PETROQUIMICA BASICA

BENCENO
MATERIAS PRIMAS DE OBTENCION, PROPIEDADES, PROCESO DE
FABRICACION Y PRODUCTOS

DUEAS PORRAS, Kevin Jeyson

Noveno Semestre

UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CENTRO DEL PER

FACULTAD DE INGENIERA QUMICA
E.A.P. INGENIERA QUMICA DEL GAS NATURAL Y ENERGA

2014

I.

INTRODUCCION

Los compuestos BTX (Benceno, Tolueno y Xileno, y el etilbenceno son los hidrocarburos
aromticos con un amplio uso para productos petroqumicos. Son los precursores ms
importantes para muchos productos qumicos comerciales y polmeros tales como el fenol,
el trinitrotolueno (TNT), nylon, y plsticos. Estos compuestos aromticos son
caracterizados por tener una estructura de anillo estable debido a la superposicin de las orbitales.
Los hidrocarburos aromticos por lo general no son polares. Estos no son solubles en agua,
pero se pueden disolver en solventes orgnicos tales como el hexano, dietil ter, y
tetracloruro de carbono (toxico).

II.

MARCO TEORICO

2.1. BENCENO
El benceno es un lquido incoloro de olor caracterstico que fue descubierto en 1825
por Faraday. Es muy inflamable, ms ligero que el agua e insoluble en ella. Sus
vapores son ms densos que el aire. Es una sustancia txica que puede generar
problemas muy graves a la salud. Se sabe que exposiciones constantes o prolongadas
a este compuesto, pueden generar daos severos a los componentes de la sangre e,
incluso, leucemia. El benceno es una materia prima muy verstil. Puede utilizarse en
una gran variedad de reacciones para generar intermediarios como anhdrido maleico
(para obtener polisteres); ciclohexano y a partir de l, cido adpico (para la
elaboracin nylon-66 y otras poliamidas); anilina, la cual es muy utilizada en la
fabricacin de colorantes; derivados clorados utilizados en la industria de pesticidas;
estireno, cumeno y otros intermediarios para la elaboracin de detergentes,
explosivos y frmacos, entre otros. Es buen disolvente de lacas, barnices, ceras,
resinas, plsticos, hules y aceites. Por ltimo, tambin es utilizado como aditivo de la
gasolina. Sin embargo, debido a su gran toxicidad, en la actualidad, solo se utiliza
cuando no existe un sustituto adecuado. El tolueno es uno de los disolventes que
pueden utilizarse como alternativa. El benceno se obtiene del petrleo a travs de
procesos como: reformacin catlitica, desalquilacin, dehidrogenacin y ciclizacin
y aromatizacin de hidrocarburos parafnicos. El producto comercial puede contener
tolueno, xilenos, disulfuro de carbono, tiofeno, piridina, acetonitrilo y picolinas como
impurezas.
2.2. PROPIEDADES
- Punto de ebullicin: 80.1oC
- Punto de fusin: 5.5 C
- Densidad (g/ml): 0.8789 (20 C) y 0.8736 (25 C).
- ndice de refraccin (25 C): 1.49792
- Punto de inflamacin en copa cerrada (Flash point): -11 C
- Niveles de explosividad (% en volumen en el aire): 1.3- 7.9 %
- Densidad del vapor (aire = 1): 2.7 Presin de vapor (a 26 C): 100 mm de
Hg
- Temperatura de auto ignicin: 560 C
- Tensin superficial (25 C): 28.2 mN/m
- Viscosidad absoluta (25 C): 0.601 cp
- Temperatura crtica: 289.01 C
- Presin crtica: 48.35 atm
- Volumen crtico: 259 ml/mol
- Calor de formacin: 83.93 KJ/mol (gas) y 49.08 KJ/mol (lquido)
- Calor de combustin: 3.2676 X 103 KJ/mol

