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UNIVERSIDAD VERACRUZANA

Carbohidratos
Laboratorio de Quimica Organica II
Dr. Fernando Rafael Ramos Morales
Jess Adn Fajardo Chong
14/10/2014

Introduccin:
Los carbohidratos tienen gran importancia biolgica dado que son unas de las cuatro principales
biomolculas junto con los Lpidos, los cidos nucleicos y las protenas. Desempean varias
funciones pero la principal es proporcionar energa a los seres vivos que los utilizan.

Marco terico:
Los glcidos son compuestos formados en su mayor parte por tomos de carbono e hidrgeno y,
en una menor cantidad, de oxgeno. Tienen enlaces qumicos difciles de romper de tipo covalente,
pero que almacenan gran cantidad de energa, que es liberada cuando la molcula es oxidada. En
la naturaleza son un constituyente esencial de los seres vivos, formando parte de biomolculas
aisladas o asociadas a otras como las protenas y los lpidos, siendo los compuestos orgnicos ms
abundantes en la naturaleza.
Los glcidos cumplen dos papeles fundamentales en los seres vivos. Por un lado son molculas
energticas de uso inmediato para las clulas (glucosa) o que se almacenan para su posterior
consumo (almidn y glucgeno); 1g proporciona 4 kcal. Por otra parte, algunos polisacridos
tienen una importante funcin estructural ya que forman parte de la pared celular de los vegetales
(celulosa) o de la cutcula de los artrpodos.

Monosacridos:
Los glcidos ms simples, los monosacridos, estn formados por una sola molcula; no pueden
ser hidrolizados a glcidos ms pequeos. La frmula qumica general de un monosacrido no
modificado es (CH2O)n, donde n es cualquier nmero igual o mayor a tres, su lmite es de 7
carbonos. Los monosacridos poseen siempre un grupo carbonilo en uno de sus tomos de
carbono y grupos hidroxilo en el resto, por lo que pueden considerarsepolialcoholes. Por tanto se
definen qumicamente como polihidroxialdehdos o polihidroxicetonas.
Los monosacridos se clasifican de acuerdo a tres caractersticas diferentes: la posicin del grupo
carbonilo, el nmero de tomos de carbono que contiene y su quiralidad. Si el grupo carbonilo es
un aldehdo, el monosacrido es una aldosa; si el grupo carbonilo es una cetona, el monosacrido
es una cetosa. Los monosacridos ms pequeos son los que poseen tres tomos de carbono, y
son llamados triosas; aquellos con cuatro son llamados tetrosas, lo que poseen cinco son llamados
pentosas, seis son llamados hexosas y as sucesivamente. Los sistemas de clasificacin son
frecuentemente combinados; por ejemplo, la glucosa es una aldohexosa (un aldehdo de seis
tomos de carbono), la ribosa es una aldopentosa (un aldehdo de cinco tomos de carbono) y la
fructosa es una cetohexosa (una cetona de seis tomos de carbono).
Oligosacridos:
Los disacridos son glcidos formados por dos molculas de monosacridos y, por tanto, al
hidrolizarse producen dos monosacridos libres. Los dos monosacridos se unen mediante un
enlace covalente conocido como enlace glucosdico, tras una reaccin de deshidratacin que
implica la prdida de un tomo de hidrgeno de un monosacrido y un grupo hidroxilo del otro
monosacrido, con la consecuente formacin de una molcula de H2O, de manera que la frmula
de los disacridos no modificados es C12H22O11.
Algunos disacridos son:

Sacarosa
Lactosa
Maltosa
Celobiosa

Los oligosacridos se encuentran con frecuencia unidos a protenas, formando las glucoprotenas,
como una forma comn de modificacin tras la sntesis proteica. Estas modificaciones post
traduccionales incluyen los oligosacridos de Lewis, responsables por las incompatibilidades de los
grupos sanguneos, el eptope alfa-Gal responsable del rechazo hiperagudo enxenotrasplante y OGlcNAc modificaciones.
Polisacridos:
Los polisacridos son cadenas, ramificadas o no, de ms de diez monosacridos, resultan de la
condensacin de muchas molculas de monosacridos con la prdida de varias molculas de agua.
Su frmula emprica es: (C6 H10O5)n. Los polisacridos representan una clase importante de

