ACIDO PICRICO

OBJETIVOS:
Realizar una reaccin de sustitucin electrofilica, nitrando un anillo aromtico que
contiene un activador (o-p director).
Conocer las diferencias que existen entre grupos cromoforos y auxocromos.
Saber por qu antes de nitrar el anillo hay que sulfonar
Identificar el tipo de telas utilizando la tincin, utilizando el cido pcrico como colorante.
REACCION GENERAL

OH

OH
NO2

NO2

HNO3
H2SO4

NO2

RENDIMIENTO TEORICO
PM Fenol= 94.11 g/mol PM Ac Picrico=229.11
(

RENDIMIENTO REAL
Peso producto = .2 g
(

ANALISIS DE RESULTADOS
Tabla 1 Resultados experimentales

ACIDO PICRICO
TEORICO
EXPERIMENTAL

PESO
.608 g
0.2 g.

P.FUSION
122C
118 C

Al conocer las caractersticas del cido pcrico basndose en la investigacin previa,

sabiendo que es un cristal amarillo, cuyo punto de fusin es de 122C, observamos que el
aspecto de los cristales es igual, que nuestro punto de fusin experimental no es idntico,
pero si se acerc, y podemos decir que el producto obtenido es cido pcrico y que pudo
haber errores al determinar el punto de fusin o bien nuestro producto tener pequeas
impurezas.
Al calcular el rendimiento terico y el rendimiento experimental obtuvimos un 33% del
producto deseado, esto puedo haberse debido a que al momento de recristalizar en las
aguas madres an se tenamos una cantidad importante de cristales.

TINCION

Observamos que al teir no todas las telas conservaron el color amarillo al lavarlas con
agua.

CONCLUSIONES
Pudimos observar las caractersticas del cido pcrico as tambin una de sus propiedades,
como es un colorante para cierto tipo de telas (lana o seda) y que al algodn no lo logra
teir. Ya que en general los colorantes tien directamente la lana y la seda; pero para
teir el algodn, el lino y otros materiales se necesita una sustancia que facilite la
absorcin del colorante stas sustancias se conocen como mordientes .As podemos
concluir que las telas que se tieron son lana o seda y el que no se tio es algodn.
El cido pcrico es un cromoforo ya que da color, y tambin por la presencia del nucluefilo
y sus dobles enlaces.
Observamos como para llevar a cabo este tipo de sustitucin es importante para poder
sintetizar el cido pcrico primero se debe sulfonar y despus nitrar ya que si se hace lo
contrario se llega a formar mucha agua, se requiere de mucha energa, se oxida muy
fcilmente y por lo tanto se llega a tener menor rendimiento.
Obtuvimos cido pcrico a partir del fenol, mediante una reaccin de sustitucin
electrofilica,
nitrando
el
anillo
aromtico.
No logramos obtener un rendimiento alto lo cual se debi a algunos errores
experimentales al pesar y con el manejo de la reaccin.

REFERENCIAS
WADE (1993) Qumica Orgnica . Pearson , Mexico 1312pp.}
WING Rove(1984) Qumica Orgnica, Horper; Mexico. 1643 pp.