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LABORATORIO DE ORGANICA GENERAL - UNIVERSIDAD DEL VALLE

TINTES Y TEIDOS
07 06 2014


1. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

Durante la prctica, se realiz el teido de una fibra de algodn por ambos extremos,
a partir del producto de reaccin en dicha fibra, entre el -naftol con una sal de
diazonio usando una diamina y una monoamina. Para la preparacin de las sales de
diazonio, se utilizaron 2.5 mL de m-nitroanilina (monoamina) y 2.5 mL de 3,3-
dimetoxibencidina (diamina) con 0.2 mL de nitrito de sodio y se observaron los
cambios de cada extremo de la fibra al hacer el teido con las dos sales de diazonio.
Tambin se realiz un teido por dispersin de una fibra de dacrn, a partir de una
mezcla de 1 mL de m-nitroanilina diazotizada con 0.1 mL -naftol luego de su
neutralizacin, seguido por la adicin de 0.5 mL de bifenilo y una gota de
surfactante, en donde se sumergi la fibra de dacrn y se observaron los cambios de
la fibra al calentar esta solucin.
1. OBSERVACIONES

Preparacin de una sal de diazonio:
La monoamina usada fue la m-nitroanilina
La diamina usada fue la 3,3-dimetoxibencidina
Al adicionar el NaNO
2
a la diamina, se observ
un color rosado pero al enfriar, la solucin tom
un color rojizo. Por su parte, al adicionar el
NaNO
2
a la monoamina, la solucin permaneci
amarilla, an despus de enfrar.
Teido directo de la fibra:
Tanto en la tela de dacrn como en la de
algodn se observ que luego de aadir el -
naftol , dejarlo secar y al aadirle la
monoamina y la diamina, ambas telas tomaron
en un extremo un color amarillo y en el otro
extremo un color morado respectivamente. Al
lavar las telas, se observ que el color qued
ms impregnado en la tela de algodn,
mientras que en la de dacrn no.
Teido por dispersin de la fibra:
Al neutralizar la solucin de m-nitroanilina con
NaOH y al adicionarle -naftol, la solucin pas
de un color amarillo claro a un amarillo oscuro.
Al adicionarle bifenilo, la solucin permaneci
igual, pero al adicionar 1 gota de surfactante, se
formaron dos capas en las cuales la capa
superior tena apariencia aceitosa. Luego de
calentar y adicionar la tela, el color empez a
ascender por capilaridad, quedando un color
amarillo intenso en la parte inferior de la tela
inicialmente.
Tabla 1.1. Teido por dispersin
Compuest
o
Volmen (0.05
mL)
m-
nitroanilina 1.0
NaOH 1M 0.1
-naftol 0.1
Bifenilo 0.5
Compuest
o Gotas
Tensoactiv
o 1




2

2. DISCUSIN DE RESULTADOS

Las tinturas son compuestos que imprimen
color permanente a las telas, al papel o al
cuero. Estructuralmente corresponden a los
compuestos aromticos con sistemas
altamente deslocalizados que absorben luz a
determinadas frecuencias. Existen las tinturas
directas que son las que se pueden aplicar al
algodn y las tinturas dispersas que son las que
se aplican de una suspensin en lugar de una
solucin de la tintura
[1]
.
En la prctica, se estudiaron y sintetizaron
colorantes a partir de reacciones de copulacin,
teniendo en cuenta la calidad de la fibra.
Inicialmente se realiz un teido directo sobre
la tela de algodn y de dacrn usando una
monoamina y una monoamina de partida para
preparar la sal de diazonio y posteriormente
hacerla reaccionar con el -naftol impregnado
en la tela. La diamina utilizada fue la 3,3-
dimetoxibencidina y la monoamina usada fue la
m-nitroanilina, en donde al agregar NaNO
2
se
obtienen las sales de diazonio correspondientes
(ver figura 1 y 2). En este caso no se us HCl
seguido de la adicin de nitrito de sodio, puesto
que las aminas se encontraban ya en forma de
clorhidrato en donde se protona el grupo NH
2
lo que le confiere solubilidad a la amina, por
consiguiente, al adicionar el NaNO
2
, la amina
protonada, le cede un protn a este, generando
el cido nitroso, que en medio cido, pierde
agua para dar lugar al in nitrosonio (
+
N=O)
que es el intermedio reactivo en las reacciones
de diazotizacin

