos son compuestos que contienen cantidades grandes de grupos hidroxilo.
Los carbohidratos ms simples contienen una molcula de aldehdo (a estos se los llama
polihidroxialdehidos) o una cetona (polihidroxicetonas). Tolos los carbohidratos pueden
clasificarse como monosacridos, oliosacridos o polisacradidos.

Las molculas biolgicas que son insolubles en soluciones acuosas y que son solventes en
solventes orgnicos se clasifican como lpidos. Los lpidos de importancia fisiolgica para
los humanos tienen cuatro funciones principales.

1.1. Los lpidos sirven como componentes estructurales de membranas biolgicas.

1.2. Los lpidos proveen reservas de energa, predominantemente en la forma de
triglicridos.

1.3. Los lpidos y derivados de lpidos sirven como molculas biolgicamente activas
que ejercen una amplia gama de funciones.

1.4. Los cidos biliares lipoflicos ayudan en la solubilizacin de las grasas


2. En qu consiste la qumica de los alcoholes y fenoles?
Los alcoholes son derivados, grupos funcionales -0H se nombran utilizando la terminacin
(-ol), como etanol, CH3CH2OH. Se encuentra en la posicin ocho ms importantes que los
alcanos y alquinos. Los fenoles es lo mismo pero el grupo H se est uniendo al benceno
(C8H90H)


3. En qu consiste la qumica de los teres?
Los teres presentan el grupo funcional - O - Los teres se forman por condensacin de
dos alcoholes con prdida de agua. Si los dos alcoholes son iguales el ter es simple y si
son distintos es mixto. Los teres simples se nombran anteponiendo la palabra ter seguida
del prefijo que indica cantidad de tomos de carbono con la terminacin lico. Ejemplo: ter
metlico, ter etlico.

Los teres no pueden formar enlaces mediante puentes de hidrgeno, lo que hace que estos
compuestos tengan puntos de ebullicin ms bajos que los alcoholes de mismo peso
molecular.
Estructura y propiedades de los teres.
Los teres son compuestos de frmula R-O-R en la que R y R pueden ser grupos alquilo o
arilo (fenilo). Los teres podran considerarse derivados del agua, por simple sustitucin de
los tomos de hidrgeno por grupos alquilo. En la siguiente figura se indican, a modo de
comparacin, las estructuras del agua, el metanol y el dimetil ter.

4. Cmo se dan los procesos de oxidacin de alcoholes?, Qu se produce?
La oxidacin de alcoholes es una reaccin orgnica importante. Los alcoholes primarios
(R-CH2-OH) pueden ser oxidados a aldehdos (R-CHO) o cidos carboxlicos (R-COOH),
mientras que la oxidacin de alcoholes secundarios (R1R2CH-OH), normalmente termina
formando cetonas (R1R2C=O). Los alcoholes terciarios (R1R2R3C-OH) son resistentes a
la oxidacin.

La oxidacin directa de los alcoholes primarios a cidos carboxlicos normalmente
transcurre a travs del correspondiente aldehdo, que luego se transforma por reaccin con
agua en un hidrato de aldehdo (R-CH(OH)2), antes de que pueda ser oxidado a cido
carboxlico.
A menudo es posible interrumpir la oxidacin de un alcohol primario en el nivel de
aldehdo mediante la realizacin de la reaccin en ausencia de agua, de modo que no se
puedan formar hidratos de cetonas.

Los reactivos tiles para la transformacin de alcoholes primarios en aldehdos
normalmente tambin son adecuados para la oxidacin de alcoholes secundarios en cetonas.
Estos incluyen:

Reactivos a base de cromo, tales como reactivo de Collins (CrO3Py2); donde Py=
piridina), PDC o PCC.
DMSO activado, que resulta de la reaccin de DMSO con electrfilos, como el cloruro de
oxlico (oxidacin de Swern), una carbodiimida (oxidacin de Pfitzner-Moffatt) o el
complejo SO3Py (oxidacin de Parikh-Doering).
Compuestos de yodo hipervalente, como peryodinano de Dess-Martin o el cido 2-
yodoxibenzoico (cido IBX).
TPAP cataltico en presencia de un exceso de NMO (oxidacin de Ley).
TEMPO Cataltico en presencia de exceso de leja (NaOCl) (oxidacin de Anelli).
Los alcoholes allicos y benclicos pueden ser oxidados en presencia de otros alcoholes con
ciertos oxidantes selectivos, tales como dixido de manganeso (MnO2).