Calor de fusin: 9.866 KJ/mol

Calor de vaporizacin (25 C): 33.899 KJ/mol

2.3. APLICACIONES
Durante muchos aos, la principal salida para el benzol fue como combustible de
motores de automviles, sobre todo mezclado con gasolina. Ese uso se extendi
principalmente en Europa, donde se hicieron minuciosas investigaciones sobre las
mezclas de benzol y gasolina y sus efectos en el funcionamiento del motor. Antes de la
segunda Guerra mundial, el orden de importancia de los usos del benceno era como
sigue:
Combustible para motores.
Disolventes
Materia prima para la industria qumica.
Durante la guerra, aumentaron muchsimo los usos qumicos y llegaron a superar a
todos los dems usos juntos.
Hay varias razones para el uso del benzol como combustible coadyuvante en los
motores de compresin elevada.
El benceno tiene un valor antidetonante mayor que el de la gasolina. La volatilidad
total relativamente elevada (vaporizacin rpida en el carburador) de las mezclas de
benzol disminuye las dificultades para el arranque de los motores en tiempo fro
observados con la gasolina ordinaria, y por la ausencia de componentes muy voltiles,
el benzol es menos propenso a producir obstrucciones por formacin de bolas de
vapores en los conductos de combustible. Todos los combustibles para motores forman
carbn al quemarse. El carbn formado por el benzol es blando y no adherente, y no se
acumula en las paredes de los cilindros. El benzol sigue siendo empleado en el mtodo
de la ASTM para determinar el carcter detonante de los combustibles para motores.
La cloracin del benceno da monoclorobenceno, que por hidrlisis se convierte en
fenol. As se fabrica gran cantidad de fenol en los E.U. La cloracin puede prolongarse
para dar diclorobencenos, de los cuales el ms conocido es el para por su uso como
insecticida y como preventivo de la polilla.
El Benceno se utiliza como constituyente de combustibles para motores, disolventes de
grasas, aceites, pinturas y nueces en el grabado fotogrfico de impresiones. Tambin se
utiliza como intermediario qumico.
El Benceno tambin se usa en la manufactura de detergentes, explosivos, productos
farmacuticos y tinturas. Una lista parcial de ocupaciones con riesgo de exposiciones
incluye:
-

Fabricantes de cido carblico.

Fabricantes de cido maleico.

Fabricantes de bateras secas.
Fabricantes de caucho.
Fabricantes de colorantes.
Fabricantes de detergentes.
Fabricantes de estireno.
Fabricantes de hexacloruro de benceno.
Fabricantes de linleo.
Fabricantes de masilla.
Fabricantes de nitrobenceno.
Fabricantes de pegamentos.
Impregnadores de productos de asbestos.
Qumicos.
Soldadores.
Terminadores de muebles.
Trabajadores con clorobenceno.
trabajadores de la industria petroqumica.

Entre los usos del Benceno se encuentra la fabricacin de medicamentos, tintes,

detergentes, plsticos, explosivos, aplicaciones como disolventes, y en la sntesis de
otros compuestos aromticos. Tambin como parasiticida en las heridas (veterinaria),
como disolvente de lacas, ceras y aceites. En las Gasolina se emplea como
antidetonante.
2.4. RIESGOS
Riesgos de fuego y explosin:
Es un producto inflamable. Sus vapores son ms densos que el aire y pueden viajar a
una fuente de ignicin, prenderse y regresar al rea donde se produjeron en forma de
fuego, adems, pueden explotar si se prenden en un rea cerrada.
Riesgos a la salud:
Como puede observarse en los valores dados en Niveles de toxicidad, este producto es
considerado altamente peligroso (especialmente ver el valor dado en Alemania). El
benceno tiene efectos txicos sobre la sangre principalmente. Un contacto constante
con este producto produce sangrado nasal y de las mucosas desarrollndose, adems,
manchas prpuras. Si las condiciones lo propician los daos progresan y pueden
generar leucemia. Estos efectos pueden aparecer meses o aos despus de la
exposicin. Se elimina del cuerpo, en parte, sin cambio a travs de la respiracin y la
orina. Otra parte, es oxidada a epxido de benceno y despus a fenoles y difenoles, los
cuales son excretados en la orina. Es precisamente a travs de la deteccin de fenoles
en la orina, como puede detectarse el nivel de exposicin al benceno. Algunos
productos como fenacetina, cafena, sacarina y otros analgsicos suaves, tambin
generan fenoles. Aunque no se sabe con certeza la manera en que acta el benceno en
la generacin de los problemas sanguneos, ya mencionados, se cree que son alguno o
algunos de los metabolitos que se genera dentro del organismo son los responsables.

