Universidade Catlica de Permamnuco

Centro de Cincias e Tecnologia

Departamento de Qumica
Qumica Orgnica I
edcarrazzoni@hotmail.com
Fenis
Prof. Ed Paschoal Carrazzoni
So compostos que contm um ou mais grupos hidroxilas ligados
diretamente a ncleos aromticos, ou ainda, so compostos aromticos
resultantes da substituio de um ou mais hidrognios ligados ao seu ncleo por
igual nmero de hidroxilas.
Quanto ao nmero de hidroxilas, os fenis se classificam em monofenis,
difenis, trifenis etc., conforme tenham um, dois, trs ou mais grupos hidroxilas
ligados diretamente ao ncleo aromtico.
OH
OH
OH
OH
OH
HO
monofenol
difenol
trifenol
A nomenclatura oficial idntica dos lcoois; usa-se a terminao ol ou o
prefixo hidroxi. A maioria dos fenis, entretanto, possui nomes particulares
relacionados com a sua origem, e esto incorporadas literatura qumica, o que
nos obriga a conhec-los. Por exemplo, os fenis derivados do tolueno tm o
nome de cresis e os do xileno, xilenis.
OH
OH
OH
CH
3
CH
3
1-hidroxi-2-metilbenzeno; o-hidroxitolueno; o-metilfenol;
o-cresol
1-hidroxi-3-metilbenzeno; m-hidroxitolueno; m-metilfenol;
m-cresol
fenol; hidroxifenol; cido fnico; cido carblico
OH
CH
3
OH
1-hidroxi-4-metilbenzeno; p-hidroxitolueno; p-metilfenol;
p-cresol
Cl
o-clorofenol; 1-hidroxi-2-clorobenzeno;
1-cloro-2-hidroxibenzeno
OH
OH
OH
OH
OH
1,2-dihidroxibenzeno; o-dihidroxibenzeno;
pirocatecol; 2-hidroxif enol
1,3-dihidroxibenzeno; 1,3-di-hidroxibenzeno;
m-dihidroxibenzeno; resorcino;3-hidroxif enol
1,4-dihidroxibenzeno; 1,4-di-hidroxibenzeno;
hidroquinona; 4-hidroxif enol
OH
Do benzeno, existem trs trifenis importantes:
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
HO
1,2,3-trihidroxibenzeno; 1,2,3-tri-hidroxibenzeno;
pirogalol
1,2,4-trihidroxibenzeno; 1,2,4-tri-hidroxibenzeno;
oxi-hidroquinona
1,3,5-trihidroxibenzeno; 1,3,5-tri-hidroxibenzeno;
floroglucinol
Do naftaleno derivam dois fenis importantes: o -naftol e o -naftol.
OH
OH
naftaleno
alfa-naftaleno; 1-hidroxinaftaleno
beta-naftaleno; 2-hidroxinaftaleno
Outros hidrocarbonetos aromticos que merecem destaque:
criseno
fenantreno
antraceno
Problemas
01. O cido o-etilbenzico um cido carboxlico aromtico, que apresenta um anel benznico, ao
qual esto ligados, em posio orto, uma carboxila e um grupo etila. Tal composto ter um
nmero de carbono igual a:
a) 10;
b) 9;
c) 8;
d) 7
e) 6.
02. O nome correto do hidrocarboneto aromtico, cuja estrutura est representada, a seguir, :
CH
3
C
CH
3
CH
3
CH
3
a) 1-metil-2-ter-butiltolueno;
b) 1,2-dimetilisopropilbenzeno;
c) 6-sec-butiltolueno;
d) 2-metilbutilbenzeno;
e) 2-ter-butiltolueno.
03. O prefixo orto significa substituies no anel aromtico, nas posies:
a) 1, 2, 3;
b) 1, 3, 5;
c) 1, 2;
d) 1, 3;
e) 1, 4.
04. O prefixo meta significa substituies no anel aromtico, nas posies:
a) 1, 2, 3;
b) 1, 3, 5;
c) 1, 2;
d) 1, 3;
e) 1, 4.
05. O prefixo orto significa substituies no anel aromtico, nas posies:
a) 1, 2, 3;
b) 1, 3, 5;
c) 1, 2;
d) 1, 3;
e) 1, 4.
06. O mesitileno ou trimetilbenzeno simtrico :
a) 1,2,3-trimetilbenzeno;
b) 1,2,4-trimetilbenzeno;
c) 1,3,4-trimetilbenzeno;
d) 1,3,5-trimetilbenzeno;
e) 1,4,5-trimetilbenzeno;
07. As estruturas a seguir representadas so denominadas, respectivamente:
CH
2
CH CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
O
CH
2
C
CH
3
CH CH
2
CH
3
a) metilpropano, metilciclopropano, metilbuteno, metilciclohexeno;
b) metilpropano, metilciclopropano, metilbutadieno-1,3, metilbenzeno;
c) butano, ciclobutano, metilbuteno, metilbenzeno;
d) isobutano, metilpropano, tolueno, isopreno;
e) isopreno, tolueno, isobutano, ciclopropano.
08. O derivado diclorado do benzeno, em posio 1,4, :
a) diclorobenzeno simtrico;
b) m-diclorobenzeno;
c) o-diclorobenzeno;
d) p-diclorobenzeno;
e) p-clorotolueno.
edcarrazzoni@hotmail.com