Mecanismos:
Entre los reactivos tiles para la oxidacin de alcoholes secundarios a cetonas, pero por lo
general ineficaces para la oxidacin de alcoholes primarios a aldehdos, se incluyen el
trixido de cromo (CrO3) en una mezcla de cido sulfrico y acetona (oxidacin de Jones),
y ciertas cetonas, como por ejemplo la ciclohexanona, en presencia de isopropxido de
aluminio (oxidacin de Oppenauer). Otro mtodo es la oxidacin catalizada por
oxoamonio.


5. En qu consiste la qumica del grupo carbonilo (aldehdos y cetonas)?
Los aldehdos se nombran reemplazando la terminacin -ano del alcano correspondiente
por -al. No es necesario especificar la posicin del grupo aldehdo, puesto que ocupa el
extremo de la cadena (localizador 1).
Cuando la cadena contiene dos funciones aldehdo se emplea el sufijo -dial.










6. En qu consiste la qumica de cidos carboxlicos?

Los cidos carboxlicos son funciones con grado de oxidacin tres, es decir, en un mismo
tomo de carbono se insertan un grupo oxo (=O) y un grupo hidroxilo (-OH), formando un
grupo carboxilo. Se nombran sistemticamente sustituyendo la terminacin -o del
hidrocarburo de procedencia por el sufijo -oico, pero la mayora posee nombres vulgares
consagrados por el uso. El grupo carboxilo es el responsable de la polaridad de la molcula
y de la posibilidad de establecer enlaces de hidrgeno. El hidrgeno del hidroxilo puede
disociarse y el compuesto se comporta como un cido. Esta disociacin se ve favorecida
por la resonancia del in carboxilato, ya que el doble enlace se deslocaliza y la carga
negativa se distribuye entre los dos tomos de oxgeno.

En la misma molcula pueden existir varios grupos carboxilo. El nmero de estos grupos se
indica con los prefijos di, tri, tetra, etc. Los cidos monocarboxlicos de cadena larga se
llaman tambin cidos grasos.
Los cidos carboxlicos pueden reaccionar con lcalis para dar lugar a sales (jabones).
Asimismo, cuando reaccionan con alcoholes dan lugar a steres. Cuando el enlace ster se
produce dentro de la misma molcula se origina una funcin lactona. Dos grupos carboxilo
o un grupo carboxilo y un cido inorgnico pueden condensar (con prdida de agua) para
originar un anhdrido.


7. Cules son los principales derivados de cidos carboxlicos?

Los cidos carboxlicos y los derivados de cidos carboxlicos son una clase de compuestos
que se denominan en general Derivados de Acilo, R-CO-Y, donde el grupo acilo estunido
a un sustituyente electronegativo -Y, que puede actuar como grupo saliente en diversas
reacciones de sustitucin.


cido carboxlico

Halogenuro de cido

( X = F,Cl, Br, I)
Anhdrido de cido
ster

Amida

Nitrilo

Las reacciones qumicas de los distintos derivados de cidos carboxlicos estn
representadas por un tipo de reaccin general: la reaccin de sustitucin nucleoflica en el
acilo. Mecansticamente, estas reacciones se realizan por medio de la adicin de un
nuclefilo al grupo carbonilo polar del derivado de cido, seguida de la expulsin de un
grupo saliente del intermediario tetradrico:

Donde Y = Cl, Br, I (halogenuro de cido); OR (ster); OCOR (anhdrido) o NHR
(amida).

