Boiling Points

Even 3 amides have

strong attractions.
Chapter 21

=>

CADA GRUPO CARBONILO DEL PEPTIDO FORMA PUENTE DE HIDROGENO CON UN HIDROGENO DEL
NITROGENO DEL DEL PEPTIDO ADYACENTE.

ENROLLAMIENTO DE LA CADENA DE PEPTIDOS PARA LA FORMACION DE PUNTE DE HIDROGENOS DEL

CARBONILO CON EL HIDROGENO DEL NITROGENO EN EL SGTE GIRO DEL HELICE.

REACCIONES DE AMIDAS
HIDROLISIS
REDUCCION DE AMIDAS
DESHIDRATACION
CONVERSIN A IMIDAS
DEGRADACIN DE AMIDAS SEGN HOFMAN

HIDROLISIS
RETROSINTESIS EN ACIDOS CARBOXILICOS.
INVOLUCRAN CALETAMIENTOS PROLONGADOS
O
-

CH3

C NHCH3 + OH
O

CH3

C NHCH3 + HCl

H2O

H2O

O
C O

CH3

+ CH3NH2

O
CH3

C OH + CH3NH3 Cl
=>

MECANISMO EN HIDROLISIS BASICA

MECANISMO EN HIDROLISIS ACIDA. 110

Reduction to Amines
Lithium aluminum hydride reduces amides to amines.
1 amides reduce to 1 amines.
A 2 amide reduces to a 2 amine.
A 3 amide reduces to a 3 amine.

O
CH3

C NHCH3

1) LiAlH4
2) H2O

CH3 CH2 NHCH3

=>

Chapter 21

EJEMPLOS
O
CH3

Cl

NH3

C NH2

2) H2O

CH3 CH2 NH2

primary amine

O
C Cl

CH3

1) LiAlH4

HN(CH3)2

C N(CH ) 1) LiAlH
4
3 2
2) H2O

CH2

N(CH3)2

tertiary amine
=>
Chapter 19

DESHIDRATACION

POCL3

NITRILO

CONVERSION A IMIDAS
PRIMERAMENTE LA FORMACION DE LA AMIDA A PARTIR DEL
ANHIDRIDO
POR CALENTAMIENTO A UNOS 300 CELCIUS.

ANHIDRIDO FTALICO

FTALIMIDA

DEGRADACION DE AMIDAS SEGN

HOFMAN

REORDENAMIENTO DE HOFMAN EN
AMIDAS
In the presence of a strong base, primary amides
react with chlorine or bromine to form amines
with one less C.
O
C NH2

_
Br2, OH
H2O

NH2

=>
Chapter 19

13

MECANISMO DE LA DEGRADACION
DE HOFMAN

_
OH

O
R C N

Br

_
R C N H
Br

O
R C N_
Br

Br
H

H
OH

O
R C N

R C N

H
O

Br

R C N
Br

R N C O

=>
Chapter 19

14

_
OH
R N C O

OH

_
R N C O

OH

OH

R N C O

R N C O
HOH

R N C O
H

_
O C O + R N
H
Chapter 19

HOH
R NH2

=>
15

RESUMEN DE LAS REACCIONES

O
H2O
+
H or OH

O
R C NHR'

(1) LiAlH4
(2) H2O
-

R C OH +

R'NH2

acid and amine

R CH2NHR'

amine

Br , OH

POCl3
(or P2O5)

R NH2 + CO2
R C N

1 amine

nitrile

=>

Chapter 21

16