Figura 1. Formacin del la sal de diazonio de la
diamina

Figura 2. Formacin del la sal de diazonio de la
monoamina
Seguido de ello, se extendi el pedazo de tela
de algodn y de dacrn sobre un papel para
evitar manchas y se humedecieron los dos
extremos de la tela con una solucin bsica de
-Naftol 1.0 M; luego de que se secara la tela,
se le agreg en un extremo de la tela de
algodn y de dacrn gotas de la solucin de la
sal de diazonio de la 3,3-dimetoxibendicina
(diamina) y en el otro extremo, gotas de la

3

solucin de la sal de diazonio de m-nitroanilina
(monoamina). En este caso, era necesario
tener un medio moderadamente alcalino con el
-naftol, para que la copulacin se diera
rpidamente; esto se debe a que el medio
bsico el grupo OH del sistema aromtico del -
naftol pierde el protn para formar el anin (O
-
),
esta carga negativa completa hace que el grupo
O
-
sea mucho ms activante que el OH por lo
que esta especie formada, ser mucho ms
reactiva a la de su forma no ionizada en la
sustitucin electroflica aromtica.
Luego de adicionar un poco de la solucin de la
sal de diazonio de la diamina en uno de los
extremos, se observa una coloracin violeta en
la tela de algodn. Y en el otro extremo al cual
se le agreg la solucin de la sal de diazonio de
la monoamina, la tela se tio a color amarillo.
Ambos extremos se dejaron secar bien para
proceder al lavado de ambas telas; luego de
ello, se observa que el extremo en el cual
perdura la coloracin es en el extremo violeta
que corresponde a la diamina en ambas telas;
esto se debe a que las diaminas presentan dos
grupos -NH2 en su estructura y por ende al
agregar el nitrito de sodio, se formarn dos
puntos de reaccin con el -naftol.

En el caso de las diaminas, la reaccin de
acoplamiento se puede realizar por los dos
extremos, debido a que sta forma una doble
sal de diazonio para dar lugar al azocompuesto
en presencia del -naftol. Esta reaccin se
conoce como reaccin de copulacin en donde
se retiene el grupo diazonio en el producto, esta
es una reaccin de sustitucin electroflica
aromtica, en donde el in diazonio de la amina
es el reactivo atacante (electrfilo), y el
nuclefilo ser el anillo aromtico activado. En
general el anillo que sufre el ataque del in
diazonio deber contener grupos activantes, en
este caso el -naftol contiene el grupo hidroxilo
que lo hace fuertemente activamente y la
sustitucin generalmente se da en las
posiciones orto y para con respecto al grupo
activante, en el -naftol la posicin para no est
disponible, por lo que se generar el
azocompuesto en la posicin orto del grupo
OH.
En el teido directo, tambin se compar la
reactividad de los ambos tintes con el algodn y
el dacrn, observndose que el color se fij
ms en la fibra de algodn que en la de dacrn,
esto se debe a que el algodn est compuesto
por celulosa la cual a su vez tiene en su
estructura molculas de glucosa. Presenta una
estructura, en la que se establecen mltiples
puentes de hidrgeno entre los grupos hidroxilo
de distintas cadenas de glucosa, lo que lo hace
ms afn con este tipo de tintes azo, en donde
se unen por este tipo de enlaces de hidrgeno,
cuyos enlaces son ms fuertes debido a que el
tomo de oxgeno de los grupos hidroxilo del
algodn es muy electronegativo. Por otro lado,
el tinte en la fibra de dacrn se fij menos,
puesto que este al presentar en su estructura
cadenas de steres (polister) tendr
interacciones ms dbiles al caracterizarse
como una molcula hidrofbica en la cual ser
menos posible la formacin de puentes de
hidrgeno.
Luego de ello, se prepar un tinte por
dispersin para ello se neutraliz la solucin de
m-nitroanilina diazotizada, seguido de la adicin
de una gota de beta naftol, donde la solucin
paso de un color amarillo claro a un color
amarillo oscuro ; dentro del mecanismo de esta
reaccin se tiene en cuenta que el beta naftol,
al tener un grupo donador de electrones es
orto y para director por lo que tiende a dar
productos de sustitucin electroflica en la
posicin orto.