La reactividad de un derivado de cido hacia la sustitucin nucleoflica depende tanto del
entorno estrico alrededor del grupo carbonilo como de la naturaleza electrnica del
sustituyente, Y. De este modo, se he encontrado el siguiente orden de reactividad:

Halogenuro de cido > Anhdrido > ster > Amida.

Todos ellos pueden ser obtenidos de los respectivos cidos carboxlicos, los cloruros de
cidos a su vez se pueden transformar en cualquier otro derivado de cido y ascon cada
uno de ellos tal como se muestra a continuacin en forma de esquema incluidos los nitrilos.
Sus respectivas reacciones se mostraran en forma de resumen con un ejemplo, siguiendo la
metodologa expuesta para los otros grupos funcionales ya estudiados.

HALOGENUROSDE ACIDO
Un haluro de cido(o haluro de acilo) es un compuesto derivado de un cido al sustituir el
grupo hidroxilo por un halgeno.

Si el cido es un cido carboxlico, el compuesto contiene un grupo funcional -COX. En
ellos el carbono est unido a un radical o tomo de hidrgeno (R), a un oxgeno mediante
un doble enlace y mediante un enlace simple (sigma) a un halgeno (X).

NOMENCLATURA

Al resto procedente de eliminar el grupo OH se lo llama acilo. Los halogenuros de cido se
nombran, entonces, anteponiendo el nombre del halgeno al del resto acilo, el cual se
nombra reemplazando la terminacin "oico" del cido del que deriva por "ilo" Por ejemplo,
el resto acilo derivado del cido actico (CH3-CO-) es el acetilo. El cloruro de cido
derivado del actico, se nombrara por lo tanto, cloruro de acetilo.

PREPARACION

Los mtodos de laboratorio ms comunes para la preparacin de halogenuros de acilo
incluyen la reaccin del cido carboxlico con cloruro de tionilo (SOCl2), pentacloruro de
fsforo (PCl5) o cloruro de oxalilo ((COCl)2) para obtener el cloruro de acilo y con
tribromuro de fsforo para el bromuro de acilo.


8. En qu consiste la qumica de los esteres?
Los Esteres son compuestos que se forman por la unin de cidos con alcoholes, generando
agua como subproducto.
Como se ve en el ejemplo, el hidroxilo del cido se combina con el hidrgeno del radical
hidroxilo del alcohol.
Nomenclatura: Se nombran como si fuera una sal, con la terminacin ato luego del
nombre del cido seguido por el nombre del radical alcohlico con el que reacciona dicho
cido.

Los steres se pueden clasificar en dos tipos:
steres inorgnicos: Son los que derivan de un alcohol y de un cido inorgnico. Por
ejemplo:
steres orgnicos: Son los que tienen un alcohol y un cido orgnico. Como ejemplo basta
ver el etano ato de propilo expuesto arriba.
Otro criterio o forma de clasificarlos es segn el tipo de cido orgnico que se us en su
formacin. Es decir, si se trata de un cido aliftico o aromtico. Aromticos son los
derivados de los anillos bencnicos como se ha explicado anteriormente. Para los alifticos
hacemos alusin nuevamente al etanoato de propilo anteriormente expuesto.
Al proceso de formacin de un ster a partir de un cido y un alcohol se lo denomina
esterificacin. Pero al proceso inverso, o sea, a la hidrlisis del ster para regenerar
nuevamente el cido y el alcohol se lo nombran saponificacin. Este trmino como veremos
es tambin usado para explicar la obtencin de jabones a partir de las grasas.

Obtencin de steres:
Veremos algunos de los mtodos ms usados.
Los steres se preparan combinando un cido orgnico con un alcohol. Se utiliza cido
sulfrico como agente deshidratante. Esto sirve para ir eliminando el agua que se forma y
de esta manera hacer que la reaccin tienda su equilibrio hacia la derecha, es decir, hacia la
formacin del ster.






BIBLIOGRAFA.