En base a esto, se ha propuesto que el benceno se convierte en fenol e hidroquinona en

el hgado, esta ltima se acumula en la mdula sea y se convierte en benzoquinona
(mediante la mieloperoxidasa), la cual reacciona con macromolculas provocando
desordenes celulares.
Inhalacin:
En el hombre, a concentraciones bajas, irrita los ojos y las mucosas de nariz y trquea.
Los efectos por exposiciones prolongadas son sobre el sistema nervioso central,
provocando cansancio, dolor de cabeza y posteriormente convulsiones, depresin y/o
excitacin e, incluso, la muerte por paro respiratorio. Si la concentracin en el aire es
de aproximadamente 7500 ppm y la exposicin de 30 minutos, entonces se produce
narcosis y muerte. En este caso, se ha informado que la muerte se debe a aplasia en la
mdula sea y necrosis o degradacin de grasas en el corazn e hgado.
Por otra parte la inhalacin de pequeas cantidades de lquido, provoca
inmediatamente edema y hemorragia pulmonar. Si la exposicin es constante a una
concentracin de 50 ppm, puede presentarse una disminucin de clulas rojas y
plaquetas.
Se ha informado, que en experimentos con ratas una concentracin de 4000 ppm
provoca narcosis y a 10000 ppm la muerte se presenta en cuestin de horas. Por otra
parte, la exposicin a una concentracin de 50 ppm por varias semanas provoca la
reduccin de glbulos blancos, pero no hay efectos sobre las clulas rojas an a 1000
ppm.
Contacto con ojos:
Tanto en forma de vapor, como lquida, los irrita.
Contacto con la piel:
Se absorbe a travs de ella y la irrita generando los mismos efectos txicos producidos
por inhalacin. Un contacto constante de la piel con este producto provoca resequedad,
eritema, dermatitis y mayor sensibilidad al desarrollo de infecciones secundarias.
Ingestin:
Es extremadamente txico.
Carcinogenicidad:
Se ha informado de su efecto cancergeno en experimentos con ratas y ratones.
En el hombre, no existen dudas de que exposiciones crnicas generan efectos txicos
en la sangre que terminan en leucemia. Sin embargo, no existen suficientes evidencias
para establecer que a concentraciones menores de 10 ppm, se generen los problemas ya
mencionados.

 Mutagenicidad:
A pesar de que este compuesto no present este tipo de efectos en Salmonella
typhimurium, si produjo anormalidades en cromozomas de linfocitos humanos in vitro.
Tambin se obtuvieron pruebas positivas trabajando con ratas, cuando se les administro
este compuesto por va oral. En humanos, se ha informado de aberraciones en
cromozomas de clulas blancas sanguneas y de mdula sea, que pueden
desencadenar leucemia, sin embargo, no existen evidencias de que estas aberraciones
persistan a concentraciones menores de 25 ppm.
Peligros reproductivos:
Se ha informado de efectos txicos al feto en estudios con ratas preadas a las cuales se
les aplic una concentracin de 50 ppm por 7h al da, por 9 das. Estos efectos son ms
marcados si la concentracin es de 500 ppm, a la cual se han observado, adems
efectos teratognicos.

2.5. PROPIEDADES QUIMICAS

El benceno es el hidrocarburo aromtico ms simple y de lejos el ms ampliamente
usado. Antes de 1940, la principal fuente de benceno era el alquitrn de hulla. En la
actualidad, este es principalmente obtenido de la reforma cataltica. Otras fuentes son
la pirolisis de la gasolina y los lquidos de carbn.
El benceno tiene una estructura nica debido a la presencia de 6 electrones
deslocalizados, que rodean los seis tomos de carbono del anillo hexagonal.

El benceno puede estar representado por 2 estructuras resonantes de kekule.