Al agregar el bifenilo y el surfactante que
corresponde a una solucin de NaCl se
observ la formacin de dos capas donde la
capa superior se caracterizaba por tener una

4

apariencia aceitosa, posteriormente se adicion
una tira de dacrn y se empez a calentar, y se
observ que el color empez a ascender por
capilaridad poco a poco quedando un color
amarillo intenso en la parte inferior de la tela,
esto se debi a que falt un poco ms de
calentamiento durante el proceso, ya que la
mayor parte del tinte qued en la parte inferior
de la tela. Este proceso de tintura requiri de la
utilizacin del bifenilo como disolvente , ya que
al obtener el colorante por dispersin el cual se
caracteriza por ser poco soluble en solucin, el
disolvente acta como transportador
disolviendo el tinte y llevndolo dentro de la
fibra por lo que su funcin principal es facilitar
la disolucin del tinte sobre el dacrn ; mientras
que el surfactante ayuda a dispersar dicho tinte
sobre la fibra. Las interacciones entre el dacrn
y el colorante son de tipo dipolo dipolo ya que el
colorante obtenido presenta tanto grupos
hidroxilo como grupos metoxi y el dacrn a su
vez presenta grupos carbonilo originando
cargas parciales (dipolo) en la molcula;
adems el surfactante (NaCl) estaba en forma
acuosa, con lo que est disuelto en iones Na+ y
Cl- por lo que facilita la dispersin del tinte
sobre la fibra tal como se ya se haba
mencionado anteriormente, cabe sealar que la
importancia de mantener la temperatura
controlada durante el proceso de teido es para
facilitar la adsorcin del tinte sobre el dacrn y
para lograr un agotamiento uniforme del
colorante .
3. SOLUCIN A LAS PREGUNTAS
PROPUESTAS

1. Represente las estructuras de las
tinturas preparadas en sus
experimentos y clasifquelas como
directas, aninicas, catinicas o de
dispersin.

Las tinturas preparadas en el laboratorio
y que son un tipo de tintura directo son
las realizadas con monoamina y diamina,
este tipo de tinturas directas se aplican
perfectamente al algodn.

OH
NO
2
N N

Figura 3. Tinte de la monoamina


N N
O O
H
3
C CH
3
N N
OH
HO

Figura 4. Tinte de la diamina.

Otro tipo de tintura es la dispersa que es
aquella que se aplica de una dispersin
en lugar de la solucin de una tintura,
este se representa por el teido de
dispersin realizado en el laboratorio, el
cual se realiza con el dacrn.


OH
N
N
NO
2

Figura 5. Tinte por dispersin

2. Represente la estructura del dacrn y
explique por qu es necesario usar el
teido por dispersin.


5

R// El dacrn es una fibra sinttica a
base de polister, el cual es muy
utilizado por sus buenas cualidades para
fabricar tejidos de diferentes
caractersticas, como nico componente
o mezclado con otras fibras. Este
polister es obtenido gracias al cido
tereftlico y etilenglicol.
[10]

El teido debe realizarse por dispersin,
ya que el dacrn tiene en su estructura
grupos hidrfobos voluminosos como los
anillos aromticos, lo cual caracteriza a
los colorantes por dispersin ya que
estos se disuelven en la fibra y no en el
agua, es decir, que carecen de grupos
polares y el dacrn es un ejemplo de
fibra sinttica utilizada para este tipo de
teido.


Figura 6: Estructura del Dacron

3. Cul de los tintes ensayados tienen
la mayor afinidad por el algodn?
Explique usando representaciones
estructurales.

El tinte que posee una mayor afinidad
con el algodn (fibra vegetal natural) es
el realizado a partir de la diamina, ya que
este al reaccionar directamente con la
celulosa del algodn, forma puentes de
hidrgeno y se fija con mayor fuerza a la
tela, puesto que los dos grupos OH de la
estructura lo permiten. Esta interaccin
se muestra perfectamente en la figura 7.

N
H
3
CO OCH
3
N N N
OH
O
O
HO OH
O
O
O
O
O
OH
O
O
O
O
OH
O
HO
OH
HO
H
H
H
H
H
HO

Figura 7. Interaccin del tinte de la diamina con
la celulosa del algodn.