Los teres - quimicaparatodos.blogcind... - QUMICA FCIL
quimicaparatodos.blogcindario.com/-los-eteres.html

CIDOS CARBOXLICOS
www.ehu.es/biomoleculas/moleculas/acidos.htm

Derivados de los cidos carboxlicos Documentos html.rincondelvago.com/derivados-de-
los-acidos-carboxilicos.html




DESCRIPCIOM DE LA SITUACION PROBLEMA
Manuel Antonio Lizarazo
Actualmente los biocombustibles, son una fuente alternativa de energa frente a los
hidrocarburos. Los biocombustibles son mezclas derivadas de la biomasa (materia orgnica
originada en un proceso biolgico, espontneo o provocado), utilizables como fuente de
energa. Para la obtencin de los biocombustibles se pueden utilizar especies de uso
agrcola tales como el maz, ricas en carbohidratos, o plantas oleaginosas como la soja,
girasol y palmas. Tambin se pueden emplear especies forestales como el eucalipto y los
pinos, son ejemplos de biocombustibles los bioalcoholes, el biodisel, el biogs, syngas,
entre otros.

Problema de la unidad:
En qu consiste la Qumica de los biocombustibles?
Se define como biocombustible a todo aquel carburante obtenido a partir de biomasa
agrcola o forestal, como fuente renovable de origen, ya sea en estado slido, lquido o
gaseoso, y que puede utilizarse en procesos de combustin, ya sea de forma directa o
mezclado con otros combustibles.

Preguntas orientadoras para resolver el problema de la unidad:

1. En qu consiste la qumica de los carbohidratos y lpidos?

Los carbohidratos son compuestos que contienen cantidades grandes de grupos hidroxilo.
Los carbohidratos ms simples contienen una molcula de aldehdo (a estos se los llama
polihidroxialdehidos) o una cetona (polihidroxicetonas). Tolos los carbohidratos pueden
clasificarse como monosacridos, oliosacridos o polisacradidos.

Las molculas biolgicas que son insolubles en soluciones acuosas y que son solventes en
solventes orgnicos se clasifican como lpidos. Los lpidos de importancia fisiolgica para
los humanos tienen cuatro funciones principales.


8.1. Los lpidos sirven como componentes estructurales de membranas biolgicas.

8.2. Los lpidos proveen reservas de energa, predominantemente en la forma de
triglicridos.

8.3. Los lpidos y derivados de lpidos sirven como molculas biolgicamente activas
que ejercen una amplia gama de funciones.

8.4. Los cidos biliares lipoflicos ayudan en la solubilizacin de las grasas


9. En qu consiste la qumica de los alcoholes y fenoles?

Los alcoholes son derivados, grupos funcionales -0H se nombran utilizando la terminacin
(-ol), como etanol, CH3CH2OH. Se encuentra en la posicin ocho ms importantes que los
alcanos y alquinos. Los fenoles es lo mismo pero el grupo H se est uniendo al benceno
(C8H90H)




10. En qu consiste la qumica de los teres?

Los teres presentan el grupo funcional - O - Los teres se forman por condensacin de
dos alcoholes con prdida de agua. Si los dos alcoholes son iguales el ter es simple y si
son distintos es mixto. Los teres simples se nombran

anteponiendo la palabra ter seguida del prefijo que indica cantidad de tomos de carbono
con la terminacin lico. Ejemplo: ter metlico, ter etlico.

Los teres no pueden formar enlaces mediante puentes de hidrgeno, lo que hace que estos
compuestos tengan puntos de ebullicin ms bajos que los alcoholes de mismo peso
molecular.

Estructura y propiedades de los teres.
Los teres son compuestos de frmula R-O-R en la que R y R pueden ser grupos alquilo o
arilo (fenilo). Los teres podran considerarse derivados del agua, por simple sustitucin de
los tomos de hidrgeno por grupos alquilo. En la siguiente figura se indican, a modo de
comparacin, las estructuras del agua, el metanol y el dimetil ter.