polmeros biolgicos y su funcin en los organismos vivos est relacionada usualmente con
estructura o almacenamiento.
El almidn es la manera en que las plantas almacenan monosacridos; es una mezcla de dos
polmeros de glucosa, la amilosa y la amilopectina (ramificada).
Los animales usan el glucgeno en vez de almidn el cual es estructuralmente similar pero ms
densamente ramificado. Las propiedades del glucgeno le permiten ser metabolizado ms
rpidamente, lo cual se ajusta a la vida activa de los animales con locomocin.
La celulosa y la quitina son ejemplos de polisacridos estructurales. La celulosa forma la pared
celular de plantas y otros organismos y es la molcula orgnica ms abundante de la Tierra. La
quitina tiene una estructura similar a la celulosa, pero tiene nitrgeno en sus ramas
incrementando as su fuerza; se encuentra en el exoesqueleto de los artrpodos y en las paredes
celulares de muchos hongos.
Otros polisacridos incluyen la calosa, la laminarina, la maltodextrina, el xilano y la galactomanosa.

Reacciones:

Pruebas cualitativas:
Reaccin de Benedict
Esta prueba se basa en la capacidad del carbohidrato de reducir el Cu2+ en un medio alcalino a
Cu+. Este Cu+ se oxida y precipita en forma de Cu2O, lo que proporciona la coloracin positiva de
la reaccin.
La coloracin producida va desde verde, amarillo, anaranjado o rojizo, dependiendo de la
concentracin de xido de cobre y sta a su vez de la cantidad de cobre reducido.

Reaccin de Molish
Todos los glcidos por accin del cido sulfrico concentrado se deshidratan formando
compuestos furfricos (las pentosas dan furfural y las hexosas dan hidroximetilfurfural). Estos
furfurales reaccionan positivamente con el reactivo de Molish (solucin alcohlica de alfa-naftol)
dando un producto coloreado.
Reaccin de Fehling
El catin cprico (Cu++) del reactivo de Fehling reacciona con los glcidos reductores pasando a
xido cuproso, que es un precipitado de color rojo ladrillo. Esta es una reaccin que resulta
positiva slo si el glcido es reductor. Los glcidos reductores se manifiestan en medio alcalino,
pero el Cu++ en ese medio tiende a precipitar espontneamente como xido cprico (que en esa
forma no reacciona), de manera que es necesaria la presencia de tartrato doble de sodio y potasio
en el reactivo para "secuestrar" al catin Cu++, a fin de evitar la formacin del xido cprico, y
permitir que reaccione con los glcidos reductores
Reaccin del Lugol
El color que dan los polisacridos con el lugol (solucin de I2 y de IK) se debe a que el I2 ocupa
espacios vacos en las hlices de la cadena de unidades de glucosa, formando un compuesto de
inclusin que altera las propiedades fsicas del polisacrido, especialmente la absorcin lumnica.
Esta unin del I2 a la cadena es reversible, y por calentamiento desaparece el color, que al
enfriarse reaparece. El lugol da con el almidn color azul y con el glucgeno color rojo caoba.
Reaccin de Seliwanof
Los glcidos que se clasifican como cetosas tienen en el carbono 2 una funcin cetona, en
presencia de un cido fuerte producen rpidamente derivados furfricos que reaccionan con un
difenol llamado resorcina. La sacarosa (un disacrido formado por glucosa y fructosa) y la inulina
(un polisacrido de la fructosa) dan positiva la reaccin, ya que el HCI del reactivo provoca en
caliente la hidrlisis del compuesto liberando fructosa (responsable de la reaccin positiva).
Reaccin de Bail
Esta reaccin permita reconocer pentosas (glcidos de 5 carbonos) y sustancias que las contengan.
Se basa en la formacin de un compuesto furfrico que se condensa con el orcinol del reactivo.

Conclusin:
Sin importar el rea terminal que tomemos en la carrera de QFB, es importante que conozcamos
las distintas molculas biolgicas, una de estas, los carbohidratos los cuales, su principal funcin es
proporcionarnos energa, sin embargo, estos son la base para la formacin de las otras
biomolculas como son los lpidos, los acidos nucleicos y las protenas siendo que todas estas
estn formadas por compuestos organico.

Bibliografa:
http://docencia.izt.uam.mx/japg/RedVirtualJAP/CursoDRosado/2_EstructuradeCompuestosBioqui
micos/9-1_ReaccionesIdentificacion.pdf
http://www.ugr.es/~quiored/doc/p14.pdf

Timberlake, K. C. (2011). Quimica. Mexico: Pearson


Chang, R. (2002). Qumica orgnica. Mxico: McGraw-Hill
Yurkanis, P. (2007). Qumica orgnica. Mxico: Pearson.
Wade, L. G. (2011). Qumica orgnica Volumen 2. Mxico: Pearson.
Domnguez Ortiz, M. A. (2005). Qumica III. Mxico: Nueva imagen.

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