4. Represente la estructura de una seda y de
un posible tinte efectivo para ella.

R// La seda contiene en las cadenas de
aminocidos tanto los grupos COO
-
(aninico)
como NH
3
+
(catinico) y pueden teirse con
cualquiera de las dos clases de tinturas inicas.
Por lo tanto como posible tinte efectivo para ella
se encuentra:

Ti-SO
3
-
Na
+
+ H
3
N
+
-R Ti-SO
3
-
NH
3
+
-R
Tintura Fibra Fibra
teida
aninica catinica (Solucin
cida)

La seda es una protena. Su molcula
est constituida por monmeros
aminocidos, que a su vez contiene grupos
amino y carboxilo. Los dos grupos se hallan
unidos entre si mediante un carbono:
HOOC-CR
2
-NH
2

Estos aminocidos se polimerizan de tal
modo que el grupo amino

6

de uno se condensa con el grupo carboxilo
del siguiente, de este modo la estructura de la
seda es la siguiente:
-OC-CR2-NH-CO-CR2-NH-

4. CONCLUSIONES

*Al momento de realizar la reaccin de
copulacin, la solucin no debe ser demasiado
alcalina, para evitar una concentracin
excesivamente baja del in diazonio; y tampoco
deber ser ms cida, pues de lo contrario se
reduce la concentracin de la amina libre o del
in diazonio. Cuanto ms cido sea el medio
mayor ser la proporcin de OH no ionizado en
la estructura del -naftol y ms lenta la
copulacin.

* En el caso de las diaminas, la reaccin de
acoplamiento se puede realizar por los dos
extremos, debido a que sta forma una doble
sal de diazonio para dar lugar al azocompuesto
en presencia del -naftol a diferencia de las
diaminas que slo presentan un punto de
reaccin.

* En el teido directo, tambin se compar la
reactividad de los ambos tintes con el algodn y
el dacrn, observndose que el color se fij
ms en la fibra de algodn que en la de dacrn,
debido a que el algodn est compuesto por
celulosa la cual a su vez tiene en su estructura
molculas de glucosa, en la cual se generan
puentes de hidrgeno entre los grupos hidroxilo
de distintas cadenas de glucosa, lo que lo hace
ms afn con este tipo de tintes azo, en donde
la unin se da por este tipo de enlaces. Por
otro lado, el tinte en la fibra de dacrn se fijo
menos, puesto que este al presentar en su
estructura cadenas de steres, presentar
interacciones ms dbiles al caracterizarse
como una molcula hidrofbica en la cual ser
menos posible la formacin de puentes de
hidrgeno.
*Para la formacin de azocompuestos
(colorantes) a travs de una copulacin azoica
es necesario que el grupo sobre el cual acta el
ion diazonio este altamente activado por lo que
debe presentar grupos donadores de electrones
fuerte tal como hidroxilos como ejemplo se
encuentra el beta naftol el cual est altamente
activado por un grupo hidroxilo.

*La utilizacin del surfactante facilito las
interacciones entre la fibra y el colorante ya que
al estar en forma acuosa se encontraba disuelto
en Na
+
y Cl

por lo que permiti que la
interacciones dipolo dipolo entre fibra y
colorante fueran ms intensas.

* El dacrn al ser un polmero hidrfobo no
puede ser teido en solucin acuosa es por
esto que fue necesario realizar un mtodo de
teido por dispersin ya que permite teir la
fibra mediante la utilizacin de un tiente
insoluble en agua que es llevado a todos los
espacios del dacrn con la ayuda de un
disolvente y un agente surfactante

5. REFERENCIAS

1. INSUASTY, BRAULIO; RAMIREZ, ARNOLDO.
Guas de laboratorio de qumica orgnica.
Colombia: artes grficas, Universidad del Valle,
Facultad de Ciencias Naturales y Exactas,
2008. pp 108-115.
2. L.G. WADE, JR. Qumica orgnica. 5 ed.
Madrid: Pearson, 2004. pp. 869-870.
3. BRAULIO, INSUASTY O. ZULUAGA, FABIO C.

7

YATES, BRIAN. Anlisis orgnico, clsico y
espectral. Colombia: artes grficas,
Universidad del Valle, Facultad de Ciencias
Naturales y Exactas. pp 956-965.
4. MORRISON. THORNTON, ROBERT. Qumica
orgnica. 5 ed. EU: Pearson, 1987. pp. 1064-
1066.
5. http://www.conocimientotextil.com/2010/04
/tenido-colorantes-dispersos-poliester.html.
Revisado 20-04-12.
6. http://biblioteca.usac.edu.gt/tesis/08/08_093
4_Q.pdf. Revisado 20-04-12.
7. http://www.detextiles.com/files/TINTURA%2
0DE%20FIBRAS%20DE%20POLIESTER.pdf.
Revisado 20-04-12.
8. http://es.scribd.com/doc/76916545/TINTES-
Y-TENIDO. Revisado 20-04-12.