Alexander Delgado

Habiendo realizado una lectura asidua de la unidad dos referente al tema propuesto me
parece que los aportes que han realizado los compaeros son de suma importancia para
indagar en la temtica propuesta por lo anterior quiero dar un aporte respondiendo a dos
preguntas propuesta en la gua.


CIDOS CARBOXILICOS Los cidos carboxlicos: se caracterizan por tener el grupo
"carboxilo" -COOH en el extremo de la cadena. Se nombran anteponiendo la palabra
"cido" al nombre del hidrocarburo del que proceden y con la terminacin "-oico. En los
cidos monocarboxlicos aparece un solo grupo. Existen tambin cidos di, tri, y
policarboxlicos; hay cidos saturados e insaturados.


CIDOS CARBOXLICOS Y DERIVADOS Los cidos carboxlicos forman parte de
aceites, grasas y lpidos en vegetales y animales. La serie con no ms de 4 carbonos, son
lquidos de un suave olor picante y sabor acido; muy utilizado en la elaboracin de
productos alimenticios, por los Ing. De Alimentos (Aceites de semillas vegetales: linaza,
soya, girasol) . Tambin para procesado y conservacin de alimentos, los esteres ofrecen
aromas artificiales, que sirven como aditivos alimentarios en la elaboracin de dulces, y
otros alimentos afrutados.

CIDOS CARBOXLICOS Y DERIVADOS Enfoque a la ingeniera ambiental. La
qumica se define como una ciencia que estudia las caractersticas , estructura, relacin de
modificacin de las sustancias como elementos y compuestos que surgen de su
combinacin . En el desempeo como ingenieros ambientales se debe tener sumamente
claro los fundamentos tericos y prcticos, para explicar las reacciones de diferentes
sustancias que se centra en la relacin carbnica y la concentracin que pueda tener, para
no perjudicar el medio ambiente y los seres vivos.


Actividades paso 2: Diseo y construccin
Participa de forma oportuna y adecuada en el foro del trabajo colaborativo,
desempaando las funciones de rol que eligi desarrollar.
Discute de manera constructiva la problemtica identificada en el trabajo
independiente del paso uno.
Acuerda y participa de un encuentro sincrnico, para unificar los aportes
realizados y la discusin realizada.
Lleva un registro del desarrollo y avance del trabajo, por cada paso de la
estrategia planteada en el desarrollo del curos, en el E-Portafolio
Producto parcial:
Trabajo en el foro de trabajo colaborativo: participacin y discusin

Actividades paso 3: Anlisis y discusin
En grupo da respuesta a cada una de las preguntas orientadoras que
permiten llegar a aclarar temas, necesarios para la comprensin y anlisis
del problema.
Construye un documento en el que se da respuesta a las preguntas auto
formuladas del paso 1 sobre temas que conducen al desarrollo del
problema y otras preguntas orientadoras previamente establecidas
Lleva un registro del desarrollo y avance del trabajo, por cada paso de la
estrategia planteada en el desarrollo del curso, en el E-Portafolio
Producto parcial:
Documento escrito: con respuestas a preguntas formuladas y auto
formuladas

Actividades paso 4: Evaluacin
A partir de la informacin recolectada en los pasos 1 a 3, el grupo intenta
dar respuesta al problema planteado.
El grupo compila en un solo documento los productos parciales del paso 1 y
3, al final el documento debe presentar:
a. Identificacin del problema
Resumen de temas requeridos para la identificacin de la situacin
b. problema
c. Preguntas que se generaron de la bsqueda de la informacin
(aspectos que no se comprendieron en un primer momento)
d. Anlisis de la informacin hallada
e. Respuestas a preguntas formuladas en el paso c (auto formuladas)
f. Respuestas a preguntas orientadoras formuladas por cada problema
g. Anlisis finales
h. Conclusiones
Lleva un registro del desarrollo y avance del trabajo, por cada paso de la
estrategia planteada en el desarrollo del curos, en el e-Portafolio
Autoevaluacin a travs de una prueba objetiva cerrada