Tambin podra ser representado como un hexgono con un crculo en el medio. El
crculo representa la nube rodeando el anillo. Los electrones deslocalizados asociados
con el anillo bencnico le imparten muchas propiedades especiales de los
hidrocarburos aromticos. Estos tienen propiedades qumicas de los compuestos con
enlaces simples como los hidrocarburos parafinicos; y los que tienen enlace doble tales
como las olefinas, adems de sus propiedades.
Los hidrocarburos aromticos reaccionan por adicin solo bajo severas condiciones.
Por ejemplo, la sustitucin electrofila del benceno usando cido ntrico produce,
nitrobenceno bajo condiciones normales, mientras que la adicin de hidrogeno al

benceno ocurre en presencia de un catalizador solo bajo una alta presin para obtener
ciclo hexano.

La mono sustitucin puede ocurrir en cualquiera de los seis carbonos equivalentes del
anillo. La mayora de los bencenos monosustituidos tienen nombres comunes tales
como tolueno (metilbenceno), fenol (hidroxibenceno), y anilina (aminobenceno).
Cuando dos tomos de hidrgeno en el anillo estn sustituidos con el mismo reactivo,
tres ismeros son posibles. Los prefijos orto, meta, y 'para' se utilizan para indicar la
ubicacin de los sustituyentes en posiciones 1,2-; 1,3-; o 1,4-. Por ejemplo existen tres
ismeros del xileno.

2.6. MATERIA PRIMA PARA LA FABRICACION DEL BENCENO

Las principales fuentes de benceno son alquitrn de hulla Y Parafina rica en nafta o nafta
pesada que tiene bajo ndice de octanaje proveniente del fondo de la redestilacion de la
nafta y esta a su vez proveniente de la destilacin al vacio.

2.7. PRINCIPALES PRODUCTOS QUIMICOS BASADOS EN EL BENCENO

2.8. COMPOSICION TIPICA DE LA NAFTA

2.9. PROCESO DE FABRICACION DEL BENCENO

La nafta es la materia prima para la produccin de BTX, la reformacin cataltica de estas
se lleva a cabo en reactores catalticos, los catalizadores empleados son a base de Pt o PtRh, este proceso se realiza principalmente para elevar el octanaje de las gasolinas, sin
embargo, tambin se utiliza como lnea de proceso para la obtencin de BTX, el efluente de
los reactores catalticos es una mezcla de aromticos, de la cual se separa por destilacin el
butano y los molculas ms ligeras. El resto se somete al proceso de separacin por
extraccin lquido lquido para lo cual se utiliza un disolvente (generalmente, etilenglicol
o dietilenglicol) que disuelve a los aromticos y los separa de las parafinas y naftenos
(compuestos no aromticos). En seguida por destilacin se recupera el disolvente,
quedando los BTX, los cuales se pasan a torres de destilacin y por diferencia en puntos de
ebullicin se separan el Benceno, Tolueno y la mezcla de Xilenos.

Es muy difcil de separar al BTX de las parafinas por simple destilacin ya que los puntos
de ebullicin de los diferentes compuestos se cruzan. Para obviar este inconveniente
primero se separan las parafinas y naftnicos sin reaccionar de los aromticos por
extraccin con solvente. En el caso de los BTX se utiliza un proceso basado en el solvente
Sulfolane o etilenglicol cuya afinidad por los hidrocarburos aromticos es muy superior a la
que tiene por las parafinas.
El solvente se recupera por fraccionamiento y vuelve al sistema. Una vez separadas las
parafinas de los aromticos, se utiliza la destilacin para separar los aromticos entre s,
aprovechando la gran diferencia de puntos de ebullicin que existe entre ellos.

III.

BIBLIOGRAFIA

El refino del petrleo: petrleo crudo, productos petrolferos, esquemas de fabricacion.

J. P. WAuquier. Ediciones Diaz de Santos, 2004.

Petroleo y Gas Natural: Proceso de refino del petroleo, Richard S. Kraus. DC.
OSHA US departmen of labor.

IV.

ANEXOS

Esquemas de balance de materia de la produccin de BTX